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EXERCÍCIO DE INTRODUÇÃO A ORGÂNICA GABARITO 1-(UERJ-RJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10 2-(UEL-PR) Na fórmula H2C...x...CH-CH2-C...y...N x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 3-(CESGRANRIO-RJ) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas. I) CH3CH2CH3 II) CH3CH2COOH III) CH3CCH IV) CH3CH3 V) CH2CHCH3 Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação pi : a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV 4-(PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H 5-(UERJ-RJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países. Observe a estrutura desse corante: Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a: a) 3b) 6 c) 9 d) 12 6-(UFES-ES) O chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que: a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2. b) possui 12 ligações SGIMA carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp3. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações PI carbono-carbono. 7-(UFPB-PB) As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades desses compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a seguir. Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que a) apresenta fórmula molecular C14H22ON2. b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. c) tem quatro átomos de carbono primário. d) tem quatro ligações . e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. 8-(Mackenzie-SP) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural é apresenta: a) três carbonos terciários. b) somente carbonos secundários. c) um carbono quaternário. d) somente carbonos primários. e) somente um carbono terciário 9-(UERJ-RJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é devido à fórmula estrutural plana, abaixo, incompleta: Qual alternativa abaixo é correta? a) Faltam 12 hidrogênios na estrutura. b) É um composto quaternário. c) Apresenta fórmula molecular C12H10O2N. d) Não é um composto orgânico. e) Apresenta somente 1 carbono primário. 10-(UFPB-PB) Na fórmula do veronal abaixo (um barbitúrico), os números de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários são, respectivamente: a) 5, 2, 0, 1 b) 4, 2, 0, 1 c) 4, 2, 1, 1 d) 2, 2, 2, 1 e) 3, 4, 0, 0 11-(UDESC-SP) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. Sua fórmula estrutural é: Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta: a) insaturação; b) heteroátomo; c) um carbono com orbitais híbridos sp3 e outro com orbitais híbridos sp2; d) carbono quaternário; e) carbono secundário; 12-(UFES-ES) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons PI existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente: a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4. 13-(ESAL-MG) A cadeia carbônica abaixo é: a) aberta, normal, insaturada e homogênea. b) alifática, ramificada, insaturada e homogênea. c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea. d) alifática, ramificada, saturada e homogênea. e) fechada, ramificada, insaturada e homogênea. 14-(Cesulon-PR) O propanoato de metila, representado a seguir, apresenta cadeia carbônica: a) alifática, normal, saturada e heterogênea. b) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. c) aberta, normal, insaturada e heterogênea. d) acíclica, normal, saturada e homogênea. e) alifática, ramificada, insaturada e homogênea. 15-(Uniube-MG) O principal componente do óleo de rosas é o geraniol, de fórmula estrutural: Essa substância tem cadeia carbônica: a) aberta, saturada e heterogênea. b) cíclica, insaturada e homogênea. c) normal, saturada e homogênea. d) aromática, insaturada e ramificada. e) aberta, insaturada e ramificada. 16-(PUC-RJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 17-(UFRS-RS) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela: a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C10H15. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 18-O citral, composto de fórmula: tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea, insaturada e ramificada. b) heterogênea, insaturada e ramificada. c) homogênea, saturada e normal. d) heterogênea, saturada e aromática. e) homogênea, insaturada e aromática. 19-Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, devera conter: a) um carbono secundário. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) um carbono terciário. d) pelo menos uma ramificação. e) um heteroátomo. 20-(FMG-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula estrutural Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2. b) C6H9N4O2. c) C8H10N4O2. d) C6H10N4O2. e) C3H9N4O2. 21-No eugenol, composto de odor agradável de fórmula: e utilizado como anti-séptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 7 c) 10 d) 3 e) 8 22-(UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir: Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) Existe um carbono quaternário. b) O composto apresenta dezligações pi. c) O composto possui três carbonos assimétricos. d) O composto possui sete carbonos quaternários. e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2 e um carbono sp.
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