Lista de Exercícios 12 - Álcoois, Éteres e Epóxidos

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Universidade Federal Rural de Pernambuco 
Unidade Acadêmica de Garanhuns 
 
Prof. Dr. Pedro Aquino 
 
Lista de Exercícios – Alcoóis, Éteres e Epóxidos1 
 
1. (a) Desenhe as estruturas de um álcool primário, um secundário e um terciário 
com fórmula molecular C4H8O. (b) Desenhe a estrutura de um enol com fórmula 
molecular C4H8O. 
 
2. Dê os nomes IUPAC para cada álcool abaixo. 
 
 
3. Dê o nome de cada éter e epóxido abaixo. 
 
 
4. Dê a estrutura correspondente a cada um dos nomes abaixo. 
a. 4-etil-3-heptanol 
b. Trans-2-metilcicloexanol 
c. 2,3,3-trimetil-2-butanol 
d. 6-sec-butil-7,7-dietil-4-decanol 
e. 3-cloro-1,2-propanodiol 
f. Éter diisobutílico 
g. 1,2-epoxi-1,3,3-trimetilcicloexano 
h. 1-Etoxi-3-etileptano 
 
5. Desenhe os oito isômeros constitucionais com fórmula molecular C5H12O que 
contenham um grupo OH. Dê os nomes IUPAC de cada composto. Classifique 
cada álcool como primário, secundário ou terciário. 
 
 
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 Lista de exercícios traduzida de SMITH, JG. Organic Chemistry, 3rd Ed, New York: McGraw-Hill, 2011, p. 
351-357. 
6. Organize os compostos abaixo em ordem de: 
a. Ponto de ebulição crescente: CH3CH2CH2OH, (CH3)2CHOH, 
CH3CH2OCH3 
b. Aumento da solubilidade em água: CH3(CH2)5OH, HO(CH2)6OH, 
CH3(CH2)4CH3 
 
7. Explique a tendência de pontos de fusão observada entre os três alcoóis 
isoméricos a seguir: (CH3)2CHCH2OH (-180 ºC), CH3CH2CH2CH2OH (-90 ºC), 
(CH3)3COH (26 °C). 
 
8. Por que o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol é mais alto que o ponto de 
ebulição do 1,2-propanodiol (215 ºC e 187ºC, respectivamente)? Por que ambos 
os dióis tem ponto de ebulição mais altos que o 1-butanol (118 ºC)? 
 
9. Responda as questões a seguir com respeito a molécula A. 
a. Dê seu nome IUPAC. 
b. Classifique A como álcool primário, secundário 
ou terciário. 
c. Desenhe um isômero constitucional que contenha 
um grupo OH e dê seu nome IUPAC. 
d. Desenhe um isômero constitucional que contenha 
uma função éter e dê seu nome IUPAC.