LISTA DE EXERCÍCIOS - FUNÇÕES ORGÂNICAS

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LISTA DE EXERCÍCIOS – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
1. (Unirio-1999) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida 
preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de 
seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta 
bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e 
atualmente de uso ilícito, por causar dependência. 
 
Na estrutura da cocaína apresentada acima estão presentes os grupos funcionais: 
a) amina e álcool. 
b) amina e éster. 
c) amida e éster. 
d) cetona e fenol. 
e) ácido e amida. 
 
2. O cloridrato de ciprofloxacino (ou ciprofloxacina) é um antibiótico da família das quinolonas, 
quimicamente semelhante a outras drogas da mesma família, como norfloxacino, ofloxacino, 
levofloxacino, moxifloxacino entre outros. O ciprofloxacino é um antibiótico muito usado para 
o tratamento das infecções urinárias, diarreias bacterianas e infecções da próstata. 
 
De acordo com a molécula desse composto representada na figura acima, é correto afirmar 
que em sua estrutura química existe: 
a) Ligação peptídica e halogênio. 
b) Grupo ciclopropila e ligação peptídica. 
c) Anel aromático e grupo nitro. 
d) Anel aromático e ligação peptídica. 
e) Anel aromático e grupo carboxila. 
 
3. (UFMG-1998) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, 
representadas pelas fórmulas abaixo. 
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Nota
B
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Nota
E
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Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), 
obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: 
a) Fenol e fenol. 
b) Álcool e álcool. 
c) Fenol e álcool. 
d) Álcool e fenol. 
e) Fenol e éter. 
 
4. A capsaicina é um tipo de capsaicinóide, um composto químico encontrado em todas as 
pimentas, sobretudo as vermelhas e picantes. A capsaicina, cuja fórmula estrutural 
simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada 
pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta. 
 
De acordo com a estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: 
a) Amina, cetona e éter. 
b) Amida, fenol e éter. 
c) Amida, álcool e éster. 
d) Amina, fenol e éster. 
e) Amina, ácido orgânico e cetona. 
 
5. A adrenalina ou epinefrina é um hormônio, derivado da modificação de um aminoácido 
aromático (tirosina), secretado pelas glândulas supra-renais, assim chamadas por estarem 
acima dos rins. Em momentos de "stress", as supra-renais secretam quantidades abundantes 
deste hormônio que prepara o organismo para grandes esforços físicos, estimula o coração, 
eleva a tensão arterial, relaxa certos músculos e contrai outros. O nome oficial da adrenalina, 
de acordo com a Nomenclatura IUPAC (sistemática), é (R)-4-[1-hidroxi-2-
(metilamino)etil]benzeno-1,2-diol. 
 
Na sua estrutura, observam-se as funções: 
a) Fenol, éter e amina. 
b) Álcool, éster e amina. 
c) Fenol, álcool e amida. 
d) Fenol, álcool e amina. 
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Nota
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Nota
C
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Nota
B
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Nota
D
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e) Álcool, amina e aldeído. 
 
6. (Vunesp-2003) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, 
tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como 
analgésico e antitérmico. 
 
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina. 
b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) e de um 
outro ácido. Escreva a fórmula e o nome deste ácido. 
 
7 (Mack-2005) Certos odores são usados por animais para estabelecer uma ―comunicação 
química‖ entre indivíduos de mesma espécie, como, por exemplo, marcar trilhas ou para a 
atração sexual, na época do acasalamento. Esses compostos chamados de feromônios são 
usados pelo homem, em quantidades muito pequenas, em armadilhas, servindo para atrair e 
matar insetos prejudiciais, ou para atrair grandes cardumes. Em relação ao feromônio de 
fórmula estrutural abaixo, é INCORRETO afirmar que: 
 
a) Tem fórmula química C7H14O2. 
b) Possui cadeia carbônica alifática e saturada. 
c) Possui em sua estrutura carbonila. 
d) É um hidrocarboneto. 
e) É um éster. 
 
