EXERCICIOS_ORGANICA_II_-_SN1_SN2_E1_E2_e_ALCOOIS_2017-1

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UNIVASF – UNIVERSIDADE FEDERAL DO VALE DO SÃO FRANCISCO 
CURSO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS – CAMPUS PETROLINA CENTRO 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
PROFESSORA: EDIGÊNIA CAVALCANTE 
 
II Lista de Exercícios 
 (Reações de Sn1/Sn2, E1/E2 e de álcoois e éteres) 
 
1) Que produto(s) você espera obter em cada reação seguinte? Para cada item dê o mecanismo (Sn1, 
Sn2, E1 ou E2) de formação de cada produto. 
 
a. 50 
o
C
CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2O
-
+
 
b. 50 oC
CH3OH
(CH3)3CBr CH3O
-
+
 
c. 
(CH3)3C
Cl
+ I -
50 
o
C
ACETONA
 
d. 25 oC
R-2-BROMOBUTANO + OH - 
e. 50 oC
CH3OH
S-3-BROMO-3-METILEXANO + CH3O 
-
 
f. 
3-CLOROPENTANO + CH3O 
- 
50 
o
C
CH3OH 
 
2) Dê os produtos que se formam quando cada álcool seguinte for sujeito a uma desidratação 
catalisada por ácido. Se mais de um produto se formar, indique o alceno majoritário: 
 
a. 2-Metilpropan-2-ol b. 3-Metilbutan-2-ol c. 3-Metilpentan-3-ol d. 1,4-Dimetilcicloexanol 
 
3) Dê as estruturas dos compostos que se formariam quando 1-butanol reagisse com cada um dos 
compostos abaixo: (Proponha mecanismos) 
 
a. hidreto de sódio 
b. tribrometo de fósforo 
c. Cloreto de tionila 
 
d. CrO3/acetona 
 e. CrO3/piridina 
4) Complete as equações e proponha mecanismos: 
 
a. CHCH3CH2 CH2OH
KMnO4
 
b. 
(CH3)3CCl + (CH3)3CO 
- Na+ 50 
oC
 
c. 
CH3
OH
CrO3
 
d. 
O
CH3
CH3
CH3
CH3
HBr
 
e. O CH3OH
H+ 
e. 
f. 
O 1. CH3O
-
2. H
+