trabalho organica 2

Prévia do material em texto

QUESTÃO 7
RESOLUÇÃO
Os dois principais métodos para obtenção de alcenos são:
·	desidratação de álcoois 
·	desidro-halogenação de haletos de alquila 
Desidratação de álcoois = neste caso, para a formação de um alceno, ocorre de forma intramolecular. A reação acontece somente na presença de um catalisador, que normalmente é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) e com a temperatura em torno de 170°C. O grupo hidroxila (OH) ligado a um dos carbonos é eliminado e, junto a ele, é eliminado também um hidrogênio do carbono vizinho. A hidroxila junta-se ao hidrogênio, formando a água. Além disso, criou-se a ligação dupla que originou o alceno. 
 A facilidade de saída do hidrogênio segue a seguinte ordem:
Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários
EXEMPLO ILUSTRADO 
Quando a hidroxila é encontrada no meio da cadeia, o atómo vizinho que perderá o hidrogênio para formar a água obedecerá à regra de Zaitsev, que diz que haverá maior tendência do hidrogênio sair do carbono menos hidrogenado.
EXEMPLO ILUSTRADO
Mecanismo E1, ocorre em 3 etapas: 
1°= protonação do álcool, onde descrevem a geração do cátion 
2°= dissociação do íon, na qual determina a velocidade da reação
3°= desprotonação do cátion, uma reação ácido-base na qual o carbocátion age como um ácido de Bronsted, transferindo um próton para a água.
Mecanismo E2
Em caso de álcoois primários, exite uma modificação no mecanismo geral, sendo ela no íon alquiloxônio perdendo um próton na mesma etapa em que ocorre a clivagem da ligação carbono-oxigênio.
Desidro-halogenação de haletos de alquila = É retirada ou eliminação de um hidrogênio e um halogênio de um haleto de alquila, para a formação de um alceno. Essa eliminação é realizada na presença de uma base de caráter forte e álcool etílico como solvente. A regiosseletividade da desidro-halogenação de haletos de alquila segue a regra de Zaitsev, assim como na desidratação de álcoois.
EXEMPLO ILUSTRADO 
Mecanismo E2 = A cinética de primeira ordem do haleto de alquila e a reação de primeira ordem da base, fazem com que toda reação torne-se de segunda ordem. Demonstrada a partir da seguinte equação :
V = K [haleto de alquila] [base]
os quatro elementos principais estão ocorrendo no mesmo estado de transição:
• 1. Formação da ligação B-H
• 2. Quebra da ligação C-H
• 3. Formação da ligação π C=C
• 4. Quebra da ligação C-X
Mecanismo E1= observada apenas nos haletos de alquila terciários e em alguns secundários, e mesmo assim apenas quando a base é fraca ou está em baixa concentração. Sua velocidade obedece a seguinte reação de primeira ordem:
V= K [haleto de alquila]
Ocorre em duas etapas:
1°= disssociação do haleto de alquila por clivagem heterolítica da ligação carbono-halogênio. 
2°= o álcool age como base para remover um próton do carbocátion e produzir alceno.
QUESTÃO 12
RESOLUÇÃO
Compostos aromáticos possuem uma estabilidade especial, a perda da aromaticidade representa um produto menos estável, por esse motivo reações de adição não ocorrem. Logo, só reagem por substituição, sendo o tipo mais comum, a eletrofílica. 
Nesse tipo de substituição, o anel aromático age como nucleófilo atacando uma espécie eletrofílica, utilizando os elétrons π parao ataque nucleofílico.
O mecanismo ocorre em duas etapas:
·	 Etapa 1: Ataque ao eletrófilo originando um intermediário carbocátion
·	 Etapa 2: Perda de um próton e restauração da aromaticidade do anel
Os principais tipos de reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos (SEA) são:
i.	Nitração
ii.	Sulfonação
iii.	Halogenação
iv.	Alquilação de Friedel-Crafts
v.	Acilação de Friedel-Crafts
Um exemplo é a Sulfonação:
obs: Nessa reação, o benzeno interage com o ácido sulfúrico (H2SO4), sempre com a presença do catalisador trióxido de enxofre (SO3) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo SO3H do ácido. O resultado é a formação de ácido sulfônico e água.
QUESTÃO 16
RESOLUÇÃO
A oxidação em álcoois ocorre quando um oxigênio [O] que estiver no meio ataca o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto.
Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol. Como demonstrado na figura abaixo:
O álcool terciário não vai reagir, pois são álcoois em que o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio.