Lista de exercícios sobre REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

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Lista de Exercícios 
Matéria – Química 
Assunto – Reação de substituição 
Projeto Aprovação ENEM e Vestibulares 
Uma ponte para o futuro 
@pa_enem 
01. Na indústria, o 2 – cloropropano é muito importante. 
Sua obtenção é possível por meio de: 
a) oxidação do propano. 
b) cloração em presença de luz do propano. 
c) hidratação do propano. 
d) reação do propano com cloreto de acila. 
e) cloração do metano e posterior desidratação. 
02. Quando procede-se uma desidratação 
intermolecular de álcoois, ocorre produção de: 
a) alcanos. 
b) cetonas. 
c) aldeídos. 
d) alcenos. 
e) éteres. 
03. O ácido clorídrico, de grande importância industrial, 
é obtido principalmente por meio de reações orgânicas. 
Dentre as citadas a seguir, indique a que deve produzir 
esse composto. 
a) cloração do metano. 
b) hidratação do eteno. 
c) desidratação de álcoois. 
d) cloração de uma base mineral. 
e) síntese de Grignard em carbonílicos. 
04. Cesgranrio) A substituição de 4 átomos de H do 
benzeno por 4 átomos de cloro fornece um número de 
isômeros de posição igual a: 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
05. Indique o nome do produto orgânico formado na 
reação de substituição entre benzeno e bromo: 
a) dibromobenzeno 
b) hexabromociclo-hexano 
c) bromobenzeno 
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno 
06. (Cesgranrio-RJ) É dada a reação: 
Reação de sulfonação do benzeno 
que é classificada como uma reação de: 
a) adição. 
b) ciclo-adição. 
c) condensação. 
d) eliminação. 
e) substituição. 
07. (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em 
presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-
cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome 
do alcano é: 
a) isopropano. 
b) metilbutano. 
c) pentano. 
d) butano. 
e) metilpropano. 
 
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Assunto – Reação de substituição 
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08. Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito 
reativas em comparação aos reagentes nucleofílicos. 
Um exemplo de reagente nucleófilico é o grupo OH- 
proveniente, por exemplo, de uma molécula de água em 
meio básico (presença de hidróxido). Assim, qual será o 
produto da reação entre o 2-cloropropano e o cianeto de 
sódio? 
 
a) Cianeto de propila 
b) Cianeto de etila 
c) Cianeto de isopropila 
d) Cianeto de butila 
e) Nda. 
09. (UFJF) A reação: 
C4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr é do tipo: 
a) substituição eletrófila; 
b) adição nucleófila; 
c) adição eletrófila; 
d) eliminação nucleófila; 
e) substituição nucleófila. 
10. Sabe-se que feromônios são substâncias químicas 
exaladas por alguns animais para marcar um 
determinado caminho, atrair outro animal para 
acasalamento etc. Um exemplo de substância que é 
utilizada pelos animais para defesa do seu território é a 
heptan-2-ona, substância secretada pelas abelhas. A 
heptan-2-ona é obtida a partir da seguinte rota reacional 
com o 2-bromo-heptano: 
 
Qual será o nome do composto X, sabendo que a 
primeira reação (envolvendo NaOH) é uma 
substituição? 
a) Heptan-4-ol 
b) Heptan-2-ol 
c) Heptan-1-ol 
d) Heptan-3-ol 
e) Heptanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Assunto – Reação de substituição 
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GABARITO 
1 - B 
Substituição via radicais livres. 
2 - E 
Explicação: Pois a temperatura mais baixa leva a 
formação de éteres. 
3 - A 
4 – B 
5 – C 
Explicação: 
 
6 – E 
7 – E 
Explicação: 
 
8 – C 
Explicação: Como temos no haleto orgânico o grupo 
mais eletronegativo (Cl), teremos a substituição dele 
pelo grupo CN do cianeto de sódio, pois este também é 
bastante eletronegativo. Com isso, teremos o grupo CN 
(cianeto) ligado ao segundo carbono da ramificação, que 
possui três carbonos no total (isopropil). Assim, o nome 
do composto é cianeto de isopropila. 
 
9 – E 
Explicação: A reação é uma substituição porque, como 
podemos observar na equação, ocorre apenas a troca 
do grupo Br do haleto orgânico pelo grupo OH do 
hidróxido. Trata-se de uma substituição nucleófila 
porque os grupos que foram substituídos possuem 
grande caráter eletronegativo. 
10 – B 
Explicação: Temos uma reação de substituição em um 
haleto que apresenta o grupo eletronegativo Br reagindo 
com o composto NaOH, que apresenta o grupo OH 
como mais eletronegativo. Assim, teremos a troca do 
grupo Br do haleto pelo grupo OH da base, formando, 
assim, um álcool. Como a troca aconteceu no carbono 2 
do heptano, no nome do álcool, teremos a indicação da 
hidroxila no carbono 2 também.