8. Com base no composto orgânico, marque a alternativa correta quanto à hibridização dos 
átomos de carbono presentes no composto: 
 
 
a) O composto possui 8 hibridizações sp2 e 2 sp. 
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Nota
ACIDO CARBOXILICO E ESTER
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Nota
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Nota
d
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Nota
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Nota
E
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b) O composto possui 8 hibridizações sp3 e 2 sp2. 
c) O composto possui 6 hibridizações sp2 e 2 sp3. 
d) O composto possui 6 hibridizações sp2 e 2 sp. 
e) O composto possui 8 hibridizações sp2 e 2 sp3. 
 
9. Marque a alternativa INCORRETA relacionada ao composto abaixo: 
 
a) O composto orgânico possui fórmula molecular C19H27O2. 
b) O composto possui 2 ligações pi e as demais do tipo sigma. 
c) O composto possui 2 carbono com hibridização sp2 . 
d) O composto possui 3 carbono com hibridização sp2. 
e) O composto possui apenas cadeias carbônica alicíclicas. 
 
10. Marque a alternativa correta quanto à classificação da cadeia carbônica do composto 
abaixo: 
 
 
 
a) mista, insaturada, homogênea e ramificada. 
b) mista, heterogênea, insaturada e normal. 
c) mista, heterogênea, ramificada, aromática. 
d) insaturada, heterogênea, normal, aromática mononuclear. 
e) saturada, heterocíclica, ramificada e aromática. 
 
11. Classifique a cadeia carbônica do composto orgânico abaixo: 
 
 
1_____________________________ 
2______________________________ 
3______________________________ 
4______________________________ 
 
12. As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo sigma ou pi. A ligação 
sigma é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois 
átomos, ao passo que na ligação pi, a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano 
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Nota
D
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Nota
C
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Nota
FECHADA, AROMATICA, POLICICLICA, INSATURADA,HOMOCICLICA
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que contém o eixo da ligação. De acordo com a estrutura do PROPENO (CH2CHCH3), marque a 
alternativa correta quanto ao número total de ligações existentes neste hidrocarboneto: 
a) 8 ligações sigma e 1 ligação pi. 
b) 7 ligações sigma e 1 ligação pi. 
c) 6 ligações sigma e 1 ligação pi. 
d) 5 ligações sigma e 1 ligação pi. 
e) 9 ligações sigma e nenhuma ligação pi. 
 
13. A figura abaixo representa a estrutura da cloromicetina, um antibiótico utilizado para 
tratar as infecções de olhos e ouvidos. As funções orgânicas presentes nesse composto são: 
 
 
a) Álcool, amina, haleto orgânico, amida. 
b) Álcool, amina, cetona. 
c) Álcool, amina, amida, aldeído. 
d) Álcool, amina, amida, haleto orgânico, éter. 
e) Fenol, amida, amina. 
 
14. Os produtos naturais são utilizados pela humanidade desde tempos imemoriais. A busca 
por alívio e cura de doenças pela ingestão de ervas e folhas talvez tenham sido uma das 
primeiras formas de utilização dos produtos naturais. Um produto natural encontrado em 
algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? 
 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? 
 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 
 
15. A cefalexina (medicamento genérico – Lei 9787/99) é um antibiótico usado para 
amigdalite, faringite, infecção articular, infecção da pele e dos tecidos moles, infecção urinária 
e pneumonia. Esse composto pode ser representado pela estrutura abaixo: 
 
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Nota
B
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Nota
A
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a) Quantos átomos de carbono terciários possui sua estrutura? 
 
b) Quantos anéis aromáticos estão presentes na estrutura apresentada? 
 
16. (UEL-PR) Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc. são muito comuns e 
importantesem nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram 
agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções 
orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e 
pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como 
exemplo, tem-se: 
 
 
 
Sobre as representações acima, é incorreto afirmar: 
 
a) A estrutura I representa um alcano. 
b) A estrutura II representa um aldeído. 
c) A estrutura III representa um álcool. 
d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico. 
e) A estrutura V representa uma cetona.