Química Orgânica- Unifatecie

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Química Orgânica
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 Dados Internacionais de Catalogação na Publicação - CIP 
 
C386q Cazetta, André Luiz 
 Química orgânica / André Luiz Casetta. Paranavaí: 
 EduFatecie, 2022. 
 
 95 p. : il. Color. 
 
 
 
1. Química. 2. Química orgânica. 3. Hidrocarbonetos. 
4. Compostos organometálicos. 5. Catálise. Centro Universitário UniFatecie. 
II. Núcleo de Educação a Distância. III. Título. 
 
 CDD: 23 ed. 547 
 Catalogação na publicação: Zineide Pereira dos Santos – CRB 9/1577 
 
 
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www.unifatecie.edu.br/site
As imagens utilizadas neste
livro foram obtidas a partir 
do site Shutterstock.
AUTOR
Professor Dr. André Luiz Cazetta 
● Pós-doutor em Química pela Universidade Estadual de Maringá.
● Doutor em Ciências (área de concentração: Química) pela Universidade Estadual 
de Maringá.
● Mestre em Química pela Universidade Estadual de Maringá.
● Licenciado em Química pela Universidade Estadual de Maringá.
● Ranqueado pela AD Scientific Index (https://www.adscientificindex.com/) entre os 
melhores pesquisadores da América Latina.
● Citado pela PLOS Biology como um dos cinco pesquisadores mais influentes do 
Brasil e o 1.069º do mundo na área de Eng. Química em 2019.
● Docente nos cursos de graduação presenciais de Biomedicina, Farmácia, Fisio-
terapia, Estética e Cosmética e Engenharia de Produção da UniFatecie.
Tem experiência na área de química de materiais, concentrando-se os estudos na 
síntese de materiais nanoporosos baseados em carbono e carbono dopado com heteroátomos 
(nitrogênio, enxofre, fósforo, etc.) para aplicação, principalmente, em processo de adsorção 
e eletrocatálise. Tem experiência também na aplicação de ferramentas quimiométricas para 
otimização de processos associados à regeneração de carbonos saturados com compostos 
orgânicos, bem como na otimização da síntese de materiais adsorventes.
CURRÍCULO LATTES: http://lattes.cnpq.br/2350079239944108
APRESENTAÇÃO DO MATERIAL
Seja muito bem-vindo (a)!
Prezado (a) aluno (a), gostaria de convidá-lo (a) a embarcar nessa nova experiência 
a fim de aprofundar seus conhecimentos sobre Química Orgânica. Conhecida como 
Ciência da Vida, a Química Orgânica é de fundamental importância para compreensão do 
nosso entorno. Os conceitos estudados nesta disciplina são fundamentais para sua melhor 
compreensão desde as moléculas que compõem nosso corpo ou de qualquer outro ser vivo, 
até as características observadas nos diferentes combustíveis que utilizamos. Agora, você 
deve estar com a impressão de que se trata de uma disciplina extremamente complexa, 
mas não se preocupe, por meio desse material você terá acesso ao conteúdo preparado de 
forma didática e objetiva para te ajudar a compreender essa área fascinante da Química.
Na Unidade I, abordaremos os conceitos iniciais da disciplina, pontuando o que 
diferencia um composto orgânico de um inorgânico, bem como os postulados de Kekulé em 
relação ao átomo de carbono. Por se tratar, basicamente, da química do carbono, vamos 
nos aprofundar neste elemento, discutindo sua estrutura atômica e as ligações que ele 
pode estabelecer. Por fim, veremos as estruturas orgânicas, que são características que 
nos permitem classificar os compostos orgânicos em diferentes classes.
Na Unidade II, começaremos a nos aprofundar nas diferentes funções orgânicas. 
A primeira que estudaremos serão os hidrocarbonetos. Essa classe de compostos está 
muito presente no nosso dia a dia, como na gasolina, querosene, gás de cozinha, etc. Além 
disso, discutiremos uma propriedade extremamente importante dos compostos orgânicos: 
a quiralidade de moléculas. Conhecer a estereoquímica de uma molécula é de fundamental 
importância, pois, enquanto um enantiômero pode possuir atividade farmacológica, o 
outro pode atuar como um veneno. Encerrando esta unidade, discutiremos as reações de 
substituição nucleofílica e eliminações sofridas por essa classe de compostos. 
Já na Unidade III, vamos nos dedicar a entender uma classe de compostos orgânicos 
de extremo interesse: os organometálicos. Essas moléculas constituídas por átomos de não 
metais e metais apresentam grande poder catalítico, sendo de grande interesse da indústria. 
Nesta unidade estudaremos sua estrutura, propriedades e principais reações sofridas. 
Para finalizar, na Unidade IV discutiremos três classes de compostos orgânicos: 
álcoois, ésteres e nitrilas. As duas primeiras classes compreendem os compostos 
oxigenados de carbono, enquanto a última os compostos nitrogenados, sendo estes de 
grande importância em nosso dia a dia. 
Chegando a este ponto, você deve estar preocupado com os vários termos e nomes 
complexos apresentados. Mas não se preocupe, aproveite esse material para compreender 
estes termos e muitos outros, o que, sem dúvida, ampliará em muito seu conhecimento. 
Espero, de verdade, que esse material possa contribuir para sua formação profissional.
Muito obrigado e bons estudos!
SUMÁRIO
UNIDADE I ...................................................................................................... 4
Química Orgânica: A Química da Vida
UNIDADE II ................................................................................................... 26
Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados
UNIDADE III .................................................................................................. 53
Organometálicos e Catálise
UNIDADE IV .................................................................................................. 72
Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
4
Plano de Estudo:
● Introdução à Química Orgânica;
● Teoria Estrutural das Moléculas Orgânicas; 
● Representação Estrutural e Classificação das Moléculas Orgânicas. 
.
Objetivos da Aprendizagem:
● Conceituar e contextualizar a Química Orgânica;
● Compreender os tipos de estruturas orgânicas e suas classificações;
● Estabelecer a importância destes conceitos para a compreensão
 do comportamento químico destas moléculas. 
UNIDADE I
Química Orgânica: 
A Química da Vida
Professor Dr. André Luiz Cazetta
5UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
INTRODUÇÃO
Caros acadêmicos, bem-vindos (as) à primeira unidade. 
Nessa unidade, iniciaremos nossos estudos sobre a QuímicaOrgânica. Para tanto, 
iniciaremos nossas discussões com um olhar histórico, ou seja, veremos quais foram 
os subsídios utilizados para o desenvolvimento de uma nova área de estudo dentro da 
Química e em que estas moléculas orgânicas se diferenciavam das demais. Como veremos, 
essas moléculas apresentam estruturas mais complexas que as demais (chamadas 
de inorgânicas), sendo necessário desenvolver teorias que explicariam como os fatos 
observados experimentalmente poderiam ser explicados. Neste contexto, as pesquisas 
realizadas por Friedrich August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexander Butlerov foram 
de extrema importância na construção estrutural destas moléculas. 
Compreender a estrutura de uma molécula, significa compreender suas 
propriedades química e físicas, portanto, nessa unidade vamos abordar a teoria de 
hibridização e ressonância, as quais explicam as ligações efetuadas pelo carbono, bem 
como a estabilidade de inúmeras moléculas. 
Por fim, iremos nos dedicar a estudar as diferentes maneiras de escrever as moléculas 
por meio de fórmulas químicas. Além disso, discutiremos as diferentes classificações tanto do 
átomo de carbono, quanto das estruturas por ele formadas. Assimilar esses conceitos serão 
de fundamental importância para o bom andamento dos estudos nas unidades subsequentes. 
Desejo ótimos estudos a você. 
6UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
1. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
1.1 A Química Orgânica como Ciência 
A Ciência Química estudar a matéria e suas transformações. Assim, ela se torna 
extremamente abrangente, sendo necessário subdividi-la em áreas. Dentre as diferentes 
áreas, a Química Orgânica se encarrega de estudar as propriedades, composição e reações 
dos compostos orgânicos (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). Mas como sabemos 
se um composto é orgânico ou inorgânico? Para isso, temos que olhar um pouco para o 
desenvolvimento histórico desta área científica da Química. 
Por volta de 1780, alguns cientistas começaram a propor distinções entre compostos 
orgânicos e inorgânicos. A primeira ideia surgiu com Torbern Olof Bergman, o qual propôs 
o conceito de química orgânica e definiu com o ramo que estudava as substâncias que 
poderiam ser extraídas de seres vivos. Em 1807, Jöns Jacob Berzelius formulou a “Teoria 
da Força Vital” ou “Vitalismo”, sugerindo que haveria uma força maior – a vida – responsável 
por produzir essas moléculas e que, portanto, não seriam sintetizadas em laboratórios, por 
exemplo. No entanto, em 1828, Friedrich Wöhler sintetizou o composto orgânico ureia a 
partir da decomposição térmica de uma solução aquosa de cianeto de amônio, derrubando 
as teorias de Bergman e Berzelius (KLEIN, 2016).
7UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
FIGURA 1 – REAÇÃO DE SÍNTESE DA UREIA PROPOSTA POR WÖHLER 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018. 
Atualmente, você facilmente encontrará a definição de que compostos orgânicos 
são aqueles que possuem o átomo de carbono em sua estrutura, enquanto os inorgânicos 
são aqueles que não o possuem (KLEIN, 2016). No entanto, moléculas como do dióxido 
de carbono (CO2) e monóxido de carbono (CO), bem como do ácido carbônico (H2CO3), 
apresentam átomos de carbono, porém, são classificadas como inorgânicas. De modo geral, 
os compostos orgânicos apresentam como propriedades a baixa estabilidade (menor que 
600ºC), baixas temperaturas de fusão e ebulição, predominância de ligações covalentes 
e combustibilidade. Embora menos estáveis que as moléculas inorgânicas, as moléculas 
orgânicas nos cercam, sendo as que constituem desde o DNA das células, até as roupas 
que usamos ou os materiais que utilizamos em nosso dia a dia, ou seja, está em todo lugar. 
Mesmo a química orgânica sendo conhecida como a química do carbono, é 
necessário que esse elemento estabeleça ligações com outros elementos para formar 
as mais distintas moléculas. Dentre os elementos da tabela periódica, os mais comuns 
encontrados nas moléculas orgânicas são o hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N), 
enxofre (S) e halogênios (flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I)). A esses elementos, 
damos o nome de organógenos (PAVANELLI, 2019). 
 
 
8UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
2. TEORIA ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
2.1 Construção da teoria molecular 
Entre os anos de 1858 e 1861, nem as teorias atômicas ou que descrevem as ligações 
químicas eram completamente compreendidas. No entanto, de maneira independente, 
Friedrich August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexander M. Butlerov desenvolveram 
as bases de uma das teorias fundamentais da Química: a teoria estrutural. Em relação ao 
carbono, Kekulé propôs quatro postulados (PAVANELLI, 2019): 
A) O carbono é tetravalente. Isso significa dizer que o carbono realiza quatro 
ligações covalentes, conforme exemplos a seguir. 
FIGURA 2 – CARBONO REALIZANDO QUATRO LIGAÇÕES COVALENTES E SUAS 
FÓRMULAS ESTRUTURAL E MOLECULAR 
Fonte: PAVANELLI, 2019. 
9UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
B) O carbono possui as quatro valências equivalente, ou seja, um átomo liga-se em
qualquer posição. Não há preferência. 
FIGURA 3 – REPRESENTAÇÃO DAS POSIÇÕES QUE O ÁTOMO DE FLÚOR (F) PODE 
ASSUMIR NA MOLÉCULA 
Fonte: PAVANELLI, 2019. 
C) O carbono possui capacidade de encadeamento, ou seja, pode se ligar entre si 
ou com outros átomos e formar cadeias. 
FIGURA 4 – ENCADEAMENTO DOS ÁTOMOS DE CARBONO 
Fonte: PAVANELLI, 2019. 
D) O carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas. 
FIGURA 5 – POSSIBILIDADES DE LIGAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO ENTRE SI OU 
COM OUTROS ELEMENTOS 
Fonte: PAVANELLI, 2019. 
Como você pode perceber, o conceito de ligação química é determinante para 
entender como as moléculas orgânicas assumem determinadas características que 
estudaremos no decorrer desta unidade, sendo de grande importância retomar algumas 
informações acerca do conceito de ligação. 
 
10UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
2.1.1 Ligações químicas e a regra do octeto 
Quando átomos estabelecem ligações químicas, eles buscam um estado de 
menor energia, caso contrário, permaneceriam da forma como estavam. De acordo com 
Lewis e Kössel, os átomos que não apresentam a configuração de um gás nobre (oito 
elétrons na camada de valência – com exceção do hélio), sofrem reação, estabelecendo 
ligações químicas com o objetivo de alcançarem essa configuração eletrônica. A essa 
tendência de os átomos buscarem a configuração de um gás nobre, dá-se o nome de 
regra do octeto (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). Como forma de representar 
essas ligações, Lewis desenvolveu o que chamamos de estruturas de Lewis, em que os 
elétrons da camada de valência de cada átomo são distribuídos em seu entorno e as 
ligações representadas, conforme mostrado a seguir. 
 
FIGURA 6 – REPRESENTAÇÕES DAS LIGAÇÕES NAS MOLÉCULAS DE 
GÁS METANO (A) E AMÔNIA (B) 
 
Fonte: KLEIN, 2016. 
A partir das observações realizadas por Lewis e Kössel, dois tipos principais de 
ligações químicas foram propostos (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018): 
A) Ligação iônica: baseada na interação entre cargas de sinais opostos (negativas 
e positivas), é estabelecida entre um elemento eletronegativo e outro eletropositivo. 
FIGURA 7 – ELETRONEGATIVIDADE DE ALGUNS ELEMENTOS E REPRESENTAÇÃO DE 
UMA LIGAÇÃO IÔNICA 
Fonte: SOLOMONS e FRYHLE, 2018. 
11UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
B) Ligação covalente: neste caso, elementos de eletronegatividades semelhantes 
interagem. Como eles possuem características eletrônicas semelhantes, não ocorre 
doação do elétron, como na ligação iônica, mas sim um compartilhamento. 
FIGURA 8 – LIGAÇÃO COVALENTE ENTRE ÁTOMOS DE HIDROGÊNIO 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BINATTI, 2015. 
2.1.2 Hibridização (hibridação) eletrônica 
Embora Kekulé tenha postulado que o carbono é tetravalente, com o aperfeiçoamento 
do conhecimento sobre as características atômicasdos elementos, percebeu-se que o 
carbono não poderia realizar quatro ligações. Veja a distribuição eletrônica a seguir. 
Com base nessa distribuição e na figura a seguir, verificamos que há dois elétrons 
emparelhados no subnível 2s e, portanto, não há orbitais livres para estabelecer quatro ligações. 
FIGURA 9 – DIAGRAMA DE DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA PARA O CARBONO 
NO ESTADO FUNDAMENTAL 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BINATTI, 2015. 
Para que as observações verdadeiras de Kekulé serem explicadas, os átomos 
de carbono sofrem um efeito denominado de hibridização ou hibridação. Para o carbono 
realizar quatro ligações, durante uma reação química o átomo é excitando, e um dos 
elétrons do orbital 2s migra para o orbital 2pz, resultando agora, em quatro orbitais híbridos 
com elétrons desemparelhados, conforme figura abaixo. 
FIGURA 10 – DIAGRAMA DE DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA PARA 
O CARBONO NO ESTADO EXCITADO 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BINATTI, 2015. 
12UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
A partir da interação destes orbitais com os orbitais do outro ou outros elementos 
que irão realizar a ligação química, teremos três possibilidades, que também foram previstas 
por Kekulé. O primeiro tipo que vamos discutir é a hibridização sp³, em que os quatro 
orbitais atômicos s, px, py e pz hibridizam, dando origem a quatro novos orbitais que são 
denominados de sp³. 
FIGURA 11 – ORBITAIS HÍBRIDOS SP³ PARA A MOLÉCULA DE METANO 
 
 
 
Fontes: GARCIA, LUCAS e BINATTI, 2015 e KLEIN, 2016. 
Nesta hibridização, todas as ligações realizadas são simples e, portanto, denominadas 
de sigma (s). Nesta configuração, os orbitais apresentam geometria tetraédrica, ângulo de 
ligação de 109,5º, além de as ligações possuírem rotação livre (KLEIN, 2016). 
Como vimos anteriormente, Kekulé previu a possibilidade da realização de ligações 
duplas e triplas pelos átomos de carbono. As ligações simples são denominadas de sigma 
(s), enquanto que as ligações duplas e triplas são denominadas de pi (π) e realizadas por 
meio de orbitais do tipo p puro (GARCIA; LUCAS e BINATTI, 2015). No caso das ligações 
duplas, o átomo precisa estabelecer ligações com três átomos e, portanto, apenas os 
orbitais s, px e py são hibridizados, dando origem aos orbitais híbridos sp². O orbital pz 
permanece intacto com seu elétron, formando a ligação π, conforme os esquemas a seguir.
13UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
FIGURA 12 – ORBITAIS HÍBRIDOS SP² PARA A MOLÉCULA DE ETENO 
 
 
 
Fontes: GARCIA, LUCAS e BINATTI 2015 e SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018. 
Nesta hibridização, cada átomo de carbono estabelece três ligações sigmas e 
uma ligação pi, sendo esta última o resultado da interação lateral entre os orbitais p puros. 
Como resultado, os orbitais apresentam geometria trigonal planar, ângulos de ligação 
de 120º e ausência de rotação da ligação devido às interações laterais que a “enrijece” 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
Por fim, temos a hibridização sp. Esta configuração é adotada quando o carbono 
estabelece ligações triplas e, portanto, cada átomo de carbono se ligará a apenas outros 
dois átomos. Assim, apenas os orbitais s e px sofrem hibridização, enquanto os orbitais py e 
py permanecem inalterados com seus elétrons, dando origem a dois orbitais do tipo p puro, 
conforme esquema a seguir. 
FIGURA 13 – ORBITAIS HÍBRIDOS SP PARA A MOLÉCULA DE ETINO 
 
 
 
Fontes: GARCIA, LUCAS e BINATTI, 2015 e SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018. 
14UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
Como resultados, verificamos que cada átomo de carbono estabelece duas ligações 
sigma e duas ligações pi. Nestes casos, os orbitais híbridos aprestam geometria linear, com 
ângulo de ligação de 180º. Assim como nos híbridos sp², as ligações também são rígidas 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
2.2 Estruturas de ressonância 
Como podemos observar a partir das estruturas de Lewis anteriormente discutidas, 
a forma que ele sugeriu para representar as ligações impõem uma localização específica 
para os elétrons. No entanto, sabemos que os mesmos não estão fixos em uma ligação 
e, dependendo do arranjo estrutural desta molécula, pode haver uma deslocalização 
dos elétrons ao longo das ligações (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). Vamos 
tomar inicialmente como exemplo o íon nitrato (NO3-). É possível escrever três estruturas 
equivalentes para ele, conforme mostrado abaixo. 
FIGURA 14 – ESTRUTURAS EQUIVALENTES PARA O ÍON NITRATO (A) E SEU HÍBRIDO 
DE RESSONÂNCIA (B). 
Fontes: CESAR, P. Módulo II: A visão “clássica” da ligação covalente. 2011. Disponível em: https://www.
profpc.com.br/Liga%C3%A7%C3%B5es%20Qu%C3%ADmicas/Aula3.htm. Acesso em: 18 fev. 2022. 
WIKIMEDIA COMMONS. Nitrate anion. 2015. Disponível em https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nitra-
te_anion.svg. Acesso em: 18 fev. 2022. 
Se observarmos as estruturas acima, todos os elementos satisfazem a regra 
do octeto, ou seja, apresentam oito elétrons na camada de valência nas três estruturas 
apresentadas. Observando essa característica, Pauling introduziu a teoria de ressonância. 
Segunda ele, quando um íon puder ser escrito por duas ou mais estruturas de Lewis, onde 
elas se diferem apenas pela posição dos elétrons, duas considerações são verdadeiras 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018): 
● Independente do número de estruturas de ressonância que possam ser escritas, 
nenhuma delas será a representação correta da estrutura da molécula ou íon. 
● A molécula ou íon será melhor representada por meio de uma média, um híbrido 
de ressonância. 
O híbrido de ressonância (Figura 14b), é uma estrutura intermediária demonstrando 
que os elétrons estão deslocalizados ao longo das ligações químicas, com igual probabilidade 
de estarem em qualquer uma das posições. 
15UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
A ressonância é demostrada por meio da seta dupla («), a qual é diferente daquela 
utilizada para demostrar o estado de equilíbrio químico ( ). 
Neste momento, você deve estar se questionando: por que destas estruturas se 
elas são equivalentes? Como já discutimos, as estruturas de ressonância demostram o 
“espelhamento” das cargas. Essa deslocalização gera uma estabilidade na molécula, uma 
vez que essa liberdade da carga em se mover ao longo da estrutura, não gera uma densidade 
em região específica. Podemos pensar que esse efeito da presença de cargas é diluído por 
toda estrutura, gerando maior estabilidade a ela (KLEIN, 2016). Para compreender reações 
orgânicas, é de fundamental importância o conceito de ressonância.
16UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
3. REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL E CLASSIFICAÇÃO DAS 
MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
3.1 Fórmulas químicas 
Não só em Química Orgânica, mas em todas as áreas da Química, podemos repre-
sentar moléculas de diferentes maneiras, sendo elas apresentadas a seguir. 
3.1.1 Fórmula estrutural plana 
Nesta representação, todas as ligações estabelecidas pelos átomos são mostradas 
na forma de traços. Quando houver ligações duplas ou triplas, haverá um traço representado 
cada uma das ligações, conforme mostrado na figura abaixo. 
FIGURA 15 – REPRESENTAÇÃO DE MOLÉCULAS POR MEIO DA FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA 
 
Fonte: LIMA, C. Fórmula estrutural. 2020. Disponível em: https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/
quimica/formula-estrutural. Acesso em: 18 fev. 2022. 
3.1.2 Fórmula estrutural de linhas 
Nesse tipo de representação, o mais comum na química orgânica, os átomos 
de carbono e hidrogênio não são escritos na representação. Considere as moléculas 
mostradas na Figura 16 abaixo. 
17UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
FIGURA 16 – REPRESENTAÇÃO DE MOLÉCULAS POR MEIO DA FÓRMULA 
ESTRUTURAL DE LINHAS 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BENATTI, 2015. 
Como pode ser observado acima, cada extremidade ou vértice representa um átomo 
de carbono, como mostrado na Figura 16a. Os átomos de hidrogênio não são evidenciados 
na estrutura, sendosua quantidade estimada por meio da tetravalência do carbono, ou 
seja, sabendo que cada átomo estabelece quatro ligações, na estrutura da Figura 16a, 
podemos concluir que em cada extremidade haverá três hidrogênios, uma vez que esses 
carbonos estão realizando apenas uma ligação com outro carbono, enquanto o carbono do 
meio possuirá dois hidrogênios ligados a ele, pois, já realiza duas ligações com os carbonos 
adjacentes. Assim, a estrutura da Figura 16a possui um total de oito hidrogênios implícitos. 
No caso de haver ligações duplas ou triplas, o número de átomos de hidrogênio será menor, 
pois, o carbono realiza apenas quatro ligações. 
Na Figura 16b-c, percebemos que um átomo de hidrogênio é explicitado ao fim da 
cadeia ou ligado a outro elemento. No primeiro caso, isso ocorre quando a molécula não 
possui o carbono como elemento terminal, mas sim, o hidrogênio ou outro átomo. Ademais, 
todos os elementos organógenos serão explicitados na representação estrutural por linhas; 
sendo que, nos casos em que o hidrogênio estabelecer ligações com eles, também será 
representado (Figura 16c). 
3.1.2 Fórmula molecular 
Nas fórmulas moleculares, as ligações entre os átomos não são explicitadas, 
apresenta-se apenas a quantidade de cada elemento químico presente na estrutura. 
Geralmente, elas derivam das fórmulas estruturais plana e de linhas. No caso da Figura 
15a, temos a molécula de metanol, um álcool que pode ser representado pela fórmula 
molecular CH3O. Na Figura 15b, se considerarmos o grupo R sendo um grupo metila (CH3), 
teríamos o ácido etanoico (vinagre), com fórmula molecular C2H4O2, enquanto que, para 
o etino (Figura 15c), teríamos a fórmula C2H2. Já na Figura 16a-c, temos os compostos 
propano, propanal e pentan-2-ol, os quais possuem as fórmulas moleculares C3H8, C3H6O 
e C5H12O, respectivamente. Na apresentação da fórmula estrutural, sempre o carbono 
aparece primeiro, seguido do hidrogênio e demais organógenos. 
18UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
3.2 Classificação do carbono e de suas ligações 
Embora até o momento tenhamos tratando de moléculas orgânicas com arranjos 
simples, no decorrer desta disciplina, estruturas mais complexas serão apresentadas, sendo 
que, identificar a classificação dos átomos de carbono na cadeia, será indispensável para 
compreender a reatividade das estruturas. Em uma cadeia orgânica, pode haver quatro 
classificações distintas para o átomo de carbono, as quais serão apresentadas a seguir 
(GARCIA; LUCAS e BENATTI, 2015). 
● Carbono metílico: é a forma mais simples. Neste caso, o átomo de carbono 
não está diretamente ligado a outro átomo de carbono. Um exemplo deste tipo de 
carbono pode ser observado na molécula do álcool metílico (metanol) apresentado 
na Figura 15a. 
● Carbono primário: neste caso, os átomos de carbono estão diretamente 
ligados a apenas um outro átomo de carbono. Correspondem aos carbonos nas 
extremidades da cadeia. Como exemplo, podemos colocar os dois grupos –CH3 
terminais da molécula de propano mostrada na Figura 16a. 
● Carbono secundário: estes carbonos se caracterizam por estarem ligados 
diretamente a dois outros átomos de carbono. Um exemplo que podemos observar, 
é o carbono central na molécula de propano (Figura 16a). 
● Carbono terciário: como o próprio nome sugere, o átomo de carbono estará 
ligado diretamente a outros três átomos de carbono. 
● Carbono quaternário: por fim, nesta configuração estrutural, o átomo de 
carbono estará ligado diretamente a quatro outros átomos de carbono. Abaixo, é 
apresentado um resumo das possíveis classificações do átomo de carbono, de 
acordo com sua disposição na estrutura. 
FIGURA 17 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE ACORDO COM SEU 
ARRANJO ESTRUTURA 
Fonte: DESCOMPLICA. Introdução a química orgânica: classificação do carbono, hibridização, fórmulas (estru-
tural, bastão e molecular) classificação de cadeia carbônica. [s.d.]. Disponível em https://dex.descomplica.com.br/
enem/quimica/intensivo-enem-introducao-a-quimica-organica-classificacao-do-carbono-hibridizacao-formulas-es-
trutural-bastao-e-molecular-classificacao-de-cadeia-carbonica/explicacao/1. Acesso em: 18 fev. 2022. 
19UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
Como vimos anteriormente, o carbono estabelece tanto ligações simples (sigma), 
quanto duplas e triplas (pi). A presença destas ligações na estrutura carbônica, leva a uma 
outra classificação do carbono. Quando átomos de carbono se ligam via ligações sigma, 
dizemos que eles são carbonos saturados (s), enquanto que, átomos de carbono ligados 
via ligações pi, são classificados como insaturados (i). A figura a seguir mostra as diferentes 
classificações do carbono com base no tipo de ligação que estabelece. 
FIGURA 18 – REPRESENTAÇÃO DOS CARBONOS SATURADOS E INSATURADOS 
PRESENTES NA MOLÉCULA 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BENATTI, 2015. 
3.3 Classificação das cadeias carbônicas 
Na Química Orgânica, trabalhamos com moléculas que apresentam um número e 
variedade grande de elementos em sua constituição, o que permite que elas apresentam 
diferentes características. A seguir, iremos prover a classificação das cadeias carbônicas, 
de acordo com algumas características estruturais que elas apresentam. 
3.3.1 Cadeias homogêneas e heterogêneas 
Como já discutido, o átomo de carbono pode realizar ligações químicas não só com 
ele mesmo, mas com uma vasta gama de outros elementos, sendo os mais recorrentes 
classificados como organógenos. Quando uma cadeia orgânica é composta apenas por 
carbono e hidrogênio, podemos classificá-la como homogênea. No entanto, a presença 
de outros elementos (heteroátomos) na cadeia, não nos permite classificá-la prontamente 
como sendo uma cadeia heterogênea (DA SILVA e COELHO, 2018). Para isso, precisamos 
analisar a estrutura química. Tome como exemplo as moléculas a seguir. 
FIGURA 19 – CADEIAS CARBÔNICAS HOMOGÊNEA A HETEROGÊNEA 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BENATTI, 2015. 
20UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
Como podemos observar acima, ambas as cadeias possuem um heteroátomo, 
o oxigênio. No entanto, ele aparece em posições distintas nas cadeias da Figura 19a e 
19b. No primeiro caso, o oxigênio está ligado à dois outros átomos de carbono. Quando o 
heteroátomo aparecer nessa posição (“cercado” por carbonos), classificamos a cadeia como 
heterogênea. Já no caso em que o heteroátomo esteja ligado a apenas um carbono, iremos 
classificar a cadeia como homogênea. Portanto, o etoxietano possui cadeia heterogênea, 
enquanto o butan-1-ol cadeia homogênea (GARCIA; LUCAS e BENATTI, 2015). 
3.3.2 Cadeias normais e ramificadas 
A classificação das cadeias em normais ou ramificadas leva em consideração o tipo 
de carbono presente na cadeia. A cadeia será normal quando possuir carbonos metílicos 
ou primários em suas extremidades e carbonos secundários em seu interior. Por outro lado, 
quando houverem carbonos terciários ou quaternários na estrutura, está será classificada 
como ramificada (GARCIA; LUCAS e BENATTI, 2015). Veja os exemplos a seguir. 
FIGURA 20 – CADEIAS CARBÔNICAS NORMAIS (A-B) E RAMIFICADAS (C-D) 
Fonte: FONSECA, B. T. Cadeia carbônica. c2006-2022. Disponível em: https://www.infoescola.com/quimica/
cadeia-carbonica. Acesso em: 18 fev. 2022. 
Vale ressaltar que, para classificação das cadeias em normal ou ramificada, leva-
se em consideração as ligações carbono-carbono, portanto, a presença de heteroátomos 
não altera a classificação do carbono e assim, do tipo de cadeia. Exemplo disso, temos a 
molécula do hex-5-en-2-ol (Figura 20b) que, embora apresente um grupo hidroxila (OH) 
ligado ao carbono, ainda é classificada como uma cadeia normal. 
3.3.3 Cadeias abertas, fechadas e mistas 
Está classificação se baseia em analisar a forma que as cadeias orgânicas podem 
assumir. Cadeias abertas, também conhecidas como acíclicas, são aquelas que apresentam 
duas extremidades. Todos os exemplosmostrados até aqui são de cadeias acíclicas. Já as 
cadeias fechadas ou cíclicas (podem ser chamadas de aliciclícas também), não aparentam 
extremidades, ou seja, assumem a forma de um sólido geométrico, conforme pode ser 
observado na Figura 21a-b abaixo. 
 
21UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
FIGURA 21 – CADEIAS CARBÔNICAS CÍCLICAS (A-B) E MISTAS (C-D) 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BENATTI, 2015. 
Já na Figura 21c-d, temos exemplos de cadeias orgânicas mistas. Neste caso, 
as cadeias fechadas possuem ramificação(ões). Portanto, sua identificação é fácil, pois, 
quando houver uma cadeia linear ligada à porção cíclica, em que o carbono seja terciário 
ou quaternário, temos a caracterização de uma ramificação. 
3.4 Compostos orgânicos aromáticos 
Além das classificações para as cadeias acima mencionadas, há uma subclasse 
de moléculas cíclicas insaturadas denominadas de aromáticas. Devido a sua importância, 
iremos dedicar um tópico só a elas. O termo aromático provém das fontes que essas 
moléculas eram obtidas: bálsamos, resinas ou óleos essenciais, portanto, eram moléculas 
associadas à odores. Hoje em dia, embora a nomenclatura tenha sido mantida, não 
necessariamente todas as estruturas estejam associadas à odores. A primeira molécula 
dessa classe (que hoje conhecemos como benzeno) foi descoberta em 1825 por Michael 
Faraday e sintetizada em laboratório por Eilhardt Mitscherlich, em 1834, a partir da reação 
mostrada abaixo (SOLOMONS e FRYHLE, 2005). 
O estudo desta molécula mostrou que ela apresentada características muito distintas 
das semelhantes até então conhecidas: ela possuía o mesmo número de átomos de carbono 
e hidrogênio. Com base na teoria de Kekulé, isso sugeria que está molécula deveria possuir 
um alto grau de insaturação. Kekulé dedicou-se a estudar essa estrutura e, em 1865, propôs a 
estrutura que até hoje utilizamos para representar o benzeno. De acordo com suas observações 
experimentais, Kekulé propôs que os átomos de carbono estavam em um anel, ligados entre si 
por meio de ligações simples e duplas alternadas, havendo ainda um hidrogênio ligado a cada 
átomo de carbono (SOLOMONS e FRYHLE, 2005). A estrutura é mostrada a seguir. 
FIGURA 22 – FÓRMULAS DE KEKULÉ PARA O BENZENO 
Fonte: ARAÚJO, L. B. M. Benzeno. [s.d.]. Disponível em: https://www.manualdaquimica.com/quimica-
organica/benzeno.htm. Acesso em: 18 fev. 2022. 
22UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
Embora o benzeno seja o expoente dos compostos aromáticos e talvez o mais 
citado, há diversas outras moléculas que também são aromáticas. Em 1931, Erich Hückel 
realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu uma regra para compostos que 
possuem um anel plano na qual cada átomo possui um orbital p. Ele concluiu que, para 
anéis monocíclicos contendo 4n + 2 elétrons pi, em que n = 0, 1, 2, 3, ..., haverá 2, 6, 10, 
14,.., elétrons desemparelhados, ou seja, haverá ligações simples e duplas alternadas e, 
portanto, esses compostos devem ser aromáticos (SOLOMONS e FRYHLE, 2005). 
FIGURA 23 – ESTRUTURAS DOS COMPOSTOS AROMÁTICOS NAFTALENO (A), 
FURANO (B) E INDOL (C) 
 
Fonte: ASHENHURST, J. Rules for aromaticity. 2020. Disponível em https://www.masterorganicchemistry.
com/2017/02/23/rules-for-aromaticity/. Acesso em: 18 fev. 2022. 
SAIBA MAIS 
Dizem que a compreensão de Kekulé de que o átomo de carbono poderia formar anéis 
surgiu de um sonho em que viu uma cobra morder sua própria cauda. Embora não 
há certeza nessas informações, não deixa de ser uma possibilidade, uma vez que a 
estrutura do benzeno remete a essa alusão. 
Fonte: FOGAÇA, J. R. V. Descoberta da estrutura do benzeno. [s.d.]. Disponível em: https://brasilescola.
uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm. Acesso em: 18 fev. 2022. 
 
