Carboidratos: Estrutura e Funções

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BIOQUÍMICA 
CARBOIDRATOS 
Stéfany Rodrigues de Paula 
Os carboidratos são açúcares, a partir de cuja 
oxidação tem-se a principal via metabólica de 
obtenção de energia. 
Quimicamente são estruturas que apresentam as 
funções químicas aldeídos (aldoses) e cetonas 
(cetoses). 
 
 
 
Principais propriedades: 
• Função energética – combustível celular, 
fonte de obtenção de energia química 
rápida para as funções vitais das células 
• Função de reserva – em plantas na forma de 
amido e nos animais na forma de glicogênio, 
tanto hepático (para manter os níveis 
glicêmicos) como muscular (para momentos 
de fuga, que precisa ter energia na hora pra 
contração muscular) 
• Função estrutural: celulose (parede celular 
de plantas), quitina (exoesqueleto de 
insetos e cicatrizante), ribose, 
desoxirribose 
• Função anticoagulante (heparina), 
lubrificante (líquido sinovial) 
 
OBS: diferente dos carboidrato es dos lipídeos, as 
proteínas não têm uma reserva energética 
específica para ela. 
 
 
CLASSIFICAÇÃO: 
• Podem ocorrer como moléculas isoladas ou 
como polímeros: 
• 1 monose - monossacarídeos ou “oses” 
• Até 6 monoses - oligossacarídeos 
• Acima de 6 monoses - polissacarídeos ou 
“ósides” 
- homopolissacarídeos 
-heteropolissacarídeos 
• glucídes modificados 
- Aglicon: é qualquer estrutura não glucídica, 
mas que pertence à estrutura do açúcar. 
 
MONOSSACARÍDEOS: 
São monoses (monômeros de carboidratos) mais 
simples que existem, eles possuem sabor doce 
Ex: glicose, frutose, galactose, manose e ribose. 
 
OBS: quanto mais complexo, menos adocicado. A 
a batata, por exemplo, é rica em amido, que é uma 
molécula bem complexa e por isso não é adocicada. 
 
- Características gerais: 
o aldeídos e cetonas 
o múltiplas hidroxilas (“poliidroxi”) -> são 
muito solúveis em água (hidrofílicos), de 
forma que não precisa de ser 
transportados no sangue, ao contrário do 
que acontece com os lipídeos, isso 
interfere ainda na forma como atravessam 
as membranas celulares. 
o têm 3 a 7 átomos de carbono 
- trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), 
hexoses (6C), heptoses (7C). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos de ALDOSES: 
 
D-ribose e L-ribose são enantiômeros, imagens 
especulares entre si e são definidos pela posição 
do carbono quiral (assimétrico) mais distante do 
grupo estrutural. 
Glicose e Galactose – aldo-hexose 
Ribose: aldose-pentose 
 
Exemplos de CETOSES 
 
Hiidroxicetona – cetose de 3C 
Frutose – cetose de 6C 
 
• ISOMERIA ÓPTICA – Isômeros D e L/ 
Quiralidade 
o Carbonos assimétricos (C*): são os 
responsáveis pela quiralidade de uma 
molécula; são aqueles que possuem 4 
ligantes distintos entre si. Com isso geram 
isomeria óptica. Como a cadeia carbônica 
costuma ser grande, contém muitos 
carbonos quirais na sua estrutura. 
o Enantiômeros: são as estruturas 
moleculares que são isômeros ópticos, que 
são imagens especulares não superponíveis. 
Como foram citados acima a galactose e 
glicose. Para cada carbono quiral existe um 
par de enantiômeros: um D e outro L, os 
quais possuem os grupos funcionais 
dispostos, respectivamente, no sentido 
horário e anti-horário. Em mamíferos, os 
isômeros são sempre D. 
o Isômeros: compostos químicos de mesma 
fórmula molecular mas com estruturas 
espaciais diferentes. 
EX: frutose e glicose: ambos tem fórmula 
molecular C6H1206, mas a frutose é uma 
poliidroxicetona, enquanto a glicose é um 
poliidroxialdeído. 
 
Os carboidratos in vivo sempre se apresentam em 
sua forma cíclica. 
 
• CICLIZAÇÃO DE HAWORTH: 
O grupo funcional atrai a hidroxila ligada ao 
carbono quiral mais distante do grupo funcional, de 
modo que há uma mudança de conformação, 
criando o ciclo. 
O carbono que pertencia ao grupo funcional antes 
da ciclização não era um carbono quiral, mas a 
partir da ciclização ele se torna. A esse carbono 
quiral gerado pela cicliazção dá-se o nome de 
carbono anomérico. Como sempre um carbono 
quiral dá origem a um par de isômeros, aqui não 
seria diferente, e são gerados dois pares de 
anômeros: 
o Anômero α: o grupo -OH ligado ao carbono 
anomérico (C1) está abaixo do plano do anel 
(quando a OH anomérica estiver do lado oposto do C6) 
o Anômero β: o grupo -OH ligado ao carbono 
anomérico (c1) está projetado acima do plano 
do anel 
(quando a OH estiver do mesmo lado de C6) 
Em quê isso interfere? Na forma como a enzima 
vai se ligar para quebrar a ligação o-glicosídica. 
 
