Avaliação sobre Isomeria

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
 INSTITUTO FEDERAL DO ESPIRITO SANTO 
VENDA NOVA DO IMIGRANTE-ES 
 
Curso: Agroindústria e Administração 
Disciplina: Química III 
Profª. Emanuele Catarina da Silva Oliveira 
 Nota: ________________ 
 
Nome:______________________________________________________Data:_____/_____/______ 
 
Avaliação 
 
1.(1,5) Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas e propriedades 
diferentes. Para a fórmula molecular C3H9N, há quatro isômeros. 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais desses quatro isômeros. 
 
b) As temperaturas de ebulição desses isômeros variam entre 3 ºC e 46 ºC. Assinalando com um X a quadrícula 
apropriada, indique o isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição é o 
 I. ( ) II.( ) III. ( ) IV. ( ) 
 
c) Assinalando com um X a quadrícula apropriada, indique o isômero que apresenta a menor solubilidade em água. 
Com base nas interações intermoleculares entre as moléculas de água e as dos quatro isômeros, o isômero que 
apresenta a menor solubilidade em água é o 
 I. ( ) II.( ) III. ( ) IV. ( ) 
 
2. (1,0) A substância abaixo é o componente principal do feromônio sexual e de agregação de uma espécie de 
besouro do gênero Gnathotricus. 
 
 
 
a) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dessa substância. 
 
b) Calcule o número de isômeros espaciais possíveis para essa substância. 
 
3.(1,0) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe entre 
eles, é: 
( ) n-pentano e metilbutano 1 – isômeros funcionais 
( ) propanol e propano-2-ol 2 – metameria 
( ) etóxi-etano e metóxi-propano 3 – isômeros de posição 
( ) metóxi-metano e etanol 4 – isômeros de cadeia 
 
4.(1,0) O composto 2-metilpentano é isômero de cadeia do composto: 
a) 3-etil-2metilpentano 
b) 3-etilpentano 
c) hexano 
d) metil-ciclopentano 
e) dimetilpropano 
 
5.(1,5) Observe os seguintes pares de compostos orgânicos: 
1. Cloro-propano e 2-cloro-propano; 
2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; 
3. Butano e metil-propano; 
4. Propen-1-ol e propanal; 
 
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5. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; 
6. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano; 
7. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. 
Indique o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados, naqueles que houver isomeria entre 
eles. 
 
6.(2,0) Nos compostos abaixo, identifique os carbonos assimétricos circulando-os e calcule o número de isômeros 
opticamente ativos e inativos para cada um deles: 
a) b) c) 
 
7.(1,0) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, 
cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação 
de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios 
liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, 
nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, 
sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar 
presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
 
 
 
8.(1,0) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da 
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura 
racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S 
leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 
2001 (adaptado). 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros: 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais 
Boa Prova!!!