REFLITA 
“O sucesso consiste em ir de derrota em derrota sem perder o entusiasmo”. 
Winston Churchill 
Fonte: SANTOS, R. O sucesso é ir de fracasso em fracasso sem perder entusiasmo. c2016-2022. 
Disponível em: https://www.souempreendedor.com/2018/11/20/o-sucesso-consiste-em-ir-de-fracasso-
em-fracasso/. Acesso em: 18 fev. 2022. 
 
23UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
CONSIDERAÇÕES FINAIS
Chegamos ao final da primeira unidade sobre Química Orgânica. Com isso, você 
pode observar quão densa e detalhista é essa área da Química. Nessa unidade, discutimos 
o surgimento da Química Orgânica como Ciência, bem como os principais experimentos 
que embasaram as conclusões dos cientistas. Tão importante quanto saber qual o objetivo 
de estudo desta área, é imprescindível para as demais unidades que você compreenda 
agora as diferentes classificações que o carbono pode assumir a partir do tipo de ligação, 
disposição na molécula, com quais elemento ele está ligado, etc. 
Ter bem fixado o conceito de orbitais híbridos, sua configuração na formação 
das ligações sigma e pi (geometria assumida na molécula), bem como o conceito de 
ressonância e aromaticidade, facilitará muito sua compreensão acerca da estereoquímica 
e reações orgânicas que discutiremos nas unidades subsequentes. Espero que você tenha 
aproveitado da melhor maneira possível essa unidade e nos vemos na Unidade II para 
continuarmos buscando e aprofundando ainda mais nosso conhecimento. 
24UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
LEITURA COMPLEMENTAR 
Embora hoje em dia a Química seja estudada a partir de áreas, as descobertas com 
relação a matéria, seu arranjo e suas transformações, foram realizadas de forma conjunta. 
Muitas vezes, nem se conhecia um composto químico ou uma propriedade de fato, mas 
se propunha uma teoria ou postulado que posteriormente eram validados ou não. Neste 
sentido, os estudos realizados com as moléculas que hoje classificamos como pertencentes 
à Química Orgânica, foram de fundamental importância para consolidação dos conceitos de 
átomo e molécula. Para compreender melhor a importância das moléculas orgânicas neste 
contexto, acesse o artigo científico “A química orgânica na consolidação dos conceitos 
de átomo e molécula” escrito por CARMEL et al. (2009). 
25UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida
 MATERIAL COMPLEMENTAR 
LIVRO 
Título: Os botões de Napoleão: As 17 moléculas que mudaram a 
história 
Autores: Penny Le Couteur e Jay Burreson. 
Editora: Zahar. 
Sinopse: Procurando explicar o fracasso da campanha de 
Napoleão na Rússia, em 1812, por conta de um botão de estanho 
-quando exposto a temperaturas baixas, o estanho se esfarela. 
Os autores fazem uma análise de 17 grupos de moléculas que, 
como o estanho daqueles botões, influenciaram o curso da 
história. Através de histórias, a obra procura mostrar que essas 
moléculas produziram grandes feitos na engenharia e provocaram 
importantes avanços na medicina e no direito. 
 
FILME 
Título: Sherlock Holmes 3: a última investigação 
Ano: 2021 
Sinopse: Após enfrentarem Lorde Blackwood e Moriarty, Sherlock 
Holmes (Robert Downey Jr.) e seu fiel companheiro John H. 
Watson (Jude Law) voltam a se deparar com misteriosos crimes 
que ameaçam o dia a dia da sociedade da Inglaterra. 
Trailer: https://www.youtube.com/watch?v=s1s-XbvncNg. 
26
Plano de Estudo:
● Hidrocarbonetos;
● Estereoquímica;
● Haletos de alquila e reações orgânicas. 
Objetivos da Aprendizagem:
● Conceituar e nomear hidrocarbonetos;
● Compreender o conceito de estereoquímica; 
● Estabelecer a importância da identificação de estereoisômeros;
● Identificar a importância das reações orgânicas;
● Correlacionar as características do meio reacional 
com o tipo de mecanismo esperado. 
UNIDADE II
Hidrocarbonetos: A Química 
do Petróleo e Derivados
Professor Dr. André Luiz Cazetta
27UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 27UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
INTRODUÇÃO
Caros acadêmicos (as), bem-vindos (as) à segunda unidade.
Dando continuidade aos estudos da Química Orgânica, nessa segunda unidade 
começaremos a abordar as principais classes de compostosorgânicos. A primeira delas 
que estudaremos serão os hidrocarbonetos. Esse grupo de moléculas se caracteriza por 
apresentar apenas átomos de carbono e hidrogênio na estrutura, sendo famoso pelo fato 
de os combustíveis fósseis (derivados do petróleo) pertencerem a esse grupo. Neste 
ponto, também introduziremos um conceito extremamente importante: a nomenclatura 
da compostos orgânicos. É a partir destas regras para nomear cadeias que podemos em 
qualquer lugar do mundo saber de qual estrutura química estamos tratando.
Por serem estruturas compostas por ramificações e, mais adiante, veremos que por 
diferentes grupos orgânicos, os compostos orgânicos apresentam características estruturais 
próprias, que chamamos de isomeria. Ela pode ser constitucional ou estereoisomérica, 
sendo esta última nosso objeto de estudo. Nos estereoisômeros, temos compostos que se 
destacam por apresentarem um centro assimétrico, sendo este responsável por desviar a 
luz plano polarizada. Saber identificar centros de quiralidade é de fundamental importância, 
pois, enantiômeros apresentam propriedades químicas distintas. Assim, enquanto um 
estereoisômero pode apresentar efeito farmacológico, o outro pode ser carcinogênico ou 
mesmo apresentar efeitos toxicológicos. 
Por fim, vamos estudar as reações orgânicas de substituição (SN1 e SN2) e 
eliminação (E1 e E2) nucleofílicas. Essas reações são de fundamental importância para 
obtenção de moléculas de elevado interesse para as mais diversas áreas. Essas reações 
acontecem por meio de diferentes mecanismos, que são priorizados de acordo com o meio 
reacional que se esteja trabalhando. Portanto, abordaremos os principais fatores que levam 
à obtenção de produtos SN1/E1 ou SN2/E2. 
Desejo ótimos estudos a você.
28UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 28UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
1. HIDROCARBONETOS
1.1 Conceito de funções orgânicas
Como já pudemos observar, a Química Orgânica é uma área da Química bastante 
abrangente em termos de moléculas. De acordo com o Chemical Abstracts, existem mais 
de 30 milhões de compostos orgânicos conhecidos (MCMURRY, 2016). Com base nesta 
informação, podemos verificar que estudar individualmente cada uma das moléculas seria 
extremamente trabalhoso. Com o passar dos anos, os químicos perceberam similaridades nas 
características estruturais das moléculas, o que refletia em propriedades químicas e físicas 
relativamente parecidas. Assim, percebeu-se que seria possível agrupar estas moléculas 
semelhantes em famílias, que dão origem às funções orgânicas. Do ponto de vista estrutural, 
as moléculas mais simples são dos hidrocarbonetos, os quais passaremos a estudar a seguir. 
1.2 Hidrocarbonetos
Por outro lado, se houver ao longo da cadeia carbonos ligados via uma ligação 
dupla, essa estrutura passa a ser subclassificada como um alceno ou alqueno (olefinas). 
Da mesma forma, quando a estrutura for cíclica alifática, chamamos de cicloalceno ou 
cicloalqueno. Por fim, se a estrutura carbônica apresentar uma ligação tripla, a estrutura é 
subclassificada como um alcino ou alquino (GARCIA; LUCAS e BENATTI, 2015). Na Figura 
1a-c são mostrados exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, enquanto que na Figura 1d-f 
exemplos dos correspondentes ciclos. 
29UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 29UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
Vale ressaltar que, no caso dos cicloalcinos, eles são estruturas instáveis e sintetizadas 
apenas em laboratório, não sendo encontradas na natureza e possuindo uso extremamente 
restrito. Ademais, além das subclasses acima mencionadas, não podemos esquecer dos 
hidrocarbonetos aromáticos, os quais satisfazem as condições mencionadas na Unidade I.
FIGURA 1 – HIDROCARBONETOS DE CADEIAS ABERTAS E CÍCLICAS
 
 
 
Fontes:GRATISPNG. Cycloalkyne, Hidrocarbonetos, Química PNG. c2020. Disponível em: https://www.
gratispng.com/png-pmkoop/. Acesso em: 18 fev. 2022. 
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/classe-hidrocarbonetos.htm
O petróleo, sendo a principal fonte destes compostos, é caracterizado como uma 
mistura complexa de compostos orgânicos, muitos dos quais são alcanos e hidrocarbonetos 
aromáticos. No entanto, podem haver também compostos nitrogenados, oxigenados e 
sulfurados. A origem do petróleo é baseada, principalmente, na decomposição de matéria 
orgânica a milhões de anos atrás que, sob efeito de pressão e temperatura, deram origem 
a essa mistura complexa de moléculas. Porém, estudos recentes sugerem que pode ter 
havido a incorporação de materiais interestelares à medida que a Terra foi se formando. Após 
extraído, o líquido denso e preto, denominado de petróleo, é submetido ao processo de refino, 
em que, a partir do uso de colunas de destilação fracionada (Figura 2), os componentes são 
separados com base nos pontos de ebulição (SOLOMONS e FRYHLE, 2005). 
Embora a gasolina corresponda a uma das frações obtidas da destilação do 
petróleo, a quantidade gerada é muito inferior à consumida. Assim, é necessário realizar 
o craqueamento do petróleo. Esse processo consiste em submeter a fração de alcanos 
contendo doze ou mais carbonos na estrutura a uma reação de quebra, para obtenção de 
moléculas contento de cinco e dez átomos de carbono na estrutura.
30UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 30UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
 Essa reação ocorre a temperaturas da ordem de 500ºC, sob efeito de catalisadores, 
sendo conhecido como craqueamento catalítico (SOLOMONS e FRYHLE, 2005). 
FIGURA 2 – FRAÇÕES DO PETRÓLEO OBTIDAS POR MEIO DA DESTILAÇÃO FRACIONADA
 
Fonte: https://www.infoescola.com/quimica/destilacao-fracionada/
1.2.1 Nomenclatura de hidrocarbonetos
A forma de nomear moléculas orgânicas é padronizada pela IUPAC (International 
Union of Pure and Applied Chemistry), o qual foi criado em 1892 e sua atual versão data de 
2013 (FAVRE e POWELL, 2013). A partir das regras estabelecidas, quando uma nova molécula 
é descoberta, seu nome pode ser facilmente “construído”, enquanto que, para moléculas já 
conhecidas, a partir do nome IUPAC, a estrutura pode ser deduzida. Para nomenclatura de 
hidrocarbonetos, teremos como estrutura básica para nomeá-los a seguinte sequência:
a) Prefixo: indica a quantidade de carbonos na cadeia principal;
b) Infixo: indica o tipo de ligação presente na estrutura;
c) Sufixo: indica a função orgânica. Para os hidrocarbonetos, a terminação é “o”. 
Com base na sequência acima, percebemos que haverá prefixos e infixos 
específicos para cada situação (molécula). O quadro abaixo apresenta alguns prefixos (os 
mais comuns) e os infixos utilizados na nomenclatura, bem como o sufixo que caracteriza 
a função orgânica hidrocarbonetos. 
31UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 31UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
QUADRO 1 – PREFIXOS, INFIXOS E SUFIXOS UTILIZADOS NA NOMENCLATURA DE 
HIDROCARBONETOS
 
Fonte: O autor (2022). 
Por serem as estruturas orgânicas mais simples, a nomenclatura dos alcanos não é 
difícil de ser compreendida. Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n+2, e são conhecidos 
como parafinas por serem pouco reativos. Com base no quadro acima, vamos nomear as 
moléculas mostradas na figura a seguir.
FIGURA 3 – MOLÉCULAS DE ALCANOS
 
 
 
Fontes: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/alcanos.htm
A partir das regras de nomenclatura, percebemos que a molécula da Figura 3a 
possui apenas um átomo de carbono, ligado via ligações sigma e composto apenas por 
carbono e hidrogênio. Portanto, com base nas informações do Quadro 1, temos que 
seu nome será metano. Da mesma forma, a molécula da Figura 3b podemos nomear 
com pentano e da Figura 3c como octano. No entanto, os alcanos podem ter cadeias 
ramificadas, sendo necessário nomear essa ramificação e determinar quem é a cadeia 
principal e quem é a ramificação no arranjo estrutural.Quando alcanos sofrem a remoção de um átomo de hidrogênio da estrutura, ele 
passa a ser conhecido como haleto de alquila. Os haletos gerados não são estáveis, porém, 
são parte integrante de moléculas maiores, atuando como ramificações. Sua nomenclatura 
consiste na substituição da terminação -ano do alcano por -ila.
Prefixo Infixo Sufixo
1 C = MET
1 ligação simples = AN
1 ligação dupla = EN
1 ligação tripa = IN
2 ligações duplas = DIEN
2 ligações triplas = DIIN
O
2 C = ET
3 C = PROP
4 C = BUT
5 C = PENT
6 C = HEX
7 C = HEPT
8 C = OCT
9 C = NON
10 C = DEC
32UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 32UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
Por exemplo, para o metano (CH4), se um hidrogênio for removido, ocorrerá a 
formação do haleto de alquila denominado de metila (–CH3) (DA SILVA e COELHO, 2018). A 
Tabela a seguir apresenta a estrutura dos haletos de alquila e sua respectiva nomenclatura. 
TABELA 1 – ESTRUTURA E NOMENCLATURA DOS HALETOS DE ALQUILA
 
Fonte: GARCIA, LUCAS e BENATTI, 2015.
Assim, quando a molécula de um alcano possuir uma ramificação, a nomenclatura 
seguirá as seguintes regras (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018):
a) Localize a maior cadeia, ou seja, aquela que possui o maior número de átomos 
de carbono contínuos (cadeia principal). Perceba no exemplo abaixo, que há duas 
possibilidades de cadeias principais, sendo ambas corretas. 
33UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 33UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
FIGURA 4 – REPRESENTAÇÕES DA CADEIA PRINCIPAL EM UMA ESTRUTURA RAMIFICADA
 
 
Fonte:https://dex.descomplica.com.br/enem/quimica/hidrocarbonetos-radicais-e-nomenclatura-de-cadeias-
-ramificadas-5/explicacao/1
b) Numere a cadeia mais longa a partir do carbono mais próximo da ramificação. 
Perceba que, em ambos os casos, a ramificação se encontra no carbono 2. Caso 
isso não ocorresse, verifique a numeração ou as moléculas não se tratam do 
mesmo composto em termos estruturais. 
FIGURA 5 – AMBAS AS POSSIBILIDADES DE NUMERAÇÃO PARA CADEIA PRINCIPAL 
DA MOLÉCULA DE 2-METIL-PENTANO
 
