FLAVONOIDES - relatório aula prática

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
COORDENAÇÃO DO CURSO DE FARMÁCIA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – CCS
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
PROFESSOR: FRANCISCO DE ASSIS OLIVEIRA
CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA
FLAVONÓIDES
Antonia Jackeline Araújo de Almeida
Eduardo Lima Feitosa
Leidiana sousa sampaio
TERESINA-PI
MAIO DE 2018
RESUMO
Os flavonóides são uma classe de compostos fenólicos que diferem entre si pela sua
estrutura química e características particulares. Os flavonóides constituem uma
importante classe de polifenóis, presentes entre os metabólitos secundários de
vegetais. De acordo com as características químicas e biossintéticas, os flavonóides
são separados em diversas classes. O grupo é conhecido pelos seus efeitos
antiinflamatórios, antialérgicos e vasoprotetores. A identificação de flavonoides pode
ser realizada através de reações, onde são obtidas diferentes colorações como reação
com hidróxido de sódio, reação de Shinoda, reação com cloreto férrico, reação com
cloreto de alumínio e reação de Taubouk. Tais reações foram realizadas na prática
utilizando como padrão a Rutina, e como amostra folhas de Ginko.
1. INTRODUÇÃO
Os flavonóides são uma classe de compostos fenólicos que diferem entre si pela
sua estrutura química e características particulares. O termo flavonóide é um nome
coletivo dado aos pigmentos de plantas derivados da benzo-g-pirona. Consistem de um
esqueleto de difenil propano (C6C3C6) com dois anéis benzênicos (A e B) ligados a um
anel pirano (C) (Figura 1).(HARTMANN, 2014 )
Figura 1 – Representação da estrutura básica dos flavonóides
Os flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis, presentes entre
os metabólitos secundários de vegetais. De acordo com as características químicas e
biossintéticas, os flavonóides são separados em diversas classes: chalconas, flavonóis,
flavonas, dihidroflavonóides (flavanonas e flavanonóis), antocianidinas, isoflavonóides,
auronas, neoflavonóides, biflavonóides, entre outros. O grupo é conhecido pelos seus
efeitos antiinflamatórios, antialérgicos e vasoprotetores. Rutina e hesperidina são
importantes flavonóides empregados em tratamentos de fragilidade capilar. As plantas
que possuem este metabólito apresentam possível potencial contra raios ultravioleta,
insetos, fungos, vírus e bactérias; atraentes de animais com a finalidade de polinização,
antioxidante, no controle de hormônios vegetais e como agentes alelopáticos.
(SOFIATI, 2009)(MACHADO,et.al., 2008)
Comercialmente plantas contendo estas classes de polifenóis são usadas como
pigmentadores de couro, na fermentação de chás e ainda possuem importância como
anticarcinogênico, antiinflamatório, antialérgico, antiulcerogênico e antiviral (SIMÕES et
al., 2000).
Visto isso, a prática tem como objetivo a verificação da presença de flavonóides
a partir de extratos vegetais, utilizando a amostra de Rutina como amostra padrão,
realizando assim, uma análise qualitativa.
2. DESCRIÇÃO EXPERIMENTAL
2.1 EXTRAÇÃO
Realizou-se a extração da amostra padrão utilizando 0,5 g da amostra
pulverizada em um béquer adicionando 10 mL de uma solução hidroalcoólica a 80%,
foi ligeiramente fervida e, sob aquecimento, o volume do extrato foi reduzido para 10
mL;
Para extração do farmacógeno, utilizou-se folhas de Ginko, adicionando 1 grama
da droga pulverizada em 40 mL de uma solução hidroalcoólica 80%, foi ligeiramente
fervida e, sob aquecimento, o volume do extrato foi reduzido para 10 mL.
2.2 REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
Foi dividido os extratos líquidos obtidos do farmacógeno e da rutina (fármaco
padrão) em 5 tubos de ensaio, cada, e procede-se da seguinte maneira:
Reação com hidróxido de sódio
Em um tubo de ensaio foi acrescentou-se 2 mL do extrato etanólico do material
vegetal diluídos em 2 mL de água destilada seguidos da adição de 2 mL de solução de
hidróxido de sódio 10%.
Reação de Shinoda
Em um tubo de ensaio acrescentou-se 2 mL do extrato etanólico diluídos em 2
mL de água destilada, seguido da adição de fragmentos de magnésio e 1 mL de ácido
clorídrico concentrado.
Reação com cloreto férrico
Para realização da análise, adicionou-se em um tubo de ensaio 2 mL do extrato
etanólico diluídos em 2 mL de água destilada, adicionados 3 gotas de cloreto férrico 5%
p/v.
Reação com cloreto de alumínio
Em um pedaço de papel de filtro aplicou-se uma gota de cloreto de alumínio em
etanol a 5% sobre a gota. Após a evaporação do solvente observou-se sob a luz
ultravioleta as manchas obtidas.
