1 12 Interações intermoleculares

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Aulas
15 e 16
Forças intermoleculares
Competências 4, 5, 6 e 7
Habilidades 14, 18, 21, 24, 25 e 27
Competência 1 – Compreender as ciências naturais e as tecnologias a elas associadas como construções humanas, percebendo seus papéis nos 
processos de produção e no desenvolvimento econômico e social da humanidade.
H1 Reconhecer características ou propriedades de fenômenos ondulatórios ou oscilatórios, relacionando-os a seus usos em diferentes contextos.
H2 Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico. 
H3 Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas.
H4
Avaliar propostas de intervenção no ambiente, considerando a qualidade da vida humana ou medidas de conservação, recuperação ou utilização sustentável 
da biodiversidade.
Competência 2 – Identificar a presença e aplicar as tecnologias associadas às ciências naturais em diferentes contextos.
H5 Dimensionar circuitos ou dispositivos elétricos de uso cotidiano.
H6 Relacionar informações para compreender manuais de instalação ou utilização de aparelhos, ou sistemas tecnológicos de uso comum.
H7
Selecionar testes de controle, parâmetros ou critérios para a comparação de materiais e produtos, tendo em vista a defesa do consumidor, a saúde do 
trabalhador ou a qualidade de vida.
Competência 3 – Associar intervenções que resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumen-
tos ou ações científico-tecnológicos.
H8
Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando 
processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.
H9
Compreender a importância dos ciclos biogeoquímicos ou do fluxo de energia para a vida, ou da ação de agentes ou fenômenos que podem causar altera-
ções nesses processos.
H10 Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais.
H11
Reconhecer benefícios, limitações e aspectos éticos da biotecnologia, considerando estruturas e processos biológicos envolvidos em produtos biotecnoló-
gicos.
H12 Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.
Competência 4 – Compreender interações entre organismos e ambiente, em particular aquelas relacionadas à saúde humana, relacionando 
conhecimentos científicos, aspectos culturais e características individuais.
H13 Reconhecer mecanismos de transmissão da vida, prevendo ou explicando a manifestação de características dos seres vivos.
H14
Identificar padrões em fenômenos e processos vitais dos organismos, como manutenção do equilíbrio interno, defesa, relações com o ambiente, sexualidade, 
entre outros.
H15 Interpretar modelos e experimentos para explicar fenômenos ou processos biológicos em qualquer nível de organização dos sistemas biológicos.
H16 Compreender o papel da evolução na produção de padrões, processos biológicos ou na organização taxonômica dos seres vivos.
Competência 5 – Entender métodos e procedimentos próprios das ciências naturais e aplicá-los em diferentes contextos.
H17
Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto 
discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
H18 Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.
H19
Avaliar métodos, processos ou procedimentos das ciências naturais que contribuam para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica 
ou ambiental.
Competência 6 – Apropriar-se de conhecimentos da física para, em situações-problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H20 Caracterizar causas ou efeitos dos movimentos de partículas, substâncias, objetos ou corpos celestes.
H21 Utilizar leis físicas e (ou) químicas para interpretar processos naturais ou tecnológicos inseridos no contexto da termodinâmica e (ou) do eletromagnetismo.
H22
Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas 
implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.
H23
Avaliar possibilidades de geração, uso ou transformação de energia em ambientes específicos, considerando implicações éticas, ambientais, sociais e/ou 
econômicas.
Competência 7 – Apropriar-se de conhecimentos da química para, em situações-problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H24 Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
H25
Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou 
produção.
H26
Avaliar implicações sociais, ambientais e/ou econômicas na produção ou no consumo de recursos energéticos ou minerais, identificando transformações 
químicas ou de energia envolvidas nesses processos.
H27 Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.
Competência 8 – Apropriar-se de conhecimentos da biologia para, em situações-problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H28
Associar características adaptativas dos organismos com seu modo de vida ou com seus limites de distribuição em diferentes ambientes, em especial em 
ambientes brasileiros.
H29
Interpretar experimentos ou técnicas que utilizam seres vivos, analisando implicações para o ambiente, a saúde, a produção de alimentos, matérias-primas 
ou produtos industriais.
H30
Avaliar propostas de alcance individual ou coletivo, identificando aquelas que visam à preservação e à implementação da saúde individual, coletiva ou do 
ambiente.
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Forças intermoleculares
Forças ou interações intermoleculares são forças de atração que ocorrem entre as moléculas (por isso o ter-
mo intermoleculares, entre moléculas) das substâncias, que as mantêm unidas no estado sólido e líquido. Elas são 
bem mais fracas que as interações intramoleculares (dentro das moléculas) ou interatômicas (entre átomos), que 
unem átomos (na ligação covalente) ou íons (na ligação iônica e na metálica).
As forças intermoleculares determinam os pontos de fusão e de ebulição e a solubilidade das substâncias 
umas nas outras, bem como a tensão superficial e a viscosidade dos líquidos.
 § Tensão superficial é uma propriedade que faz com que a camada superficial de um líquido comporte-se 
como uma membrana elástica. O efeito dela são as gotas de água, as bolhas de sabão ou a possibilidade 
de os insetos caminharem sobre a superfície da água.
 § Viscosidade é a propriedade física que caracteriza a resistência de um fluido (líquido ou gás) ao escoamento, 
a uma dada temperatura. O óleo, por exemplo, é mais viscoso que a água.
As forças intermoleculares são também conhecidas como forças de Wan der Waals (físico holandês que 
previu sua existência). As mais importantes são três:
Forças de dipolo-dipolo ou de dipolo permanente
Se a molécula contém um dipolo permanente (devido à polaridade de uma ou mais de suas ligações covalente), 
então podemos ver como essas moléculas se atraem umas às outras: o lado positivo do dipolo dessa molécula atrai 
o lado negativo do dipolo da outra molécula. Esta força existe, portanto, entre moléculas polares (μtotal ≠ 0).
Exemplo:
 § Moléculas de cloreto de hidrogênio (HCℓ) no estado gasoso.
Dipolo permanente entre duas moléculas de HCℓ
Outros exemplos: HBr, SO2, NH3 etc.
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Forças de dipolo instantâneo + dipolo induzido ou 
forças de London ou forças deVan der Waals
Ocorre entre moléculas apolares e também têm natureza elétrica. Numa molécula apolar como o H2, os elétrons 
estão equidistantes dos núcleos. Num determinado instante, no entanto (por isso o nome dipolo instantâneo), a 
nuvem eletrônica pode se aproximar mais de um dos núcleos e estabelecer um dipolo instantâneo, o qual, por sua 
vez, induz (por isso o nome dipolo induzido) as demais moléculas a formarem novos dipolos, dando origem a uma 
força de atração elétrica de pequena intensidade entre elas.
Exemplos:
 § O gelo seco (CO2), o iodo (I2), as pedras de naftalina e as de cânfora sofrem sublimação, isto é, passam 
diretamente do estado sólido para o gasoso, uma vez que as interações de dipolo instantâneo-dipolo dipolo 
induzido que as unem são fracas.
 
gelo seco cristais de iodo pedras de naftalina pedras de cânfora
Outros exemplos: H2, N2, O2, F2, Cø2, Br2, P4, S8, CH8 e todos os hidrocarbonetos.
Observação: o termo forças de Van der Waals inclui três tipos de interações distintas: forças entre dois 
dipolos permanentes (ou dipolo-dipolo), entre dipolo permanente e induzido (instantâneo) e entre dois dipolos 
induzidos (força de dispersão de London ou forças de London). Apesar de a força de dispersão de London ser 
quase 10 vezes mais fraca do que as forças dipolo-dipolo, ela é importante para explicar várias propriedades 
como: solubilidade, viscosidade, temperatura de fusão e ebulição, entre outros.
ligações ou pontes de hidrogênio
É um caso particular das forças de dipolo permanente (dipolo-dipolo), segundo o qual a intensidade é tão grande 
que recebe um nome particular. Ocorre em moléculas que apresentam átomos de hidrogênio (elemento com baixa 
eletronegatividade) com elementos muito eletronegativos, como o flúor, o oxigênio ou o nitrogênio.
Os exemplos mais frequentes são as moléculas formadas pela combinação do hidrogênio com os elementos 
muito eletronegativos mencionados:
HF H2O NH3
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Observe a formação das ligações de hidrogênio em cada uma das moléculas:
a) HF
b) H20
As ligações de hidrogênio explicam uma propriedade muito particular da água. Ao contrário da maioria das 
substâncias, a água sólida é menos densa que a água líquida.
água líquida água sólida
Observe: o arranjo desordenado das moléculas no estado líquido é mais compacto, há menos espaços 
vazios entre elas, razão pela qual a substância é mais densa nesse estado. No entanto, o arranjo ordenado 
do estado sólido cria espaços vazios maiores entre as moléculas, o que torna a substância mais “leve”, 
menos densa.
c) NH3
A dupla hélice do DNA é estabilizada por pontes de hidrogênio entre as bases presas às duas cadeias.
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temperaturas de Fusão (tF ou pF) e de ebulição (te ou pe)
Primeiro caso
Moléculas com tamanhos (massas moleculares) semelhantes.
Aumenta a intensidade da interação:
dipolo instantâneo-dipolo induzido < dipolo permanente < ligação de hidrogênio
Aumenta o ponto de fusão e o ponto de ebulição.
Exemplos:
Substância Massa molecular (u) Interação PE (°C)
CH4 16 dipolo instantâneo-dipolo induzido –162
H2O 18 ligação de hidrogênio +100
Substância Massa molecular (u) Interação PE (°C)
CH3 – O – CH3 46 dipolo permanente –24
CH3 – CH2 – OH 46 ligação de hidrogênio +78
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Segundo caso
Moléculas com mesmo tipo de interação e tamanhos (massas moleculares) diferentes.
Aumenta a massa molecular.
Aumenta o ponto de fusão e o ponto de ebulição.
Exemplos:
Substância Massa molecular (u) Interação PE (°C)
CH4 16 dipolo instantâneo-dipolo induzido –162
C4H10 58 dipolo instantâneo-dipolo induzido –1
Substância Massa molecular (u) Interação PE (°C)
CH3 – OH 32 ligação de hidrogênio +65
CH3 – CH2 – OH 46 ligação de hidrogênio +78
Substância Massa molecular (u) Interação PE (°C)
HCø 36,5 dipolo permanente –85
HBr 81 dipolo permanente –67
Terceiro caso
Moléculas com mesmo tipo de interação e mesma massa molecular.
Diminui a ramificação.
Aumenta a área de contato entre as moléculas.
Aumenta o ponto de fusão e o ponto de ebulição.
Exemplos:
Substância Massa molecular (u) Interação PE (°C)
58
dipolo instantâneo-dipolo 
induzido
–12
58
dipolo instantâneo-dipolo 
induzido
–0,5
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Observação: apesar de ter a mesma massa molecular e o mesmo tipo de interação (dipolo instantâneo-
-dipolo induzido) entre suas moléculas, o metil-butano é ramificado. A área de contato entre suas moléculas é 
menor do que no butano, cuja cadeia é normal. Quanto maior a área de contado entre as moléculas, mais intensas 
são as interações, maior, portanto, é o ponto de ebulição.
metil-butano butano
solubilidade
Por que o óleo não se dissolve na água? É necessário considerar que os processos de dissolução estão associados 
às interações moleculares.
O tipo de força intermolecular da água deve ser diferente do tipo de força intermolecular do óleo.
Como a água é uma substância polar, conclui-se que as moléculas do óleo devem ser apolares, mesmo sem 
conhecer a estrutura dela.
Baseado nesse fato, pode-se afirmar que:
Substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares.
Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares.
Exemplos:
 § Os derivados do petróleo – querosene, gasolina, óleo diesel e óleo lubrificante – são formados por hidro-
carbonetos apolares, solúveis (miscíveis), portanto, entre si e insolúveis (imiscíveis) com a água que é polar.
 § O etanol (álcool) comum dissolve-se tanto na gasolina (apolar) quanto na água (polar). Por quê? Porque 
o etanol apresenta uma molécula com cadeia apolar (CH3 – CH2 –), que interage com a gasolina (mistura 
de moléculas apolares) e extremidade muito polar (– OH), que estabelece ligações de hidrogênio – muito 
intensas – com a água.
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Teoria na prática
1. As pontes de hidrogênio formadas entre moléculas de água HÖH podem ser representadas neste modelo. 
Com base nele, represente as pontes de hidrogênio entre moléculas de amônia: NH3.
Resolução:
A água tem dois pares de elétrons livres e pode apresentar uma arrumação espacial como a apresentada 
no enunciado. O NH3 tem somente um par de elétrons livres; consequentemente, pode apresentar apenas 
uma arrumação linear. Observe:
 
2. Considere os processos I e II representados pelas equações:
Indique quais as ligações são rompidas em cada um desses processos.
Resolução:
Em (I) são rompidas as pontes de hidrogênio da água líquida, o que lhe permite a passagem para o estado 
gasoso.
Em (II) são rompidas as ligações covalentes entre o hidrogênio e o oxigênio (H – O – H), “quebrando” as 
moléculas de água e dando origem ao hidrogênio e ao oxigênio atômicos.
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3. (UFU) As substâncias SO2, NH3, HCℓ e Br2 apresentam as seguintes interações intermoleculares, respectiva-
mente:
a) forças de London, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio e dipolo induzido-dipolo induzido.
b) dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e dipolo induzido-dipolo induzido.
c) dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo.
d) dipolo instantâneo-dipolo induzido, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo.
