Avaliação Final Discursiva de Química Orgânica II

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28/10/2021 11:50 
 
Avaliação Final (Discursiva) - Individual Semipresencial (Cod.:687104) 
Código da prova: 39205725 
Disciplina: Química Orgânica II (QUI101) 
Período para responder: 22/10/2021 - 14/11/2021 
Peso: 4,00 
 
1 - A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a 
formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como 
fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas 
destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à 
carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, proponha o mecanismo para a reação a seguir. 
 
 
Resposta esperada 
 
Como a reação ocorre em meio ácido, um hidrogênio alfa da carbonila é substituído por um halogênio. 
 
Minha resposta 
 
A reação em questão corresponde a uma halogenação ácida de cetona conduzida em meio ácido, logo, um hidrogênio alfa da carbonila 
será substituído por um halogênio. O mecanismo para o desenvolvimento dessa reação ocorrerá em duas etapas: Na primeira etapa da 
reação ocorre a formação do enol correspondente a cetona por meio da catálise ácida e depois na segunda etapa, um par de elétrons da 
dupla ligação C=C do enol atacará de forma nucleófilo um bromo eletrófilo derivado do Br2, que quebrará a dupla ligação, formando 
assim uma nova ligação entre carbono e bromo (C-Br). Por fim, por ressonância, o brometo restante atacará o hidrogênio da hidroxila 
(OH), removendo-o e restaurando a dupla ligação entre carbono e oxigênio (C=O), dando assim origem a cetona halogenada na posição 
alfa e formando assim o 2-bromofeniletanona. 
 
 
2 - Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído 
por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes 
de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular 
e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação às reações de substituição nucleofílica 
bimolecular e unimolecular, explique como a estrutura do substrato afeta essas reações. 
 
 
Resposta esperada 
 
*A estrutura do substrato afeta essas reações dependendo do tamanho e do número dos seus substituintes. *Quanto mais substituintes o 
substrato tiver e quanto maior o tamanho desses substituintes, menos reativo o substrato será frente à substituição bimolecular (SN2), 
*devido ao volume dos substituintes, que dificultam o ataque do nucleófilo. *Na reação de substituição unimolecular (SN1), substratos 
que formam carbocátions mais estáveis (terciários, secundários, cátions alila e cátions benzila) favorecem esse tipo de reação e a tornam 
possível e mais rápida. 
 
Minha resposta 
 
Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular, o principal efeito do substrato é em relação ao seu tamanho, ou seja, ao seu efeito 
estérico. Nesse tipo de reação há o ataque do nucleófilo pela parte de trás, o que significa que o nucleófilo aproxima-se do substrato com 
um ângulo de 180º em relação ao grupo abandonador e é esse comportamento que minimiza a repulsão estérica e eletrônica entre o 
substrato e o nucleófilo. A reatividade melhor ocorre nos haletos primários, seguidos pelos secundários e pelos terciários (estes não 
reagem via mecanismo SN2 devido o impedimento estérico ao ataque do nucleófilo). Enquanto nas reações de substituição unimolecular, 
o principal efeito do substrato é a sua dissociação para formar o carbocátion. Nesse tipo de reação o nucleófilo não ataca o substrato 
diretamente, em vez disso, o grupo abandonador sai primeiro, o carbocátion é formado e ai sim ele é capturado rapidamente pelo 
nucleófilo. Os substratos que gerar carbocátions mais estáveis são os melhores para as reações SN1, sendo os carbocátions terciários os 
mais estáveis, seguindos pelos secundários, enquanto os primários tem baixa estabilidade, quase não sendo formados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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