 
Fonte: adaptado; https://pt.wikipedia.org/wiki/2-Metil-pentano#/media/Ficheiro:2-Methylpentane.svg
c) Usando a numeração da cadeia para indicar a posição e o respectivo nome para 
a ramificação, dá-se nome à molécula que, neste caso, seria o 2-metil-pentano;
d) Quando houver mais de um substituinte, dê a cada um deles o respectivo número 
considerando a cadeia principal. Os nomes são citados em ordem alfabética, e não 
numérica. Para a estrutura a seguir, temos o 4-etil-2-metil-hexano.
FIGURA 6 – CADEIA ORGÂNICA COM MAIS DE UMA RAMIFICAÇÃO
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
34UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 34UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
e) Quando dois substituintes iguais estão no mesmo carbono ou em carbonos 
distintos, use os prefixos di-, tri-, etc. No caso de os substituintes estarem no 
mesmo carbono, mas serem diferentes, repita o número.
FIGURA 7 – CADEIAS ORGÂNICAS COM MAIS DE UMA RAMIFICAÇÃO E SUA NOMENCLATURA
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
f) Havendo duas cadeias passiveis de serem a principal, escolha aquela com maior 
número de substituintes. Nos casos em que a primeira ramificação for equidistante 
de ambas as extremidades da cadeia principal, escolha a sequência que forneça o 
número mais baixo na primeira divergência numérica. 
FIGURA 8 – NOMENCLATURA DE CADEIAS ORGÂNICAS COM MAIS DE UMA RAMIFICAÇÃO
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
Com base nessa sequência, você é capaz de nomear qualquer cadeia que apresente 
uma ou mais ramificações citadas na Tabela 1. Para nomenclatura de cicloalcanos, basta 
inserir o prefixo ciclo- antes da nomenclatura do respectivo alcano linear. No caso do 
pentano, por exemplo, seria ciclopentano. No caso de ciclos ramificados, basta seguir as 
regras acima, numerando os carbonos do ciclo de forma que os menores índices sejam 
atribuídos às ramificações (GARCIA; LUCAS e BENATTI, 2015). 
35UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 35UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
FIGURA 9 – NOMENCLATURA DE CADEIAS ORGÂNICAS CÍCLICAS COM UMA OU MAIS 
RAMIFICAÇÕES
 
Fontes: (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018) (GARCIA; LUCAS e BENATTI, 2015).
Além dos alcanos, vimos que há os alcenos e cicloalcenos. Sua nomenclatura, em 
muito, se assemelha a dos alcanos. Devido a presença da dupla ligação, o infixo an é substi-
tuído por en. Por exemplo, se o pentano (alcano) apresentar uma dupla ligação na estrutura, 
ele passa a ser chamado de penteno. Uma diferença é que, a partir de quatro carbonos na 
estrutura, é necessário indicar a posição da dupla na cadeia. Neste caso, você irá numerá-la 
de forma que a dupla permanece do carbono de menor índice. Veja os exemplos a seguir.
FIGURA 10 – NOMENCLATURA DE ESTRUTURAS INSATURADAS DE HIDROCARBONATOS
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
No caso de hidrocarbonetos insaturados ramificados, a cadeia principal será aquela 
com o maior número de carbonos e que contenha a insaturação. 
FIGURA 11 – NOMENCLATURA DE ESTRUTURAS INSATURADAS E 
RAMIFICADAS DE HIDROCARBONATOS
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
36UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 36UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
Para os cicloalquenos ramificados, a numeração deve se iniciar na posição da 
insaturação, de forma que os radicais apresentem os menores índices possíveis. 
FIGURA 12 – NOMENCLATURA DE ESTRUTURAS CÍCLICAS, INSATURADAS E 
RAMIFICADAS DE HIDROCARBONATOS
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e BENATTI, 2018.
Para nomear alcinos, promovemos a substituição do infixo an do alcano pelo infixo 
in. As demais regras de nomenclatura já mencionadas também se aplicam aos alcinos, 
conforme você pode verificar nos exemplos a seguir.
FIGURA 13 – NOMENCLATURA DE ESTRUTURAS INSATURADAS (TRIPLA LIGAÇÃO) E 
RAMIFICADAS DE HIDROCARBONATOS
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e BENATTI, 2018.
No caso de haver mais de uma insaturação, os infixos devem ser usados de acordo 
com as denominações apresentas no Quadro 1. Ademais, lembre-se que os alcinos cíclicos 
são instáveis e, portanto, sua nomenclatura não é abordada.
37UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 37UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
2. ESTEREOQUÍMICA
Para compreender o conceito de estereoquímica, temos que retomar alguns conceitos 
associados a isomeria. Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, 
porém, estruturas diferentes. Eles são, basicamente, divididos em isômeros constitucionais 
e estereoisômeros. Nos isômeros constitucionais, há uma diferença na maneira com que os 
átomos estão conectados (BRUICE, 2014). Veja os exemplos (a-b) e (c-d) a seguir.
FIGURA 14 – EXEMPLOS DE ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
 
 
 
Fontes: http://mundodabioquimica.blogspot.com/2012/09/isomeros-constitucionais.html
Para os estereoisômeros, as diferenças observadas estão relacionadas com a 
disposição espacial dos átomos (BRUICE, 2014). Nessa classe, há os isômeros cis-trans, 
conhecidos como isômeros geométricos e os isômeros que contém um centro assimétrico, 
sendo esses o nosso objeto de estudo aqui. 
38UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 38UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
2.1 Quiralidade e os centros assimétricos
O conceito de quiralidade pode ser facilmente observado ao nosso redor. Como definição, 
algo quiral é todo objeto que não possui sua imagem sobreponível. Isso pode ser facilmente 
verificado colocando um objeto frente a um espelho. Quando a imagem resultante é idêntica 
ao objeto, ou seja, mentalmente é possível você colocar um sobre o outro (são sobreponíveis), 
dizemos que ele é aquiral. No entanto, se não for possível mentalmente sobrepor a imagem 
especular do objeto com o real, ele é chamado de quiral. Veja os dois exemplosa seguir que 
demostram essa capacidade de certos objetos (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018).
FIGURA 15 – OBJETOS QUIRAL (A) E AQUIRAL (B)
 
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
Para uma molécula, a ideia é a mesma. Neste caso, o responsável pela quiralidade 
será o centro assimétrico. Um centro assimétrico nada mais é que um átomo ligado a quatro 
outros grupos distintos (BRUICE, 2014). Veja o exemplo a seguir. 
FIGURA 16 – CENTRO QUIRAL. VEJA QUE A IMAGEM ESPECULAR DA MOLÉCULA 
NÃO É SOBREPONÍVEL
 
 
Fonte: Adaptado de: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
Por não serem imagens especulares sobreponíveis, as moléculas são chamadas 
de enantiômeros, sendo cada uma um estereoisômero. Uma dica importante para 
diferenciar um centro quiral de um aquiral é considerar que, num átomo tetraédrico, se 
houver dois ou mais ligantes idênticos, a molécula não possuirá centro de quiralidade 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
39UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 39UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
2.2 Nomenclatura R, S de enantiômeros
Embora os enantiômeros apresentem estruturas iguais, sendo imagens especulares 
não sobreponíveis, eles são compostos diferentes, precisando assim de um sistema de 
nomenclatura que nos permita nomear cada estereoisômero, tornando possível a distinção. 
Para tanto, utiliza-se as letras R e S. Para qualquer par de enantiômeros, um membro terá 
a configuração R e o outro a configuração S (BRUICE, 2014; SOLOMONS; FRYHLE e 
SNYDER, 2018). Vejamos, a seguir, as regras para nomear o composto. 
a) Deve ser estabelecida a ordem de prioridade para os grupos (ou átomos) ligados 
ao centro assimétrico. Em primeira instância, a prioridade será avaliada com base 
no número atômico. Quanto maior o número atômico, maior a prioridade. 
FIGURA 17 – REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA ORGÂNICA QUIRAL E SUA ORDEM 
DE PRIORIDADE 
 
Fonte: O autor (2022).
b) Quando a prioridade não puder ser atribuída por meio do número atômico, 
analisa-se o grupo de átomos das prioridades não estabelecidas ainda. Quanto 
maior o número atômico da diferença entre os grupos, maior a prioridade. 
FIGURA 18 – REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA ORGÂNICA QUIRAL E 
ESTABELECIMENTO DA ORDEM DE PRIORIDADE 
 
Fonte: O autor (2022).
40UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 40UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
c) Estabelecidas as prioridades, giramos a molécula de forma que o grupo de menor 
prioridade fique longe do observador. Se o caminho a, b, c for percorrido em sentido 
horário, temos o estereoisômero R, enquanto que, se o sentido for anti-horário, 
teremos o estereoisômero S. No exemplo abaixo, temos o (R)-2-bitanol. 
FIGURA 19 – ORDEM DE PRIORIDADE DOS GRUPOS NA UMA ESTRUTURA ORGÂNICA QUIRAL
 
Fonte: O autor (2022).
d) No caso de grupos que contenham duplas ou triplas ligações, a prioridade é 
atribuída como se os átomos fossem duplicados ou triplicados. No exemplo abaixo, 
vemos que o grupo vinila (–C=CH2) teria prioridade sobre o isopropila (–CH(CH3)2). 
FIGURA 20 – ORDEM DE PRIORIDADE PARA RAMIFICAÇÕES CONTENDO INSTAURAÇÕES
 
Fonte: O autor (2022).
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41UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 41UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
2.3 Atividade óptica 
Do ponto de vista físico e químico, os enantiômeros puros apresentam as mesmas 
propriedades, como ponto de fusão, ebulição, solubilidade, índices de refração, etc. Entretanto, 
as propriedades de uma mistura de enantiômeros são diferentes das amostras puras de 
cada um. Um exemplo disso são o enantiômeros do ácido tartárico. O estereoisômero natural 
(+) - ácido tartárico e seu correspondente sintético (-) - ácido tartárico apresentam ponto de 
fusão na faixa de 168-170ºC. Já a mistura entre ambos, apresenta ponto de ebulição de 
210-212ºC. Isso ocorre, pois, cada estereoisômero apresenta um comportamento diferente 
quando interage com outra substância quiral, incluindo seu próprio enantiômero (SOLOMONS; 
FRYHLE e SNYDER, 2018). Uma propriedade que nos permite distinguir cada estereoisômero 
do par enantiomérico, é analisar seu comportamento frente à luz plano-polarizada. O físico 
Jean-Baptiste Biot (1815) foi o primeiro a perceber que certas substâncias orgânicas como 
a cânfora e o óleo de terebintina eram capazes de girar o plano da luz plano-polarizada. 
Ele observou que algumas giravam a luz no sentido horário, outras no sentido anti-horário 
e algumas, não giravam a luz em sentido algum. Frente a isso, ele percebeu que haveria 
alguma assimetria nas moléculas que atribuía essa capacidade (BRUICE, 2014).
A luz é um fenômeno eletromagnético, em que a oscilação de um campo magnético 
perpendicular a um campo elétrico gera um feixe de luz. Essas oscilações ocorrem em todos 
os planos possíveis perpendiculares à direção de propagação. Veja a ilustração a seguir.
 
FIGURA 21 – COMPONENTES ELÉTRICA E MAGNÉTICA DA ONDA (A) E SEUS PLANOS 
DE PROPAGAÇÃO (B)
 
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
42UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 42UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
Quando esse feixe de radiação é submetido a um polarímetro, o polarizador interage 
com o campo elétrico de tal modo que, após passar por ele, a oscilação ocorre em apenas 
um plano, sendo essa radiação denominada de luz plano-polarizada. Com base nesse 
conceito, para medir os efeitos da luz plano-polarizada sobre as amostras opticamente 
ativas, utiliza-se um polarímetro, o qual é apresentado a seguir. Os componentes principais 
de um polarímetro são (1) uma fonte de luz (em geral, uma lâmpada de sódio), (2) um 
polarizador, (3) um tubo para manter a substância opticamente ativa (ou solução) no feixe 
de luz, (4) um analisador e (5) uma escala para medir o ângulo (em graus) de rotação 
(desvio) do plano da luz plano-polarizada (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018).
FIGURA 22 – ESQUEMA DE UM POLARÍMETRO UTILIZADO NA MEDIDA DO DESVIO DA 
LUZ PLANO-POLARIZADA
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
De acordo com o giro define-se a característica da molécula. Para uma substância 
opticamente inativa, o analisador receberá a intensidade máxima do feixe a um ângulo de 
0º, ou seja, sem qualquer desvio. No caso de haver um enantiômero na solução, ocorrerá 
o desvio da luz. Se esse giro for em sentido horário, o sinal adotado será o positivo (+), 
enquanto que, se o giro for anti-horário, o sinal adotado será o negativo (–). Compostos 
que giram o plano da luz polarizada no sentido horário são denominados de dextrorrotatório 
(ou dextrogiro), enquanto os que giram no sentido anti-horário são conhecidos como 
levorrotatório (levogiro) (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
43UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 43UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
FIGURA 23 – EXEMPLOS DE INTERAÇÃO DA LUZ PLANO-POLARIZADA COM UMA 
SOLUÇÃO AQUIRAL E QUIRAL
 
 
Fonte: BRUICE, 2014.
Quando a amostra é composta exatamente pelo mesmo número de moléculas 
dextrorrotatória e levorrotatória (mistura equimolar), não haverá rotação líquida da luz 
plano-polarizada, uma vez que, cada estereoisômero desviará a mesma fração de luz para 
cada um dos sentidos. A essa mistura, dá-se o nome de mistura racêmica (ou racemato) 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
44UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 44UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
3. HALETOS DE ALQUILA E REAÇÕES ORGÂNICAS 
3.1 Haletos de alquila 
Haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado 
a um átomo de carbono com hibridização sp³. Devido as características dos halogênios 
(eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada, sendo que o átomo de halogênio 
tende a apresentar uma densidade de carga negativa ( –), enquanto o átomo de carbono 
uma densidade de carga positiva ( +). Como o flúor (F) é o elemento mais eletronegativo,esse dipolo será mais pronunciado em um haleto contendo flúor. Por outro lado, para o iodo 
(I), esse efeito será menor. Veja os mapas de densidade de cargas abaixo (Figura 9), em 
que está característica fica evidente (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
Devido a essas características, os haletos de alquila são passiveis de sofrerem 
reações de substituição e eliminação. Na reação de substituição, o átomo eletronegativo ou 
o grupo retirador de elétrons (que contém um átomo eletronegativo) é substituído por outro 
átomo ou grupo. Já na reação de eliminação, o átomo ou grupo é eliminado, levando um 
hidrogênio do carbono adjacente. Perceba que o a molécula que sofre reação, possui uma 
carga parcial positiva, portanto, essas reações são denominadas de nucleofílicas (BRUICE, 
2014). Lembre-se, o núcleo de um átomo possui cargas positivas, portanto, o reagente 
deve possuir uma densidade de cargas negativas (nucleófilo), pois assim, haverá interação: 
nucleófilo = “gosta de núcleo”. 
45UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 45UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
FIGURA 24 – MAPAS DE DISTRIBUIÇÃO DE DENSIDADE DE CARGAS PARA OS COM-
POSTOS HALOGENADOS.
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
A maioria dos haletos de alquila apresentam baixa solubilidade em água, porém, são 
miscíveis entre si ou com outros solventes apolares. Os cloroalcanos (CH2Cl2, CHCl3, CCl4) 
tem toxicidade cumulativa e são carcinogênicos (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018).
3.2 A reação SN2
A classificação de uma reação como SN2 é realizada por meio da análise de sua 
cinética. Neste caso, tanto a concentração do haleto de alquila, quanto do nucleófilo, 
interferem na velocidade da reação, ou seja, ela é bimolecular e, portanto, a denominação 
SN2 (BRUICE, 2014). Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou molécula neutra que 
tem, no mínimo, um par de elétrons não compartilhados (base de Lewis), como os 
íons hidróxidos (HO–) ou moléculas de água e gás amônia. Sendo que, quando mais 
forte a base, melhor nucleófilo ela será (SOLOMONS e FRYHLE, 2005). Essa reação 
foi estudada por Hughes e Ingold, os quais propuseram o mecanismo SN2 a partir das 
seguintes evidências experimentais (BRUICE, 2014):
● A velocidade da reação depende da concentração do haleto de alquila (substrato) 
e do nucleófilo, sendo que ambos participam da etapa limitante da reação.
● Quando os hidrogênios do haleto de alquila são sucessivamente substituídos por 
grupos metila, a velocidade torna-se progressivamente mais lenta.
● Quando o halogênio está ligado a um centro assimétrico, há formação de apenas 
um estereoisômero, sendo sua configuração invertida em relação ao substrato. 
● Tomando a reação do brometo de metila com o íon hidróxido, temos:
Em termos mecanísticos, ela é representada da seguinte forma (BRUICE, 2014):
 
46UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 46UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
ou ainda:
 
Como descrito por Hughes e Ingold, a presença de grupos volumosos, ou seja, 
de grupos substituindo o hidrogênio causa uma diminuição da velocidade da reação, uma 
vez que esses grupos impedem a aproximação do reagente, como demostrado a partir 
dos mapas de densidade de cargas abaixo. Podemos observar que o haleto metílico não 
apresenta impedimento algum à aproximação do grupo –OH, enquanto que, no terciário, o 
halogênio fica protegido por esses grupos.
FIGURA 25 – DISTRIBUIÇÃO DE CARGAS DO NUCLEÓFILO E DOS SUBSTRATOS DE 
ACORDO COM O GRAU DE SUBSTITUIÇÃO DO CARBONO LIGADO AO HALOGÊNIO.
 
Fonte: BRUICE, 2014.
No entanto, não é apenas o grau de substituição que altera a velocidade da reação. 
Se tomarmos como exemplo o iodeto, brometo, cloreto, fluoreto de alquila frente ao mesmo 
nucleófilo, perceberemos que a reação ocorrerá mais rapidamente com o iodeto de alquila 
e mais lentamente com o fluoreto de alquila. Isso se deve a basicidade do grupo de saída. 
Quando mais fraca a basicidade do grupo de saída, mais estável ele será e por isso 
comportará mais facilmente os elétrons antes compartilhados na ligação (BRUICE, 2014). 
Isso está relacionado com o tamanho dos átomos, sendo o iodo maior que o átomo de flúor.
3.3 A reação SN1
De acordo com mecanismo SN2 estudado por Hughes e colaboradores, a reação 
do cloreto de terc-butila com a água deveria ser extremamente lenta, pois, a água é um 
nucleófilo fraco e o cloreto de terc-butila estericamente impedido. No entanto, essa reação 
ocorre supreendentemente rápida, demonstrando que ela deve seguir um mecanismo 
diferente da SN2. No caso de uma reação SN1, a entrada no nucleófilo e saída do grupo 
abandonador não ocorre simultaneamente, mas com a formação de um intermediário com 
carga positiva, chamado de carbocátion, conforme mecanismo abaixo (BRUICE, 2014). 
47UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 47UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
A estabilidade do carbocátion provem de um efeito chamado hiperconjugação, que 
envolve a deslocalização de elétrons de um orbital ligante preenchido para um orbital não 
preenchido adjacente. Como o carbocátion terciário possui três carbonos com ligação C–H, 
o efeito de hiperconjugação é muito eficiente, permitindo que esse intermediário seja está-
vel o suficiente para sofrer reação. Conforme o grau de substituição diminui, a estabilidade 
do carbocátion também diminui, conforme mostrado abaixo. 
FIGURA 26 – ESTABILIDADE DOS CARBOCÁTIONS
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
Como essa reação depende da estabilidade do carbocátion, sua velocidade é de-
pendente apenas da concentração do haleto de alquila, no entanto, ela ocorre em etapas 
conforme mostrado no mecanismo anterior. Dessa forma, o mecanismo SN1 é conhecido 
como unimolecular, sendo e etapa limitante aquela que possui menor velocidade que, 
neste caso, é a formação do carbocátion. Além disso, semelhante à SN2, no mecanismo 
SN1, quando mais fraca a base de saída (grupo abandonador), maior será a reatividade 
do haleto (BRUICE, 2014). Abaixo, temos um resumo comparando as diferenças entre 
um mecanismo SN1 e SN2. 
48UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 48UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
TABELA 2 – COMPARAÇÃO ENTRE OS MECANISMOS SN1 E SN2
Fonte: Adaptado de: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
3.4 Reações de eliminação
Quando um haleto de alquila sofre uma substituição, há a possibilidade de uma 
reação de eliminação também ocorrer. Neste caso, o halogênio é removido de um carbono 
e um hidrogênio é removido do carbono adjacente, formando uma ligação dupla (alceno). 
Em uma reação do tipo E1, as etapas iniciais do mecanismo se assemelham à SN1, no 
entanto, com formação do alceno como produto (BRUICE, 2014). Veja o exemplo a seguir. 
 
 
Em moléculas mais complexas, podemos classificar os carbonos da cadeia como 
sendo alfa (α) e beta (β). O carbono α é aquele ligado diretamente ao halogênio, enquanto os 
carbonos β são aqueles adjacentes ao carbono α. Em moléculas em que os carbonos β são 
estruturalmente diferentes, haverá duas possibilidades de produtos. O produto majoritário 
será aquele que segue a regra proposta por Zaitsev: “o alceno mais estável (majoritário) é 
obtido quando um hidrogênio é removido do carbono β que está ligado ao menor número de 
hidrogênios” (BRUICE, 2014). Fato este que você pode verificar nos mecanismos a seguir. 
 
 
Fator SN1 SN2
Substrato Terciário (carbocátion estável). Metila > primário > secundário 
(sem impedimento).
Nucleófilo Base de Lewis fraca (pode ser 
o solvente).
Base de Lewis forte (quanto 
mais forte, maior a velocidade).
Solvente Prótico polar (álcoois, água, etc.). Aprótico polar (DMF, DMSO).
Grupo de saída I > Br > Cl > F I > Br > Cl > F.
49UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 49UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
No entanto, a eliminação pode ocorrer via um mecanismoE2, a qual segue a 
cinética de uma reação SN2, conforme esquema abaixo (BRUICE, 2014). 
 
 
Como você pode perceber, tanto a E1 quanto a E2 ocorrem de acordo com a regra 
de Zaitsev. O que as diferenciam a característica da base. Embora na E1 a força da base 
não altere a velocidade, para a E2, quanto mais forte a base, maior a velocidade. A reação 
E1 irá competir com a SN1 e a E2 com a SN2. Mas como saber qual será priorizada? Abaixo 
temos um resumo dos produtos majoritários de acordo com as condições experimentais. 
TABELA 3 – PRODUTOS MAJORITÁRIOS DE ACORDO COM AS CONDIÇÕES EXPERIMENTAIS
Fonte: Adaptado de: BRUICE, 2014.
SAIBA MAIS
Alguma vez que você tenha ido ao posto de combustível, já observou que há mais de 
um tipo de diesel disponível? Atualmente, os óleos diesel disponíveis no mercado são 
nomeados de S-500 e S-10. Mas você sabe o porquê dessa denominação e qual seu 
significado? Para descobrir, acesse a publicação a seguir. 
Fonte: Bonfá, 2011. 
REFLITA
O ignorante afirma, o sábio duvida, o sensato reflete.
-Aristóteles-
Fonte: PENSADOR. Frases para refletir. c2005-2022. Disponível em: https://www.pensador.com/frases_
para_refletir/. Acesso em: 21 fev. 2022. 
Haleto de alquila Produto SN2/E2 Produto SN1/E1
Haleto primário Produto majoritário de 
substituição
Não sofre reação
Haleto secundário Produto de substitui-
ção e eliminação
Produto de substituição e 
eliminação
Haleto terciário Apenas eliminação Produto de substituição e 
eliminação
50UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 50UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
CONSIDERAÇÕES FINAIS
Caro acadêmico (a), chegamos ao final da segunda unidade. Nela, você já pôde 
perceber o quão abrangente são as classes de compostos orgânicos e como elas são 
importantes em nosso dia a dia. Os hidrocarbonetos na forma de alcanos são as moléculas 
responsáveis por grande parte dos combustíveis que usamos (gasolina, óleo diesel, gás 
de cozinha, etc.), bem como de inúmeros produtos, dentre eles o piche do asfalto e óleos 
lubrificantes. Além dos alcanos, alcenos e alcinos são usados como moléculas de partida 
(monômeros) para síntese de polímeros, como o poliestireno e polipropileno. Tão importante 
quanto saber as classes, é primordial identificar uma molécula a partir de seu nome, o que 
é possível por meio das regras de nomenclatura da IUPAC. 
Outro ponto principal é conhecer e saber identificar centros de quiralidade em 
moléculas orgânicas, pois à presença de enantiômeros em solução deve ser estudada com 
muito rigor, pois, embora sejam estruturalmente idênticas, opticamente são muito distintas e 
agem de forma bastante peculiar em sistemas biológicos, por exemplo. Por fim, compreender 
os mecanismos que nos permitem converter haletos orgânicos em hidrocarbonetos 
insaturados ou outras moléculas de interesse da sociedade é de fundamental importância na 
formação de profissionais. Espero que você tenha aproveitado da melhor maneira possível 
essa unidade e nos vemos na Unidade III para continuarmos buscando e aprofundando 
ainda mais nossos conhecimentos.
 
51UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 51UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
LEITURA COMPLEMENTAR
Um dos grandes gargalos da sociedade moderna, será suprir as demandas por 
combustíveis. Embora haja fontes alternativas como o etanol, células combustível e etc., 
ainda os derivados de petróleo são os combustíveis mais utilizados em todo mundo. O 
grande problema associado a isso é o fato deste ser um combustível não-renovável. Na 
busca de formas para suprir essa necessidade, uma empresa canadense está fazendo 
um combustível que combina dióxido de carbono com hidrogênio líquido, obtendo como 
resultado a gasolina. Para maiores detalhes, acesse a reportagem a seguir.
Fonte: LEAHY, S. Esta gasolina é feita de carbono tirado do ar. 2020. Disponível 
em: https://www.nationalgeographicbrasil.com/meio-ambiente/2018/06/esta-gasolina-e-fei-
ta-de-carbono-tirado-do-ar. Acesso em: 21 fev. 2022. 
52UNIDADE I Química Orgânica: A Química da Vida 52UNIDADE II Hidrocarbonetos: A Química do Petróleo e Derivados 
MATERIAL COMPLEMENTAR
 
LIVRO
Título: Mecanismos de Reações Orgânicas.
Autora: Teresa M.V.D. Pinhão e Melo.
Editora: Lidel. 
Sinopse: Mecanismos de Reação é considerado, atualmente, um 
tópico essencial no ensino da química, em particular na área da 
química orgânica. A compreensão dos princípios mecanísticos 
constitui uma estratégia de aprendizagem que evita a simples 
memorização de um número infindável de reações orgânicas, dando 
lugar à tentativa de compreensão do que se passa a nível molecular 
durante uma transformação química. É um tema intelectualmente 
estimulante, pois permite a racionalização de processos complexos. 
O livro Mecanismos de Reações Orgânicas foi elaborado com a 
preocupação de introduzir, de uma forma acessível, um conjunto 
de conceitos essenciais para a compreensão das transformações 
químicas. Procura demonstrar a importância do entendimento de 
princípios mecanísticos que tornam possível, em muitos casos, a 
previsão do comportamento químico de determinados compostos. 
Pretende ainda dar a conhecer um leque alargado de estratégias 
que se podem adoptar para o estabelecimento dos mecanismos de 
reação. Esta obra é dirigida não só a Estudantes de Licenciaturas 
e de Pós-graduação nas áreas da Química, Engenharia Química e 
Farmácia, mas também a Professores destas áreas.
 
FILME
Título: O Óleo de Lorenzo
Ano: 1992. 
Sinopse: Um drama real na vida de um pai e uma mãe que 
lutam para salvar a vida de seu filho. Augusto e Michaela 
Odone são pegos pelo destino: Lorenzo de cinco anos de 
idade é diagnosticado com uma rara e incurável doença, mas a 
persistência da família e sua fé os leva para a cura, salvando seu 
filho e mudando a história da medicina.
Trailer: https://www.youtube.com/watch?v=81YZS7IeDHA.
53
Plano de Estudo:
● Compostos organometálicos;
● Reações dos organometálicos;
● Catálise Orgânica.
Objetivos da Aprendizagem:
● Conceituar e contextualizar os organometálicos 
dentro da Química Orgânica;
● Compreender as propriedades e reatividade 
dos organometálicos;
● Conhecer as reações envolvendo organometálicos;
● Examinar a viabilidade de aplicação dos organometálicos 
de acordo com o meio reacional;
● Estabelecer os tipos de catalisadores e as reações 
promovidas por organometálicos.
UNIDADE III
Organometálicos 
e Catálise
Professor Dr. André Luiz Cazetta
54UNIDADE III Organometálicos e Catálise
INTRODUÇÃO
Caros acadêmicos, bem-vindos (as) à terceira unidade.
Após conceituarmos o que são compostos orgânicos, estudarmos algumas de 
suas classes e compreendermos as reações por eles sofridas, iremos nessa terceira 
unidade estudar uma classe de compostos orgânicos de grande interesse industrial: os 
organometálicos. Esses compostos se caracterizam por apresentarem, pelo menos, uma 
ligação carbono–metal, sendo este metal do grupo representativo ou de transição. O estudo 
dos compostos organometálicos é muito correlacionado à Química Inorgânica, uma vez 
que está interação metal-sítio de ligação se dá por meio de ligações coordenadas. 
Em Química Orgânica, os organometálicos são empregados como reagentes na 
conversão de moléculas, sendo os reagentes de Grignard um dos mais utilizados para 
este fim. No entanto, as moléculas organometálicas não se restringem a esses reagentes, 
podendo conter desde metais alcalinos (como organolítio e organosódio), que são 
extremamente reativos, até organochumbo, que era utilizado como antidetonantes na 
gasolina. O espectro de compostos é extremamente amplo, e de extremo interesse devido 
suas propriedades únicas. 
Nesse contexto, os organometálicos são muito utilizados em processos de catálise, 
que consiste no uso de espécies químicas que aceleram ou retardam (inibem) reações 
químicas, mas sem fazerem parte dela com reagente ou produto. Assim, nessa unidade, 
abordaremosas principais características e aplicações dos organometálicos, compostos 
químicos muito versáteis que desempenham papel central no desenvolvimento cientifico e 
tecnológico da humanidade. 
Desejo ótimos estudos a você.
55UNIDADE III Organometálicos e Catálise
1. COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS 
Os compostos conhecidos como organometálicos são aqueles que apresentam 
ligações carbono–metal em sua estrutura. Como já vimos, o carbono é o constituinte principal 
dos compostos orgânicos, tendo uma tendência marcante de formar ligações covalentes com a 
maioria dos elementos, incluindo os metais de transição. Há a possibilidade da ligação direta dos 
metais com grupos alquila saturados, formando compostos altamente reativos, principalmente 
quando os metais são alcalinos, alcalino-terrosos e alumínio (muito eletropositivos), sendo estes 
de grande interesse da Química Orgânica sintética, como é o caso do composto de Grignard 
[R–Mg–X]. Por outro lado, os compostos organometálicos mais interessantes são obtidos a 
partir de ligantes insaturados como CO, olefinas e aromáticos com metais de transição. Estes 
são de grande interesse em processos catalíticos industriais (TOMA, 2013). 
1.1 Propriedades dos organometálicos
Embora o carbono tenha tendência em efetuar ligações covalente até mesmo 
com metais, o caráter da ligação em um organometálico pode variar enormemente, desde 
essencialmente covalente, até essencialmente iônicas. O efeito da porção carbônica da 
estrutura pode até influenciar a ligação carbono–metal, no entanto, o grande responsável 
ainda será o metal. Quanto mais eletropositivo ele for, maior será o caráter iônica da ligação. 
Assim, ligações carbono–sódio e carbono–potássio são essencialmente iônicas, enquanto 
que ligações carbono–chumbo, carbono–estanho, carbono–tálio e carbono–mercúrio são 
essencialmente covalentes. Já as ligações carbono–lítio e carbono–magnésio possuem 
ambos os caráteres (são intermediárias) (SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018). Abai-
xo, são apresentados alguns exemplos de organometálicos. 
56UNIDADE III Organometálicos e Catálise
FIGURA 1 – COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS COM DIFERENTES ARRANJOS ESTRUTURAIS
 
Fonte: KLEIN, 2016. 
Na Unidade II, vimos que nos haletos de alquila, a presença do halogênio retirava 
densidade de cargas da estrutura carbônica por efeito indutivo, levando assim, a uma 
deficiência de elétrons no carbono ligado diretamente ao halogênio ( ). Por outro lado, 
na ligação carbono–metal, o caráter eletropositivo dos metais tende a promover uma 
deslocalização de cargas no sentido do átomo de carbono, criando assim, uma região rica 
em elétrons ( ). Veja a figura a seguir que compara os mapas de potenciais para um haleto 
de alquila e um organometálico. 
FIGURA 2 – DISTRIBUIÇÃO DA DENSIDADE DE CARGAS PARA UM HALETO DE 
ALQUILA E UM ORGANOMETÁLICO, RESPECTIVAMENTE
 
Fonte: KLEIN, 2016. 
A partir da análise da figura acima, podemos perceber que os organometálicos são 
bases e nucleófilos muito fortes, fazendo com que sejam muito úteis na síntese de moléculas 
como fonte de carbono nucleófilo. A magnitude da carga parcial negativa no carbono 
dependerá da natureza do metal diretamente a ele ligado. No esquema a seguir, é apresentada 
a eletronegatividade dos metais comumente utilizados na preparação de organometálicos. 
57UNIDADE III Organometálicos e Catálise
FIGURA 3 – COMPORTAMENTO DA ELETRONEGATIVIDADE PARA ALGUNS METAIS 
QUE FORMAM COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (ESCALA DE PAULING)
 
Fonte: KLEIN, 2016. 
Com base nas eletronegatividades acima, podemos observar que um composto 
RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto R2CuLi, uma vez que a 
eletronegatividade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre (1,9). Isso significa que 
os elétrons da ligação R–Mg estão muito mais “livres” para se deslocalizarem sentido ao 
grupo R (formado por carbono). 
As propriedades químicas e físicas dos organometálicos variam em larga escala, 
podendo encontrar compostos no estado sólido, líquido e gasoso. Eles podem ser estáveis ou 
inflamáveis, apresentar toxicidade ou não, todo isso dependendo do ligante que se encontra 
na cadeia (VICTOR e SILVA, 2016). Compostos como o alquil-sódio e o alquil-potássio são 
altamente reativos e estão entre as bases mais poderosas. Porém, reagem violentamente com 
água (explosão) e inflamam em contato com o ar. Já os organo-mercúrio e organo-chumbo 
são muito menos reativos, geralmente são voláteis e estáveis em contato com o ar. Todos 
eles são venenosos e tendem a se dissolver em solventes apolares. Um exemplo do uso de 
organometálicos é na gasolina, como antidetonantes. Por muito tempo, o tetraetilchumbo foi 
usado para este fim, sendo substituído devido a poluição causada pelo chumbo ao meio ambiente. 
O terc-butil metil éter é um outro aditivo antidetonante, embora também cause preocupações 
com relação à sua presença no meio ambiente (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
1.2 Síntese de organometálicos
Como o caráter da ligação carbono–metal varia muito de acordo com a eletronegativi-
dade dos átomos envolvidos, a força das espécies resultantes também irá. Vamos tomar como 
exemplo o organolítio (RLi) e o organomagnésio (RMgX), os quais são mostrados abaixo.
FIGURA 4 – ESTRUTURAS DO ORGANOLÍTIO E ORGANOMAGNÉSIO
 
Fonte: KLEIN, 2016.
58UNIDADE III Organometálicos e Catálise
Veja que, em ambos os exemplos, o carbono possui uma carga negativa. Esse 
carbono é conhecido como carbânion. Da mesma forma que, na Unidade II vimos o carbocátion 
(carbono com carga positiva), o carbono ligado a elementos eletropositivos atua como bases 
e nucleófilos fortes. O pioneiro na preparação e utilização de compostos organomagnésio foi 
Victor Grignard, atualmente conhecidos como reagentes de Grignard (KLEIN, 2016).
Uma vez que a reatividade do organolítio é parecida com dos reagentes de 
Grignard, ambos serão abordados juntos. O organolítio pode ser preparado por meio da 
redução de haletos orgânicos na presença de lítio metálico. Devido a reatividade do produto 
(base forte), solventes menos polares não aquosos, como os éteres, são usados. Os mais 
comuns são o etóxietano (Et2O) e o tetraidrofurano (THF), mostrados abaixo. 
FIGURA 5 – ESTRUTURAS QUÍMICAS DO ETÓXIETANO (A) E O TETRAIDROFURANO (B)
 a)
(Et2O)
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Éter_etílico e ID 334469078.
A reação geral a seguir exemplifica como os organolítios são preparados 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
O grupo R pode ser tanto um grupamento alquil, arila (anel aromático) ou vinil. 
A ordem de reatividade do haleto de alquila, arila ou vinila é: RI > RBr > RCl. Os haletos 
com flúor são raramente usados devido sua reatividade. Lembre-se, quanto mais estável o 
grupo de saída, mais eficiente a reação. Veja os exemplos a seguir (KLEIN, 2016). 
 