Resolução:
SO2: molécula angular e polar (dipolo-dipolo ou dipolo permanente-dipolo permanente)
NH3: molécula piramidal e polar (ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio)
HCℓ: molécula linear e polar (dipolo-dipolo; em vários casos a atração intermolecular é classificada como 
ligação de hidrogênio)
Br2: molécula linear e apolar (dipolo induzido-dipolo induzido ou força de Van der Waals)
Alternativa B
4. (Unirio) Uma substância polar tende a se dissolver em outra substância polar. Com base nesta regra, indique 
como será a mistura resultante após a adição de bromo (Br2) à mistura inicial de tetracloreto de carbono 
(CCℓ4) e água (H2O). 
a) Homogênea, como o bromo se dissolvendo completamente na mistura. 
b) Homogênea, com o bromo se dissolvendo apenas no CCℓ4. 
c) Homogênea, com o bromo se dissolvendo apenas na H2O. 
d) Heterogênea, com o bromo se dissolvendo principalmenteno CCℓ4. 
e) Heterogênea, com o bromo se dissolvendo principalmente na H2O. 
Resolução:
Como o exercício fala que uma substância polar tende a se dissolver em outra substância polar, logo o seu 
oposto também é válido – uma substância apolar tende a se dissolver em outra substância apolar.
Verificando a polaridade das moléculas, temos:
Br2 – molécula apolar
CCℓ4 – molécula apolar
H2O – molécula polar
Na mistura inicial (CCℓ4 + H2O), ambas não estavam misturadas entre si. Quando o Br2 foi adicionado, a 
maior parte se dissolveu no CCℓ4 devido a sua semelhança de polaridade (uma pequena parte foi dissolvida 
em água). Logo, a solução final será heterogênea (mais de uma fase), com maior parte dissolvida no CCℓ4.
Alternativa D
INTERATIVIDADE
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Vídeo Testamos o repelente de líquidos NeverWet...
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Fonte: Youtube
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APLICAÇÃO NO COTIDIANO
INTERDISCIPLINARIDADE
No cotidiano, é possível identificar facilmente a aplicação desse conhecimento, realizando rapidamente uma “mistura” de 
água com óleo em um recipiente. Na verdade, não ocorrerá mistura nenhuma, posto que essas substâncias possuem ca-
ráteres opostos e dessa forma se repelem. No geral, é muito fácil observar essa propriedade nas substâncias corriqueiras.
Outro conhecimento trazido por essa propriedade é o conhecimento dos pontos de fusão e ebulição de 
compostos, ficando muito evidente com relação a óleos e gorduras.
A definição para diferenciar os dois é simples, mas você a conhece?
Óleos e gorduras são basicamente lipídeos, diferenciando-se apenas por seus estados físicos.
Óleos são líquidos enquanto gorduras são sólidas.
Isso acontece pelas interações intermoleculares existentes em suas cadeias moleculares. Gorduras, no geral, 
possuem menor quantidade de duplas, desencadeando, assim, uma cadeia mais retilínea que permite maior intera-
ção de suas moléculas, aumentando seus pontos de fusão e ebulição. Já os óleos tendem a ter mais insaturações, 
produzindo o efeito reverso, distanciando suas cadeias e diminuindo os pontos de fusão e ebulição.
cadeias carbônicas saturadas e insaturadas
a presença de ligações duplas - insaturações - entre átomos de carbono diminui o ponto de fusão
Ácido Esteárico
18 átomos de carbono
Saturado
Ponto de fusão: 70ºC
Ácido Oleico
18 átomos de carbono
Monoinsaturado
Ponto de fusão: 13ºC
Um paralelo que pode ser feito com as forças intermoleculares é sobre as mudanças de estado físico. Quando 
substâncias mudam de estado, é necessário que haja troca de calor, no entanto, em física, é dito que quando uma 
substância está mudando de estado físico, sua temperatura permanece constante. Como isso pode acontecer?
Isso ocorre porque quando uma substância atingiu seu ponto de fusão ou ebulição, essa substância atingiu 
a temperatura necessária para romper suas ligações intermoleculares. Portanto, nos pontos de fusão e ebulição de 
qualquer matéria a energia térmica que está sendo fornecida é aproveitada para romper com as interações existen-
tes entre as moléculas, para mudar de estado.
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e.o. aprendizagem
 1. (Ufrgs) O gás metano (CH4) pode ser obtido 
no espaço sideral pelo choque entre os áto-
mos de hidrogênio liberados pelas estrelas e 
o grafite presente na poeira cósmica. Sobre 
as moléculas do metano pode-se afirmar que 
o tipo de ligação intermolecular e sua geo-
metria são, respectivamente:
a) ligações de hidrogênio e tetraédrica.
b) forças de Van der Waals e trigonal plana.
c) covalentes e trigonal plana.
d) forças de Van der Waals e tetraédrica.
e) ligações de hidrogênio e trigonal plana.
 2. (UEL) Os combustíveis para veículos auto-
motores de passeio mais comercializados no 
Brasil são o álcool etílico hidratado (pureza 
de 96% e a gasolina comum, contendo 27% 
de álcool etílico anidro. Em grandes centros, 
utiliza-se como alternativa o GNV (gás natu-
ral veicular) constituído por hidrocarbonetos 
leves (contém, no mínimo, 87% de metano e 
outros hidrocarbonetos leves). Nos motores a 
explosão, a potência pode variar em função da 
composição química e das propriedades físico-
-químicas dos combustíveis.
Assim, a adoção de um determinado com-
bustível não adulterado em detrimento de 
outro pode alterar o desempenho do motor 
e, também, influenciar o nível de emissão de 
poluentes na atmosfera.
Em relação às propriedades físico-químicas 
e à composição química desses combustíveis 
comercializados no Brasil, assinale a alter-
nativa correta. 
a) Do ponto de vista ambiental, a queima de 
álcool etílico anidro libera maiores quanti-
dades de enxofre do que a queima de GNV.
b) Em uma proveta, são misturados 50,0 mL de 
gasolina comum não adulterada e 50,0 mL 
de água. Após a mistura ser agitada, na fase 
superior, haverá 36,5 mL de gasolina pura 
e, na fase inferior, 63,5 mL de água e álcool 
etílico anidro.
c) Em uma proveta, são misturados 50,0 mL de 
álcool etílico anidro não adulterado e 50,0 mL 
de hexano. Após a mistura ser agitada, na 
fase superior, haverá 54,0 mL de hexano e 
água e, na fase inferior, 46,0 mL de álcool 
etílico anidro.
d) Se 50,0 mL de gasolina pura forem mistura-
dos com 50,0 mL de álcool etílico hidratado, 
haverá formação de apenas uma fase, tendo 
em vista que a água é miscível na gasolina 
em qualquer proporção.
e) O gás metano, quando queimado, emite mais 
gases tóxicos que a queima da gasolina, pois 
libera maior quantidade de monóxido de car-
bono.
 3. (UEL) Analise a charge a seguir e responda 
à(s) questão(ões).
 
Observa-se, na charge, que apenas um indi-
víduo está lendo um livro, causando curiosi-
dade nos demais, que fazem uso do celular. 
