MAPA MENTAL - ESTUDO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

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Cadeia carbônica 
 
Cadeia carbônica é a sequência formada por todos os átomos de 
carbono de uma molécula.Átomos de outros elementos, entre dois átomos de 
carbono, fazem parte da cadeia (heteroátomos). 
 
Exercício resolvido 
 
 
 
Resolução 
 
 
14 átomos fazem parte da cadeia carbônica : 12 carbonos, 1 nitrogênio e 1 
oxigênio. 
 
Classificação de cadeias carbônicas 
 
Como vimos, o carbono possui a capacidade de formar cadeias 
que constituem o “esqueleto” dos compostos orgânicos. Essas cadeias são 
muito diversificadas e podem ser classificadas de acordo com vários critérios. 
 
1)Quanto ao fechamento da cadeia 
 
●Abertas ou acíclicas ou alifáticas Os carbonos das extremidades não 
estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis). 
 
 
●Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicasOs carbonos das 
extremidades estão ligados, formando ciclos (anéis). 
 
2)Quanto à disposição dos átomos 
 
●Ramificadas São aquelas que apresentam, no mínimo, três 
extremidades de carbono quando são abertas ou, no mínimo, uma 
extremidade de carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de 
pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a cadeia 
ramificada. 
 
●Normais ou retas ou lineares  São aquelas que apresentam somente 
duas extremidades de carbono quando abertas ou nenhuma fora do ciclo 
quando são fechadas. 
 
 
3)Quanto aos tipos de ligação 
 
●SaturadasApresentam somente ligações simples (sigmas) na cadeia 
carbônica, ou seja, entre os carbonos. 
 
●Insaturadas Possuem pelo menos uma ligação pi(π) na cadeia 
carbônica, geralmente, entre carbonos. 
 
 
 
 
 
Obs:Todo composto que possui ligações π é um composto insaturado.No 
entanto, a sua cadeia pode ser saturada.É importante não confundir o 
critério de classificação de “cadeia” e “composto” quanto aos tipos de 
ligação.Ex: 
 
cadeia saturada 
composto insaturado 
 
4)Quanto à natureza dos átomos 
 
●Homogêneas  não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre 
carbonos (heteroátomo). 
 
●Heterogêneas  Possuem pelo menos um heteroátomo entre carbonos. 
De acordo com as recomendações da IUPAC, um heteroátomo e qualquer 
átomo de um elemento diferente de carbono ou hidrogênio que faz parte da 
cadeia carbônica. 
 
Atenção !! 
 
 
Cadeias aromáticas 
 
 São aquelas que apresentam em sua estrutura pelo menos um 
núcleo benzênico. 
 
 
1) Quanto ao número de núcleos 
OH
O
OH H3C CH2 C N
O
NH2
O
 
●Mononuclearespossuem um único núcleo benzênico. 
 
●Polinuclearespossuem mais de um núcleo benzênico. 
 
 
Resumo 
 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir 
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada 
substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja 
cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.A fórmula que se 
enquadra nas características da molécula investigada é 
Obs: 
Uma molécula quiral deve possuir um carbono ligado a quatro grupos 
diferentes. 
 
a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. 
b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. 
d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 
 
02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção 
de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: 
 
a)acíclica e ramificada. 
b)cíclica e insaturada. 
c)cíclica e ramificada. 
d)aberta e homogênea. 
e)aberta e saturada. 
 
03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem 
cadeia carbônica: 
a)acíclica, homogênea e normal. 
b)cíclica, heterogênea e ramificada. 
c)cíclica, homogênea e saturada. 
d)acíclica, insaturada e heterogênea. 
e)acíclica, saturada e heterogênea. 
 
04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula: 
H2C
H2C
CH2
CH2
C
C
O
OH
OH
O
 
 
 
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: 
 
a)saturada, aberta, homogênea e normal. 
b)saturada, aberta, heterogênea e normal. 
c)insaturada, aberta, homogênea e normal. 
d)insaturada, fechada, homogênea e aromática. 
e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 
 
05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais 
(umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. 
 
HO O O
 
 
Classifica-se sua cadeia como: 
 
a)cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b)cíclica, aromática, mononuclear. 
c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. 
d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 
 
06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: 
OH
 
a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea 
b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea 
c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea 
d)Alifática, linear, saturada, homogênea 
e)Aberta, linear, saturada, heterogênea 
 
07 - (UFC CE) O processo de formulação de medicamentos requer, além 
da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos 
carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas  e  , 
representadas abaixo. 
 
 
Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar: 
a)apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–C. 
b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H. 
c)são solúveis em água através de interações covalentes. 
d)são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. 
e)são moléculas homólogas entre si. 
 
08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das 
características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que 
evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. 
Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam 
CH3
isolados condensados
que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A 
estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada: 
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C
O
OH 
 
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa 
substância possui cadeia carbônica 
 
a)alifática, homogênea, saturada e ramificada. 
b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. 
c)alifática, homogênea, insaturada e normal. 
d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal. 
e)alicíclica, homogênea, saturada e normal. 
 
09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico, são 
liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de 
adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca. 
HO
OH
H
N
OH
(R)
 
 
 
De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse 
composto pode ser classificado como 
 
a)aromático, ramificado e heterogêneo. 
b)aromático, saturado e heterogêneo. 
c)alifático, normal e homogêneo. 
d)alicíclico, ramificado e heterogêneo. 
 
 
 
10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram 
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os 
Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo 
agrotóxico carbendazim, representado a seguir. 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: 
 
a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. 
c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. 
d)cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma (). 
e)duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). 
 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: B 
2) Gab: D 
3) Gab: E 
4) Gab: A 
5) Gab: B 
6) Gab: C 
7) Gab: D 
8) Gab: C 
9) Gab: A 
10) Gab: D