Ponte Oxídica: é a ponte formada pelo oxigênio 
que fica no ciclo. Ele está entre o carbono que veio 
do grupo funcional e o carbono que era o 
assimétrico mais distante na fórmula de Fisher 
(estrutural plana). 
 
Mutarrotação: interconversão das formas α e β, 
sendo que o nosso organismo possui maia formas β, 
porque é a mais estável. 
 
 
 
- Reações das monoses: 
o Redução: grupos aldeídos e cetonas são 
reduzidos à álcool 
o Oxidação: formação de ácido carboxílico 
o Formação de glúcides aminados 
o Fosforilação: processo inicial para o seu 
metabolismo, há adição de grupo fosfato à 
glicose. MUITO IMPORTANTE, porque o 
metabolismo da glicose só acontece se ela 
for fosforilada. 
- Obtenção de energia 
- Manutenção das biomoléculas no interior 
das células 
 
• LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA: é possível que 
a hidroxila de um carbono anomérico reaja 
com qualquer uma das hidroxilas do 
carboidrato vizinho. E é assim que há a 
fusão entre dois carboidratos. 
A ligação o-glicosídica, da mesma forma que 
acontece com a ligação peptídica, libera uma 
molécula de H2O quando é formada. 
Consequentemente, ela é quebrada por hidrólise. 
OLIGOSSACARÍDEOS 
Conceito: são cadeias curtas de unidades de 
monossacarídeos, unidos por ligações glicosídicas. 
Podem ser: 
o Redutores: quando o composto tem uma -
OH anomérica livre que possibilite a reação 
de oxirredução 
o Não-redutores: quando as OH anoméricas 
não estão livres, todas participam da 
ligação o-glicosídica 
 
Podem ser classificados de acordo com o número 
de unidades de monossacarídeos presentes na 
molécula: dissacarídeos (2monoses), 
trissacarídeos (3 monoses) e tetrassacarídeos (4 
monoses) 
 
DISSACÁRIDEOS: 
Formados pela união de 2 monossacarídeos por 1 
ligação o-glicosídica. 
 
*Localizar a ponte oxídica pode ajudar a 
identificar onde está o carbono anomérico com a 
hidroxila anomérica. 
- A ponte oxídica vai estar entre um carbono com 
o qual vai ter ligado CH2OH e outro carbono com 
o qual vai estar ligada uma OH. Essa OH é a 
anomérica que participa da ligação o-glicosídica 
 
 
Ex: 
1) MALTOSE: Gli (α1-4) Gli 
- É um açúcar redutor 
 
 
Sua principal fonte de obtenção é a hidólise parcial 
do amido ou do glicogênio, sendo que a maioria das 
maltoses provém do malte e dos cereais de 
germinação 
- Enzima: maltase 
 
2) ISOMALTOSE Gli (α1-6) Gli 
- é redutora 
 
- obtido pela hidrólise parcial do amido e do 
glicogênio 
 
3) LACTOSE Gal β (1-4) Gli 
- é redutora 
- galactose + glicose 
 
 
Encontrada no leite e seus derivados cuja síntese 
é feita na glândula mamária durante a gestação em 
mamíferos. Subproduto da fabricação de queijos. 
 
➔ Aplicação clínica: LACTASE 
Intolerância à lactose: atividade da lactase é 
baixa, de modo que não consegue digerir a lactose 
e assim ocorre um acúmulo no organismo, o que 
causa desconforto gastrointestinal, como dor de 
barriga, cólica, gases, barriga inchada. Existem 
graus diferentes de intolerância. 
É resolvido evitando ingerir alimentos que tenham 
lactose ou então fazer uso de cápsulas com a 
enzima lactase antes de refeições. 
 
Alergia ao leite: incompatibilidade com o leite 
devido às suas proteínas, principalmente as 
lactoalbuminas, pode ser também a caseína e 
outras. Não tem relação com carboidrato!!!! 
SÃO DIFERENTES!! 
 
Amilase salivar: começa a digestão na boca, pelaquebra de ligações o-glicosídicas. 
 
4) SACAROSE: Gli (α1 - β2) Fru 
- não redutora!! 
- glicose + frutose 
 
- sua fonte é a cana-de-açúcar e a beterraba 
(vegetais) 
- “açúcar de mesa”, usada abundantemente como 
fonte de alimentação animal 
 
5) RAFINOSE: Gal (α1-6) Glic (α1 - β2) Fru 
- não redutora!! 
- galactose + glicose + frutose 
 
 
- tricassarídeo cuja fonte é o açúcar da beterraba, 
podendo também ser encontrada na semente do 
algodão 
- como quanto maior a complexidade menor o 
dulçor, a rafinose é menos adocicada que a 
sacarose, pois possui 3 monoses, enquanto a 
sacarose possui apenas 2. 
 
OBS: ranfinose, estaquiose e verbascose: são 
encontradas principalmente nas leguminosas, como 
feijão, repolho, brócolis, aspargos, entre outros 
vegetais e grãos. Esses carboidratos não são 
metabolizados pelo homem, de forma que as 
bactérias anaeróbias residentes no intestino 
grosso fazem fermentação anaeróbia desses 
compostos, gerando gases. Por isso que quando 
comemos algum desses alimentos pode gerar 
flatulência (peido). 
 
Slide 31 – estudo dos polissacarídeos.