Entre algumas interpretações, essa imagem 
pode ser relacionada a um sistema quími-
co, no qual o indivíduo lendo o livro é uma 
entidade química (molécula ou átomo) que 
não interage, não possui afinidade com os 
demais indivíduos.
Com base nos conhecimentos sobre subs-
tâncias e misturas, materiais homogêneos 
e heterogêneos, atribua V (verdadeiro) ou F 
(falso) aos sistemas químicos que correspon-
dem, metaforicamente, à imagem da charge.
( ) Mistura de sólidos CaO e CaCO3.
( ) Mistura de benzeno e hexano.
( ) Gelatina.
( ) Mistura de CCℓ4 e H2O.
( ) Mistura de ácido etanoico e álcool metílico.
Assinale a alternativa que contém, de cima 
para baixo, a sequência correta. 
a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, V, V, F.
d) F, V, F, V, F.
e) F, F, V, F, V.
 4. (Fatec) Para os compostos HF e HCℓ, as for-
ças de atração entre as suas moléculas ocor-
rem por:
a) ligações de hidrogênio para ambos.
b) dipolo-dipolo para ambos.
c) ligações de Van der Waals para HF e ligações 
de hidrogênio para HCℓ.
d) ligações de hidrogênio para HF e dipolo-di-
polo para HCℓ.
e) ligações eletrostáticas para HF e dipolo in-
duzido para HCℓ.
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 5. (PUC-RS) Para responder à questão, numere 
a Coluna B, que contém algumas fórmulas de 
substâncias químicas, de acordo com a Co-
luna A, na qual estão relacionados tipos de 
atrações intermoleculares.
Coluna A
1. pontes de hidrogênio
2. dipolo induzido-dipolo induzido
3. dipolo-dipolo
Coluna B
( ) HF
( ) Cℓ2
( ) CO2
( ) NH3
( ) HCℓ
A numeração correta da Coluna B, de cima 
para baixo, é:
a) 1 – 3 – 3 – 2 – 1.
b) 2 – 1 – 1 – 3 – 2.
c) 1 – 2 – 2 – 1 – 3.
d) 3 – 1 – 1 – 2 – 3.
e) 3 – 2 – 3 – 1 – 1.
 6. (UFG) Três substâncias, água (H2O), etanol 
(CH3CH2OH) e acetona ((CH3)2CO) foram adi-
cionadas em três tubos de ensaio, na mes-
ma quantidade em volume, conforme figura 
apresentada a seguir.
Considerando-se a volatilidade das substân-
cias presentes nos tubos, após um deter-
minado tempo, a figura que representa as 
quantidades em volume das substâncias à 
temperatura ambiente é:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 7. (Ufrgs) Uma garrafa de refrigerante fecha-
da, submetida a um resfriamento rápido e 
mantida por longo tempo em repouso em um 
freezer, pode “explodir”, provocando o ex-
travasamento de seu conteúdo.
Considere as afirmações abaixo, sobre esse 
fenômeno.
I. O gás carbônico contido no refrigerante 
transforma-se em gelo seco que entãosu-
blima, rompendo o recipiente.
II. Os sais contidos no refrigerante, quando em 
temperaturas muito baixas, formam siste-
mas altamente higroscópicos, o que provoca 
um significativo aumento de volume.
III. O processo de solidificação da água, presen-
te no refrigerante, provoca organização das 
moléculas em uma estrutura cristalina que 
ocupa um volume maior que a água líquida.
Quais dessas afirmações podem ocorrer du-
rante o processo de extravasamento?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e III.
e) I, II e III.
 8. (CFT-MG) Os gases CH4, NH3 e H2S estão em 
ordem crescente de temperaturas de ebuli-
ção em:
a) CH4, H2S e NH3.
b) H2S, CH4 e NH3.
c) NH3, H2S e CH4.
d) CH4, NH3 e H2S.
 9. (Cesgranrio) Analise o tipo de ligação quí-
mica existentes nas diferentes substâncias: 
Cℓ2, HI, H2O e NaCℓ, e assinale a alternativa 
que as relaciona em ordem crescente de seu 
respectivo ponto de fusão.
a) Cℓ2 < HI < H2O < NaCℓ
b) Cℓ2 < NaCℓ < HI < H2O
c) NaCℓ < Cℓ2 < H2O < HI
d) NaCℓ < H2O < HI < Cℓ2
e) HI < H2O < NaCℓ < Cℓ2
 10. (UECE) Em 1960, o cientista alemão Uwe 
Hiller sugeriu que a habilidade das lagartixas 
de caminhar nas paredes e no teto era por con-
ta de forças de atração e repulsão entre molé-
culas das patas da lagartixa e as “moléculas” 
da parede, as chamadas forças de Van der Wa-
als. Esta hipótese foi confirmada em 2002 por 
uma equipe de pesquisadores de Universida-
des da Califórnia. Sobre as Forças de Van der 
Waals, assinale a afirmação verdadeira.
a) Estão presentes nas ligações intermolecu-
lares de sólidos, líquidos e gases.
b) Só estão presentes nas ligações de hidrogênio.
c) Também estão presentes em algumas liga-
ções interatômicas.
d) São forças fracamente atrativas presentes 
em algumas substâncias como o neônio, o 
cloro e o bromo.
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e.o. Fixação
 1. (FMP) “Anderson Silva ainda não deu sua 
versão sobre ter sido flagrado no exame an-
tidoping, conforme divulgado na noite de 
terça-feira. O fato é que a drostanolona, 
substância encontrada em seu organismo, 
serve para aumentar a potência muscular – e 
traz uma série de problemas a curto e longo 
prazos.”
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/
noticia/2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-
anderson-silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 
A pouca solubilidade dos compostos em água 
está relacionada às interações químicas.
Sendo assim, a pouca solubilidade do este-
roide propionato de drostanolona deve-se à 
ligação do tipo.
Sua fórmula estrutural é:
a) de hidrogênio
b) de dipolo-dipolo
c) eletrovalente
d) de Van der Waals
e) covalente
 2. (UFSJ) O álcool etílico é usado na limpeza 
doméstica porque dissolve gorduras, é solúvel 
em água e é mais volátil do que ela. Além dis-
so, sua densidade é menor do que a da água. 
Essas propriedades são explicadas correta-
mente nas alternativas abaixo, EXCETO em:
a) O etanol é solúvel em água porque forma li-
gações de hidrogênio com a mesma.
b) O etanol dissolve gorduras porque tem uma 
parte apolar em sua estrutura.
c) O etanol é mais volátil que a água porque 
suas ligações intermoleculares são mais fra-
cas do que as da água.
d) O etanol é menos denso que a água porque 
sua temperatura de ebulição é menor do que 
a da água.
