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Curso de Farmácia - Química Orgânica II 
Aluna: Aline de Mello Gonçalves 
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Lista 1: Reações de Substituição (SN2) 
1) Organize os seguintes brometos de alquila em ordem crescente de reatividade em uma 
reação SN2: 
1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano e 1-
bromopentano. 
2-bromo-2-metilbutano >1-bromopentano>1-bromo-2-metilbutano>1-bromo-3-metilbutano 
2) Determine o produto que seria formado a partir da reação SN2 de: 
a) 2-bromobutano e íon hidróxido - 2-BUTANOL 
b) (R)-2-bromobutano e íon hidróxido - (S) -2-BUTANOL 
c) (S)-3-cloro-hexano e íon hidróxido - (R) -3-HEXANOL 
d) d) 3-iodopentano e íon hidróxido - 3-PENTANOL 
3) Para cada um dos seguintes pares de reação SN2, indique qual reação ocorre mais 
rapidamente: 
a) CH3CH2Br + HO- 
b) CH3CH (CH3) CH2Br + HO- 
c) CH3CH2Cl + I- 
d) CH3CH2CH2Br + HO- 
4) ) Qual é o produto da reação do brometo de etila com cada um dos nucleófilos a seguir? 
 
5) Qual reação SN2 de cada par você espera que ocorra mais facilmente em solvente prótico? 
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a) 1 - b) 1 - c) 2 - d) 2 
Lista 2: Reações de Substituição (SN1 e SN2) 
1) O (R)-3-bromo-3-metil-hexano perde a atividade óptica quando é dissolvido em nitro-
metano, um solvente muito polar e não nucleofílico. Explique. 
Devido a capacidade de solvatar cátions e ânions tão eficazmente, o uso de um solvente 
polar prótico aumenta muito a velocidade da ionização de um haleto de alquila em reações SN1. 
Isso acontece porque a solvatação estabiliza o estado de transição que leva ao carbocátion 
intermediário e ao íon haleto mais do que com os reagentes, assim, a energia livre de ativação é 
mais baixa, sendo assim, quanto mais polar é o solvente mais eficaz é a ionização. 
2) Explique os seguintes resultados: 
a) Ocorre via SN2 (tem nucleófilo forte e carbono secundário ligado ao grupo abandonador) que 
gera produto com inversão de configuração, por isso o produto é “S”. 
b) Ocorre via SN1 (solvólise) que gera produto com inversão de configuração e também produto 
com retenção da configuração original, por isso temos produto “R” e “S”. 
3) Qual é produto de reação do brometo de etila com cada um dos nucleófilos a seguir? 
 
a) CH3OH - CH3CH2OCH3 
b) (CH3)3N - (CH3)3NCH2CH3 
c) CH3CH2S - CH3CH2SCH2CH3 
4) Classifique os haletos de alquila em ordem decrescente de reatividade em uma reação 
SN1: 2-bromopentano, 2-cloropentano, 1-cloropentano, 3-bromo-3-metilpentano 
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(Mais reativo para SN1) 3-bromo-3-metilpentano>2-bromopentano>2-cloropentano>1-
cloropentano (Menos reativo para SN1). 
5) Qual dos haletos de alquila a seguir formam um produto de substituição em uma reação 
SN1 que é diferente do produto de substituição em uma reação SN2? 
Letra A 
6) Você acha que o íon metóxido seri um nucleófilo melhor s e ele fosse dissolvido em 
CH3OH ou se ele fosse dissolvido em dimetilsulfóxido (DMSO)? Por quê? 
Em DMSO pois é um solvente aprótico enquanto que o CH3OH é um solvente prótico 
que acaba estabilizando o nucleófilo por solvatação. 
7) Preveja se cada uma das seguintes reações de substituição é uma reação SN1 ou SN2: 
a) SN1 - b) SN2 
8) Dê a(s) configuração(ões) do(s) produto(s) que será(ão) obtido(s) de reações de haletos de 
alquila secundários com o nucleófilo indicado. 
 
9) Sugira uma estrutura para o produto da substituição nucleofílica obtida na solvólise do 
brometo de terc-butila em metanol e esboce um mecanismo razoável para a sua formação. 
 
10) Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em 
uma reação SN1 
a) Brometo de isopropila ou brometo de isobutila - Brometo de isopropila. 
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b) Iodeto de ciclopentila ou iodeto de 1-metilciclopentila - iodeto de 1-metilciclopentila 
c) Brometo de ciclopentila ou 1-bromo-2,2-dimetilpropano - 1-bromo-2,2-dimetilpropano 
d) Cloreto de terc-butila ou iodeto de terc-butila - Iodeto de terc-butila 
11) Escreva uma equação que mostre claramente a estereoquímica do material de partida e 
o produto para a reação do (S)-1-bromo-2-metilbutano com iodeto de sódio em acetona. 
Qual é a configuração (R ou S) do produto? 
O produto é (S) -1-iodo-2-metilbutano. 
 
12) Que produto é obtido quando etilamina reage com excesso de iodeto de metila em uma 
solução de carbonato de potássio? 
O produto final é um iodeto quaternário de amônio. 
 
