Carbonílicos 01

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Departamento de Ciências Exatas e da Terra
Universidade Federal de São Paulo
Professor: Dr. Cristiano Raminelli
Curso: Química (Bacharelado)
Disciplina: Introdução à Química Orgânica
Período: Integral
Tema da aula: Compostos Carbonílicos - Aula 01
COMPOSTOS CARBONÍLICOS
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Exemplos de cetonas importantes
03
Exemplos de aldeídos importantes
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O grupo carbonila
Geometria:
trigonal planar
Momento dipolar: 
maior que o da ligação C=C, pois a ligação C=O 
é mais curta do que a C=C
Formaldeído Acetaldeído Acetona
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Comparando a ligação C=C com a C=O
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Propriedades
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Reatividade dos Aldeídos e Cetonas
Comparação com alquenos - duas diferenças principais:
i) O oxigênio tem dois pares de elétrons não compartilhados;
ii) O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono, levando a uma polarização 
da ligação, deixando o carbono deficiente em elétrons, enquanto o oxigênio está 
polarizado negativamente.
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Reatividade dos Aldeídos e Cetonas: OM da ligação C=O
09
Reações características dos aldeídos/cetonas 
ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA
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Reatividade dos Aldeídos e Cetonas: OM da ligação C=O
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ADIÇÃO x SUBSTITUIÇÃO
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Adição de nucleófilo em meio básico
Adição de nucleófilo em meio ácido
Mecanismo Geral da Adição Nucleofílica à Carbonila
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Discutir a reatividade do carbono carbonílico nos compostos acima 
considerando os mapas de potencial eletrostático mostrados.
Oxigênio Carbonílico: Base de Lewis
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Hidratação de compostos carbonílicos:
- Pode ser catalisada por ácidos ou bases;
- Leva à formação de dióis geminais (hidratos).
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ESTABILIDADES RELATIVAS
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Hidratação de compostos carbonílicos
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Hidratação de compostos carbonílicos:
- Pode ser catalisada por ácidos ou bases;
- Leva à formação de dióis geminais (hidratos).
Como seriam os mecanismos de hidratação da 
acetona por catálise ácida (HCl) e básica (NaOH)?
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Diagrama de energia potencial de hidratação de 
compostos carbonílicos catalisada por base 
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Reação de alcoóis com compostos carbonílicos
CETONAS  CETAIS
ALDEÍDOS  ACETAIS
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Mecanismo geral de formação de cetais (ou acetais)
O que aconteceria com catálise básica?
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• muitos açúcares existem na forma de um hemiacetal cíclico - Exemplo: glicose
• os hemiacetais cíclicos são geralmente mais estáveis que os acíclicos
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Mecanismo da formação de HEMIACETAIS em meio ácido
Mecanismo da formação de HEMIACETAIS em meio básico
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Reação de Equilíbrio (reversível)
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Reação de Equilíbrio (reversível) - Como isolar cetais e acetais?
Remover água
Deslocar o equilíbrio
Reação de Equilíbrio (reversível) - Hidrólise cetais e acetais
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Adição de Nucleófilos de Oxigênio
Aplicações de cetais e acetais
Carbonila mais reativa
Carbonila livre 
para reagir
Carbonila que será 
regenerada após a reação 
na carbonila livre
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Adição de Nucleófilos de Enxofre
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Referências bibliográficas
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Tradução
de Robson Mendes Matos. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC - Livros
Técnicos e Científicos Editora S.A., 2006, v. 1 e 2.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall, 2004.
CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. New York: Oxford University
Press, 2000.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 14 ed. Lisboa:
Fundação Calouste Culbenkian, 2005.
CAREY, F. A. Organic Chemistry. 7 ed. New York: McGraw-Hill,
2007.
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