 3. (UFC) Sabendo-se que a temperatura de ebu-
lição de uma substância depende da inten-
sidade das forças intermoleculares presen-
tes, assinale a alternativa que corretamente 
apresenta as substâncias em ordem crescen-
te de temperatura de ebulição.
a) H2, N2, O2, Br2.
b) N2, Br2, O2, Br2.
c) Br2, O2, N2, H2.
d) Br2, N2, H2, O2.
e) O2, Br2, N2, H2.
 4. (PUC) Analise o gráfico, que apresenta as 
temperaturas de ebulição de compostos bi-
nários do hidrogênio com elementos do gru-
po 16 (coluna 6A), à pressão de 1 atm.
A partir das informações apresentadas, é IN-
CORRETO afirmar que:
a) a substância mais volátil é o H2S, pois apre-
senta a menor temperatura de ebulição.
b) a água apresenta maior temperatura de ebu-
lição, pois apresenta ligações de hidrogênio.
c) todos os hidretos são gases à temperatura 
ambiente, exceto a água, que é líquida.
d) a 100 °C, a água ferve, rompendo as ligações 
covalentes antes das intermoleculares.
 5. (UECE) O ponto de ebulição do álcool etílico 
é 78,15 ºC e o do éter metílico é –24,8 ºC. 
Isso ocorre quando as forças intermolecula-
res do álcool etílico são maiores porque: 
a) ele apresenta ligações de hidrogênio.
b) é um composto covalente polar.
c) sua massa molecular é maior do que a do 
éter metílico.
d) ele apresenta moléculas de maior simetria.
 6. (UERN) Os ácidos em maior ou menor grau 
são prejudiciais quando manuseados ou po-
dem causar danos só de chegarmos perto. 
Alguns deles em temperatura ambiente são 
gases (isso se deve ao fato de apresentarem 
baixas temperaturas de ebulição) e a sua ina-
lação pode provocar irritação das vias respira-
tórias.
(Sardella, Antonio. Química. Volume único. Série novo 
ensino médio. São Paulo: Ática, 2005. p. 74.)
De acordo com a tabela a seguir, determine a 
ordem crescente das temperaturas de ebuli-
ção dos ácidos.
69
Composto Massa molecular
H2S 34
H2Se 81
H2Te 129
a) H2S < H2Se < H2Te
b) H2S < H2Te < H2Se
c) H2Te < H2Se < H2S
d) H2Te < H2S < H2Se
 7. (PUC-RJ) Propriedades como temperatura de 
fusão, temperatura de ebulição e solubilida-
de das substâncias estão diretamente liga-
das às forças intermoleculares. Tomando-se 
como princípio essas forças, indique a subs-
tância (presente na tabela a seguir) que é 
solúvel em água e encontra-se no estado lí-
quido à temperatura ambiente.
Substância Ponto de fusão(°C)
Ponto de
ebulição (°C)
H2 –259,1 –252,9
N2 –209,9 –195,8
C6H6 5,5 80,1
C2H5OH –115,0 78,4
KI 681,0 1330,0
a) H2
b) N2
c) C6H6
d) C2H5OH
e) KI
 8. (PUC-RJ) Levando em conta as ligações e 
interações que ocorrem entre átomos e mo-
léculas, dentre as substâncias abaixo, a que 
possui maior ponto de fusão é:
a) H2O.
b) CO2.
c) CaCℓ2.
d) C6H12O6.
e) C12H22O11.
 9. (UPF) Em uma análise química, foram deter-
minadas algumas propriedades das substân-
cias orgânicas abaixo representadas.
Considerando as representações estruturais 
dessas substâncias, assinale a alternativa 
que apresenta a resposta correta.
a) Todas apresentam interações intermolecula-
res, do tipo ligação de hidrogênio e, portan-
to, temperaturas de ebulição elevadas.
b) As interações que ocorrem entre as molécu-
las das substâncias I e II são do tipo ligações 
de hidrogênio.
c) A ordem crescente das temperaturas de ebu-
lição para as substâncias é II < I < III.
d) As substâncias I e II são apolares e por isso 
se dissolvem em água.
e) A substância II apresenta cadeia carbônica 
ramificada, assim, suas temperaturas de fu-
são e de ebulição são mais altas quando com-
paradas com a substância representada em I.
 10. (UPF) A alta tensão superficial apresentada 
pela água é explicada por fortes interações 
que ocorrem entre as moléculas dessa subs-
tância. No caso específico da água, a tensão 
superficial é tão alta que permite que alguns 
insetos, como o mosquito da Dengue, consi-
gam “andar” sobre ela. Com base na tensão 
superficial característica da água, H2O(l), ava-
lie as afirmativas como verdadeiras (V) ou 
falsas (F).
( ) A elevada tensão superficial da H2O(l) é 
explicada em função das ligações de hi-
drogênio que ocorrem entre moléculas 
vizinhas e que representam as mais in-
tensas interações intermoleculares.
( ) A interação de grande intensidade que 
ocorre entre os átomos de hidrogênio e 
de oxigênio de moléculas distintas de 
água pode ser explicada pela diferença de 
eletronegatividade entre esses átomos.
( ) Interações do tipo dipolo induzido–di-
polo induzido ocorrem com moléculas de 
água e dependem da existência de polari-
dade permanente nas moléculas.
( ) O fato de as moléculas de água serem 
apolares favorece para que suas intera-
ções intermoleculares sejam estabeleci-
das com grande intensidade.
70
A opção que contém a ordem correta das assertivas, de cima para baixo,é:
a) V – F – F – F.
b) V – V – F – F.
c) F – V – V – F.
d) V – F – V – F.
e) F – F – V – V.
e.o. complementar
 1. (UFPA) Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de 
plantas, produzidas por microorganismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de 
obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada 
como flavorizante na indústria de alimentos.
Em relação às propriedades físicas das substâncias 2 e 3, a substância:
a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2.
b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2.
c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3.
d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3.
e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em água.
 2. (UFSC) O gelo seco corresponde ao CO2 solidificado, cuja fórmula estrutural é O = C = O.
O estado sólido é explicado por uma única proposição correta. Assinale-a.
a) Forças de Van der Waals entre moléculas fortemente polares de CO2.
b) Pontes de hidrogênio entre moléculas do CO2.
c) Pontes de hidrogênio entre a água e o CO2.
d) Forças de Van der Waals entre moléculas apolares do CO2.
e) Interações fortes entre os dipolos na molécula do CO2.
 3. (Ufrgs) Na coluna da esquerda, abaixo, estão listados cinco pares de substâncias, em que a primei-
ra substância de cada par apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o da segunda substân-
cia, nas mesmas condições de pressão. Na coluna da direita, encontra-se o fator mais significativo 
que justificaria o ponto de ebulição mais elevado para a primeira substância do par.
Associe corretamente a coluna da direita à da esquerda.