Lista 3: Reações de Substituição e Eliminação (SN1, SN2, E1 e E2) 
1) Quando o 2-bromo-2-metilpropano é dissolvido em etanol aquoso, a 25 oC, obtém-se uma 
mistura de (CH3)3COCH2CH3 (30%), (CH3)3COH (60%) e (CH3)2=CH2 (10%). 
Explique. 
Etanol e água são bases fracas favorecendo alguns tipos de reações, o 2-bromo-2-
metilpropano forma e (CH3)2=CH2 através de E1, quando reage com a água forma (CH3)3COH 
(60%) através do mecanismo SN2 e também através de SN2 gera (CH3)3COCH2CH3 (30%). 
2) Explique os resultados da reação abaixo: 
A eliminação envolve a perda de I porque o iodo é um melhor grupo de partida que o 
cloro (I é menos básico que Cl) 
 
3) A velocidade de eliminação do cis-1-bromo-4-(1,1-dimetil-etil)-ciloexano é proporcional 
à concentração do substrato e da base, mas no isômero trans ela é proporcional apenas a 
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concentração do substrato. Explique. 
 
Considerando que é descrito que o isômero cis-1-bromo-4-(1,1-dimetil-etil) -ciloexano 
ocorre com velocidade proporcional à concentração do substrato E da base podemos dizer que o 
mecanismo é E2. Sabemos que esse mecanismo é favorecido quando o GS está em anti em relação 
ao próton que será removido que é como se encontra no isômero cis. Enquanto que no isômero 
trans isso não está acontecendo dificultando a ocorrência de E2 nesse isômero, então, o trans-1-
bromo-4-(1,1-dimetil-etil) –ciclohexano é proporcional apenas a concentração de substrato 
indicando que seu mecanismo preferencial seria o E1. 
4) Que alcenos você esperaria serem obtidos a partir da desidratação catalisada por álcool 
do 1-hexanol? 
1-Hexeno e 2-hexeno 
5) 5. Quando o 2-bromo-2,3-dimetilbutano reage com uma base sob condições E2, dois 
alcenos (2,3-dimetil-1- buteno e 2,3-dimetil-2-buteno) são formados: 
a) Qual das bases mostradas a seguir levaria a obtenção do 1-alceno em maior porcentagem? 
CH3CH2C (CH2CH3)2O- 
b)Qual formaria o 2-alceno em maior rendimento? CH3CH2O- 
6) O (S)-2-Butanol lentamente racemiza na presença de ácido sulfúrico diluído. Explique. 
É que a reação do (S) -2-Butanol com o ácido sulfúrico é do tipo SN1 que gera um 
intermediário carbocátion de geometria plana fazendo com que possa sofrer ataque do Nu por 
qualquer um dos dois lados podendo gerar produtos R e S. 
7) Diga se cada uma das seguintes reações é SN1, SN2, E1 ou E2, e preveja o produto de 
cada reação: 
 
 
 
 
 
 
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8) Preveja o alceno produzido com maior rendimento pela seguinte reação E1: 
 
Lista 4: Exercícios adição eletrofílica 
1) Escreva os mecanismos para as seguintes reações de adição, indique o produto 
majoritário 
 
2) Explique as seguintes observações experimentais através do mecanismo 
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a) A reação tem como intermediário um carbocátion, que está sujeito ao ataque por um nucleófilo 
de ambos os lados. Podemos entender este resultado através do um mecanismo de Rearranjo do 
Carbocátion. 
b) 
3) Escreva o mecanismo que explica a seguinte reação 
 
4) Escreva o mecanismo que mostre como o 2,3-dimetil-2-butanol é formado na hidrataçãocatalisada por ácido do 3,3-dimetil-1-buteno. 
 
5) A seguinte ordem de reatividade é observada quando os seguintes alcenos são sujeitos a 
hidratação catalisada por ácido: (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2> CH2=CH2. Explique a 
ordem de reatividade. 
A ordem se deve à estabilidade dos carbocátion formados a partir de cada um dos alcenos, 
o (CH3)2C=CH2 consegue formar carbocátion terciário, o CH3CH=CH2 consegue formar 
carbocátion secundário e o CH2=CH2 carbocátion primário, sendo o menos estável entre os três. 
Mais de um carbocátion pode ser formado durante o decorrer da reação, o produto formado 
majoritário será derivado do carbocátion mais estável. 
 
6) Escreva o mecanismo da seguinte reação 
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7) Escreva as estruturas dos alcenos apropriados e os reagentes necessários para sintetizar 
cada um dos álcoois a seguir por oximercuração-demercuração. Se houver mais de uma 
alternativa de substrato, indique aquele que levaria a um maior rendimento do álcool 
mostrado: 
 
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8) Especifique o alceno necessário para a síntese dos seguintes alquilboranos por 
hidroboração: 
 
9) Mostre a estereoquímica envolvida na hidroboração do 1-metilciclohexeno 
 
 
 
 
 
 
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10) Especifique os alcenos apropriados e reagentes para a síntese e cada um dos seguintes 
álcoois por hidroboração-oxidação 
 
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11) Escreva um mecanismo que explique a seguinte reação 
 
12) Qual produto majoritário da seguinte reação? 
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13) Escreva as estruturas para os produtos majoritários nas seguintes reações. Mostre os 
estereoisômeros quando aplicável: 
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14) Começando com o 2-metilpropeno e usando quaisquer outros reagentes necessários, 
mostre como os seguintes produtos podem ser sintetizados. 
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15) Escreva um mecanismo que explique a seguinte transformação 
 
 
 
17) Quais alcenos teriam que ser tratados com um peroxiácido para formar os epóxidos a 
seguir 
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a) Ciclohexeno - b) H2C=CHCH2CH3 
18) Quantos diferentes alcenos podem ser hidrogenados para formar: 
a) BUTANO - Para Butano são 2 alcenos (1-buteno e 2-buteno) 
b) 3-METILPENTANO - Para 3-metilpentano são 3 alcenos (3-metil-2-penteno,3-metil-1-
penteno e 3-penteno)