Aula 7 Flavonoides

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Flavonoides
Profa. Marina Castro
Centro Universitário Nassau
Campus Maracanaú
Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia Pura
Etimologia
Latim “flavus”: Amarelo
“pigmentos das flores”
Ocorrência
São pigmentos de origem vegetal 
Sinais químicos na floração 
ajudam na polinização
São os responsáveis pelas 
cores de flores e frutos
Sabor adstringente 
Flavonoides: Ocorrência
Acumulados no vacúolo das células vegetais
Abundante em tecidos jovens
Acúmulo: 
vacúolo
1827: Lebreton isolou da casca 
da laranja amarga o primeiro 
heteróside bioflanônico
Histórico
1913: Szent Gyorgyi identificou a 
Vitamina P como uma flavona
Conhecida como Rutina a 
Vitamina P é uma substância 
ativa que conserva a resistência 
capilar e fortifica os vasos
Histórico
Caracteristicas
É uma importante classe de polifenóis
~ 4.200 moléculas isoladas 
Aparecem oxigenados ou glicosilados
Núcleo fundamental: Benzopirano
Benzopirano
Proteção dos vegetais contra raios UV e visível
Ação repelente contra herbívoros (insetos)
Proteção contra fungos, vírus e bactérias (isoflavonas) 
Atração de animais (polinização)
Função dos Flavonoides nos Vegetais
Metabolismo Secundário: via Biosintética
Alcalóides e
Cianogênicos
Flavonoides
Classificação dos Flavonoides conforme o Núcleo Fundamental 
Classificação: Núcleo fundamental
Benzopirano
Flavona Flavanona Flavonol Isoflavona
Diidroflavonoides
Representados pelas flavanonas, 
flavanonóis e diidrochalconas
Ligação simples entre os C2 e C3
Nos vegetais tem função de proteção 
contra doenças causadas por microorganismos
Tipos de Flavonoides
Flavanonas
Flavanonóis
Diidrochalconas
Flavonas e Flavonóis
Apresentam dupla ligação entre C2 e C3
São o tipo de flavonoides mais comuns
Cores variam do branco ao amarelo
Frequentemente oxigenados com hidroxilas
Flavona: não
são substituídas
na posição C3
Tipos de Flavonoides
Flavonol: são
substituídas na
posição C3
Antocianinas
Pigmentos nas cores: laranja, rosa, 
vermelho, violeta e azul
Frutos e Flores
Apresentam cátion flavilio (Anel C)
Tipos de Flavonoides
Antocianinas
Antioxidante combate radicais livres
Previne tumores
Prevenção de doenças cardiovasculares
Tratamento de cataratas hereditárias 
Tipos de Flavonoides
Flavonoides heterosideos
Caracterizados pela união de uma OSE e uma AGLICONA
Tipos de Flavonoides
Flavonoides heterosideos
Os mais frequentes são os O-Heterosideos
Flavonas e Flavononas: oxigênio da OSE no C7 da AGLICONA
Flavonóis: oxigênio da OSE no C3 da AGLICONA
Tipos de Flavonoides
Flavonoides heterosideos
Os mais frequentes são os C-Heterosideos
A união da OSE ocorre no C6 ou C8 da AGLICONA
Tipos de Flavonoides
Características
Sólidos cristalinos
Cor branca a amarelo claro
Em meio alcalino tomam coloração amarela intensa
Heterosídeos são em água e solventes orgânicos polares
Aglicona são solúveis em éter
Extração
Método: extração a frio 
(maceração) ou a quente (infusão)
Solvente: solvente orgânico polar 
(água + álcool)
Éter de petróleo
Ciclo-hexano
Tolueno
Diclorometano
Clorofórmio
Éter etílico
Acetato de etilo
Acetona
n-Propanol
Etanol
Água
Extração
2g de droga vegetal
20 ml de solução 
de etanol a 70% 
Aquecer durante 
cerca de 2 min
Filtrar com algodão
Caracterização
Reação da Cianidina
2 ml do extrato
5 gotas de ácido clorídrico (HCl)
+ Fita de Magnésio (Mg) 
Resultado positivo: coloração 
alaranjada/avermelhada
Caracterização
Derivados flavônicos de cor amarelada 
são reduzidos a antocianicos avermelhado
Propriedades farmacológicas
Considerados bioflavônicos aqueles 
empregados na composição de medicamentos
Propriedade vitamínica P diminui a 
permeabilidade dos capilares e aumente 
resistência favorece a circulação sanguínea
Medicamento para tratamento de varizes 
alivia dor e inchaço, melhora circulação!
Venoruton
Diosmina
Antioxidante combate radicais livres
Potenciação do ácido ascórbico (Vitamina C)
favorecem a adequada absorção e potencializam o efeito
Inibição da histamina vasodilatador 
ação antiinflamatória
Propriedades farmacológicas
Usado em Cosméticos
Devido ação antioxidante 
auxilia na prevenção do 
envelhecimento precoce!
Curiosidade
Plantas com Flavonoides
Citrus ssp.
Previne: doenças vasculares, 
cardíacas, degenerativas, câncer
Uso: Tratamento de manifestações de 
insuficiência venosa crônica
Propriedades farmacológicas
Laranja
Citrus ssp.
Plantas com Flavonoides
Passiflora ssp.
Parte utilizada: folhas e partes aéreas
Uso: Sedativo, antiespasmódicas
e ansiolíticas 
Propriedades farmacológicas
Maracujá
Passiflora ssp.
Plantas com Flavonoides
Passiflora ssp.
Parte utilizada: folhas
Uso: melhora o rendimento cerebral 
e a concentração, regula pressão arterial 
(vasodilatador)
Propriedades farmacológicas
Gingko biloba