Colégio Salesiano Sagrado Coração

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1 Grupos Funcionais 
 
 
 
Colégio Salesiano Sagrado Coração 
 
Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ 
Recife, ______ de ________________ de 2012 
Professor: Eber Barbosa 
Grupos Funcionais 
] 
 
01 – Introdução 
 
Sabemos que o número de compostos orgânicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros 
novos compostos do carbono são descobertos quase que diariamente. 
Com tantos compostos assim, como fazer para estudá-los, conhecê-los e entendermos suas propriedades e 
comportamentos? 
Pois bem, é justamente para responder a essa pergunta que os químicos dividem os diversos compostos 
orgânicos em grupos chamados de funções químicas. Sendo assim... 
 
Função química é um conjunto de compostos diferentes 
mas que apresentam entre si certas semelhanças estruturais 
que permitem caracterizar suas propriedades químicas e físicas. 
 
Na verdade o estudo dos compostos orgânicos consiste em várias etapas... 
 
 Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de átomos que diferenciam uma função orgânica da outra. 
 Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgânico e determinar com exatidão a 
sua fórmula estrutural. 
 Isomerias, através das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de átomos podem existir diversos 
compostos orgânicos diferentes. 
 Reações Orgânicas, para entender como os compostos orgânicos se combinam entre si originando novos 
compostos. 
 Acidez e basicidade orgânicas, onde é realizado o estudo da intensidade do caráter ácido/básico nos compostos 
orgânicos. 
 Propriedades físicas, que é um capítulo destinado ao estudo das forças intermoleculares e suas influências sobre 
os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, bem como suas interferências na 
densidade e solubilidade desses compostos. 
 
 Em nossa proposta estudaremos 16 funções orgânicas: 
 
Hidrocarbonetos, haletos orgânicos, alcoóis, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, 
éteres, ésteres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos e sais orgânicos. 
 
 
Nas próximas páginas perceberemos que cada função orgânica é caracterizada por um grupo de átomos 
que determina seu comportamento. Este grupo de átomos é denominado de grupo funcional. 
 Vejamos como identificar as mais importantes funções orgânicas e algumas de suas principais 
características... 
 
 
 
 
 
 
2 Grupos Funcionais 
02 – Hidrocarbonetos 
 
 São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Exemplo: 
 
 
 Hidrocarbonetos são moléculas apolares extraídas principalmente do petróleo. 
 
 São insolúveis em água (a água é uma substância polar e por isso só dissolve outra substância polar). Por isso 
são fortes poluentes de rios, lagos e oceanos. 
 
 São muito inflamáveis. Sofrem combustão com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados como 
combustíveis. 
 
 COMBUSTÃO: Hidrocarboneto + O2(g)  CO2(g) + H2O(g) 
 
Exemplo: Combustão do C3H8... C3H8 + O2  CO2 + H2O 
 
03 – Haletos Orgânicos 
 
 São compostos formados apenas por átomos de carbono, hidrogênio e halogênios (F, C, Br e I). 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 Não são inflamáveis. 
 
 Industrialmente são conhecidos como gases freons, ou seja, gás de ar condicionado, gás de geladeira. 
 
 Também são empregados como propelente de aerossóis, sendo atualmente acusados de contribuir para o aumento 
na camada de ozônio. Em função disso muitas indústrias estão abolindo o seu uso como propelente. 
 Já os compostos aromáticos clorados são muito empregados como inseticidas ou pesticidas. 
 
04 – Aldeído 
 
 São caracterizados pela presença da carbonila em carbono primário. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
05 – Cetona 
 
 São caracterizados pela presença da carbonila em carbono secundário. 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
Importante: 
 
O grupo carbonila também é 
chamado de acila, metanoíla ou 
formila. 
 H H 
 
H C C H 
 
 H H 
 C 
 
H C C 
 
 C 
 
 
 
 
 
 C 
 
C C C 
 
 C 
 
 
 
 
 
 F F 
 
C C C C 
 
 F F 
 
 
 
 
 
Perceba que esse composto apresenta 
apenas átomos de cloro, flúor e 
carbono, sendo por isso um exemplo 
de CFC – cloro-fluor-carbonetos. 
 
 O 
R C 
 H 
 
 O 
 H C 
 H 
Esse exemplo é o menor dos aldeídos. 
É conhecido como formol. 
É obtido a partir da oxidação seletiva 
do metanol (um álcool muito tóxico). 
 
 
H3C CH2 CH2 
 
 O 
 C 
 H 
Importante: 
 
O grupo carbonila também pode ser 
representado por... 
 
 R CO R 
 
 
 
R C R 
 
 O 
 
 
 C 
 
 O 
 
 
 CH3 CH3 
 Esse exemplo é a menor das cetonas. 
É conhecida como acetona. 
Solvente de esmaltes. 
 
 
 
 3 Grupos Funcionais 
 
06 – Álcool 
 
 Caracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado. 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
6.A – Classificações dos Álcoois 
 
 Em função do número de hidroxilas: 
 
Monoálcool: Possui apenas uma hidroxila. Triálcool: Possui apenas três hidroxilas. 
 
 
 
 
Diálcool: Possui apenas duas hidroxilas. Poliálcool: Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos). 
 
 
 
 
Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratação... 
 
 
 
 
 
 Em função do tipo de carbono que contém a hidroxila: 
 
Álcool primário: Álcool secundário: Álcool terciário: 
Hidroxila ligada a carbono primário Hidroxila presa a carbono secundário. Hidroxila ligada a carbono terciário. 
 
 
 
 
 
07 – Enol 
 
 Caracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado. 
 
Exemplos: 
 
 
 
Importante: O enol é um composto muito instável que, através de uma reação chamada TAUTOMERIA, se transforma 
em aldeído ou cetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 CH 
 
 OH 
 
CH2 
CH3 
CH2 
Observação: 
 
A tautomeria é um equilíbrio químico 
dinâmico onde é baixa a concentração do 
reagente, enol, e grande a concentração de 
produtos, aldeído ou cetona. 
Enol 
Muito instável 
 
 CH CH3 
 
 OH 
 
CH3 
CH3 
Carbono saturado 
 
 C 
 
 OH 
 
 H 
 
H C H 
 
 OH 
 
CH3 
 
 CH2 
 
 OH 
 
 
 CH2 
 
 OH 
 
 
 CH CH2 
 
 OH OH 
 
CH2 
OH 
 
 CH2 
 
 OH 
 
OH 
 OH 
 
H C OH 
 
 H 
 
 
 CH2 CH3 
 
 OH 
 
CH2 
 
 C CH3 
 
 OH 
 
CH3 
Carbono insaturado 
 
 C 
 
 OH 
 
Hidroxila 
 
 C CH3 
 
 OH 
 
CH2 
 
 O 
H C 
 H 
 
H OH + 
Esse é o metanol: 
Álcool muito tóxico que não 
pode ser empregado em 
bebidas porque forma formol 
no estômago. 
Esse é o famoso etanol: 
É o álcool que Lula defende 
como combustível alternativo 
para o mundo moderno. 
Essa é a glicerina ou glicerol: 
Substância que atrai água da 
atmosfera e hidrata a pele 
(umectante) 
Esse é etileno-glicol: 
Aditivo para água de 
radiadores. Impede o 
superaquecimento da água. 
Tautomeria 
Cetona 
EstávelC CH3 
 
 O 
 
CH3 
 
 
4 Grupos Funcionais 
08 – Fenol 
 
 Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benzênico. 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: Identifique a função orgânica de cada composto... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
09 – Ácido carboxílico 
 
 São caracterizados pela presença da carboxila na estrutura orgânica. 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação1: São ácidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em solução aquosa produzem o cátion H
+
. 
 