59UNIDADE III Organometálicos e Catálise
O reagente de Grignard é preparada seguindo a mesma forma, a partir da reação 
de um haleto (RX) com magnésio (Mg) metálico na presença de éter. A reação abaixo 
exemplifica o processo. 
Da mesma forma do organolítio, o grupo R pode ser alquila, arila ou vinila, resultando 
nos produtos mostrados abaixo (KLEIN, 2016).
 
 
60UNIDADE III Organometálicos e Catálise
2. REAÇÕES DOS ORGANOMETÁLICOS
Como já mencionado, os reagentes de Grignard e compostos organolítio são bases 
muito forte, reagindo com qualquer composto que apresente um átomo de hidrogênio ligado 
a outro elemento eletronegativo, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Isso se deve ao 
seguinte fato (SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018):
Essa característica leva as seguintes situações:
a) Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como carbânion, 
reagindo via uma reação ácido-base (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
 
61UNIDADE III Organometálicos e Catálise
b) Compostos organolítio e reagentes de Grignard removem prótons menos ácidos 
que dos álcoois ou da água, como os hidrogênios terminaisdos 1-alquinos. Essa 
reação leva a formação de haletos de alquinil-magnésio e alquinil-lítio (SOLOMONS; 
FRYHLE e SNYDER, 2018).
 
Devido ao fato de serem exímios nucleófilos, o reagente de Grignard e compostos 
organolítio são usados em diversas reações, sendo as mais importantes discutidas da seguir.
2.1 Reações com epóxidos
Os epóxidos são compostos orgânicos cíclicos contendo um heteroátomo: o 
oxigênio. Os reagentes de Grignard reagem como nucleófilos proporcionando a síntese 
de álcoois por meio da acidificação do meio reacional, conforme mecanismos a seguir 
(SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018).
 
 
62UNIDADE III Organometálicos e Catálise
No caso de anéis ramificados, o reagente atacará o carbono menos substituído, 
conforme exemplo abaixo (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018).
 
2.2 Reação com compostos carbonílicos
A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente 
úteis porque podem ser usadas para preparar álcoois primários, secundários ou terciários, 
de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Veja os exemplos a seguir (SOLO-
MONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
 
 
 
Como pode ser observado acima, se a reação for promovida utilizando uma carbonila 
de um aldeído simples (formaldeído), o produto resultante será um álcool primário. No entanto, 
se esse aldeído possuir um grupo substituinte, O resultado será um álcool secundário. No 
caso da carbonila derivar de um grupo cetona, o álcool resultante será terciário. 
Há uma outra possibilidade de obtenção de álcoois terciários, em que a carbonila 
de partindo é um grupo éster. No entanto, essa reação forma um intermediário, que é um 
grupo cetona, o qual sofre hidrólise, formando o álcool que possui os grupos alquil (R e R’) 
idênticos. Veja o mecanismo a seguir (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
63UNIDADE III Organometálicos e Catálise
 
 
Os reagentes de Grignard não podem ser preparados a partir de qualquer composto. 
Moléculas contendo grupos –OH, –NH, –SH, –CO2H e –SO3H causariam a neutralização 
do reagente de Grignard, caso fosse formado. Além disso, como os reagentes Grignard são 
nucleófilos forte, não seriam obtidos na presença de grupos carbonila, epóxi, nitro ou ciano 
(–CN). Para contornar esse problema e empregar moléculas contendo esses grupos para 
preparação de reagentes Grignard, é possível a utilização de grupos protetores, que “blindarão” 
esses efeitos. Essa proteção consiste em substituir o grupo incompatível por outro que seja 
estável na presença do reagente de Grignard (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018).
Vamos tomar como exemplo um haleto de alquila que já possua uma hidroxila. 
Nesse caso, ela poderia ser substituída pelo grupo terc-butildimetilsilano (TBS), o que 
permitiria a obtenção do reagente de Grignard que, após uma condução adequada da 
síntese (conforme mecanismo abaixo), levaria a formação de um diol (SOLOMONS; 
FRYHLE e SNYDER, 2018).
64UNIDADE III Organometálicos e Catálise
3. CATÁLISE ORGÂNICA
A catálise consiste em utilizar uma espécie química que modifica o caminho da 
reação, geralmente permitindo novos mecanismos, de forma a torná-la mais rápida. Embora 
esse seja o principal objetivo em se utilizar um catalisador, nem sempre busca-se aumentar 
a velocidade, em alguns casos, uma diminuição de velocidade (inibição) é bem-vinda. 
Como exemplo, vide o uso de tetraetilchumbo como inibidor (retardador) de detonação 
na gasolina. Em sistemas biológicos, há vários exemplos de inibidores de reações. Um 
conceito importante é que, ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, 
ele não configura como reagente ou produto (WELLER et al., 2017). 
Como vimos, o catalisador atua modificando o caminho que uma reação seguiria se 
ela não fosse catalisada. Em termos químicos, isso implica diminuir a energia de ativação, 
ou seja, a barreira que impede a reação ocorrer, tornando-a mais rápida (HOUSECROFT e 
SHARPE, 2013). Dependendo da forma física que o catalisador se encontra, ele pode ser 
classificado como homogêneo ou heterogêneo. Catalisadores homogêneos são aqueles 
que se encontram na mesma fase que os reagentes, ou seja, são ambos estão em fase 
líquida, solida ou gasosa. Já os catalisadores heterogêneos se encontram em fase distinta 
dos reagentes. Isso implica, geralmente, que os reagentes se encontram em fase líquida e 
o catalisador em fase sólida (WELLER et al., 2017).
65UNIDADE III Organometálicos e Catálise
Em termos de aplicabilidade, ambas as fases possuem seus pontos positivos e 
negativos. A catálise homogênea é interessante pois, é altamente seletiva, ou seja, quando 
escolhido o catalisador adequado, o produto de interesse é majoritariamente obtido, sem a 
presença de coprodutos. Além disso, por estar na mesma fase do reagente, o acesso aos 
sítios catalíticos é facilitado, tornando o processo mais eficiente. Por outro lado, a principal 
desvantagem está associada à dificuldade de separação do catalisador do restante da solução, 
justamente por estar na mesma fase que os reagentes/produtos (WELLER et al., 2017).
Do ponto de vista industrial, os catalisadores heterogêneos são muito mais 
utilizados. A primeira grande vantagem é que, por serem majoritariamente sólidos, resistem 
a temperaturas maiores, o que amplia a faixa de operação de processos. Além disso, 
a eficiência de catálise é maior, ou seja, para uma mesma quantidade de catalisador 
homogêneo e heterogêneo, o rendimento de produto para o último é maior. Ademais, o 
caráter heterogêneo da solução permite a fácil separação do catalisador do meio reacional. 
Um problema dos catalisadores heterogêneos está associado ao envenenamento. Esse 
processo consiste na desativação de sítios catalíticos por reações irreversíveis com certos 
constituintes do meio (WELLER et al., 2017). A seguir, iremos apresentar alguns exemplos 
de catalise homogênea e heterogênea aplicando organometálicos. 
3.1 Organometálicos como catalisadores homogêneos 
Uma das reações de grande interesse catalisada por organometálicos é a reação de 
metátese de alquenos. Nesse processo, ocorre a redistribuição da ligação dupla carbono-
carbono. O uso de organometálicos para esse fim foi descrito por Schrock (1990) aplicando 
um composto de molibdênio (a) e Grubbs (1992) com o uso de um composto de rutênio (b) 
(WELLER et al., 2017).
FIGURA 6 – ESTRUTURA DOS CATALISADORES ORGANOMETÁLICOS DE SCHROCK 
(A) E GRUBBS (B)
 
 
Fonte: ORGANIC CHEMISTRY PORTAL. Olefin Metathesis. Grubbs Reaction. [s. d.]. Dísponivel em: https://
www.organic-chemistry.org/namedreactions/olefin-metathesis.shtm. Acesso em: 2 mar. 2022. 
Fonte: MIŽOCH, Lukáš. Chemical structure of Grubbs catalyst 1st generation. Disponível em: https://en.wikipedia.
org/wiki/Grubbs_catalyst#/media/File:Grubbs_Catalyst_1st_Generation.svg. Acesso em: 04 mar. 2022.
66UNIDADE III Organometálicos e Catálise
A partir das estruturas acima, Yves Chauvin, Robert H. Grubbs e Richard R. Schro-
ck receberam o Prêmio Nobel de Química em 2005 pelo desenvolvimento do método de 
metátese em sínteses orgânicas. Chauvin foi o responsável por prever o mecanismo pelo 
qual a metátese ocorre (HOUSECROFT e SHARPE, 2013).
 
 
O catalisador de Grubbs já possui uma “segunda geração”, em que mudanças 
estruturais o tornaram ativo na presença de um grande número de diferentes grupos 
funcionais nos substratos e pode ser usando diferentes solventes. Já no catalisador de 
Grubbs de terceira geração, o grupo fosfina é substituído por heterociclo, como a piridina, 
o qual apresenta menor tempo de iniciação (WELLER et al., 2017).
A hidrogenação de alquenos e alquinos é realizada, geralmente, empregando 
catalisadores heterogêneos (caso da hidrogenação catalítica de insaturações em ácidos 
graxos). No entanto, há casos em que a utilização de catalisadores homogêneos torna esse 
processo mais eficiente. Um sistema que tem sido amplamente estudado é conhecido como 
catalisador de Wilkinson, o qual a estruturaé mostrada a seguir (WELLER et al., 2017).
FIGURA 7 – ESTRUTURA DO CATALISADOR DE WILKINSON
 
Fonte: COTTON, S. Wilkinson’s catalyst chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I), [RhCl(PPh3)3]. [s.d.]. 
Disponível em: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/wilcat/wilcatjm.htm. Acesso em: 02 mar. 2022. 
O catalisador de Wilkinson hidrogena uma grande variedade de alquenos e alquinos 
em pressões de hidrogênio próximas de 1 atm ou menores e a temperatura ambiente, o 
que não é conseguido com um catalisador em estado sólido. O processo de hidrogenação 
é descrito por um ciclo, o qual é mostrado a seguir. 
67UNIDADE III Organometálicos e Catálise
FIGURA 8 – HIDROGENAÇÃO DE ALQUENO TERMINAIS VIA CATALISADOR DE WILKINSON
 
Fonte: WELLER et al., 2017. 
3.2 Organometálicos na catálise heterogênea
A catálise heterogênea baseada em organometálicos pauta-se em estudar, 
principalmente os aglomerados (clusters) organometálicos ligados à superfície de óxidos 
metálicos. A figura a seguir apresenta a estrutura do complexo [Os10C(CO)24]2- que é 
suportado em MgO e utilizado na hidrogenação de etileno. 
FIGURA 9 – AGLOMERADO DE [OS10C(CO)24]2- SUPORTADO EM MGO
 
Fonte: WERNER, 2009.
68UNIDADE III Organometálicos e Catálise
A construção de estruturas com esse arranjo permite reunir as vantagens dos 
catalisadores homogêneos e heterogêneos, uma vez que apresentam elevada seletividade em 
solução, fácil separação, maior estabilidade térmica, além de restringirem reações cruzadas e 
permitirem a estabilização de intermediários de reação (WOLKE e BUFFON, 2002). 
SAIBA MAIS
Embora muito famosos na área de catalise orgânica, os compostos organometálicos 
possuem várias aplicações na área da medicina. Estudo realizado por pesquisadores da 
Fiocruz Bahia aborda a versatilidade química dos complexos de rutênio no tratamento do 
câncer e da doença de Chagas. Os resultados da pesquisa estão no artigo “Ruthenium(II) 
complexes of 1,3-thiazolidine-2-thione: Cytotoxicity against tumor cells and anti-
Trypanosoma cruzi activity enhanced upon combination with benznidazole”, publicado 
no periódico científico Journal of Inorganic Biochemistry (CORRÊA et al. 2016). Um outro 
estudo interessante voltado ao tratamento do câncer foi desenvolvido na Faculdade 
de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto da USP, trabalho este conduzido pela 
mestranda Alexia Marques Silva (SILVA, 2019). 
Fonte: CORRÊA, Rodrigo S.; da SILVA, Monize M.; GRAMINHA, Angelica E.; MEIRA, Cássio S.; dos 
SANTOS, Jamyle A. F.; MOREIRA, Diogo R. M.; SOARES, Milena B. P.; VON POEHSITZ, Gustavo; 
CASTELLANO, Eduardo E.; BLOCH Jr, Carlos; COMINETTI, Marcia R.; BATISTA, Alzir A. Ruthenium(II) 
complexes of 1,3-thiazolidine-2-thione: Cytotoxicity against tumor cells and anti-Trypanosoma cruzi acti-
vity enhanced upon combination with benznidazole. Volume 156. Journal of Inorganic Biochemistry. doi.
org/10.1016/j.jinorgbio.2015.12.024.
Fonte: SILVA, Alexia M. Complexos de rutênio-ftalocianinas conjugados à superfície amino-funcionalizada 
de nanopartículas de conversão ascendente de óxido de ítrio dopado com Er3+ e Yb3+. Caracterização 
química, fotoquímica e fotobiológica. Dissertação (Mestrado em Ciências) – Programa de Pós-Graduação 
em Ciências Farmacêuticas, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto, Universidade de 
São Paulo/USP. Ribeirão Preto, p. 136. 2019.
REFLITA 
Na vida, não existe nada a se temer, apenas a ser compreendido. 
Marie Curie.
Fonte: 42FRASES. 40 frases de grandes pensadores para ler e refletir em todos os aspectos. 2016-2022. 
Disponível em: https://www.42frases.com.br/frases-de-grandes-pensadores. Acesso em: 01 mar. 2022. 
69UNIDADE III Organometálicos e Catálise
CONSIDERAÇÕES FINAIS
Caro acadêmico (a), chegamos ao final da terceira unidade. Nela, você pôde 
verificar o quão diferente as moléculas orgânicas podem se apresentar. Nesse caso especial 
que estudamos, os organometálicos, tratamos de moléculas formadas por uma porção 
composta de carbono, hidrogênio e outros heteroátomos, e um outra, composta por um 
elemento metálico que pode ser representativo ou de transição. A presença dessa espécie 
eletropositiva (metal), altera totalmente a distribuição de cargas ao longo da estrutura do 
organometálico, tornando-o uma base e nucleófilo muito forte e eficiente. Isso permite sua 
aplicação em diversas reações. 
Essa elevada reatividade dos organometálicos está associada, principalmente, 
as estruturas menores. Quando as moléculas apresentam massas molares maiores, elas 
ainda agem como centros reativos, mas agora, de uma forma diferente, como catalisadores. 
Essas estruturas funcionam como âncoras, facilitando a interação entre reagentes e 
assim, tornando o processo mais fácil de ocorrer, ou seja, aumentando sua velocidade. 
Devido as suas características seletivas de reatividade, os organometálicos podem ser 
sintetizados de forma a atacarem estruturas específicas, como células cancerígenas, 
bactérias, etc. Tudo isso demonstra a versatilidade desta classe de compostos orgânicos. 
Espero que você tenha aproveitado da melhor maneira possível essa unidade e nos vemos 
na Unidade IV, nossa última unidade, em que continuaremos buscando e aprofundando 
ainda mais nossos conhecimentos.
 