1. CCℓ4 e CH4
2. CHCℓ3 e CO2
3. NaCℓ2 e HCℓ
4. H2O e H2S
5. SO2 e CO2
( ) intensidade das ligações de hidrogênio
( ) massa molecular mais elevada
( ) estabelecimento de ligação iônica
( ) polaridade da molécula
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) 2 – 4 – 1 – 3.
b) 2 – 4 – 3 – 5.
c) 3 – 5 – 4 – 1.
d) 4 – 1 – 3 – 5.
e) 4 – 5 – 1 – 3.
 4. (Ufrgs) Em 2015, pesquisadores comprimiram o gás sulfeto de hidrogênio (H2S) em uma bigorna 
de diamantes até 1,6 milhão de vezes à pressão atmosférica, o suficiente para que sua resistência 
à passagem da corrente elétrica desaparecesse a 69,5 ºC. A experiência bateu o recorde de "super-
condutor de alta temperatura" que era –110 ºC, obtido com materiais cerâmicos complexos.
Assinale a afirmação abaixo que justifica corretamente o fato de o sulfeto de hidrogênio ser um 
gás na temperatura ambiente e pressão atmosférica, e a água ser líquida nas mesmas condições. 
a) O sulfeto de hidrogênio tem uma massa molar maior que a da água.
b) O sulfeto de hidrogênio tem uma geometria molecular linear, enquanto a água tem uma geometria 
molecular angular.
71
c) O sulfeto de hidrogênio é mais ácido que a 
água.
d) A ligação S − H é mais forte que a ligação 
O − H.
e) As ligações de hidrogênio intermoleculares 
são mais fortes com o oxigênio do que com 
o enxofre.
 5. (UPF) Tramita na Câmara Federal projeto de 
lei (PL 6068/13) que prevê ações que impli-
quem a redução na emissão de poluentes por 
veículos automotores. Atualmente, a lei no 
8.723/93 fixa em 22% o percentual obrigató-
rio de adição de álcool à gasolina e permite ao 
governo variar esses percentuais entre 18% 
e 25%. O projeto, apresentado pelo deputa-
do Antonio Carlos Mendes Thame (PSDB-SP), 
prevê que esse percentual passe a variar entre 
20% e 30%. Segundo o parlamentar, além de 
contribuir para a saúde pública, a proposta 
pretende “estimular o setor sucroalcooleiro a 
continuar expandindo as suas atividades em 
todas as fases da cadeia produtiva”.
Agência Câmara Notícias. Disponível em http:// 
www2.camara.leg.br/atividade-legislativa/comissoes/ 
comissoes-permanentes/cme/noticias/projetoaumenta-
percentual-de-alcool-na-gasolina. Acesso em 23/04/2014
Com relação às propriedades dos compostos 
orgânicos que apresentam a função álcool, 
analise as alternativas e assinale a incorreta:
a) As substâncias químicas 2-metil-propan-2-ol 
e butan-2-ol são classificadas, respectivamen-
te, como álcool terciário e álcool secundário.
b) Se for considerado um teor de álcool na ga-
solina de 23% (v/v), significa que, para cada 
200 mL da solução, estarão dissolvidos 46 
mL de etanol.
c) O etanol pode se dissolver em gasolina, poi 
possui cadeia carbônica apolar, e em água, 
por estabelecer ligações de hidrogênio com 
as moléculas de água.
d) Uma mistura de etanol e água, em propor-
ções específicas, poderá formar um sistema 
azeotrópico, e seus componentes não se-
rão separados por destilação simples, pois 
tal sistema possui temperatura de ebulição 
constante.
e) Os álcoois são menos reativos do que os hi-
drocarbonetos, de mesma massa molar, devi-
do ao fato de serem polares.
e.o. dissertativo
 1. (UEG) As aminas pertencem a uma classe de 
moléculas orgânicas que, em muitos casos, 
encontra grande aplicação biológica. Abaixo, 
são apresentados exemplos dessas substân-
cias que rotineiramente são encontradas nos 
laboratórios de química.
 
Após a análise dessas estruturas químicas, 
forneça uma explicação para a diferença dos 
pontos de ebulição desses compostos.
 2. (UFC) As forças intermoleculares são res-
ponsáveis por várias propriedades físicas e 
químicas das moléculas, como, por exemplo, 
a temperatura de fusão. Considere as molé-
culas de F2, Cℓ2 e Br2.
a) Quais as principais forças intermoleculares 
presentes nessas espécies?
b) Ordene essas espécies em ordem crescente 
de temperatura de fusão.
 3. (PUC-RJ) O dimetiléter tem seu peso mole-
cular igual a 46 e ponto de ebulição igual a – 
25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo 
peso molecular, mas um ponto de ebulição 
bem mais alto igual a 78,3 °C. Apresente a 
fórmula estrutural de cada um dos compos-
tos e, através delas, explique a grande dife-
rença dos seus pontos de ebulição.
Observação: a fórmula molecular para ambos 
os compostos é C2H6O.
Dado: a fórmula estrutural dos compostos é:
 4. (UFG) Analise o quadro a seguir.
Substâncias Tfusão (°C)
Solubilidade 
em Água
Cloreto de 
sódio
801 ?
Glicose 186 ?
Naftalina 80 ?
Considerando-se as informações apresentadas:
a) explique as diferenças de ponto de fusão das 
substâncias em relação às suas forças inter-
moleculares;
b) classifique as substâncias apresentadas 
como solúvel, pouco solúvel ou insolúvel. 
Justifique sua resposta a partir da polarida-
de das moléculas.
72
 5. (ITA) Qualitativamente (sem fazer contas), 
como você explica o fato de a quantidade de 
calor trocado na vaporização de um mol de 
água no estado líquido ser muito maior do 
que o calor trocado na fusão da mesma quan-
tidade de água no estado sólido?
 6. (UFPR) Com relação aos compostos I, II e III 
a seguir, responda:
a) Qual o que possui maior ponto de ebulição? 
Justifique sua resposta.
b) Qual o menos solúvel em água? Justifique 
sua resposta.
c) Quais aqueles que formam pontes de hidro-
gênio entre suas moléculas? Mostre a forma-
ção das pontes.
 7. (UFU) Muitas propriedades físicas das subs-
tâncias, entre elas a solubilidade, podem ser 
explicadas a partir da polaridade de suas 
moléculas. Sabendo-se que “semelhante dis-
solve semelhante”, considere as substâncias 
amônia, água, e metano e responda:
Amônia (NH3) mentano (CH4)
a) Qual a polaridade dessas moléculas? Justi-
fique sua resposta com base na geometria 
molecular.
b) Qual substância será mais solúvel em água 
com base nos dipolos criados? Justifique sua 
resposta.
 8. (UFU) O experimento abaixo foi descrito no 
periódico Química Nova na Escola, n. 23, de 
maio 2006: 
Materiais 
 § Pedaços de papel não encerado (guarda-
napo, folha de caderno etc.) 
 § Pedaços de papel encerado (as ceras utili-
zadas são formadas por hidrocarbonetos) 
 § Pedaços de saco plástico (formada por 
polietileno) 
Procedimento 
1. Coloque os diferentes pedaços de papel e 
de saco plástico lado a lado. 