 O O 
 H3C C H3C C + H
+
(aq) 
 OH O
–
(aq) 
 
São ácidos fracos. Todo ácido orgânico é fraco se comparado com os ácidos inorgânicos. 
Por serem ácidos fracos, suas soluções aquosas são pouco condutoras de corrente elétrica. 
Quando apresentam cadeia carbônica pequena são bastante solúveis em água. 
Quando apresentam grandes cadeias carbônicas, são praticamente insolúveis em água e são conhecidos 
como ácidos graxos. 
 
 
 
 
Observação2: Mesmo sendo ácidos fracos, os ácidos carboxílicos constituem a função de maior caráter 
ácido da química orgânica. 
 
OH 
OH OH CH2OH C6H5OH C6H4CH3OH C6H5CH2OH 
H2O 
Carboxila 
 
 O 
 C 
 OH 
Carbonila 
Hidroxila 
 
 O 
 C 
 OH 
Importante: 
 
O grupo carboxila pode ser representado por... 
 
 COOH ou CO2H 
 
 O 
 H C 
 OH 
 
 
 CH3 
 
 O 
 C 
 OH 
 
 O 
 C 
 OH 
 
 
H3C CH2 CH2 
 
 O 
 C 
 OH 
Ácido fórmico 
Encontrado nas formigas 
Ácido acético 
Encontrado no vinagre 
Formado a partir da oxidação do etanol 
Ácido butírico 
Encontrado na manteiga raçosa, no 
queijo velho e no suor humano 
Importante: Depois dos ácidos carboxílicos, 
os fenóis são os ácidos mais fortes da 
química orgânica. 
O exemplo ao lado é o menor dos 
fenóis, chamado de ácido fênico ou 
simplesmente fenol. 
 
 
 
 5 Grupos Funcionais 
 
10 – Éter 
 
 São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... C O C 
 
Exemplo: CH3 O CH2 CH3 
 
 
 São derivados da reação de desidratação entre moléculas de álcoois... 
 
 
Álcool + Álcool Éter + Água 
 
 
 
 
 
 Os éteres evaporam com mais facilidade que os álcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos, 
provocando uma sensação de resfriamento (processo endotérmico). 
 
 Na indústria farmacêutica são empregados como anestésicos ou alucinógenos. 
 
 Os éteres também são chamados de óxidos orgânicos ou compostos derivados da água. 
 
 
 R O R ou R2O H O H 
 CH3 O CH3 (CH3)2O CH3 O CH3 
 
11 – Éster O 
 
São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... C O C 
 
 O 
 
Exemplo: CH3 C O CH2 CH3 
 
 São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos com álcoois... 
 
 
 Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água 
 
 
 
 
 
 
 Os ésteres de cadeia carbônica pequena são industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ou 
seja, alguns ésteres apresentam sabor de limão, morango, etc... 
 
 Os ésteres de cadeia carbônica longa tendem a ser insolúveis em água e são mais conhecidos como gorduras, ou 
seja, lipídeos. 
 
12 – Anidridos O O 
 
 São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... C O C 
 
 O O 
 
Exemplo: CH3 C O C CH3 
 
 São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos por reação de condensação... 
 
+ + 
 + + 
 
 CH3 CH2 
 
 
 
OH 
 
 CH2 CH3 
 
 
 
OH 
 
CH3 CH2 O CH2 CH3 
 
 
 
H OH 
 O 
 CH3 C 
 OH 
 
 
 
 
 CH2 CH3 
 
 
 
OH 
H OH 
 O 
 
CH3 C O CH2 CH3 
 
 
 
Desidratação 
ou condensação 
Hidrólise 
Hidrólise 
Desidratação 
ou condensação 
 
 
6 Grupos Funcionais 
 
 Ácido carboxílico + Ácido carboxílico Anidrido + Água 
 
 
 
 
 
 
13 – Sais de ácidos carboxílicos 
 
 São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional... 
 
 
Exemplo: 
 
 
 São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos e bases inorgânicas... 
 
 
 Ácido carboxílico + Base inorgânica Sal orgânico + Água 
 
 
 
 
 
 Quando apresentam cadeia carbônica longa, são utilizados como sabão. 
 
13. A – Sabões 
 
 São sais orgânicos de cadeia carbônica longa... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Para solubilizar a gordura em água, as partes apolares de muitas partículas de sabão se prendem à 
molécula da gordura, formando micelas que seguram a gordura à água. Ao retirar a água do ambiente, a gordura vem 
junto com a água... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 + + 
 
+ + NaOH 
Cadeia carbônica 
apolar 
Extremidade altamente 
polar 
Gordura 
apolar 
Água 
polar 
 
 
Gordura 
O 
H H 
O 
H H 
O 
H H 
O 
H H 
O 
H H 
O 
H H 
Desidratação 
Hidrólise 
 O 
CH3 C 
 OH 
 
 
 
 O 
 C CH3 
HO 
 
 
 
 O O 
 
CH3 C O C CH3 
 
 
 
H OH 
 O 
CH3 C 
 O
–
Na
+
 
 
 
 
Desidratação 
Hidrólise 
 
 O 
 C 
 O–Cátion+ 
 O 
CH3 C 
 OH 
 
 
 
 O 
CH3 C 
 ONa 
 
 
 
H OH 
 
 O 
 C 
 O–Metal+ 
ou... 
O 
H H 
O 
H H 
O 
H H 
O 
H H 
 
 
 
 7 Grupos Funcionais 
 
14 – Noções Sobre Radicais 
 
 Radicais orgânicos são estruturas orgânicas com valência(s) livre(s)... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Radicais Alquilas: Apresentam uma valência livre em carbono saturado. 
 
Exemplo1: ou simplesmente R 
 
 
 
 Radicais Arilas: Apresentam uma valência livre em carbono do anel benzênico. 
 
 
Exemplo2: ou simplesmente ArRadicais Acilas: Apresentam uma valência livre na carbonila. 
 
 
Exemplo3: ou simplesmente Ac 
 
 
 
 
 
Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao átomo de nitrogênio... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Subtração de 
um hidrogênio 
...nesse caso temos um radical da 
classe dos alquilas: R. 
CH3 
 
CH2 CH3 
 
Subtração de 
um hidrogênio 
 
 
H C H 
 
 H 
 
 N 
CH3 
 
CH CH3 
 
CH3 
CH3 
 O 
 
CH3 CH2 C 
 
 O 
CH3 C 
 H 
 
 
 
Subtração de 
um hidrogênio 
 O 
CH3 C 
 
 
 
 
 H 
 
H C H 
 
 H 
 Metano Radical metil 
ou metila 
Metil Etil 
Benzeno Fenil 
Radical arila (Ar) 
Etanal Etanoila 
Radical acila (Ac) 
 N 
CH3 
 
CH CH3 
 
CH3 
CH3 
 O 
 
CH3 CH2 C 
 
Resposta... 
Radical acila 
(Ac) 
Radical arila 
(Ar) 
Radical alquila 
(R) 
 
 
8 Grupos Funcionais 
15 – Amina 
 
 
 As aminas são compostos derivados da amônia após substituição de um dos 
hidrogênios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar). 
 
 
 
 
 
 Amônia Amina 
 
 As aminas apresentam algumas classificações. As mais importantes são: 
 
 Em função do número de hidrogênios substituídos: 
 
Amina primária: Apresenta apenas um hidrogênio da amônia substituído. Possui apenas um radical. 
Amina secundária: Apresenta dois hidrogênios substituídos. Possui dois radicais ligados ao nitrogênio. 
Amina terciária: Apresenta os três hidrogênios da amônia substituídos por radicais. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 Em função do tipo de radical ligado ao nitrogênio: 
 
Amina alifática: O nitrogênio está ligado a uma estrutura não aromática. Exemplo: CH3 NH2 
 
Amina aromática: O nitrogênio está preso a uma estrutura aromática. Exemplo: 
 
 
 
Observações Importantes: 
 
 As aminas são as principais bases orgânicas. As aminas são bases de Lewis. 
 