70UNIDADE III Organometálicos e Catálise
LEITURA COMPLEMENTAR
Os tratamentos contra o câncer e outras doenças emprega diferentes compostos 
químicos. Embora o estudo desta unidade esteja relacionado com os organometálicos, há 
diferentes arranjos metal–ligante que podem ser utilizados para inúmeros fins na área de 
saúde. Caso tenha interesse em conhecer mais sobre esse tema, o artigo “Compostos de 
platina em quimioterapia do câncer” (FONTES, ALMEIDA e NADER, 1996) apresenta um 
panorama bastante interessante sobre o uso da platina no tratamento contra o câncer. Já o 
artigo “Coordenação de metais a antibióticos como uma estratégia de combate à resistência 
bacteriana” (ROCHA et al., 2011), é uma ótima referência para entender os mecanismos de 
funcionamento dos metais em combate bacteriano. 
Fonte: FONTES, Ana Paula S.; ALMEIDA, Sérgio G.; NADER, Letícia A. Compostos 
de platina em quimioterapia do câncer. Volume 20. Química Nova, 1997. 
Fonte: ROCHA, Diego R.; PINTO, Gabriel F.; RUGGIERO, Reinaldo; de OLIVEIRA, 
Carlos A.; GUERRA, W.; FONTES, Ana Paula S.; TAVARES, Tatiane T.; MARZANO, Ivana 
M. M.; PEREIRA-MAIA, Elene, C. Coordenação de metais a antibióticos como uma estraté-
gia de combate à resistência bacteriana. Volume 34. Química Nova, 2011. 
 
71UNIDADE III Organometálicos e Catálise
MATERIAL COMPLEMENTAR
LIVRO 
Título: Química de Coordenação, Organometálica e Catálise.
Autor: Henrique E. Toma.
Editora: Blucher.
Sinopse: A Química é uma ciência que permeia todas as áreas 
do conhecimento e tem nos encantados com sua arte e magia. 
Ela embalou o sonho dos alquimistas na busca da pedra filosofal 
e do elixir da longa vida, e continua impulsionando os químicos 
modernos na obstinada procura de novas substâncias capazes 
de gerar riquezas ou de combater as doenças em nosso mundo. 
Seu conteúdo tem crescido exponencialmente, e o enorme 
progresso alcançado já permite lidar diretamente com os átomos e 
moléculas, e até mesmo com as incríveis estruturas nanométricas 
da nanotecnologia. Por meio da química estamos continuamente 
aperfeiçoando nossa capacidade de transformar e criar novas 
formas de matéria, de explorar a dimensão do invisível e de 
entender a mais sublime das invenções: a vida. Entretanto, toda 
essa explosão de conhecimento parece um grande desafio no 
ensino da química! Mas, felizmente os conceitos fundamentais 
continuam válidos e por isso sua compreensão proporciona um 
passaporte seguro para conhecer e apreciar o maravilhoso mundo 
da química. Esse foi o grande objetivo desta coleção de textos, 
dedicada especialmente a você, que está iniciando esta importante 
jornada!
FILME/SÉRIE
Título: A Indústria da Cura
Ano: 2020. 
Sinopse: A indústria da curamovimenta trilhões de dólares, mas 
será que oferece mesmo saúde, ou somos vítimas de falsas 
promessas? Essa série documental investiga.
Trailer: https://www.netflix.com/br/title/81044208.
72
Plano de Estudo:
● Álcoois;
● Éteres;
● Nitrilas.
Objetivos da Aprendizagem:
● Conceituar as funções orgânicas álcoois, éteres e nitrilas;
● Discutir a estrutura, nomenclatura e propriedades destes compostos;
● Compreender as principais reações que eles realizam. 
UNIDADE IV
Compostos Orgânicos 
Oxigenados e Nitrogenados 
Professor Dr. André Luiz Cazetta
73UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
INTRODUÇÃO
Caros acadêmicos, bem-vindos (as) à quarta unidade.
Na unidade anterior, estudamos uma classe de compostos com características bem 
especais: os organometálicos. Nesta unidade, também nos dedicaremos a estudar algumas 
classes de compostos orgânicos que são de extrema importância direta ou indiretamente 
em nossas vidas. Iniciaremos nossa unidade apresentando os álcoois, compostos orgânicos 
saturados que apresentam um grupo hidroxila na cadeia carbônica. Embora haja inúmeros 
álcoois, temos três deles que são muito conhecidos: o metanol, etanol e o isopropanol. O primeiro 
um solvente muito usado na síntese de biodiesel; o segundo extensamente empregado como 
combustível, mas também consumido nas bebidas alcoólicas; e o terceiro, um álcool muito útil 
para limpeza de superfícies sensíveis, como tela de computadores e celulares.
Uma outra classe muito importante que estudaremos são os éteres. Estes são outra 
classe de compostos oxigenados que se caracterizam pela presença do elemento oxigênio 
entre átomos de carbono, dando origem a uma cadeia heterogênea. Embora o éter dietílico 
seja famoso por sua utilização como anestésico, essa classe de compostos orgânicos se 
destaca pela sua capacidade de atuar como solvente, sendo de grande importância na 
síntese orgânica.
Por fim, veremos as nitrilas, compostos estes que se diferenciam dos demais 
estudados nesta unidade pois, ao invés da presença do átomo de oxigênio, as estruturas 
possuem o nitrogênio ligado ao carbono via uma tripla ligação. Essa configuração torna 
esses compostos de grande interesse, uma vez que podem promover reações químicas 
resultando em compostos oxigenados de aplicações muito importantes na indústria 
química de modo geral. 
Desejo ótimos estudos a você.
74UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
1. ÁLCOOIS 
Os álcoois são uma classe de compostos orgânicos de grande interesse para 
sociedade, embora, o mais conhecido talvez seja o etanol, usado como combustível ou 
presente nas bebidas alcoólicas destiladas e fermentadas. Essa classe de compostos 
orgânicos é conhecida como função oxigenada, devido justamente a presença do átomo 
de oxigênio na cadeia. A seguir, discutiremos mais sobre esses compostos e como são 
classificados de acordo com a estrutura. 
1.1 Estrutura, nomenclatura e propriedades dos álcoois
Essa classe de compostos orgânicos se caracteriza por possuir em sua estrutura um 
grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado. Para sua nomenclatura, a terminação 
ol deve ser empregada (KLEIN, 2016). A figura a seguir apresenta alguns exemplos de 
moléculas de álcoois. 
75UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
FIGURA 1 – ESTRUTURAS DE ALGUNS DOS ÁLCOOIS MAIS COMUNS
 
 
Uma diferenciação muito importante que devemos fazer é em relação aos álcoois, 
fenóis e enóis. Embora à primeira vista todos pareçam ser álcoois, eles pertencem a classes 
distintas. Veja as três moléculas abaixo. 
FIGURA 2 – ESTRUTURAS DO METANOL (A), HIDROXIBENZENO (B) E CURCUMINA (C)
 
 
 
 
76UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
Na Figura 2a, temos um álcool típico, em que a hidroxila está ligada a um átomo de 
carbono saturado. Já na Figura 2b, temos uma outra classe de compostos orgânicos, conhecidos 
como fenóis. Neste caso, a hidroxila está ligada a um anel fenila. Por fim, na Figura 2c temos 
destacado uma outra função orgânica, conhecida como enol. Os enóis se caracterizam pelo 
fato de o grupo –OH estar ligado ao carbono vinílico sp² (MCMURRY, 2016). 
Nos álcoois, o átomo de carbono pode estar contido em um grupo alquila simples, como 
no metanol (Figura 2a) ou ser parte de moléculas mais complexas, como o colesterol. Ademais, 
dependendo número de carbonos ligados ao carbono do álcool, ele pode ser classificado como 
primário, secundário ou terciário (SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). 
FIGURA 3 – ESTRUTURA QUÍMICA DO COLESTEROL
 
Para nomear os álcoois, as etapas que já estudamos na Unidade II para 
nomenclatura de alcanos, alcenos e alcinos repetem-se aqui também, claramente, 
considerando algumas especificidades que serão apresentadas. De forma geral, os quatro 
passos a serem seguidos são: (i) identificar a nomear a cadeia principal; (ii) identificar e 
nomear os substituintes; (iii) atribuir uma localização para cada substituinte e (iv) distribuir 
os nomes em ordem alfabética (KLEIN, 2016). Como já ressaltado anteriormente, no caso 
dos álcoois, utiliza-se o sufixo ol. Veja alguns exemplos a seguir. 
FIGURA 4 – ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE DIFERENTES ÁLCOOIS
 
77UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
A nomenclatura IUPAC reconhece os nomes comuns de muitos álcoois, como no 
caso do álcool isopropílico (2-propanol), álcool terc-butílico (2-metil-2-propanol) e álcool 
benzílico (fenilmentanol). 
Os álcoois são encontrados com abundância na natureza, sendo muito utilizados 
na indústria farmacêutica. O metanol (CH3OH) é o mais simples dos álcoois, embora seja 
tóxico e a ingestão de pequenas quantidades pode causar cegueira (15 mL) e morte (100 
a 250 mL). Inicialmente, ele era preparado a partir da queima da madeira na ausência de 
ar, sendo conhecido como álcool de madeira. Industrialmente, o metanol é sintetizado por 
meio da reação entre o monóxido de carbono (CO) e gás hidrogênio (H2) sob efeito de 
temperatura e catalisador, conforme reação a seguir (KLEIN, 2016; MCMURRY, 2016). 
O metanol é muito utilizado como solvente e material de partida para produção 
de formaldeído (CH2O) e ácido acético. É também empregado na síntese de biodiesel 
e como combustível de carros de corrida, aviões e, nos Estados Unidos, também como 
aditivo da gasolina. 
Outro álcool muito conhecido é o etanol (CH3CH2OH). Também chamado de álcool 
de grãos, pode ser produzido a partir da fermentação alcoólica da sacarose de cereais, 
frutos, cana de açúcar entre outros, conforme reações a seguir. 
Ele é amplamente utilizado como combustível, embora também seja próprio 
para consumo. O que diferencia o combustível do etanol de consumo é a presença de 
substâncias tóxicas em pequenas quantidades, como o metanol. Industrialmente, ele pode 
ser obtido por meio da hidratação do etileno catalisada por ácido em alta temperatura 
(KLEIN, 2016; MCMURRY, 2016). 
Já o isopropanol, também conhecido como álcool isopropílico, é obtido industrialmente 
por meio da hidratação do propileno catalisada por ácido em alta temperatura. O isopropanol 
tem propriedades antibacterianas, sendo utilizado como antisséptico local. Produtos de 
esterilização contêm uma solução de isopropanol em água. O isopropanol também é usado 
como um solvente industrial e como um aditivo de gasolina (KLEIN, 2016).
78UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
Em termos de propriedades, os álcoois se diferem bastante dos haletos de alquila 
e dos alcanos. Vamos tomar como exemplo as moléculas de etano (Figura 5a), cloroetano 
(Figura 5b) e etanol (Figura 5c) abaixo. 
FIGURA 5 – COMPARAÇÃO ENTRE AS ESTRUTURAS DO ETANO (A), CLOROETANO (B) E ETANOL (C)
 a) c) 
Fonte: WIKIMEDIA COMMONS. File: Chloroethane-2D.svg. 2009. Disponível em: https://commons.
wikimedia.org/wiki/File:Chloroethane-2D.svg. Acesso: 12 mar. 2022.
Se tomarmos como comparação as temperaturasde ebulição dos compostos 
acima, verificaremos que, para o etano, ela será de -89ºC, enquanto que, para o cloroetano 
será de 12ºC e para o etanol de 78ºC (KLEIN, 2016). Com base nesses valores, podemos 
nos perguntar: por que dessa variação toda? A resposta se baseia no tipo de interação 
intermolecular. No caso do etanol, suas moléculas interagem por meio de ligações de 
hidrogênio, conforme figura abaixo. 
FIGURA 6 – LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO ESTABELECIDAS ENTRE MOLÉCULAS DE METANOL
 
Fonte: SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
A possibilidade de formação das ligações de hidrogênio faz com que as moléculas 
de etanol estejam “presas” entre si via forças mais intensas que o dipolo induzido-dipolo 
induzido do etano e dipolos permanentes do haleto. Em relação ao aumento linear da 
cadeia, quanto mais extenso o álcool, maior será a porção da estrutura formada apenas 
por carbono e hidrogênio, fazendo com que a temperatura de ebulição tenda a diminuir 
(KLEIN, 2016). Veja a tabela a seguir, onde as temperaturas de fusão e ebulição, bem 
como a solubilidade dos álcoois em água são apresentados. 
79UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
TABELA 1 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁLCOOIS MAIS COMUNS
Fonte: Adaptado de SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER, 2018.
Quando analisamos a solubilidade dos álcoois em água, percebemos nitidamente 
o efeito da formação da ligação de hidrogênio entre o álcool e a água e o efeito do aumento 
da porção hidrofóbica da cadeia. Como vemos na Tabela 1, álcoois lineares com até 
três carbonos são totalmente miscíveis em água, no entanto, com o aumento da porção 
hidrofóbica da cadeia (porção formada apenas por carbono e hidrogênio), há uma diminuição 
significativa da solubilidade, passando de miscível a solúvel (KLEIN, 2016). 
Uma outra propriedade importante dos compostos orgânicos oxigenados está associada 
à sua acidez. Em modo especial na Química Orgânica, a acidez de um composto está associada 
a análise da força da sua base conjugada (teoria ácido-base de Brönsted-Lowry). No caso de 
um álcool, sua base conjugada é um alcóxido, em que a carga negativa está no átomo de 
oxigênio, a qual é mais estável que em um átomo de carbono do alcano, e menos estável que 
em um átomo de halogênio. Portanto, os álcoois são mais ácidos que alcanos, e menos ácidos 
que os haletos de hidrogênio, com pKa variando entre 15 e 18 (KLEIN, 2016). 
1.2 Preparação e reação de álcoois
A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do 
átomo de oxigênio na estruturar. Este é um nucleófilo e possui caráter básico, porém, fraco. 
Como consequência, o hidrogênio da hidroxila também se comporta como um ácido fraco, 
portanto, o grupo hidroxila pode ser convertido em um grupo de saída permitindo a realização 
de reações de eliminação ou substituição. O caráter básico do átomo de hidrogênio da 
hidroxila está relacionado aos dois pares de elétrons disponíveis, assim, na presença de 
um ácido forte, ele reage recebendo prótons, conforme mecanismo abaixo (KLEIN, 2016). 
Nome do álcool
Temperatura de 
fusão (ºC)
Temperatura de 
ebulição (ºC)
Solubilidade
(g/100 g H2O)
Metanol -97 64,7 ∞
Etanol -117 78,3 ∞
Álcool propílico -126 97,2 ∞
Álcool isopropílico -88 82,3 ∞
Álcool butílico -90 117,7 8,3
Álcool isobutílico -108 108,0 10,0
Álcool sec-butílico -114 99,5 26,0
Álcool terc-butílico 25 82,5 ∞
80UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
Após sofrer a protonação, o grupo –OH que é um grupo de saída ruim é convertido 
em um grupo de saída bom (H2O). Além disso, a protonação também torna no carbono 
ainda mais positivo, ou seja, ainda mais propenso a reagir com um nucleófilo. Dependendo 
da classe do álcool, ele pode seguir um mecanismo SN1 ou SN2 (KLEIN, 2016).
Como o álcool também possui caráter nucleófilo, ele pode reagir com álcoois 
protonados, conforme reação a seguir.
 
 
Outra reação muito importante tanto do ponto de vista industrial, quanto biológico, 
são a reações de desidratação de álcoois, formando alcenos. Geralmente, essas reações de 
eliminação catalisadas por ácidos seguem a regra de Zaitsev, ou seja, o produto majoritário 
será o alceno mais substituído (MCMURRY, 2016). Quando o álcool forma um carbocátion 
estável, ele segue um mecanismo E1, conforme reação a seguir (KLEIN, 2016). 
 
No caso de álcoois secundários, as reações devem acontecer em condições 
rigorosas (75% de H2SO4 e 100ºC), o pode levar a decomposição de moléculas pouco 
estáveis. Para contornar esse problema e promover a eliminação em álcoois secundários, 
reagentes foram desenvolvidos para serem eficientes em meio básico ameno. Um destes 
reagentes é o oxicloreto de fósforo (POCl3) que, na presença de piridina, permite realizar a 
desidratação de álcoois secundários à temperatura de 0ºC. Essa desidratação segue um 
mecanismo E2 (MCMURRY, 2016). 
 
81UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
2. ÉTERES 
Os éteres são outra classe de compostos orgânicos que apresentam átomo de 
oxigênio na estrutura. Assim como os álcoois, também são derivados orgânicos da água, 
sendo talvez, o mais conhecido o éter dietílico, o qual ao longo da história foi muito utilizado 
como anestésico e solvente na indústria. Outro éter muito utilizado é o anisol, composto 
aromático com odor agradável empregado na produção de perfumes. Já o tetrahidrofurano 
(THF), um éter cíclico, é muito utilizado como solvente (MCMURRY, 2016). 
2.1 Estrutura, nomenclatura e propriedades dos éteres
Os éteres são caracterizados como substâncias que apresentam o átomo de 
oxigênio ligado a dois grupos R que podem ser iguais ou distintos (alquila, arila ou vinila), 
conforme figura a seguir. 
FIGURA 6 – ESTRUTURA GENÉRICA DE UM ÉTER
 
Fonte: KLEIN, 2016.
Para os éteres, frequentemente a nomenclatura usual é encontrada. Neste caso, 
são listados os nomes em ordem alfabética dos grupos ligados ao átomo de oxigênio, 
seguido da palavra éter (KLEIN, 2016). Veja os exemplos as seguir:
82UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
FIGURA 7 – ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE ÉTERES
 
2-Dimetil éter 
 Diisopropil éter Ciclopentil metil éter
No caso da nomenclatura oficial, IUPAC, o maior grupo é escolhido como o alcano 
principal, sendo o grupo menor nomeado como um substituinte alcóxido (SOLOMONS; 
FRYHLE e SNYDER, 2018). Para as moléculas acima, o nome IUPAC seria metoximetano, 
isopropoxiisopropano e metoxiciclopentano, respectivamente. 
Em termos de propriedades, se compararmos as estruturas da água, álcoois e 
éteres, veremos que o átomo de oxigênio apresenta geometria semelhante. Nos três casos, a 
hibridização do átomo de oxigênio é sp³, o que demonstra que os orbitais ligantes e não ligantes 
estão dispostos em uma geometria aproximadamente tetraédrica; no entanto, os ângulos de 
ligação dependerão do ligante, conforme mostrado na figura a seguir (MCMURRY, 2016).
FIGURA 8 – GEOMETRIA ANGULAR ASSUMIDA PELOS LIGANTES E RESPECTIVOS 
ÂNGULOS DAS LIGAÇÕES
 
Fonte: KLEIN, 2016.
Diferentemente dos álcoois, os éteres não estabelecem ligação de hidrogênio entre 
si, uma vez que não possuem átomos de hidrogênio ligados ao oxigênio. Assim, a temperatura 
de ebulição do éter é menor que àquela observada para o seu isômero álcool. No entanto, 
eles estabelecem ligação de hidrogênio com água da mesma forma que os álcoois, o que 
resulta em solubilidades semelhantes. Por exemplo, o dietil éter e o 1-butanol, têm a mesma 
solubilidade em água, aproximadamente 8 g por 100 mL à temperatura ambiente (KLEIN, 
2016; SOLOMONS; FRYHLE e SNYDER, 2018). No caso das moléculas dos éteres, as 
interações são do tipo dipolo-dipolo, devido a presença do oxigênio eletronegativo, que gera 
um dipolo permanente, conforme figura abaixo (KLEIN, 2016). 
83UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
FIGURA 9 – DIPOLO PERMANENTE GERADO PELA PRESENÇA DO ÁTOMO DE 
OXIGÊNIO NA ESTRUTURA 
 
Fonte:KLEIN, 2016.
Os éteres são frequentemente empregados como reagentes em laboratório, 
pois apresentam uma baixa reatividade e dissolvem um número elevado de compostos 
orgânicos; além disso, seus baixos pontos de ebulição permitem sua remoção fácil do meio 
reacional via evaporação. No entanto, devido sua fácil evaporação, os éteres não devem 
ser armazenados por muito tempo (KLEIN, 2016; MCMURRY, 2016). 
2.2 Preparação e reações de éteres
Os éteres podem ser preparados por meio da reação de desidratação de álcoois. 
Industrialmente, o dietil éter é preparado a partir da desidratação do etanol, de acordo 
com o mecanismo SN2 (KLEIN, 2016). No entanto, esse método é limitado à álcoois 
primários, uma vez que os secundários e terciários desidratam por um mecanismo E1 
produzindo alcenos (MCMURRY, 2016).
 
 
Uma forma mais adequada de sintetizar éteres é por meio da reação de Williamson. 
Neste mecanismo, o íon alcóxido (formado pela reação de um álcool com uma base forte, 
como o NaH) reage com um haleto de alquila primário ou tosilato em uma reação SN2 
(MCMURRY, 2016). 
 
84UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
Em termos de reatividade, os éteres não reagem com a maioria dos reagentes 
utilizados na química orgânica. Os halogênios, os ácidos diluídos, as bases e os nucleófilos 
não têm efeito sobre a maioria dos éteres. A única reação de uso geral que os éteres são 
susceptíveis é sua quebra com ácidos fortes, sendo os mais adequados o HI e HBr. O HCl 
não promove a quebra de éteres (MCMURRY, 2016). 
 
 
Esse mecanismo é típico de substituição nucleofílica, que pode ocorrer via 
mecanismo SN1 ou SN2 dependendo da estrutura do substrato. Éteres com grupos alquila 
primários e secundários reagem via um mecanismo SN2 (MCMURRY, 2016). 
 
 
Em caso de éteres terciários, a quebra pode ocorrer via um mecanismo SN1 ou E1, 
uma vez que formam carbocátions estáveis. Os éteres terc-butílicos reagem via mecanismo 
E1 na presença de ácido trifluoroacético a 0ºC, conforme reação abaixo (MCMURRY, 2016). 
 
85UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
3. NITRILAS
Ao contrário dos compostos que vimos anteriormente, as nitrilas se caracterizam 
por apresentarem o átomo de nitrogênio (N) na estrutura orgânica. As nitrilas apresentam 
importantes aplicações. A acetonitrila ou etanonitrila é muito utilizada como solvente 
orgânico na análise de pesticidas em plantas, sementes e produtos derivados da soja. Já 
a propenonitrila (cianeto de vinila), é uma importante matéria-prima na fabricação de fibras 
têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas chamadas de orlon (FOGAÇA, 2022c).
3.1 Estrutura, nomenclatura e propriedades
As nitrilas são compostos orgânicos que se caracterizam por apresentarem uma 
tripla ligação entre o átomo de carbono e nitrogênio, resultando numa fórmula geral R–C≡N. 
Em termos de nomenclatura, as mono e dinitrilas podem ser nomeadas adicionando-se 
os sufixos nitrilas e dinitrilas, respectivamente, após o nome do hidrocarboneto acíclico. 
Quando o grupo C≡N encontra-se ligado a uma cadeia cíclica, o sufixo empregado na 
nomenclatura é carbonitrila, precedido dos infixos “di”, “tri”, “tetra”, etc. dependendo do 
número de grupos nitrila ligados. Havendo a necessidade de numeração da cadeia, a 
posição 1 é o carbono do grupo –C≡N quando a nomenclatura nitrila é empregada. Para as 
carbonitrilas, a posição 1 está no carbono ligado diretamente ao grupo –C≡N (SILVA, 2018).
86UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
FIGURA 10 – ESTRUTURAS E NOMENCLATURA DE NITRILAS
 
Fonte: SILVA, 2018.
Existem os casos em que o grupo nitrila pode não estar ligado à cadeia principal, 
ou ainda situações em que ele não seja o grupo de maior prioridade. Neste caso, o grupo 
nitrila é chamado de carbonitrila, conforme exemplos abaixo.
FIGURA 11 – NOMENCLATURA DE NITRILAS FORA DA CADEIA PRINCIPAL
 
Fonte: SILVA, 2018.
Pelo fato de o nitrogênio ser eletronegativo, o grupo nitrila é considerado polar, 
fato este que permite com que as moléculas interajam entre si via dipolos permanentes. 
Embora o nitrogênio possa estabelecer ligações de hidrogênio com a água, a solubilidade 
das nitrilas diminui drasticamente com o aumento da fração hidrocarbônica da cadeia. 
Esses compostos apresentam elevada toxicidade e, devido ao dipolo intenso formado 
pela presença do nitrogênio, são compostos muito reativos e empregados com frequência 
na síntese orgânica (DIAS, 2022). 
87UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
3.2 Preparação e reações de nitrilas
As nitrilas podem ser preparadas a partir de um mecanismo SN2 pela reação entre 
um haleto de alquila e sais de cianeto, ou por meio da desidratação de aminas na presença 
de peróxido de fósforo (P4H10) (CAREY, 2011). 
 
 
Fonte: SILVA, 2018.
As nitrilas são conhecidas como derivados de ácidos carboxílicos, uma vez que, 
por meio de aquecimento na presença de ácidos ou bases aquosas por diversas horas, são 
convertidas nessa classe de compostos orgânicos. A hidrólise em meio ácido produz o íon 
amônio e um ácido carboxílico, conforme reações a seguir (CAREY, 2011).
 
 
Já em meio básico, o íon hidróxido remove um próton do ácido carboxílico, sendo 
que, para isolar o produto, é necessário acidificar o meio. A reação é mostrada a seguir 
(CAREY, 2011).
 
 
88UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
A tripla ligação entre o carbono e hidrogênio nas nitrilas é menos susceptível a 
sofrer adição nucleofílica, porém, na presença de nucleófilos fortemente básicos, como os 
reagente de Grignard, essa reação se processa, conforme equação abaixo (CAREY, 2011). 
 
 
A imina formada não pode ser separada (isolada), no entanto, ela sofre hidrólise, 
dando origem a uma cetona. 
SAIBA MAIS
Embora exista milhares de álcoois diferentes, um dos mais importantes de conhecidos 
é o etanol devido sua grande aplicação como combustível. A fonte de carboidratos mais 
comum para preparação de etanol é a cana de açúcar. Atualmente, há varias plantas 
industrias que também produzem etanol a partir do milho. De fato, qualquer fonte de 
sacarose ou glicose pode ser empregada para este fim. No entanto, há inúmeras fontes 
de carboidratos, como por exemplo, a biomassa, a qual é rica e celulose. Em um artigo 
publicado na revista FAPESP, Dinorah Ereno discorre sobre a preparação de álcoois a 
partir de celulose.
Fonte: ERENO, Dionorah. Álcool de Celulose. Revista FAPESP. nº 133, 2007. Disponível em: https://
revistapesquisa.fapesp.br/alcool-de-celulose/. Acesso em: 23 mar. 2022. 
REFLITA
“Perder tempo em aprender coisas que não interessam priva-nos de descobrir coisas 
interessantes”.
–Carlos Drummond de Andrade–
Fonte: PENSADOR. Frases de reflexão. c2005-2022. Disponível em: https://www.pensador.com/frases_
para_refletir/. Acesso em: 19 mar. 2022.
89UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
CONSIDERAÇÕES FINAIS
Caro acadêmico (a), chegamos ao final da quarta unidade. Nesta unidade, pudemos 
discutir a estrutura, nomenclatura e propriedades dos compostos orgânicos oxigenados. 
Diferentemente dos hidrocarbonetos, a presença do átomo de oxigênio atribui à molécula 
um centro de reatividade. Embora essa reatividade possa ser maior ou menor, de acordo 
com as características da molécula e dos grupos, isso as tornam susceptíveis de sofrerem 
e promoverem reações químicas que são muito importantes para sociedade. Além dessa 
característica importante, principalmente os álcoois, são fundamentais para a manutenção 
das atividades humanas, uma vez que o etanol é um importante combustível.
A outra classe de compostos orgânicos que estudamos foram as nitrilas, compostos 
estes que se caracterizam pela presença do átomo de nitrogênio ligado à estrutura. Além 
de serem solventes poderosos, como a acetonitrila, esses compostos são precursores 
reacionais para síntese de compostos com grandeinteresse econômico. Espero que você 
tenha aproveitado da melhor maneira possível essa unidade, a qual encerra nossos estudos 
sobre os compostos orgânicos. 
90UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
LEITURA COMPLEMENTAR
Tão comum quanto seu uso como combustível, o etanol também é famoso por ser um 
dos constituintes das bebidas alcoólicas. Em um artigo publicado na revista FAPESP, Marcos 
Oliveira discute estudos que aumentam o conhecimento sobre a aguardente, e contribuem 
para a melhora na qualidade da bebida. Para maiores detalhes, acesse o link descrito na fonte. 
Fonte: OLIVEIRA, Marcos de. A cachaça revelada. Revista FAPESP, nº 128, 2006. Dis-
ponível em: https://revistapesquisa.fapesp.br/a-cachaca-revelada/. Acesso em: 23 mar. 2022. 
 
91UNIDADE IV Compostos Orgânicos Oxigenados e Nitrogenados 
MATERIAL COMPLEMENTAR
LIVRO
Título: As Cientistas: 50 Mulheres que mudaram o Mundo.
Autora: Rachel Ignotofsky.
Editora: Blucher.
Sinopse: Recheado de ilustrações encantadoras, as cientistas 
destaca as contribuições de cinquenta mulheres notáveis 
para os campos da ciência, da tecnologia, da engenharia e da 
matemática, desde o mundo antigo até o contemporâneo, além 
de trazer infográficos sobre equipamentos de laboratório, taxas 
de mulheres que trabalham atualmente em campos da ciência e 
um glossário científico ilustrado. Entre as perfiladas, estão figuras 
bem conhecidas, como a primatologista Jane Goodall e a química 
Marie Curie, e outras nem tanto, como Katherine Johnson, física 
e matemática afro-americana que calculou a trajetória da missão 
Apolo 11 de 1969 à lua. As cientistas celebram as realizações das 
mulheres intrépidas que abriram o caminho para a próxima geração 
de engenheiras, biólogas, matemáticas, médicas, astronautas, 
físicas e muito mais!
DOCUMENTÁRIO
Título: Sinal Verde.
Ano: 2012.
Sinopse: A produção brasileira de bioetanol, proveniente da 
cana-de-açúcar, é o tema do documentário “Sinal Verde”. Além 
de apresentar esta nova forma de biocombustível, o filme debate 
os desafios tecnológicos e as questões sociais, ambientais e 
econômicas envolvidas no tema.
Link do vídeo: https://www.youtube.com/watch?v=km-x-EB4nug.
92
REFERÊNCIAS
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96
CONCLUSÃO GERAL
Prezado (a) aluno (a), 
neste material, procurei abordar os principais e fundamentais conceitos associados à 
Química Orgânica. Iniciamos nossos estudos conhecendo e diferenciando a Química Orgânica 
das demais vertentes da Química; discutindo seu surgimento, as teorias e características 
químicas e físicas que diferenciam os compostos orgânicos dos demais. Vimos a construção 
da teoria molecular com base nos postulados de Kekulé, as ligações estabelecidas pelo 
carbono e algumas de suas propriedades, como a possibilidade de deslocalização dos 
elétrons por meio das estruturas de ressonância. Além disso, compreendemos a forma de 
representar moléculas por meio das diferentes formas, classificar os átomos de carbono de 
acordo com o número de ligações realizadas, bem como analisar o tipo de cadeia com base 
na configuração das ligações realizadas e dos átomos presentes.
Compreender as especificidades das cadeias carbônicas é fundamental para en-
tender as propriedades dos compostos e, na Unidade II, estudamos uma das classes mais 
importantes de compostos orgânicos: os hidrocarbonetos. Esta classe engloba os com-
bustíveis fósseis e todos os demais produtos derivados de petróleo. Além de aprendermos 
sobre a nomenclatura e suas propriedades, passamos a analisar alguns de seus derivados 
estruturais. Neste contexto, surge a estereoquímica, a qual se dedica a explicar a capacidade 
de algumas moléculas químicas em desviar a luz plano-polarizada. Conhecer essa proprie-
dade é de fundamental importância para usos farmacológicos dessas moléculas. Um outro 
derivado que estudamos foram os haletos de alquila, moléculas essas que sofrem reações 
de grande interesse industrial por meio de mecanismos denominados de SN1, SN2, E1 e E2. 
Na esteira das reações orgânicas, estudamos uma classe de composto de 
importância ímpar na síntese orgânica: os organometálicos. Estas moléculas promovem 
inúmeras reações químicas como reagentes, bem como atuando como catalizadores. Por 
fim, nos dedicamos a compreender três classes de compostos muito importantes para a 
sociedade: os álcoois, éteres e nitrilas. 
Até uma próxima oportunidade. Muito obrigado!
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	UNIDADE I
	Química Orgânica: 
	A Química da Vida
	UNIDADE II
	Hidrocarbonetos: A Química 
	do Petróleo e Derivados
	UNIDADE III
	Organometálicos 
	e Catálise
	UNIDADE IV
	Compostos Orgânicos 
	Oxigenados e Nitrogenados