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Hibridização O número de elétrons desemparelhados na camada de valência (orbitais incompletos) indica a quantidade de ligações covalentes que podem ser efetuadas.No estado fundamental, o carbono possui somente dois elétrons desemparelhados, podendo, portanto, fazer somente duas ligações. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé referente a tetravalência, ele sofre hibridização. Um fenômeno que consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. O fenômeno da hibridização permite ao átomo de carbono realizar um número maior de ligações, aumentando, assim, a sua estabilidade. Em química orgânica, existem três tipos de hibridização denominadas sp,sp2 ou sp3. Na maioria dos exercícios, o aluno precisa saber somente o quadro de resumo apresentado a seguir: No ensino médio , podemos fazer a seguinte simplificação: Hibridização sp => Consiste na fusão de um orbital s de formato esférico com um orbital p de formato duplo ovoide (helicoidal), originando dois orbitais híbridos com geometria linear. Hibridização sp2 => Consiste na fusão de um orbital s de formato esférico com dois orbitais p de formato duplo ovoide (helicoidal), originando três orbitais híbridos com geometria trigonal plana. Hibridização sp3 => Consiste na fusão de um orbital s de formato esférico com três orbitais p de formato duplo ovoide (helicoidal), originando quatro orbitais híbridos com geometria tetraédrica. Exercícios propostos 01 - (UFRGS RS) Considere o composto representado abaixo. Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente, a)109,5 – 120 – 120. b)109,5 – 120 – 180. c)120 – 120 – 180. d)120 – 109,5 – 120. e)120 – 109,5 – 180. 02 - (UECE) O átomo de carbono tem quatro elétrons externos e pode formar quatro ligações covalentes, distribuídas em geometrias distintas, que resultam estruturas espaciais diferentes. Considerando essa informação, analise os três itens a seguir: Está correto somente o que consta em a)I. b)I e III. c)II e III. d)II. 03 - (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por: ou A respeito dessa molécula, é correto afirmar que: a)Possui quatro ligações do tipo sigma. b)Possui fórmula molecular C5H6. c)Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. d)Não possui átomos de hidrogênio. e)Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3. 04 - (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: a)sp, sp2, sp3 b)sp2, sp, sp3 c)sp, sp3, sp2 d)sp3, sp, sp2 e)sp3, sp2, sp 05 - (UFG GO) A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: Assista o seguinte vídeo que mostra as hibridizações do carbono de forma animada. https://youtu.be/wT8bGvn0j8U https://youtu.be/wT8bGvn0j8U a)ressonância. b)isomeria. c)protonação. d)hibridização. e)efeito indutivo. 06 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: O O O N a)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. b)6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. c)6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. d)8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. e)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 07 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém: CH2 C O CH3 a)6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. b)8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. c)2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. d)7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. e)9 carbonos sp2. 08 - (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto indica que: a)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c)As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d)Os carbonos dessas ligações são quaternários. e)Os carbonos dessas ligações são terciários 09 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural: OH CH HO 3 Estradiol Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a)não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. b)possui fórmula molecular C17H22O2. c)não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d)possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2. 10 - (UNCISAL) Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um doce de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor característico do cravo-da- índia é devido ao eugenol, estrutura representada na figura. O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a a)1. b)2. c)3. d)4. e)6. GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: C 5) Gab: D 6) Gab: D 7) Gab: D 8) Gab: A 9) Gab: D 10) Gab: B
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