 
 
 
 Os aminoácidos: São compostos orgânicos de função mista = amina + ácido carboxílico. 
 
 Aminoácido + Aminoácido Proteína + Água 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 As serotoninas: São compostos orgânicos de função mista = amina primária + amina secundária + fenol. 
As serotoninas estão presentes entre os neurônios, nas plaquetas do sangue e também nas paredes do intestino e 
são substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o 
sono. Sua carência ou excesso também está associado a coisas ruins, como depressão, insônia, ansiedade. 
 O 
 CH C 
 
 NH2 
 
 
 
 
 N H 
 
 
 O 
 CH C 
 OH 
 
 
 
 O 
 CH C 
 OH 
 NH2 
 
 
Primária Secundária Terciária 
 
 
H2N 
 
 
Doadoras de par eletrônico 
Liberação de água 
Proteina 
Aminoácido 
A ligação pepitídica é 
igual ao grupo 
funcional das amidas 
 
 
 N C 
 
 
 
 
 H N H 
 
 H 
 
 H N CH3 
 
 H 
Substituindo 
um hidrogênio 
 
 H N CH3 
 
 H 
 
 CH3 N CH3 
 
 H 
 
 CH3 N CH3 
 
 CH3 
.. 
 H N CH3 
 
 H 
R 
 
 
H N H 
 
 R 
R 
 O 
 CH C 
 ........... 
 
 
 
R 
Desidratação 
Hidrólise 
 
 
 
 9 Grupos Funcionais 
 
16 – Amida 
 
 
 Em termos mais simples as amidas são compostos orgânicos que possuem o nitrogênio diretamente ligado 
a um grupo carbonila. 
 
 As amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos reagindo com amônia. 
 
 
 + H2O 
 
 
 
 Ácido carboxílico + amônia amida + água 
 
Perceba: Reação entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja: 
 
 R – COOH + H – N – R  R – CON – R + OH – H 
 
 H H 
Importante: A ureia é a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgânico preparado em 
laboratório, através da síntese de Wöhler (1828). 
 É um sólido solúvel em água e em álcool. Ocorre na urina como produto final do metabolismo das 
proteínas. 
 A aplicabilidade da uréia é ampla e diversificada. Na medicina é empregada na preparação de substâncias 
hipinóticas. Na industria participa da fabricação de plásticos. É ainda utilizada na agricultura, como adubo 
nitrogenado. 
 A uréia pode ser considerada uma diamida do ácido carbônico. 
 
 Ácido carbônico + Amônia ....................... Ureia + Água 
 
 
 
 
 
 
 
 O processo inverso também pode ocorrer, ou seja, a uréia pode se decompor em meio ácido 
prodizindo gás carbônico e amônia (hidrólise ácida)... 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação: As amidas cíclicas também podem ser denominadas de lactamas, substâncias largamente utilizadas na 
industria farmacêutica devido a produção de antibióticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas: 
 
 
 
 
 
 O 
 
 C N H 
 
 H 
 
 
 
 
 O 
 C 
 OH 
+ 
H NH2 
H NH2 
2 H2O + + 
A uréia é uma diamida 
 O 
 
 N C 
 
 
 
 
 H N H 
 
 H 
 OH 
O C 
 OH 
 NH2 
O C 
 NH2 
H – OH 
 
+ 
 NH2 
O C 
 NH2 
H – OH H+ H NH2 
+ 
 OH 
O C 
 OH H NH2 
H2CO3  CO2 + H2O 
Gás 
amônia 
Gás 
carbônico 
β-lactama, constituinte da 
estrutura da penicilina. 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Beta-lactama
 
 
10 Grupos Funcionais 
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 
 
 
 
 
 
001 – (COVEST – 1a fase/99) Em relação às moléculas orgânicas é correto afirmar: 
 
a) Uma molécula orgânica não pode ter diferentes grupos funcionais. 
b) Algumas moléculas orgânicas não contêm átomos de carbono. 
c) Moléculas orgânicas são produzidas somente por organismos vivos. 
d) Todas as moléculas contendo o elemento carbono são orgânicas. 
e) Moléculas orgânicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados. 
 
 
002 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto 
sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de 
distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o 
 
a) R – OH c) R – CHO e) R – NH2 
b) R – O – R d) R – CO – R 
 
 
003 – (UFRPE – Serra Talhada/2007.1) O Etanol, também chamadode álcool etílico, é uma substância obtida da 
fermentação de açúcares, comumente utilizado em bebidas alcoólicas como cerveja, vinho e aguardente. O grupo 
funcional que caracteriza este álcool é o: 
 Dados: R (Radical CnHn) 
 
a) R – OH c) R – CH – O e) R – NH2 
b) R – O – R d) R – CO – R 
 
 
004 – (UFPE – Serra Talhada/2007.1) A Química orgânica é a parte da química que estuda a estrutura, as propriedades, a 
composição, as reações, e a síntese de compostos orgânicos. Dentre os compostos abaixo, qual não pode ser 
caracterizado como um composto orgânico? 
 
a) Acetona c) Metano e) Benzeno 
b) Ácido Acético d) Cloreto de Sódio 
 
 
005 – (UFPE – Serra Talhada/2007.1) O metano é um gás inodoro e incolor; sua molécula é tetraédrica e apolar (CH4), de 
pouca solubilidade na água; quase todos os gases naturais o contêm; quando adicionado ao ar se transforma em 
mistura de alto teor explosivo. A combustão total do metano pode ser descrita pela equação 
 
CH4(g) + x O2(g)  y CO2(g) + z H2O(g). 
 
Na equação balanceada, os coeficientes x, y e z, são respectivamente: 
 
a) 2, 1 e 2 c) 1, 1 e 2 e) 2, 2, e 1 
b) 1, 1 e 1 d) 1, 2 e 1 
 
 
006 – (UPE – Quí. I/2008) A fenilcetonúria é uma doença genética, que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a 
fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934, por 
Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental. A 
molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam 
 
a) as cetonas e os ácidos carboxílicos. c) os fenóis e as amidas. e) os aldeídos e as cetonas. 
b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos. d) as cetonas e as nitrilas. 
 
 
 
 
 
 11 Grupos Funcionais 
 
007 – (UPE – Quí. I/2007) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes 
funções orgânicas: 
 
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 
 
a) Álcool, ácido carboxílico e amina. d) Álcool, carbilamina e aldeído. 
b) Amida, aldeído e álcool. e) Fenol, amina e ácido carboxílico. 
c) Álcool, cetona e fenol. 
 
