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Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - Questionário Ana Cleia Oliveira Nascimento Nota finalEnviado: 24/02/21 16:32 (BRT) 4/10 1. Pergunta 1 /1 As reações de adição são importantes para a síntese de hidrocarbonetos com diferentes funções orgânicas. Essa reação consiste, basicamente, em inserir átomos ou uma função orgânica em um hidrocarboneto a partir da quebra de uma ligação. Considerando os dados apresentados e o conteúdo estudado sobre adição, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de adição ocorrem em hidrocarbonetos insaturados. II. Um nucleófilo é uma molécula deficiente em elétrons. III. A adição eletrofílica tem a formação de um intermediário. IV. A velocidade de uma reação de adição é maior em alcenos menos substituídos. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. III e IV. 2. II e IV. 3. I e III. Resposta correta 4. II e III. 5. Incorreta: I e II. 2. Pergunta 2 /1 A substituição é uma forma de produzir hidrocarbonetos de importância industrial, como protetores solares, inseticidas e fármacos, entre outros. Consiste na troca de uma função orgânica pela substituição de átomos ou de funções orgânicas por outras funções. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de substituição, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de substituição ocorrem preferencialmente em alcenos. II. A substituição síncrona pode ser classificada em bimolecular e unimolecular. III. O mecanismo de reação SN2 ocorre pela transferência de elétrons do nucleófilo para o carbono sp3. IV. A reatividade entre o nucleófilo e o alcano aumenta com a quantidade de substituintes alquila. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. I e II. 2. Incorreta: III e IV. 3. II e III. Resposta correta 4. II e IV. 5. I e III. 3. Pergunta 3 /1 Em uma reação, inúmeros parâmetros são relevantes, como concentração dos reagentes, tipo do solvente escolhido e métodos para a recuperação dos produtos. A alteração destes e de outros parâmetros pode resultar em tempos de reação diferentes, além de maior ou menor rendimento. Considerando essas informações e o que foi estudado sobre mecanismos das reações orgânicas, analise os tópicos a seguir e associe-os a suas respectivas características. 1) Solvente. 2) Catalisador. 3) Destilação. 4) Equilíbrio. ( ) Forma de remover do meio racional o produto obtido. ( ) Permite o contato entre os reagentes. ( ) Setas em sentidos opostos. ( ) Aumenta a velocidade da reação. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 4, 2, 3, 1. 2. 2, 3, 4, 1. 3. 3, 1, 4, 2. Resposta correta 4. 1, 4, 2, 3. 5. 3, 4, 1, 2. 4. Pergunta 4 /1 A síntese do AAS é feita basicamente pela reação entre um ácido salicílico e um anidrido acético na presença de um catalisador. De maneira resumida, a reação é denominada de acetilação; no entanto, diversas interações entre as moléculas ocorrem até se obter o AAS como produto. De acordo as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, ordene as etapas da reação de obtenção desse fármaco: ( ) Interação do nucleófilo com o intermediário anidrido. ( ) Rearranjo de carga. ( ) Formação do carbocátion. ( ) Reações de eliminação. ( ) Protonação do anidrido acético. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. Incorreta: 2, 3, 5, 4, 1. 2. 3, 4, 2, 5, 1. Resposta correta 3. 4, 5, 2, 1, 3. 4. 5, 1, 3, 4, 2. 5. 1, 4, 3, 5, 2. 5. Pergunta 5 /1 As reações de substituição possuem mecanismo distintos. Entretanto, em determinados casos, pode haver competição entre os mecanismos de substituição SN2 e SN1, sendo que fatores como carga dos reagentes, concentração, estabilidade dos intermediários e solvente atuam favorecendo um mecanismo ou outro. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de substituição em haletos de alquila, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s): I. ( ) Em concentrações elevadas do nucleófilo, a substituição SN2 é favorecida. II. ( ) O mecanismo SN1 é favorecido pelo aumento da reatividade do nucleófilo. III. ( ) No mecanismo SN2, a reatividade do carbocátion reduz do carbocátion mais substituído para o menos substituído. IV. ( ) No mecanismo de substituição SN1, o uso de solvente polar aumenta a velocidade da reação quando os precursores não são carregados. V. ( ) Quando o haleto de alquila e o nucleófilo são neutros, a redução da polaridade do solvente favorece que a reação de substituição ocorra pelo mecanismo SN2. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. V, F, V, F, V. 2. V, V, F, F, V. 3. F, F, V, V, F. 4. V, F, F, V, F. Resposta correta 5. Incorreta: F, V, F, V, V. 6. Pergunta 6 /1 As reações de eliminação ocorrem em um alcano funcionalizado, principalmente em haletos orgânicos, podendo ser na presença de um catalisador. Assim como as diferentes reações orgânicas, as reações de eliminação também são utilizadas industrialmente na obtenção de medicamentos, cosméticos e combustíveis, entre outros. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de eliminação E2, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de eliminação são utilizadas para a síntese de alcenos. II. O mecanismo E2 ocorre pela remoção do hidrogênio do carbono α. III. A facilidade da ruptura da ligação entre um carbono e um halogênio depende da intensidade da ligação. IV. O mecanismo de reação E2 ocorre inicialmente pela interação de uma base com o hidrogênio. V. A captura do hidrogênio e a ruptura da ligação entre o carbono e o grupo de saída ocorrem em duas etapas. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. II, IV e V. 2. III e IV. 3. I, III e V. 4. I, III e IV. Resposta correta 5. I, II e V. 7. Pergunta 7 /1 A previsão do tempo de uma reação é importante para determinar se todos os reagentes foram convertidos em produtos, ou até mesmo quando uma reação precisa ser parada para que não se tenha a formação de produtos indesejáveis ou degradação total do produto. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre mecanismos das reações orgânicas, analise as afirmativas a seguir: I. Os mecanismos de reações se baseiam na quebra e formação de ligações. II. A cinética é a ciência que estuda a velocidade em que as reações ocorrem. III. A energia de ativação de uma reação é igual nos reagentes e produtos. IV. Quando intermediários são formados em uma reação, é possível identificá-los. V. O estado de transição de uma molécula pode ser facilmente identificado. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. I, III e IV. 2. II, IV e V. 3. I, III e V. 4. II, III e V. 5. I, II e IV. Resposta correta 8. Pergunta 8 /1 A casca do salgueiro tem sido aplicada há mais de 3.500 anos para tratamento de dor e febre, sendo que nos primórdios de sua utilização ela era preparada por meio de infusões. Entretanto, somente em 1800 sua utilização passou a ser mais estudada e se descobriu o princípio ativo com as propriedades curativas. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, é possível que advento da ciência tenha tornado a utilização desse medicamento mais segura porque: Ocultar opções de resposta 1. passaram a filtrar as infusões. 2. o AAS passou a ser sintetizado em laboratório. Resposta correta 3. os pesquisadores conseguiram modificar a forma como as infusões eram feitas. 4. descobriu-se outra planta que possui o AAS em maiores proporções. 5. passou-se a extrair o AAS dasfolhas, que eram menos tóxicas. 9. Pergunta 9 /1 A reação de substituição unimolecular SN1 possui uma cinética de primeira ordem, relacionada à concentração dos reagentes, ou seja, se houver aumento da concentração, a velocidade tende a aumentar proporcionalmente. Entretanto, esse mecanismo de substituição não é amplamente difundido em processos de síntese. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre substituição, é possível afirmar que a substituição pelo mecanismo SN1 é lenta porque: Ocultar opções de resposta 1. a molécula orgânica possui ligações fracas, o que reduz a velocidade da reação, uma vez que a quebra deve ocorrer em um ponto específico da molécula. 2. depende da ionização da molécula orgânica. Resposta correta 3. compete com a formação do carbocátion. 4. Incorreta: sua reação, na prática, precisa ser realizada lentamente para que se tenha maior pureza dos produtos. 5. ocorre em solução anidra, sendo necessária a evaporação da água antes de iniciá-la. 10. Pergunta 10 /1 Na prática, as reações de eliminação e substituição podem competir entre si. Para prever qual mecanismo prevalece, é fundamental o conhecimento dos diferentes aspectos de cada reação. Além disso, é necessária a avaliação dos reagentes que irão participar das reações. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre competitividade das reações de substituição e eliminação, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s). I. ( ) Um haleto orgânico com um substituinte alquila é mais suscetível à eliminação pelo mecanismo E2. II. ( ) Uma reação pode ter produtos de eliminação e substituição. III. ( ) O tamanho da base pode influenciar no mecanismo de reação predominante. IV. ( ) Em uma reação, os mecanismos SN1 e E1 têm interações distintas. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. F, V, F, V. 2. V, F, F, V. 3. Incorreta: V, V, F, F. 4. V, F, V, F. 5. F, V, V, F.
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