2. Pingue algumasgotas de água sobre cada 
um deles e espere alguns minutos. 
3. Observe a absorção da água nos materiais. 
Considere as estruturas abaixo:
 
 
Faça o que se pede: 
a) Indique qual(is) material(is) absorveu(ram) 
água. 
b) Explique, utilizando as estruturas molecula-
res e as informações acima, o motivo da di-
ferença de absorção da água nos três casos. 
 9. (UFU) Solvente é um líquido capaz de dis-
solver um grande número de substâncias. 
Muitas indústrias que empregam o benzeno 
como solvente têm substituído pelo cicloexa-
no, um hidrocarboneto bem menos agressivo.
Considerando as características gerais do 
solvente, explique por que os líquidos H2O e 
C6H12 são imiscíveis entre si.
 10. (Fac. Albert Einstein) 
DO LIXO AO CÂNCER
O vertiginoso crescimento populacional hu-
mano associado à industrialização e ao au-
mento do consumo resultou em um problema 
de proporções gigantescas: o lixo. No Brasil, 
entre 2003 e 2014, a geração de lixo cresceu 
29% taxa maior que aquela apresentada pelo 
próprio crescimento populacional no perío-
do, que foi de 6%. Nesse cenário, o grande 
desafio, sem dúvida, é o descarte adequado 
dos resíduos. Dentre as opções existentes, 
uma das mais controversas é a incineração 
de resíduos de serviços de saúde, de lixo ur-
bano e de resíduos industriais.
 
Muitos especialistas condenam a prática 
da incineração do lixo principalmente pelo 
fato de que a combustão de certos resíduos 
gera dioxinas. Pesquisas têm demonstrado 
que essas substâncias são cancerígenas em 
diversos pontos do organismo, em ambos 
73
os sexos e em diversas espécies. Por serem 
lipofílicas, as dioxinas se bioacumulam nas 
cadeias alimentares. Desse modo, além de 
se contaminarem diretamente ao inalarem 
emissões atmosféricas, as pessoas também 
podem sofrer contaminação indireta por via 
alimentar. Ao que tudo indica, a incinera-
ção do lixo, apesar de reduzir o problema do 
acúmulo de resíduos, acarreta problemas de 
saúde para a população.
 
Entre as dioxinas, a que tem mostrado a 
maior toxicidade e, por isso mesmo, é a mais 
famosa, é a 2,3,7,8 tetraclorodibenzo-para- 
dioxina (TCDD). Essa substância, cuja estru-
tura está representada a seguir, apresenta uma 
dose letal de 1,0 µg/kg de massa corpórea, 
quando ministrada por via oral, em cobaias.
 
A respeito do TCDD, responda aos seguintes 
itens:
Dados: Massa molar (g ∙ mol-1):
H = 1,0: C = 12,0; O = 16,0; Cℓ = 35,5.
1µg = 10-6 g 10-6
a) Classifique a molécula de TCDD quanto à po-
laridade. Com base nessa classificação e nas 
interações intermoleculares, explique o ca-
ráter lipofílico dessa substância.
b) Determine a fórmula molecular e a mas-
sa molar do TCDD. Calcule a quantidade de 
matéria de TCDD, em mol, considerada le-
tal para uma cobaia que apresenta 966 g de 
massa.
e.o. enem
 1. A China comprometeu-se a indenizar a 
Rússia pelo derramamento de benzeno de 
uma indústria petroquímica chinesa no rio 
Songhua, um afluente do rio Amur, que faz 
parte da fronteira entre os dois países. O 
presidente da Agência Federal de Recursos 
da água da Rússia garantiu que o benzeno 
não chegará aos dutos de água potável, mas 
pediu à população que fervesse a água cor-
rente e evitasse a pesca no rio Amur e seus 
afluentes. As autoridades locais estão arma-
zenando centenas de toneladas de carvão, já 
que o mineral é considerado eficaz absorven-
te de benzeno.
Internet: <www.jbonline.terra.com.br> 
(com adaptações)
Levando-se em conta as medidas adotadas 
para a minimização dos danos ao ambiente e 
à população, é correto afirmar que:
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, 
reage com o benzeno, eliminando-o.
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por 
isso, é necessário que esta seja fervida.
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à 
necessidade de preservação dos peixes.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de 
água potável, porque seria decantado natu-
ralmente no fundo do rio.
e) a poluição causada pelo derramamento de 
benzeno da indústria chinesa ficaria restrita 
ao rio Songhua.
 2. A pele humana, quando está bem hidratada, 
adquire boa elasticidade e aspecto macio e 
suave. Em contrapartida, quando está resse-
cada, perde sua elasticidade e se apresenta 
opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da 
pele é necessário, sempre que possível, utili-
zar hidratantes umectantes, feitos geralmen-
te à base de glicerina e polietilenoglicol:
Disponível em: http://www.brasilescola.com. 
Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado).
A retenção de água na superfície da pele 
promovida pelos hidratantes é consequência 
da interação dos grupos hidroxila dos agen-
tes umectantes com a umidade contida no 
ambiente por meio de:
a) ligações iônicas.
b) forças de London.
c) ligações covalentes.
d) forças dipolo-dipolo.
e) ligações de hidrogênio.
74
 3. Quando colocamos em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por 
uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se 
reorganizar em um novo lipossomo.
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza:
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases.
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura.
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
 4. O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solu-
bilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto 
vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas 
pela sua carência. A seguir, são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessá-
rias ao organismo.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária 
é:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
75
 5. As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na 
retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado).
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às:
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo 
entre a celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações 
dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações 
de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
 6. O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropil-
benzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, 
que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como pre-
cursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser 
separados para comercialização individual.
Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado 
para a separação da mistura, em escala industrial, é a:
a) filtração.
b) ventilação.
c) decantação.
d) evaporação.
e) destilação fracionada.
e.o. uerJ exame de QualiFicação
 1. (UERJ) Diversos mecanismos importantes para a manutenção da vida na Terra estão relacionados 
com interações químicas.
A interação química envolvida tanto no pareamento corretode bases nitrogenadas no DNA quanto 
no controle de variações extremas de temperatura na água é uma ligação do seguinte tipo:
a) iônica.
b) covalente.
c) de hidrogênio.
d) de Van der Waals.
 3. (UERJ) Compostos de enxofre são usados 
em diversos processos biológicos. Existem 
algumas bactérias que utilizam, na fase da 
captação de luz, o H2S em vez de água, pro-
duzindo enxofre no lugar de oxigênio, con-
forme a equação química:
6CO2 + 12H2S → C6H12O6 + 6H2O + 12S
O H2S é um gás que se dissolve em água.
Essa solubilidade decorre da formação de in-
terações moleculares do tipo: 
a) iônica.
b) covalente.
c) dipolo-dipolo.
d) ligação de hidrogênio.