 
008 – (UPE – Quí. I/2007) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores 
e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, 
respectivamente, aparecem essas funções orgânicas ? 
 
a) R–CO2H e R–COOR d) R–CO2R’ e R–CO–R 
b) R–CO2H e R–CHO e) R–CO–R e R–CO 
c) R–CHO e RCO2H 
 
 
009 – (FESP – UPE/98) A camada de ozônio (cinturão de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas 
radiações, sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono, flúor, Cloro) usados em aerossois e refrigeração, por exemplo. 
O mais usado, o freon – 12, de fórmula CF2C2 pertence à função: 
 
a) Hidrocarboneto; c) Haleto; e) Éter. 
b) Cloreto de ácido d) Hidrocarboneto insaturado; 
 
 
010 – (UFPE – 1
a
 fase/96) Ao se aquecer ácido butanóico, que possui um cheiro desagradável, com etanol na presença de 
pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma–se uma substância com odor de abacaxi. Essa substância é um: 
 
a) Éter b) Éster c) Composto aromático d) Anidrido e) Aldeído 
 
 
011 – (UFPE – 1a fase/97) Selecione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com os compostos 
orgânicos contidos na coluna da direita: 
 
1) Aldeido ( ) O 
 
 O 
2) Álcool ( ) CH3CH2C 
 OH 
3) Ácido carboxílico ( ) CH3 CH2 CH CH3 
 
 OH 
4) Éter ( ) O 
 
 O 
5) Cetona ( ) CH3CH2C 
 H 
A seqüência correta, de cima para baixo, é: 
 
a) 5, 3, 4, 1, 2 b) 1, 5, 2, 4, 3 c) 4, 5, 1, 2, 3 d) 1, 2, 5, 3, 4 e) 5, 3, 2, 4, 1 
 
 
012 – (COVEST – 1
a
 fase/2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em 
vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: 
 
 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 
 
 O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: 
 
a) Um éster b) Uma cetona c) Um éter d) Um aldeído e) Um fenol 
 
 
12 Grupos Funcionais 
013 – (UFPE – 1
a
 fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas 
funções: 
 O 
( 1 ) CH3 C ( ) Éter 
 H ( ) Éster 
( ) Cetona 
( 2 ) CH3 O CH3 ( ) Amina 
 ( ) Aldeído 
 O 
( 3 ) CH3 C 
 O CH3 
( 4 ) CH3 CH CH3 
 
 NH2 
( 5 ) CH3 C CH3 
 
 O 
Lendo de cima para baixo forma-se-á a seguinte seqüência numérica: 
 
a) 3 2 5 4 1 b) 2 3 5 4 1 c) 3 2 1 4 5 d) 2 4 5 3 1 e) 2 3 1 4 5 
 
 
014 – (UFPE – 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondência entre as 
fórmulas dos compostos e suas respectivas funções. 
 
( 1 ) CH3CH2CH2OH ( ) Cetona 
( 2 ) CH3COCH3 ( ) Ácido carboxílico 
( 3 ) CH3NHCH2CH3 ( ) Álcool 
( 4 ) CH3CH2CH2CH3 ( ) Amina 
( 5 ) CH3CH2COOH ( ) Hidrocarboneto 
 
De cima para baixo, a seqüência correta é: 
 
a) 5, 1, 2, 3, 4 b) 2, 5, 1, 3, 4 c) 5, 2, 1, 4, 3 d) 2, 1, 5, 4, 3 e) 2, 5, 3, 4, 1 
 
 
015 – (UFPE – 1a fase/98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o 
tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual 
das alternativas a seguir representa funções orgânicas encontradas no Aspartame? 
 O O 
 
 H2N CH C NH CH C OCH3 
 
 CH2 CH2 
 
 COOH 
 
 Aspartame 
 
 
a) Éster, cetona e amida c) Aldeido, amida, amina e) Amina, ácido carboxílico e éster 
b) Cetona, álcool, ácido carboxílico d) Éter, aldeido, amina 
 
 
016 – (UFPE – 1
a
 fase/90) Quando um dos hidrogênios do NH3 é substituído por um radical acila, o composto resultante 
pertence a função: 
 
a) Amida b) Amina c) Nitrilo d) Imida e) Imina 
 
 
 
 
 
 13 Grupos Funcionais 
 
017 – (UFPE – 1
a
 fase/92) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila, o composto 
resultante pertence à função: 
 
a) Éster b) Cetona c) Ácido carboxílico d) Éter e) Aldeído 
 
 
018 – (COVEST – 1a fase/2001) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiucomo um substituto para 
um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura 
molecular: 
 
 
 
 
 
 
Pode-se afirmar que este composto possui: 
 
a) Dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. 
b) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. 
c) Dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. 
d) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. 
e) Três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 
 
 
019 – (UFPE – 1a fase/96) Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda 
coluna: 
 
( 1 ) CH3COOH ( ) Formol 
( 2 ) CH3COCH3 ( ) Cachaça 
( 3 ) HCOH ( ) Removedor de esmalte 
( 4 ) CH3CH2CH2CH3 ( ) Vinagre 
( 5 ) CH3CH2OH ( ) Gás de cozinha 
 
Lendo os números da Segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se: 
 
a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4 
 
 
020 – (COVEST – 1a fase/2000) Um ácido carboxílico sofre combustão completa de acordo com a equação: 
 
 Ácido carboxílico + 5 O2  4 CO2 + 4 H2O 
 
 Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto ? 
 
a) CH3 CH2 ― CH2 ― COOH d) OCH ― CH2 ― CH2 ― CHO 
b) CH3 ― CH2 ― COOCH3 e) (CH3)C ― COOH 
c) CH3 ― C(CH3)2 ― CH2COOH 
 
 
021 – (FESP – UPE/98) A “Miricina”, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura: 
 
 CH3 ― (CH2)24 ― C ― O ― (CH2)27 ― CH3 
 || 
 O 
Esta substância após hidrólise, formará: 
 
a) Um aldeido e uma cetona; d) Um álcool e um ácido carboxílico; 
b) Uma cetona e um aldeido; e) Dois ácidos carboxílicos. 
c) Um álcool e um aldeido; 
 
 
022 – (FESP – UPE/95) As funções orgânicas ésteres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o: 
 
a) Carboxíla b) Oxidrila c) Acila d) Arila e) Alquila 
 
 
14 Grupos Funcionais 
023 – (UFPE – 2a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II: 
 
 O antibiótico tetraciclina tem a estrutura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Apresenta grupos que caracterizam as funções: 
 
I II 
0 0 Amina 
1 1 Fenol 
2 2 Imina 
3 3 Aldeído 
4 4 Cetona 
 
 
024 – (UFPE – 2a fase/94) Na estrutura molecular da mascalina, apresentada ao lado: 
 
 
 
 
 
 
 Podemos identificar os grupos funcionais: 
 
I II 
0 0 Aldeído 
1 1 Amina 
2 2 Amida 
3 3 Éster 
4 4 Éter 
 
 
025 – (FESP – UPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a “função ÉTER”. 
 
a) b) c) 
 
 
 
 
d) e) 
 
 
 
 
 
 
 
026 – (UPE – 2003) Os "umidificantes" são usados há bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos 
são constituídos por emolientes e umectantes, cuja finalidade é aumentar o teor de água na pele, de diferentes 
formas. Os umectantes atuam adicionando água à pele, atraindo vapor de água do ar. Dentre as substâncias abaixo, 
qual a que melhor se comporta, quimicamente, como umectante? 
 
 a) Benzeno. b) Etano. c) Glicerina. d) Éter dimetílico. e) Tetracloreto de carbono. 
OH OH 
OH 
OH 
OH 
CH2OH 
H3C 
O O 
 H3C CH3 
 N 
H3CO 
H3CO 
H3CO 
CH2CH2NH2 
 
 
 
 15 Grupos Funcionais 
 
027 – (FESP – UPE/92) A “procaína, anestésico local, apresenta a seguinte estrutura onde estão presentes funções 
orgânicas ou seus grupos funcionais ... 
 
 CH2 CH3 
 H2N C O CH2 CH2 N 
 CH2 CH3 
 O 
 
a) Amina secundária – isonitrila – cetona. d) Benzeno – cetina – amida. 
b) Éter – amida – amida. e) Imida – cetona – isonitrilia ou carbilamina. 
c) Amina primária – éster – amina terciária. 
 
 
028 – (FESP – UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funções orgânicas oxigenadas, assinale na coluna I as 
proposições verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposições falsas (incorretas). 
 
