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ISOMERIA ESPACIAL 
1. CONCEITO 
Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível 
através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de isomeria espacial: 
geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. 
1.1.Isomeria geométrica 
Os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em 
virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa isomeria se 
considerarmos as moléculas num plano imaginário, veja como: 
 
 
 
 Isômero Cis Isômero trans 
 
As ramificações – Cl (na cor verde) estão em posições diferentes na 
molécula: no isômero cis, elas se posicionam do mesmo lado, e no isômero trans, 
ocupam lados opostos. 
Repare que os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como 
também a mesma fórmula estrutural plana, tendo como fator de diferenciação 
apenas a fórmula estrutural espacial. 
Veja mais um exemplo: 
 
 
 
2 
 
 
1.2.Isomeria óptica 
Está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um 
feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um 
polarizador. 
 Essa definição “um tanto quanto complicada” traduz a ideia de que 
algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz 
polarizada, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. 
Como o desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos, temos 
a classificação: 
Isômero dextrogiro (d): desvio para o lado direito 
Isômero levogiro (l): desvio para o lado esquerdo 
 
Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira. Exemplo de 
isômeros ópticos: ácidos lácticos 
 
Ácido l-láctico Ácido d-láctico 
 
 
 
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Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. 
Ao olharmos estas duas estruturas vemos que são fisicamente iguais, mas 
fisiologicamente e quimicamente são diferentes. Como se faz a distinção entre 
elas? Como se tratam de isômeros opticamente ativos usamos a classificação 
dextrogiro e levogiro. 
A forma mais fácil de determinar a quantidade de isômeros opticamente 
ativos e inativos de uma molécula que possui vários carbonos assimétricos 
diferentes é por meio das expressões matemáticas mostradas a seguir que foram 
propostas por Van’t Hoff e Le Bel: 
 
Em que “n” é a quantidade de carbonos assimétricos diferentes na 
molécula. Por exemplo, no caso do aspartame, são dois carbonos assimétricos, 
então teremos: 
 Isômeros opticamente ativos: 2n = 22 = 4; 
 Isômeros opticamente inativos: 2n = 22 = 2. 
 2 2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DESENVOLVENDO COMPETÊNCIAS 
1. (Pucsp 2011) América Latina Diabética 
 
 
 
O diabetes mellitus tipo 2 é um problema de saúde crescente na América 
Latina. Estima-se que quase 6% da população adulta desta região sofram de 
diabetes.Em números absolutos, isso equivale a mais de 16 milhões de pessoas, 
e, a continuar o atual ritmo de crescimento da doença, espera-se que, em 2025, 
este número ultrapasse a surpreendente marca dos 33 milhões de diabéticos 
latino-americanos, segundo a World Diabetes Foundation. 
O aumento do número de casos da doença na América Latina tem 
diversas explicações. Uma delas é o aumento na expectativa de vida verificado 
nos países em desenvolvimento, já que a doença tem maior prevalência em uma 
faixa etária que inclui pessoas mais idosas. Por outro lado, mudanças no estilo 
de vida tais como decréscimo nas atividades físicas e a predominância de dietas 
hipercalóricas têm contribuído significativamente para o aumento de casos de 
obesidade na região. A obesidade é o grande desencadeador desse tipo de 
diabetes, pois está associada ao desenvolvimento de resistência à insulina por 
parte do organismo. 
É bom ressaltar que o outro tipo de diabetes mellitus o do tipo 1, ocorre 
devido a um distúrbio autoimune que leva à destruição das células produtoras 
de insulina. Apesar de diferentes quanto à origem, ambos os tipos de diabetes 
levam ao mesmo conjunto de complicações no organismo, que são resultantes 
direta ou indiretamente de alterações orgânicas descritas a seguir: 
 
5 
 
 
 
