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Reações de Substituição Nucleofílica (Sn1 e Sn2)

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MayaraKelly
 Envolvem a substituição de um
nucleófilo por um outro nucleófilo em
um composto alifático
 Grupo de saída: geralmente é o haleto,
se desprende da cadeia pela ruptura
da sua ligação com o carbono
 Quanto maior a afinidade do
nucleófilo pelo carbono, maior será sua
reatividade
 Quanto maior for a estabilidade do
grupo de saída, mais facilmente
ocorrerá a reação
 Bases fortes = bons nucleófilo
 Bases fracas = bons grupos de saída
 Ocorre por dois mecanismos: Sn1 e Sn2
Reação Nucleofílica
Bimolecular (Sn2)
 Ocorrem em uma única etapa
 O nucleófilo ataca o carbono
parcialmente positivo, e ao mesmo
tempo ocorre a ruptura da ligação
carbono-grupo de saída
 Mecanismo
 Quanto mais radicais ligados ao
carbono a ser atacado, menor será a
velocidade da reação
 Ocorre preferencialmente em radicais
metila e em carbonos primários
 Não há a formação de carbocátion
 A velocidade da reação será
proporcional a concentração do
substrato e do nucleófilo
 Ocorre a inversão da conformação do
substrato
Reação Nucleofílica
Unimolecular (Sn1)
 Ocorrem em duas etapas
 Etapa lenta
 Formação do carbocátion
 Etapa rápida
 Ataque do nucleófilo ao carbocátion
 Também chamada de reação
Nucleofílica de primeira ordem
 Não há inversão da conformação
inicial
Nucleófilo
Substrato
Geralmente
um haleto de
alquila
Produto
Íon haleto
O nucleófilo
se aproxima
do brometo
de metila
Ruptura da
ligação CH3 -
Br e
formação da
HO - CH3
Produto final
A ligação C - Br
se rompe e
ocorre a
formação do
carbocátion
MayaraKelly
 Ocorre preferencialmente em carbonos
terciários ou secundários
 Velocidade maior
 Etapa lenta: necessita de mais energia
para ocorrer, logo, é mais lenta
 Etapa rápida: não necessita de muita
energia
 A concentração do nucleófilo não
afeta a velocidade da reação
Referências:
Slides e anotações da aula
O nucleófilo
se aproxima e
ataca o
carbocátion
A molécula
encontra-se
instável, logo,
ocorre a
dissociação do
próton H+
Produto final