I II 
0 0 Álcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benzênico. 
1 1 Fenois apresentam o grupo – OH ligado a carbono saturado. 
2 2 Éteres apresentam um heteroátomo de oxigênio na molécula. 
3 3 O 
Aldeidos apresentam o grupo funcional C 
 OH 
4 4 O grupo funcional ― C ― O ― C ― pertence aos éteres. 
 || || 
 O O 
 
 
029 – (FESP – UPE/96) A vitamina “ácido pantotênico” é um peptídeo, cuja deficiência provoca várias patologias e 
apresenta a fórmula estrutural: 
 
 CH3 OH 
 O 
 H2C C C C N (CH2)2 C 
 OH 
 OH CH3 H O H 
 
Onde se identifica o grupo funcional: 
 
I – Éter II – Carboxílico III – Cetona 
 
Conclui-se que: 
 
a) Somente I é correta; c) Somente III é correta; e) I, II e III são corretas. 
b) Somente II é correta d) I e II são corretas; 
 
 
030 – (FESP – UPE/98) O composto A por aquecimento transforma-se no seu isômero B 
 
 OCH2CH CH2 OH 
 
 
 
 
 
 (A) (B) 
 
Nesse processo, um: 
 
a) Éter transforma-se em um fenol; d) Fenol transforma-se em um éster; 
b) Éter transforma-se em outro éter; e) Fenol transforma-se em um álcool. 
c) Éter transforma-se em um éter 
200oC 
 
CH2CH CH2 
 
 
16 Grupos Funcionais 
031 – (Unicap – Qui. I/93) A morfina é uma droga poderosa que deprime a ventilação pulmonar, podendo causar a 
morte, se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqüilizante e soporífero. Na fórmula da 
morfina representada abaixo, são encontrados grupos funcionais pertencentes às funções orgânicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I II 
0 0 Álcool e fenol 
1 1 Éter e fenol 
2 2 Álcool e amina 
3 3 Cetona e amida 
4 4 Fenol e ácido carboxílico 
 
 
032 – (UNIVASF – Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) As proteínas são moléculas que desempenham 
diferentes funções nos organismos vivos. Elas sãopolímeros formados por estruturas básicas que podem ser 
representadas por: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
033 – (UFPE – 1
a
 fase/2001) A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um 
pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado 
produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico 
podemos afirmar que esta proposta é: 
 
a) Incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico). 
b) Correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal. 
c) Incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é 
responsável pela toxicidade. 
d) Correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal. 
e) Incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é 
responsável pela toxicidade. 
 
 
034 – (UFPE – 1a fase/92) Os aminoácidos essenciais, que não são sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos 
a partir das proteínas da nossa dieta alimentar. Essa transformação ocorre através de: 
 
a) Hidrogenação b) Descarboxilação c) Esterificação d) Desidratação e) Hidrólise 
 
 
O 
OH 
NCH3 
HO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 17 Grupos Funcionais 
 
035 – (UFPE – 1a fase/96) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este 
tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado. 
 Considere as afirmativas abaixo: 
 
1) O sabão acima é um sal orgânico. 
2) A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 
3) A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxílico. 
4) A parte hidrofóbica do sabão é a sua cadeia orgânica. 
5) Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis. 
 
 Está(ão) correta(s): 
 
 a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas 
 
 
036 – (COVEST – 1a fase 2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como 
intermediário o ácido Z-aconítico: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sobre esta reação, podemos afirmar que: 
 
a) o composto (1) é H2 d) é uma reação de substituição. 
b) é uma reação de desidratação. e) o composto (1) é O2 
c) o ácido Z - aconítico apresenta isomeria óptica. 
 
 
037 – (UFPE – 1a fase/2001) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, 
liberando água. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido 
acético) e a metilamina? 
 
a) c) e) 
 
 
 
 
b) d) 
 
 
 
 
 
 
 
038 – (UPE – Quí. II/2009) O “náilon 66” é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. A 
primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função 
 
 a) cetona. b) isonitrila. c) nitrila. d) amida. e) aldeído. 
 
 
039 – (UFPE – 1
a
 fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em 
aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de: 
 
a) Esterificação b) Desidratação c) Saponificação d) Condensação e) Hidrólise 
CO2H
CH
2
C
CH2
CO2H
CO2HHO
C
C
H2C CO2H
H CO2H
CO2H
+ (1)
ácido cítrico ácido Z-aconítico
 
 
 
18 Grupos Funcionais 
040 – (Unicap – Qui. II/95) Observe as substâncias a seguir: 
 
 A – CH3COOH C – CH3COCH3 E – C6H6 
 B – CH3OH D – C2H5OH F – HCHO 
 
I II 
0 0 O composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de ácido acético. 
1 1 Os compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcóolica, em grandes 
percentuais. 
2 2 O composto C é uma cetona que é empregada como solvente de tintas, como o esmalte. 
3 3 O composto E é um hidrocarboneto e trata – se do benzeno, que é um solvente. 
4 4 O composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência. 
 
 
041 – (FESP–PE/95) 
 
I II 
0 0 A estrutura presente é representativa da função álcool. 
 
 OH 
 
 
1 1 O Esta é uma função derivada de ácidos. 
 R C 
 O 
 R C 
 O 
2 2 Os sabões são sais orgânicos que podem ser derivados de compostos, cuja fórmula geral é: 
 
 O 
 R C 
 O R’ 
 
3 3 O É o radical funcional dos éteres. 
4 4 Os éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água. 
 
 
042 – (FESP – UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos moléculas de propanona e de 2 – propenol em equilíbrio, 
como: 
 H2C C CH3 H2C C CH3 
 
 H O OH 
 
 
 
 
Trata-se, pois, de um fenômeno de: 
 
a) Isomeria de compensação ou metameria. d) Isomeria geométrica. e) Isomeria de posição. 
b) Tautomeria. e) Isomeria óptica. 
 
 
043 – (UFPE – 1a fase/2003) Os aromas de muitas substâncias naturais são devidos à presença de compostos orgânicos 
denominados ésteres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma característico do abacaxi. O butirato de etila 
pode ser sintetizado pela seguinte reação: 
 
CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH  CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O 
 Ácido butírico Butirato de etila 
 
Sobre esta reação, podemos afirmar que é uma reação: 
 
a) de condensação. b) de isomerização. c) de redução. d) fotoquímica. e) de oxidação. 
Propanona ou acetona Isopropenol 
 
 
 
 
 19 Grupos Funcionais 
 
044 – (FESP – PE/89) Associar a cada composto à esquerda, a sua função química correspondente, escolhida entre as 
opções à direita. 
 
I) H3C CH (CH2)2 CO2H a) Ácido carboxílico 
 b) Amida 
 NH2 c) Aldeído 
 O d) Amino-ácido 
 e) Amina 
II) R C O R’ f) Éter 
 g) Nitrila 
 H h) Éster 
III) R (CH2)2 C N 
 H 
 O 
 O 
IV) R (CH2)n C 
 OH 
V) R (CH2)2 NH2 
 
a) I – a; II – f; III – h; IV – e; V – c d) I – e; II – f; III – c; IV – g; V – b 
b) I – d; II – g; III – b; IV – a; V – e e) I – d; II – h; III – b; IV –a; V – e 
c) I – e; II – h; III – d; IV – g; V – b 
 
 
045 – (UFPE – 1ª Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que 
esta droga apresenta: 
 
 
 
 
1) um anel aromático. 
2) vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 
3) uma função amida. 
4) duas funções éster. 
 
Estão corretas: 
 
a) 1, 2 e 4 apenas b) 1, 3 e 4 apenas c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas 
 
 
046 – (UFPE – 2
a
 fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo é um exemplo da vasta classe de compostos 
conhecidos como esteróides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I II 
0 0 quatro carbonos com hibridização sp
2
. 
1 1 uma função éster e uma função cetona. 
2 2 uma função aldeído e uma função álcool. 
3 3 três carbonos quaternários.4 4 somente três centros quirais (carbonos assimétricos). 
 
