Aula teoria estrutura - parte II

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Estruturas de moléculas orgânicas 
e
forças intermoleculares
Disciplina: Química Orgânica I - 90h
Ministrante: Profa. Dra. Sâmya D. L. de Freitas
email: samyafreitas@ufpi.edu.br
Março/2021
Universidade Federal do Piauí - UFPI
Campus Ministro Petrônio Portella
Departamento de Química
polaridade de ligação
• A extremidade positiva (ou polo) em uma ligação polar é
representada por + e o polo negativo por -.
Momentos de dipolo
• Considere HF:
• A diferença de eletronegatividade leva a uma ligação polar.
• Há mais densidade eletrônica no F do que no H.
• Uma vez que há duas ‘extremidades’ diferentes da molécula, 
chamamos o HF de um dipolo.
• O momento de dipolo, m, é a ordem de grandeza do dipolo:
onde Q é a grandeza das cargas.
• Os momentos de dipolo são medidos em debyes (D).
Qrm
•É possível que uma molécula que contenha ligações polares
não seja polar.
•Por exemplo, os dipolos de ligação no CO2 cancelam-se
porque o CO2 é linear.
A molécula de água é polar!
•A polaridade como um todo de uma molécula depende de sua
geometria molecular.
Teoria Estrutural da Química Orgânica
Estrutura de Lewis: um diagrama que mostra o padrão de ligações e pares
solitários (elétrons livres) em uma molécula.
1. Desenhe o esqueleto da molécula;
2. Calcular o número total de elétrons de valência disponíveis em todos os
átomos, na molécula ou íon.
Carga negativa - um elétron adicional; 
Carga positiva - perda de um elétron.
3. Ligue todos os átomos apropriados entre si, usando um par de elétrons
por ligação.
4. Distribua os elétrons restantes aos pares de modo que cada átomo tenha
um octeto.
5. Se faltarem elétrons, faça ligações múltiplas. 
6. Atribua cargas formais aos átomos da estrutura.
• Existem exceções à regra do octeto:
Exemplos:
• moléculas nas quais um átomo tem menos de um octeto, ou seja, 
moléculas deficientes em elétrons;
• moléculas nas quais um átomo tem mais do que um octeto, ou seja, 
moléculas com expansão de octeto.
Exceções à regra do octeto
Deficiência em elétrons
• Relativamente raro.
• As moléculas com menos de um octeto são típicas para compostos 
dos Grupos 1A, 2A, e 3A.
• O exemplo mais típico é o BF3.
• As estruturas de Lewis nas quais existe uma ligação dupla B—F 
são menos importantes que aquela na qual existe deficiência de 
elétrons.
Exceções à regra do octeto
Expansão do octeto
• Esta é a maior classe de exceções.
• Os átomos do 3º período em diante podem acomodar mais de um 
octeto.
• Além do terceiro período, os orbitais d são baixos o suficiente em 
energia para participarem de ligações e receberem a densidade 
eletrônica extra.
Exceções à regra do octeto
Exemplos: PCl5 e SF6
Carga Formal = [n° de elétrons de valência (neutro)] – [n°
de elétrons livres + n° de elétrons em ligações]
>> Carga + ou – designada para um átomo.
Estruturas de Lewis
Teoria Estrutural da Química Orgânica
A carga formal total da molécula ou íon é a somatória das cargas
formais dos átomos. Uma molécula neutra será zero.
Carga formal
•A estrutura mais estável tem:
 a carga formal mais baixa em cada átomo;
 a carga formal mais negativa nos átomos mais eletronegativos.
Carga formal
• Considere:
• Para o C:
• Existem 4 elétrons de valência (pela tabela periódica).
• Na estrutura de Lewis, existem 2 elétrons não-ligantes e 3 da
ligação tripla. Há 5 elétrons pela estrutura de Lewis.
• Carga formal: 4 - 5 = -1.
C N
Teoria Estrutural da Química Orgânica
Carga formal 
• Considere:
• Para o N:
• Existem 5 elétrons de valência.
• Na estrutura de Lewis, existem 2 elétrons não-ligantes e 3 da ligação tripla.
Há 5 elétrons pela estrutura de Lewis.
• Carga formal = 5 - 5 = 0.
• Escrevemos:
C N
C N
Teoria Estrutural da Química Orgânica
(a) HF (c) CH3F (d) CO2 (e) C2H6
(f) HCN (g) F2 (h) H2CO3 (i) NH4
+
Escreva a estrutura de Lewis para cada uma das
seguintes espécies químicas e a carga formal de cada
elemento: