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MayaraKelly Envolvem a substituição de um nucleófilo por um outro nucleófilo em um composto alifático Grupo de saída: geralmente é o haleto, se desprende da cadeia pela ruptura da sua ligação com o carbono Quanto maior a afinidade do nucleófilo pelo carbono, maior será sua reatividade Quanto maior for a estabilidade do grupo de saída, mais facilmente ocorrerá a reação Bases fortes = bons nucleófilo Bases fracas = bons grupos de saída Ocorre por dois mecanismos: Sn1 e Sn2 Reação Nucleofílica Bimolecular (Sn2) Ocorrem em uma única etapa O nucleófilo ataca o carbono parcialmente positivo, e ao mesmo tempo ocorre a ruptura da ligação carbono-grupo de saída Mecanismo Quanto mais radicais ligados ao carbono a ser atacado, menor será a velocidade da reação Ocorre preferencialmente em radicais metila e em carbonos primários Não há a formação de carbocátion A velocidade da reação será proporcional a concentração do substrato e do nucleófilo Ocorre a inversão da conformação do substrato Reação Nucleofílica Unimolecular (Sn1) Ocorrem em duas etapas Etapa lenta Formação do carbocátion Etapa rápida Ataque do nucleófilo ao carbocátion Também chamada de reação Nucleofílica de primeira ordem Não há inversão da conformação inicial Nucleófilo Substrato Geralmente um haleto de alquila Produto Íon haleto O nucleófilo se aproxima do brometo de metila Ruptura da ligação CH3 - Br e formação da HO - CH3 Produto final A ligação C - Br se rompe e ocorre a formação do carbocátion MayaraKelly Ocorre preferencialmente em carbonos terciários ou secundários Velocidade maior Etapa lenta: necessita de mais energia para ocorrer, logo, é mais lenta Etapa rápida: não necessita de muita energia A concentração do nucleófilo não afeta a velocidade da reação Referências: Slides e anotações da aula O nucleófilo se aproxima e ataca o carbocátion A molécula encontra-se instável, logo, ocorre a dissociação do próton H+ Produto final
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