 
 
O
OCH3
OH3C
H3C
OH
 
 
 
 
20 Grupos Funcionais 
047 – (UFPE – 2
a
 fase/2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I II 
0 0 Apresenta quatro anéis aromáticos, duas funções cetona e uma função amida. 
1 1 É um aminoácido cíclico. 
2 2 Apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). 
3 3 Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. 
4 4 É um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. 
 
 
048 – (UFPE – 1
a
 fase/2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres 
masculinos como barba, músculos, voz grossa, etc). Que funções e/ou radicais estão presentes na estrutura da 
testosterona, indicada abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Carbonila, hidroxila e metiila. d) Carbonila, nitrila e metila. 
b) Carboxila, hidroxila e metila. e) Carbonila carboxila e metila. 
c) Carbonila, hidroxila e etila. 
 
 
049 – (UFPE – Vitória/2006) O orlistat é uma droga utilizada para inibir a ação da lipase, uma enzima necessária à 
digestão de lipídios (óleos e gorduras), fazendo com que essas substâncias sejam eliminadas pelo organismo antes de 
serem absorvidas. Provoca fortes crises de diarréia em caso de ingestão de alimentos muito gordurosos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais do orlistat. 
 
a) Amina e ácido carboxílico. c) Amida e éter. e) Amina, cetona e éter. 
b) Amida e éster. d) Amina e éster. 
 
 
050 – (FESP – UPE/91) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria... 
 
a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posição e) estereoisomeria 
 
 
 
 
 
 
 
 21 Grupos Funcionais 
 
051 – (UFPE – 2
a
 fase/2007) Analise as estruturas abaixo. 
 
 
 
C 
C 
C 
C 
C 
C 
O H 
C 
H 
H 
H 
H 
O H 
O 
A) 
H 3 C 
O 
C 
C 
C 
C 
C 
C 
C H 3 
H H 
H H 
H H 
H H 
O 
H H 
N 
C H 2 C H 3 
C H 2 C H 3 
H 3 C H 2 C 
. . 
B) 
C) D) 
C 
C 
C 
C 
C 
C 
O 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H H 
H 
H 
 
I II 
0 0 A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. 
1 1 O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. 
2 2 O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de 
elétrons livre do nitrogênio. 
3 3 O composto D é um aldeído. 
4 4 Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico. 
 
 
052 – (UFPE – 2a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De 
acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir. 
 
I II 
0 0 O índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 
1 1 Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2. 
2 2 Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3. 
3 3 A brasilina apresenta quatro grupos fenol. 
4 4 Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da 
brasilina. 
 
 
053 – (UFPE – 2a fase/2006) No processo de extração de petróleo, geralmente, estão presentes, em uma mesma 
amostra, água do mar, petróleo e areia. 
 
I II 
0 0 Esta amostra é uma solução, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma única fase. 
1 1 A água sendo uma substância polar, dissolve facilmente o petróleo que é constituído por um grande número 
de compostos orgânicos apolares, de elevada massa molar. 
2 2 Para separar a água da areia, podemos empregar tanto um processo de filtração quanto de decantação. 
3 3 O petróleo é uma substância simples. 
4 4 Na água do mar, estão dissolvidos sais de compostos iônicos, que podem ser separados da água por destilação 
simples. 
 
 
054 – (FESP – UPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira: 
 
a) C6H4(CH3)OH ( 1 ) Álcool 
b) C6H5CH2OH ( 2 ) Fenol 
c) C6H5COCH3 ( 3 ) Cetona 
d) C6H5CH2COH ( 4 ) Ácido carboxílico 
e) C6H5CH2CO2H ( 5 ) Aldeído 
 ( 6 ) Éter 
 ( 7 ) Éster 
 ( 8 ) Anidrido ácido 
Teremos então: 
 
a) 2, 1, 3, 5, 4 b) 2, 1, 3, 4, 5 c) 6, 4, 2, 3, 7 d) 7, 8, 3, 5, 1 e) 5, 1, 3, 4, 2 
 
 
22 Grupos Funcionais 
055 – (UFPE – 1
a
 fase/95) Associe a cada classe de compostos orgânicos à sua aplicação: 
 
( I ) Hidrocarboneto ( ) Combustível 
(II ) Sal orgânico ( ) Detergente 
(III) Poliamida ( ) Tecidos 
(IV) Aromático clorado ( ) Pesticida 
(V ) Éster ( ) Aromatizante 
 
Os números da Segunda coluna, lidos de cima para baixo, são: 
 
a) I, II, III, IV, V b) V, I, III, IV, II c) III, I, II, V, IV d) IV, I, III, V, II e) II, V, I, IV, III 
 
 
056 – (FESP – UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substância que não corresponde ao grupo funcional: 
 
a) CH3(CH2)4CO2H (ácido carboxílico) e C3H7NH2 (amina). 
b) CH3CH2CHO (aldeído) e C(CH3)3OH (álcool). 
c) CH3OC2H5 (éster) e (CH3)2CO (cetona). 
d) O 
C3H6 (alqueno) e C2H5 C (amida) 
 NH2 
e) HO2C ― (CH2)3 ― CO2H (ácido carboxílico) e C2H5CO2C3H7 (éster) 
 
 
057 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A quitina é um biopolímero encontrado nos exoesqueletos 
de insetos e crustáceos. No Brasil, esse composto já vem sendo isolado comercialmente, a partir do processamento 
de cascas de camarões e lagostas. O grupamento funcional indicado na estrutura da quitina é representativo da 
função: 
 
 
a) Cetona. b) Aldeído . c) Amida. d) Imina. e) Ácido carboxílico. 
 
 
058 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) O diagrama abaixo representa a fabricação de um produto 
de grande utilização na sociedade. A reação verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170
o
C e 
sob altas pressões, durando de uma a quatro horas, dependendo do grau de hidrogenação requerido. Esse diagrama 
retrata a produção de: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Margarina. b) Borracha sintética. c) Poliéster. d) Polietileno. e) Sabão. 
 
 
 
 
 23 Grupos Funcionais 
 
 H 2 C O C O R 
H 2 C O C O R 
H C O C O R 
 
N C C N C C 
R 1 R 2 
O O 
n 
059 – (COVEST – 1
a
 fase/99) A equação abaixo representa a formação do náilon, material sintético inventado há 60 anos 
e utilizado hoje, nas indústrias têxtil, automotiva e de aviação, entre outras. 
 
 O O H H O O H 
 n C (CH2)4 C + n N (CH2)6 N C (CH2)4 C (CH2)6 N 
 HO OH H H HO N 2n H 
 
 H 
 Ácido adípico hexametilenodiamina náilon – 6, 6 
 
Com base nessa equação podemos afirmar: 
 
a) A formação do náilon não é uma reação química. 
b) Náilon apresenta grupos funcionais éster na sua estrutura. 
c) A molécula do náilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete. 
d) A molécula do náilon não contém o grupo funcional amida. 
e) Processo de formação do náilon é uma reação ácido-base. 
 
 
060 – (UFPE – 1a fase/2005) A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontradosem diversos 
alimentos: 
 
(1) (2) (C6H10O5)n (3) 
 
 
 
 
 R = radical alquila de cadeia longa R1 = R2 = H ou outros substituintes 
 
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como: 
 
a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos. d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. 
b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas. e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas. 
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas. 
 
