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Química Prof. Arilson 01 - (ENEM) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. Qual é o número de anantiômetros possível para esse antiviral? a)1 b)2 c)6 d)8 e)16 02 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é a) b) c) d) e) 03 - (ENEM) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a)reagem entre si. b)não podem ser separados. c)não estão presentes em partes iguais. d)interagem de maneira distinta com o organismo. e)são estruturas com diferentes grupos funcionais. 04 - (Santa Casa SP) Um técnico de laboratório realizou testes com cinco substâncias para analisar a atividade óptica de cada uma delas. As fórmulas estruturais das substâncias analisadas estão apresentadas a seguir. A molécula que apresenta atividade óptica é a)a trimetilamina. b)o ácido 3-metilbutanoico. c)o propan-1,2,3-triol. d)o dicloroetano. e)o ácido 2-hidroxibutanoico. 05 - (UFRGS RS) O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta Ricinus communis e é constituído por, aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja fórmula é representada na molécula abaixo. Sobre essa molécula, é correto afirmar que a)é totalmente solúvel em meio aquoso. b)possui somente carbonos secundários. c)é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC. d)possui fórmula molecular C18H33O3. e)apresenta isomeria ótica. 06 - (UNIFENAS MG) As moléculas dos ácidos carboxílicos formam fortes pontes de hidrogênio entre si ou com moléculas de água. Isso explica os elevados pontos de ebulição nos ácidos puros e também justifica sua grande solubilidade em água. Podem ser obtidos por exemplo pela oxidação de álcoois ou aldeídos. E ainda apresentam isomerias planas ou espaciais. Dados os ácidos carboxílicos abaixo, identifique aquele que é opticamente ativo e que possua fórmula C6H12O2. a)Ácido 4-metilpentanoico. b)Ácido 2,2-dimetilbutanoico. c)Ácido hexanodioico. d)Ácido 2-metilpentanoico. e)Ácido hex-3-enoico. 07 - (Unioeste PR) A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA. a)A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um carbono quiral. b)A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois carbonos quirais. c)A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um carbono quiral. d)A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais. e)A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral. 08 - (UFPR) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis. O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que: a)1 e 2 são moléculas diferentes. b)1 e 3 são diasteoisômeros. c)1 e 4 não são sobreponíveis. d)2 e 3 são isômeros constitucionais. e)3 e 4 são enantiômeros. 09 - (FCM MG) Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas. Entretanto, um dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do outro, ou até mesmo pode apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e, algumas vezes, tóxica. Exemplo trágico é o da Talidomida, cuja estrutura é: A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que: a)Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático. b)Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário. c)Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos. d)Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona. 10 - (FPS PE) Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os compostos representados são: a) tautômeros b) isômeros cis trans c) enantiômeros d) isômeros de posição e) isômeros de função 11 - (UEG GO) A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos estereogênicos). Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é igual a a)2 b)3 c)5 d)4 e)6 12 - (Mackenzie SP) Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. Assim, são feitas as seguintes afirmações. I.o composto X não apresenta atividade óptica. II.o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação interna. III.o comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico. IV.o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos. Das afirmações acima, estão corretas a)somente I e II. b)somente I, II e III. c)somente III e IV. d)somente I, III e IV. e)I, II, III e IV. GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: D 4) Gab: E 5) Gab: E 6) Gab: D 7) Gab: D 8) Gab: A 9) Gab: C 10) Gab: E 11) Gab: C 12) Gab: E arilsonmartino@hotmail.com 2 S H O
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