Hiperglicemia é a concentração elevada de glicose no sangue (acima de 
126 mg/dL em jejum). Nessas condições, o sangue torna-se hipertônico em 
relação ao citoplasma celular, além de resultar na eliminação de quantidades 
elevadas de glicose na urina associada a uma eliminação abundante de líquidos 
e eletrólitos. 
Alterações metabólicas: são provocadas pela carência de glicose nas 
células do diabético. Nestas circunstâncias, proteínas e lipídios passam a ser 
metabolizados intensamente. Subprodutos desse metabolismo, como os corpos 
cetônicos, podem levar a um quadro grave de acidose no sangue. 
Danos neurológicos, cegueira e colapso renal são complicações clínicas 
frequentes nos diabéticos. No entanto, as doenças cardiovasculares são a 
principal causa de morte. Na América Latina, a situação é ainda mais 
preocupante, pois muitos diabéticos ainda têm acesso limitado ao sistema de 
saúde, segundo dados da Organização Mundial de Saúde. 
Baseando-se nos seus conhecimentos de Biologia e Química, responda: 
 
a) No organismo humano, onde se encontram as células produtoras de insulina? 
Qual a função desempenhada por este hormônio? 
b) Após uma refeição, normalmente acontece uma elevação na concentração 
sanguínea de glicose, seguida de uma queda gradual. As curvas representadas 
no gráfico a seguir registram esse fenômeno em duas pessoas, uma saudável e 
uma diabética. Qual dessas curvas (A ou B) representa o ocorrido na pessoa 
diabética? Justifique, levando em consideração a deficiência insulínica 
apresentada no diabetes tipo 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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c) Em solução aquosa neutra, a glicose é encontrada em equilíbrio entre a forma 
aberta e a forma cíclica, representada pela equação a seguir: 
 
 
 
I. Identifique as funções químicas presentes em cada uma das formas 
apresentadas pela glicose. 
II. A glicose apresenta isômeros, sendo que vários deles derivam da assimetria 
de suas moléculas. 
 
Determine o número de átomos de carbono assimétricos da estrutura aberta da 
glicose e identifique o tipo de isomeria decorrente da presença desses átomos. 
d) A pressão osmótica do soro sanguíneo está relacionada à concentração de 
moléculas e íons dispersos na solução aquosa, sendo a glicose apenas um dos 
solutos que constituem esta complexa solução. 
 
 
7 
 
 
 
Um técnico pretende preparar uma solução de NaCl isotônica (mesma pressão 
osmótica) a uma solução de glicose de 126 mg/dL. Para isso, efetuou os cálculos 
da concentração (C), em mol/L, dessa solução de glicose e da massa (m) de 
NaCl adequada para preparar 1L desta solução. Determine os valores de C e m 
calculados pelo técnico, considerando que o NaCl encontra-se totalmente 
dissociado nas condições desta solução. 
 
Dados: NaC glicoseM 58,5 g/mol; M 180 g/mol; 1 dL 100mL  l 
 
2. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no 
tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era 
considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma 
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, 
não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, 
afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do 
bebê. 
 
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na 
Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
3. (Famema2017) A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos 
aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano. 
 
 
 
 
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a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada 
molécula de leucina. 
b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono assimétrico e o 
átomo de carbono terciário. 
 
 
 
4. (Uerj 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping 
em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas 
estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. 
Observe: 
 
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Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os 
carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. 
 
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no 
salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 
 
5. (Unisa - Medicina 2017) A revelação de impressões digitais é uma prática 
fundamental na ciência forense, sendo utilizada na identificação de pessoas 
indiciadas em inquéritos ou acusadas em processos. Uma das técnicas 
utilizadas para esse fim é a da aplicação da ninidrina, uma substância que reage 
com aminoácidos produzindo uma coloração púrpura que evidencia as linhas 
presentes na impressão digital. A reação da ninidrina com aminoácidos está 
representada na figura. 
 
 
 
a) Identifique as funções orgânicas presentes na molécula de ninidrina. 
b) Considere que a ninidrina entre em contato com a secreção de um indivíduo 
e que nela exista o aminoácido leucina, cuja fórmula estrutural é mostrada na 
figura. 
 
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Dê o nome do composto orgânico que é formado na reação da leucina com a 
ninidrina, além da púrpura de Ruhemann, e indique, justificando sua resposta, 
se ele apresenta isomeria óptica. 
 
6. (Unicid - Medicina 2017) O óleo essencial de manjericão apresenta grande 
potencial de aplicação como agente antimicrobiano, agente medicinal, como 
“flavor” em alimentos e fragrância em produtos farmacêuticos. 
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. Adaptado.) 
 
As principais substâncias químicas que constituem o óleo essencial de 
manjericão estão apresentadas a seguir. 
 
 
 
a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e organize-as na tabela abaixo. 
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Substânci
a 
Fórmula 
molecular 
Radicais 
funcionais 
Isomeria 
geométrica 
 
 
 
 
 
b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula estrutural daquela que 
apresenta isomeria óptica. Justifique sua resposta. 
 