 
061 – (UFPE – 1a fase/2005) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, 
que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente 
depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a heroína, substância altamente 
tóxica, pode ser obtida através da reação de: 
 
Morfina: R = R’ = H 
Codeína: R = CH3 e R’ = H 
Heroína: R = R’ = COCH3 
 
 
 
a) Esterificação da codeína. c) Metilação da codeína. e) Substituição nucleofílica da morfina. 
b) Metilação da morfina. d) Esterificação da morfina. 
 
 
062 – (UFPE – 1
a
 fase/2006) O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de tóxico, já foi muito usado como anestésico local 
por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por torções ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato 
com a pele, o éter evapora rapidamente, e a região que entrou em contato com o líquido resfria-se (fica “gelada”). 
Sobre a situação descrita acima, é incorreto afirmar que: 
 
a) O éter etílico é um líquido de alta pressão de vapor. 
b) O fato de o corpo de uma pessoa que está em atividade física estar mais quente que o corpo de uma pessoa em 
repouso contribui para uma evaporação mais rápida do éter. 
c) O éter etílico é um líquido volátil. 
d) Ocorre transferência de calor do líquido para o corpo do atleta. 
e) O etanol também poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficiência. 
N
H
OO H
CH3
R'R O
 
 
 
24 Grupos Funcionais 
063 – (UFPE – 2
a
 fase/98) O ácido salicílico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antisséptico), e com 
o ácido acético produzindo a aspirina, um medicamento de longa história que em 1997 está completando 100 anos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Com base nas informações acima podemos afirmar: 
 
I II 
0 0 O ácido salicílico é um fenol substituído. 
1 1 As reações I e II são reações de esterificação. 
2 2 Na presença de água a reação 1 é inibida. 
3 3 A hidrólise do salicato de metila produz o ácido salicílico 
4 4 A reação II ocorre entre dois grupos carboxílicos. 
 
 
064 – (Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos 
alimentos está associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmos 
gripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase não sentimos os sabores. Na língua, assim como na pele, há 
receptores que, ao serem estimulados, causam a sensação de gelado. O mentol, por exemplo, presente na menta e 
na hortelã, é uma substância que estimula os receptores, dando a sensação de frescor. 
 Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposições a seguir. 
 Dados: massas molares em g/mol: O = 16; H = 1; C = 12. 
 
 
 
 
 
 
 
 
I. Apresenta a função álcool na sua estrutura. 
II. Apresenta a função fenol na sua estrutura. 
III. Tem massa molar 130 g/mol. 
IV. Apresenta fórmula molecular C10H18O. 
V. Todos os carbonos apresentam hibridação sp. 
 
Está(ão) correta(s), apenas: 
 
a) I b) I, II e III c) II d) II, III e V e) III e IV 
 
 
065 – (UPE – Quí. II/2009) O “náilon 66” é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. A 
primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função 
 
 a) cetona. b) isonitrila. c) nitrila. d) amida. e) aldeído. 
 
 O OH 
 C 
OH 
 O OCH3 
 C 
OH 
CH3OH H2O + + 
 O OH 
 C 
OH 
 O 
 CH3C 
 OH 
+ + H2O 
 O OH 
 C O 
 
OCCH3 
OH 
 
 
 
 25 Grupos Funcionais 
 
066 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2009.2) O composto representado abaixo traz a estrutura geral de um grupo de 
antibióticos, na qual são encontrados grupamentos funcionais característicos das funções orgânicas, como: 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) amida e tiol. b) sulfato. c) amina e tiol. d) ácido carboxílico e amina. e) amida e ácido carboxílico. 
 
 
067 – (UPE – Vestibular a distância/2005) A dopamina é um neurotransmissor que como fármaco pode ser utilizado no 
tratamento da hipotensão. Ela possuía seguinte estrutura: 
 
 
 
 
 
Analise as afirmações abaixo com relação à estrutura da dopamina. 
 
I II 
0 0 Ela apresenta aromaticidade. 
1 1 Existem no total 8 (oito) átomos de hidrogênio. 
2 2 Fenol e amina são duas funções orgânicas presentes. 
3 3 Ela apresenta uma amina secundária. 
4 4 Só há carbonos secundários. 
 
 
068 – (Enem – 2ª Prova/2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por 
exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, 
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a 
radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre 
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de 
suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua 
rápida remoção quando do contato com a água. 
 De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para 
funcionar como molécula ativa de protetores solares? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
 
d) 
 
 
 
e) 
 
 
26 Grupos Funcionais 
17 – Nitrilos 
 
 
 
 Também chamados de nitrilas ou cianetos orgânicos, são compostos derivados do 
ácido cianídrico, H C N , pela substituição do H por radical derivado de hidrocarboneto. 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
18 – Isonitrilos 
 
 
 
 
 Também chamados de isonitrilas ou isocianetos orgânicos, são compostos derivados do ácido isocianídrico, 
HNC , pela substituição do H por radical derivado de hidrocarboneto. 
 
Exemplos: 
 
 
19 – Nitrocompostos 
 
 
 
 São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico HNO3 ou NO2–OH, pela substituição da hidroxíla, –OH, 
por radical derivado de hidrocarboneto. 
 
 Os nitrocompostos quando apresentam vários grupo nitro são empregados como poderosos explosivos. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
20 – Ácido sulfônico 
 
 
 
 Compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico H2SO4 ou SO3H–OH, pela substituição da hidroxíla, –OH, 
por radical derivado de hidrocarboneto. 
 
Exemplos: 
 
 
 
Importante: Os ácidos sulfônicos de cadeia carbônica longa são industrialmente empregados na produção de 
detergentes. São quimicamente chamados de tensoativos. 
 
 
 
 
 H 
 
 
 
 
 C C N 
 
 
 
 
 
 C N C 
 
 
 
 CH3 CH2 N C 
 
 
O2N 
 
 
NO2 
 
 
CH3NO2 
 
 
SO3H 
 
 
 
 SO3H 
CH2 CH N C 
 
CH2 CH2 
CH3 CH2 C N CH2 CH C N 
 
CH2 CH2 
é um gás com cheiro de amêndoas amargas e por ingestão ou inoculação causa a morte, 
pois se trata de um veneno letal. Foi utilizado na 2ª guerra mundial nas câmaras de gás. 
 CH3 CH2 SO3H 
H H H 
 
 
 
 C C 
 
 
 
C H 
 
 
 CH3 CH2 NO2 
 
 
 C SO3H 
 
 
 
 
 
 C NO2 
 
 
 
Tri-nitro-glicerina 
Tri-nitro-tolueno (TNT) 
R C N 
O 
 
NO2 
 
 
O 
 
NO2 
 
 
O 
 
NO2 
 
 
 
 
 
 27 Grupos Funcionais 
 
21 – Tioálcool e tioéter 
 
 A substituição dos átomos de oxigênio por átomos de enxofre, pode originar outras funções orgânicas, 
conhecidas como tiocompostos: 
 
Álcool C – OH 
Tioálcool C – SH Também chamados de mercaptanas. 
 
Éter C – O – C 
Tioéter C – S – C 
 
Aplicações práticas: 
 
Tioálcoois: Apresentam odor repugnante (o cheiro do gambá, por exemplo). Devido ao cheiro repugnante que têm, 
alguns compostos dessa classe são adicionados a gases combustíveis em reservatórios para detectar 
eventuais vazamentos nas tubulações. 
 
Tioéteres: quando acompanhados de átomos de cloro, são constituintes de várias armas químicas, como o gás mostarda, 
por exemplo: 
 
 C CH2 CH2 S CH2 CH2 C sulfeto de di(cloroetila) 
 
 
22 – Compostos Organometálicos 
 
22.A – Compostos de Grignard 
 
 
 
 
 Os compostos de grignard são organometálicos e recebem esse nome por terem sido sintetizados pela 
primeira vez pelo cientista francês Victor Grignard (1871 – 1935), que pelo feito recebeu o Prêmio Nobel de Química em 
1912. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
22.B – Compostos de Plúmbicos 
 
 
 
 
 
O mais conhecido composto plúmbico é o chumbo–tetraetila, aditivo da gasolina, empregado com o 
objetivo de aumentar a eficiência (octanagem) desse combustível. Um exemplo de compostos dessa classe é o chumbo–
tetraetila... 
 
 
 
 
 
 
 
...onde X é halogênio = C, Br ou I (cloreto, brometo ou iodeto) 
...onde R são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos 
 CH3 CH2 MgCℓ MgBr 
 
 
R R 
 Pb 
R R 
 
 
 
H5C2 C2H5 
 Pb 
H5C2 C2H5 
 
 
 
 
 C MgX 
 
 
 
 
 
 
28 Grupos Funcionais 
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 
 
 
 
 
 
069 – (FESP – UPE/93) 
 
I II 
0 0 Os compostos de grignard apresentam como fórmula geral R Mg X. 
1 1 A função tio-álcool, tiol ou mercaptana está sempre ligada ao radical funcional SH. 
2 2 O radical funcional S na função orgânica, lembra o ácido sulfônico. 
3 3 O 
 
 A fórmula geral R S R representa a função sulfóxido. 
 
 O 
4 4 CH2 S CH2 CH3 exemplifica com exatidão um tio – éter. 
 
 
070 – (FESP – UPE/93) 
 
I II 
0 0 Os nitrilos são também denominados cianetos orgânicos. 
1 1 As duplas ligações existentes no anel benzênico nos indicam que são fáceis as reações de adição, tal como 
acontece com os alcenos. 
2 2 Industrialmente os hidrocarbonetos aromáticos são obtidos através da destilação da hulha ou de processos 
petroquímicos. 
3 3 De acordo com a regra de “Hunckel”, tém caráter aromático todos os compostos cíclicos. 
4 4 Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico 
dinâmico. 
 
 
071 – (UPE – 2003) 
 
I II 
0 0 A uréia, normalmente excretada na urina, pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e 
amônia. 
1 1 Substituindo-se a oxidrila da carboxila de um ácido orgânico pelo grupo – NH2, têm-se aminas. 
2 2 Um solvente comercial contém apenas hidrocarbonetos alifáticos; conclui-se, portanto, que esse solvente não 
deverá conter o tolueno. 
3 3 O ácido cianídrico é um gás com cheiro de amêndoas amargas, formados de nitrilas e por ingestão ou 
inoculação causa a morte, pois se trata de um veneno letal. 
4 4 Os gambás, quando ameaçados, expelem um líquido amarelo e mal cheiroso (1 – butanotiol), que é um tio-
composto. 
 
 
072 – (UFPE – 1
a
 fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos 
classifica-los, respectivamente, como compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Orgânico, inorgânico e orgânico. c) Inorgânico, orgânico e orgânico. e) Inorgânico, inorgânico e inorgânico. 
b) Orgânico, orgânico e orgânico. d) Orgânico, inorgânico e inorgânico. 
CH3
H
H
H
H
H
 C Cl
Cl
Cl
H H C C N
H
H
 
 Tolueno clorofórmio acetonitrila 
C 
C 
C 
CH3 
 
 
 
 29 Grupos Funcionais 
 
073 – (Enem – 2ª Aplicação/2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da 
cúrcuma ou açafrão-da-índia (cúrcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal 
de Parkinson e de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas 
orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
 
 
 
 
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis 
Efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa 
FAPESP. São Paulo, n. 168, fev 2010 (adaptado). 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a) éter e álcool. c) éster e fenol. e) aldeído e éster. 
b) éter e fenol. d) aldeído e enol. 
 
 
074 – (IFPE/2011 – Agroindústria/Petroquímica/Química Industrial/Segurança do Trabalho) A síndrome da 
imunodeficiência adquirida (AIDS) é um estado caracterizado pela infecção das células do sistema imunológico pelo 
retrovírus HIV. O primeiro medicamento eficiente contra a infecção pelo HIV, o AZT (zidovudina ou azidotimidina), foi 
empregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo é extremamente 
tóxico. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo, assinale a alternativa verdadeira. 
 
a) O AZT apresenta função fenol. 
b) O AZT apresenta função éster. 
c) O AZT é um composto com cadeia homocíclica. 
d) O AZT apresenta função ácido carboxílico. 
e) O AZT apresenta função álcool. 
 
 
 
 
075 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: 
 
 
 
 
 
 ácido acetil salicílico 
 
 Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: 
 
I II 
0 0 o carbono 1 tem hibridação sp
3
. 
1 1 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2–p. 
2 2 existem ao todo 4 ligações π (pi). 
3 3 o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 
4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 
 
 
076 – (UFPE – Ensino a Distância/2010.2) Umectantes são aditivos químicos utilizados na fabricação de bolos, panetones 
etc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com a 
água. Assinale, entre as substâncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante. 
 
a) Cicloexano c) Benzeno e) Glicerol 
b) Tetracloreto de carbono d) Éter etílico 
 
 
 
30 Grupos FuncionaisO O H 
O H 
O H H O 
O 
077 – (UFPE – 2
a
 fase/2010) Sobre a fenolftaleína, que é uma substância orgânica muito utilizada como indicador em 
titulações ácido-base, e de acordo com a reação abaixo, podemos afirmar que: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I II 
0 0 A fenolftaleína (incolor) apresenta um caráter básico devido à presença de grupos fenol. 
1 1 A fenolftaleína (rosa) é um sal orgânico. 
2 2 Na fenolftaleína (incolor), não existe conjugação entre os anéis aromáticos. 
3 3 A fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromático vizinho. 
4 4 A transição entre as espécies fenolftaleína (incolor) e fenolftaleína (rosa) é reversível e pode ser controlada 
pelo excesso dos reagentes NaOH ou HCℓ. 
 
 
078 – (UFPE – CTG/2010.2) A utilização da penicilina como antibiótico representou um grande avanço na indústria 
farmacêutica. A penicilina V possui a seguinte fórmula estrutural plana: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estão presentes na molécula da penicilina V os seguintes grupos funcionais: 
 
a) éter, amida, tio-éter, lactama, ácido carboxílico. 
b) fenol, amida, éter, cetona, amina. 
c) fenol, amina, amida, éter, ácido carboxílico. 
d) éter, amida, tio-éter, lactama, aldeído. 
e) éter, amida, tio-álcool, lactona, ácido carboxílico. 
 
 
079 – (UFPE – 1a fase/2006) A Vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, é comercializada a partir do 
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, é incorreto afirmar o que segue. 
 
 
 Vitamina C (comercial) 
 
 
 
 
a) Não é um ácido, mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. 
b) No pH do estômago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico, descrito 
abaixo: 
 
O
OH
OH
OH
OHOHHO
 
c) Apresenta quatro hidroxilas. 
d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. 
e) Apresenta dois carbonos assimétricos. 
 
 
 
 31 Grupos Funcionais 
 
 Resoluções de Testes e Comentários Adicionais 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Gabarito de Grupos Funcionais 
 
No Resposta No Resposta No Resposta No Resposta 
 
001 021 041 061 
002 022 042 062 
003 023 043 063 
004 024 044 064 
005 025 045 065 
006 026 046 066 
007 027 047 067 
008 028 048 068 
009 029 049 069 
010 030 050 070 
011 031 051 071 
012 032 052 072 
013 033 053 073 
014 034 054 074 
015 035 055 075 VVFVV 
016 036 056 076 
017 037 057 077 FVVVV 
018 038 058 078 
019 039 059 079 
020 040 060 
 
 
Comunique-se com seu professor: quimicaeber@hotmail.com