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ATIVIDADE CONTEXTUALIZADA - Química Medicinal Estudo de caso Uma mulher foi ao médico queixando-se de dor de garganta, dor de ouvido e febre intensa. Após ser diagnosticada com amigdalite, o médico prescreveu amoxicilina 500mg + clavulanato de potássio 125 mg. De acordo com o caso, responda as perguntas abaixo: 1. Qual a (s) classe (s) de medicamento (s) faz (em) parte a amoxicilina e o clavulanato? · Amoxicila pertence à classe dos antibióticos betalactâmicos; · Clavulonato pertence à classe dos antibióticos betalactâmicos. 2. Qual o mecanismo de ação de cada um deles? Explique. O mecanismo de ação dos antibióticos betalactâmicos (amoxicilina + clavulonato) é a inibição da formação de ligação cruzada entre cadeias de peptideoglicano , impedindo a formação correta da parede celular bacteriana. 3. Cite os principais derivados penicilínicos, correlacionando suas modificações estruturais e sua atividade farmacológica. · Penicilinas ácidorresistentes (Ampicilina, Amoxacilina, Fenoxilmetilpenicilina): grupo eletrolítico ligado a cadeia lateral aminada, diminui densidade eletrônica (grupos eletrolíticos atraem o ácido), aumentando a resistência do anel β-lactâmico. Em geral, grupamento aromático que favorece a resistência ácida. · β-lactamases resistentes (Meticilinas e Naficilinas): inserção de grupamentos volumosos na cadeia lateral aminada favorece a resistência à degradação pelas enzimas β-lactamases; · Ácido/β-lactamases resistentes (Oxacilina): inserção de grupos volumosos e eletrolíticos promove a resistência ácida e a resistência às β-lactamases; · β-lactamases resistentes (Cloxacilina e Dicloxacilina): inserção de grupos volumosos e eletrolíticos promove a resistência ácida e a resistência ás β-lactamases. 4. Explique porque o clavulanato de potássio foi associado ao tratamento, e não apenas a amoxicilina. O clavulonado de potássio foi associado ao tratamento porque o mesmo é um inibidor das enzimas β-lactamases. Por possuir uma estrutura semelhante ao antibiótico β-lactâmico, as enzimas irão agir preferencialmente no ácido clavulânico quando a associação com o antibiótico é realizada. Referências: SILVA, E. F; SILVA, C; BRUM, L. F. S. Fundamentos da Química Medicinal. Porto Alegre. SAGAH, 2018.
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