7. (Ufpr 2017) Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma 
substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente 
quanto à 
 
 
disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse 
fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na 
química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, 
envolvendo um enol (R CH C(OH) R)   que se encontra em equilíbrio com seu 
tautômero carbonilado 2(R CH C(O) R).   A isomeria geométrica, por sua vez, 
depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos 
átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como 
isomeria cis-trans. 
 
a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a 
estrutura do composto presente em equilíbrio. 
 
 
 
b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula 
molecular 2 2HO C HC CH CO H.   O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente 
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as fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e 
maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido 
fumárico e do maleico. 
8. (Unifesp 2017) Considere a fórmula estrutural do anestésico geral halotano 
(massa molar aproximada 200 g mol). 
 
 
 
 
a) Escreva a fórmula molecular do halotano e calcule a porcentagem em massa 
de flúor nesse anestésico. Apresente os cálculos. 
b) O halotano deve apresentar isomeria geométrica (cis-trans)? E isomeria 
óptica? Justifique suas respostas. 
 
9. (Ufjf-pism 3 2017) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma 
artificial e natural. A indústria alimentícia utiliza ácido málico na composição de 
geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é utilizado pela 
indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é 
empregado como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e 
proporcionar ação antioxidante. 
 
Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de 4KMnO . 
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b) Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou 
isomeria óptica? 
c) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do 
ácido fumárico e pode ser produzido artificialmente a partir do ácido málico. 
Escreva a reação de produção do ácido maleico a partir do ácido málico. 
 
 
 
 
 
d) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO 
 
Doping Esportivo 
 
 
 
Os jogos olímpicos Rio 2016 foram marcados pelo impedimento da 
participação de boa parte da delegação russa em virtude de um escândalo de 
doping. A pedido da Agência Mundial Antidoping, foi divulgado um relatório que 
denunciava um “sistema de doping de estado” envolvendo 30 esportes na Rússia 
e que contava com o auxílio dos serviços secretos russos. 
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A lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping inclui 
compostos cuja presença nas amostras de urina em qualquer concentração é 
passível de punição, e compostos que apenas são considerados proibidos a 
partir de determinada concentração na urina, como apresentado na tabela a 
seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substância Classificação 
Concentração-limite na 
urina 
Efedrina Estimulante 110 g mLμ  
Pseudoefedrina Estimulante 1150 g mLμ  
Norpseudoefedrina 
(catina) 
Estimulante 15 g mLμ  
Metilefedrina Estimulante 110 g mLμ  
Salbutamol Agonista beta-2 11 g mLμ  
Epitestosterona 
Esteroide 
anabolizante 
1200 ng mL 
 
Muitas das substâncias proibidas são produzidas naturalmente no 
organismo. Como exemplos, podem ser citados hormônios como a 
epitestosterona (isômero da testosterona), a eritropoietina (EPO) e o hormônio 
de crescimento (GH). A testosterona também é usada no doping esportivo. 
Nesse caso, é aceitável que a razão entre as concentrações de testosterona e 
epitestosterona esteja entre 1 e 4. Razão acima de 4 é considerada doping. 
10. (Fac. Albert Einstein - Medicin 2017) 
 
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Testosterona Epitestosterona Efedrina Pseudoefedrina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) A efedrina e a pseudoefedrina são isômeros. Determine a fórmula molecular 
da efedrina e identifique o tipo de isomeria que ocorre entre esses dois 
compostos. Justifique a sua resposta a partir da análise das fórmulas estruturais 
dessas substâncias. 
b) Identifique as funções orgânicas presentes na testosterona. Um atleta 
apresenta concentração de epitestosterona na urina igual a 1150 ng mL . 
Represente essa concentração em 1mol L . Determine a concentração máxima 
de testosterona em 1mol L que pode ser detectada nessa mesma urina para que 
ele seja considerado apto a participar das competições. 
 