Reação de Taubouk
Em um tubo de ensaio colocou-se 3 mL do extrato e levou ao banho- maria até
secar. Esperou-se esfriar e umedeceu o resíduo com aproximadamente 5 a 10 gotas de
éter etílico. Adicionou-se alguns cristais de ácido bórico e de ácido oxálico.
Evaporou-se novamente em banha-maria até a secura, evitando aquecimento
prolongado. Foi dissolvido o resíduo em 1 mL de éter etílico, aplicou-se 0,5 mL em
papel de filtro e observou-se sob a luz ultravioleta.
3. RESULTADOS
Reação 1- Com NaOH Reação 2- de Shinoda
Reação 3- com cloreto férrico Reação 4- com cloreto de alumínio
Reação 5- reação de Taubouk
4. DISCUSSÃO
No extrato hidroalcólico Ginkgo biloba L os resultados evidenciaram a presença
de diferentes classes de flavonoides a partir do indicativo calorimétrico positivo em
todos os testes de prospecção fotoquímica para tal classe (FeCl3, AlCl3 5%, Taubouk,
H3BO3 3%, Shinoda e NaOH 10%).
Na reação de NaOH pode-se uma coloração amarelada em ambos os tubos
como resultado da reação do NaOH com as hidroxilas fenólicas características dos
flavonoides, evidenciando assim, positivo para a presença de tal classe.
Como teste confirmatório também se utilizou reveladores cromogênicos para
avaliação da presença de fenóis em geral, solução de FeCl3, e para flavonoides,
solução de AlCl3 (Simões et al., 2001). A presença a presença dos possíveis grupos de
flavonóides: flavonol, flavona e isoflavona foi observada pela reação de FeCl3 que sob
a luz visível, que produziu manchas de esverdeada como resultado da formação de um
complexo do Fe com as hidroxilas presentes nas estruturas dos flavonóides. (Mabry et
al., 1970). Com a utilização de solução de AlCl3 sob luz UV a 365 nm, observou-se
manchas verde azuladas oriundos da reação do íon alumínio (Al3+) complexa-se com as
moléculas de flavonoides da amostra, estabelecendo o complexo estável
flavonóide-Al3+ (figura 2) de coloração amarela cuja intensidade é proporcional à
concentração de flavonoide presente na amostra (MABRY et al., 1970).
A reação de Shinoda apresentou uma coloração com tonalidade amarelada para
o extrato em análise, evidenciando confirmando presença dos possíveis grupos de
flavonóides: flavona, flavonol e flavanona. Apesar da variação na coloração quando
comparado com o padrão, a variação de cor de amarelo para vermelho observada nos
tubos apresenta-se positivo para flavonóides em geral, exceto para chalconas e
isoflavonas. A coloração observada é resultado da redução do núcleo fundamental dos
flavonoides pelo hidrogênio liberado na reação do Mg pelo hidrogênio com HCl (figura
3)
A reação de Taubock pode ser explicada pela formação de quelatos, produzindo
um deslocamento batocrômico na banda I dos derivados do ácido borínico, que são
compostos obtidos do ácido bórico, com substituições na molécula por dois radicais
orgânicos. A reação oxalobórica, em particular dos flavonóis, determina o aparecimento
de fluorescência amarelo-esverdeada encontrada na avaliação do farmacógeno Ginko.
5. CONCLUSÃO
De acordo com a referida prática podemos observar que os flavonóides são
utilizados terapeuticamente, sendo conhecidos basicamente por seus efeitos
anti-inflamatórios, antialérgicos e vasoprotetores (tratamento de tromboses), como
exemplos temos a rutina e hesperidina que são importantes flavonóides empregados
no tratamentos de fragilidade capilar. Podemos observar também que através de
reações químicas mediante coloração obtida, que os flavonóides apresentam-sede
forma geral em coloração amarelada o que facilita a sua identificação, tanto no tubo
como no UV, assim como na formação de quelatos como foi observado na reação de
Taubock.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
HARTMANN, Julio Henrique. Grafeno interagindo com moléculas de resveratrol e
quercetina via modelagem molecular. 2014.
MABRY, T.J. et. al. The systematic identification of flavonoids. Springer: Berlin, 1970.
P.51-2
MACHADO, H.; NAGEM, T. J.; PETERS, V. M.; FONSECA, C. S.; OLIVEIRA, T. T.
Flavonóides e seu potencial terapêutico. Boletim do Centro de Biologia da Reprodução,
Juiz de Fora, v. 27, n. 1/2, p. 33-39, 2008.
SIMÕES, C.M.O. et al. Farmacognosia da planta ao medicamento. 2ª edição. Porto
Alegre/Florianópolis, SC: Ed. Universidade /UFRGS/Ed. Da UFSC, 2000. 821p.
SOFIATI, Filipe Toni. Estudo fitoquímico e atividades biológicas preliminares de extratos
de Polygonum acre (Polygonaceae) HBK e Synadenium carinatum (Euphorbiaceae)
Boiss. 2009.