Considere: 
- massa molar da epitestosterona 1300 g mol 
- 91ng 10 g 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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GABARITO COMENTADO 
 
Resposta da questão 1: 
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia] 
 
a) As células β das ilhotas pancreáticas produzem e secretam o hormônio insulina. Esse 
hormônio determina a redução da glicemia, isto é, provoca a redução da taxade glicose 
sanguínea após cerca de duas a três horas da última refeição. 
b) A curva A é representativa de uma pessoa diabética. O gráfico mostra uma taxa 
glicêmica elevada (150 mg de glicose/100 mL de sangue), após três horas da refeição. 
Nesse indivíduo, ocorre redução dos níveis de insulina secretada pelo pâncreas ou 
resistência das células dos tecidos à sua ação. 
 
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] 
 
c) I. Teremos as seguintes funções químicas: 
 
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II. O tipo de isomeria decorrente é a óptica. O número de átomos de carbono 
assimétricos da estrutura aberta da glicose é quatro: 
 
 
 
 
 
 
 
d) Para uma solução de glicose de 126 mg/dL, vem: 
126 mg 0,126g
126 mg/ dL 0,126 g/0,10L 1,26 g/L
1dL 0,10 L
Em 1L :
1mol (glicose)
 
 
 
glicose
180 g
n
glicose
1,26g
n 0,007 mol
[Glicose] 0,007 mol /L


 
A quantidade de partículas numa solução de NaCl isotônica (mesma 
pressão osmótica) a uma solução de glicose deve ser de 0,007 mol. 
NaC Na C
1mol 1mol 1mol
1 mol NaC
  l l
l 2 mol (íons)
58,5 g (NaC )l
NaC
2 mol (íons)
m l
NaC
0,007 mol
m 0,20475 g 0,205 g l
 
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Resposta da questão 2 
 
[D] 
 
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] 
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos 
sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas 
humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, 
cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, 
prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos 
sobreviventes. 
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química] 
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: 
- Não reagem entre si. 
- Podem ser separados opticamente. 
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro 
(mistura racêmica). 
- Interagem de maneira distinta com o organismo. 
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. 
 
 
 
Resposta da questão 3 
 
a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio. 
 
b) Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 4 
 
Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos 
alifáticos em cada molécula): álcool e amina. 
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Número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol: 3. 
 
 
 
Número de isômeros ópticos ativos da terbutalina (1 carbono quiral): 2. 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 5 
 
a) Teremos: 
 
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b) Teremos: 
 
 
 
Esse composto não apresenta isomeria óptica, pois não possui carbono 
quiral, ou seja, carbono com 4 ligantes diferentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 6 
a) 
Substância 
Fórmula 
molecular 
Radicais 
funcionai
s 
Isomeria 
geométrica 
1 10 12 2C H O fenol/éter Não 
2 10 12C H O éter Não 
3 10 18C H O álcool Sim 
4 10 18C H O álcool Não 
 
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b) 
 
 
Resposta da questão 7 
 
a) Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto: 
 
 
 
 
Fórmula do tautômero em bastão 
 
 
 
b) Fórmulas estruturais: 
 
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Resposta da questão 8 
 
a) Fórmula molecular do halotano: 2 3C HF C Brl ou 2 3C HBrC F .l 
 
 
 
Cálculo da porcentagem em massa de flúor no halotano: 
 
2 3C HBrC F 200 g mol (de acordo com o texto).
200 g
l
100%
3 19 g F
F
p
3 19 g 100%
p 28,5%
200 g
 
 
 
 
b) Não. O halotano não apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois não 
possui dupla ligação entre os átomos de carbono. 
Sim. O halotano apresenta isomeria óptica, pois possui carbono assimétrico ou 
quiral (*). 
 
 
 
Resposta da questão 9 
a) Teremos: 
 
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b) Isomeria geométrica: ácido fumárico. 
Isomeria óptica: málico e tartárico. 
c) Teremos: 
 
 
 
d) Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 10 
 
a) Ambas possuem fórmula molecular 10 15C H ON e apresentam isomeria óptica. 
Ambos os compostos apresentam dois carbonos quirais. 
 
 
 
 
 
 
 
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b) As funções presentes na testosterona são cetona e álcool. 
 
 
 
1 mol de epitestosterona 300 g mol
 x g 9
10
150 10 g
5 10 mol



 1mL
 y mol
7
1000 mL
y 5 10 mol L 
 
 
A razão máxima, de acordo com o enunciado, entre as concentrações de 
testosterona e epitestosterona é igual a 4, logo: 
 
 
 
 
7
7 6
testosterona 
4
epitestosterona 
testosterona 
4
5 10
testosterona 4 5 10 2 10 mol L

 



    