 3. (UERJ) A vitamina C, cuja estrutura é mos-
trada a seguir, apresenta vários grupos hi-
drófilos, o que facilita sua dissolução na 
água. Por esta razão, ao ser ingerida em ex-
cesso, é eliminada pelos rins.
Considerando suas atrações interatômicas e 
intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel 
é justificado pelo fato de a vitamina C apre-
sentar uma estrutura composta de: 
a) heteroátomos.
b) íons aglomerados.
c) dipolos permanentes.
d) carbonos assimétricos.
 4. (UERJ) O betacaroteno, cuja fórmula estru-
tural está representada a seguir, é um pig-
mento presente em alguns vegetais, como 
cenoura e tomate.
Dentre os solventes a seguir, aquele que me-
lhor solubiliza o betacaroteno é:
a) água.
b) etanol (C2H6O).
c) hexano (C6H14).
d) propanona (C3H6O).
 5. (UERJ) No esquema a seguir estão repre-
sentadas, na forma de linhas pontilhadas, 
determinadas interações intermoleculares 
entre as bases nitrogenadas presentes na 
molécula de DNA – timina, adenina, citosina 
e guanina.
As interações representadas entre a timina 
e a adenina, e entre a citosina e a guanina, 
são do tipo:
a) iônica.
b) metálica.
c) dipolo-dipolo.
d) ligação de hidrogênio.
 6. (UERJ) O experimento a seguir mostra o 
desvio ocorrido em um filete de água quando 
esta é escoada através de um tubo capilar.
Considerando suas ligações interatômicas e 
suas forças intermoleculares, a propriedade 
da água que justifica a ocorrência do fenô-
meno consiste em: 
a) ser um composto iônico.
b) possuir moléculas polares.
c) ter ligações covalentes apolares.
d) apresentar interações de Van der Waals.
 7. (UERJ) Água e etanol são dois líquidos mis-
cíveis em quaisquer proporções devido a li-
gações intermoleculares, denominadas: 
a) iônicas.
b) pontes de hidrogênio.
c) covalentes coordenadas.
d) dipolo induzido-dipolo induzido.
77
e.o. uerJ 
exame discursivo
 1. (UERJ) O enxofre é um elemento químico 
que pode formar dois óxidos moleculares: 
SO2 e SO3.
Nomeie a geometria dessas moléculas. Expli-
que, ainda, por que apenas o SO2 é solúvel 
em água.
e.o. obJetivas 
(unesp, Fuvest, unicamp e uniFesp)
 1. (Unesp) Pode-se verificar que uma massa de 
água ocupa maior volume no estado sólido 
(gelo) do que no estado líquido. Isto pode 
ser explicado pela natureza dipolar das liga-
ções entre os átomos de hidrogênio e oxigê-
nio, pela geometria da molécula de água e 
pela rigidez dos cristais. As interações entre 
as moléculas de água são denominadas:
a) forças de Van der Waals.
b) forças de dipolo induzido.
c) forças de dipolo permanente.
d) pontes de hidrogênio.
e) ligações covalentes.
 2. (Unesp) Alguns cheiros nos provocam fas-
cínio e atração. Outros trazem recordações 
agradáveis, até mesmo de momentos da in-
fância. Aromas podem causar sensação de 
bem-estar ou dar a impressão de que alguém 
está mais atraente. Os perfumes têm sua 
composição aromática distribuída em um 
modelo conhecido como pirâmide olfativa, 
dividida horizontalmente em três partes e 
caracterizada pelo termo nota. As notas de 
saída, constituídas por substâncias bem vo-
láteis, dão a primeira impressão do perfume. 
As de coração demoram um pouco mais para 
serem sentidas. São as notas de fundo que 
permanecem mais tempo na pele.
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, 
julho de 2011. Adaptado.)
À temperatura e pressão ambientes, os cons-
tituintes químicos das notas de saída:
a) são líquidos oleosos que aderem à pele por 
meio de ligações de hidrogênio.
b) evaporam mais rapidamente que os consti-
tuintes químicos das notas de coração e de 
fundo.
c) apresentam densidade mais elevada que os 
constituintes químicos das notas de coração 
e de fundo.
d) são gases cujas moléculas possuem elevada 
polaridade.
e) são pouco solúveis no ar atmosférico.
 3. (Unicamp) Uma prática de limpeza comum 
na cozinha consiste na remoção da gordura 
de panelas e utensílios como garfos, facas, 
etc. Na ação desengordurante, geralmente se 
usa um detergente ou um sabão. Esse tipo 
de limpeza resulta da ação química desses 
produtos, dado que suas moléculas possuem:
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, 
cujas moléculas são polares; e uma parte apo-
lar, que se liga à água, cuja molécula é apolar.
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas 
moléculas são apolares; e uma parte com car-
ga, que se liga à água, cuja molécula é polar.
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas 
moléculas são polares; e uma parte com car-
ga, que se liga à água, cuja molécula é apolar.
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, 
cujas moléculas são apolares; e uma parte apo-
lar, que se liga à água, cuja molécula é polar.
 4. (Unifesp) A geometria molecular e a polari-
dade das moléculas são conceitos importan-
tes para predizer o tipo de força de interação 
entre elas. Dentre os compostos moleculares 
nitrogênio, dióxido de enxofre, amônia, sul-
feto de hidrogênio e água, aqueles que apre-
sentam o menor e o maior ponto de ebulição 
são, respectivamente:
a) SO2 e H2S.
b) N2 e H2O.
c) NH3 e H2O.
d) N2 e H2S.
e) SO2 e NH3.
 5. (Fuvest) Considere os seguintes compostos 
isoméricos:
Certas propriedades de cada uma dessas 
substâncias dependem das interações en-
tre as moléculas que a compõem (como, por 
exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, 
pode-se concluir que:
78
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido 
funde a uma temperatura mais alta do que o 
butanol sólido.
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do 
éter dietílico líquido é maior do que a do 
butanol líquido.
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido en-
tra em ebulição a uma temperatura mais alta 
do que o éter dietílico líquido.
d) a uma mesma pressão, massas iguais de bu-
tanol e éter dietílico liberam, na combustão, 
a mesma quantidade de calor.
e) nas mesmas condições, o processo de eva-
poração do butanol líquido é mais rápido do 
que o do éter dietílico líquido.
 6. (Unifesp) Assinale a alternativa que apre-
senta o gráfico dos pontos de ebulição dos 
compostos formados entre o hidrogênio e os 
elementos do grupo 17, do 2º ao 5º período.
 7. (Unicamp 2017) Uma alternativa encontra-
da nos grandes centros urbanos para se evi-
tar que pessoas desorientadas urinem nos 
muros de casas e estabelecimentos comer-
ciais é revestir esses muros com um tipo de 
tinta que repele a urina e, assim, “devolve a 
urina” aos seus verdadeiros donos. A figura 
a seguir apresenta duas representações para 
esse tipo de revestimento.
 
Como a urina é constituída majoritariamen-
te por água, e levando-se em conta as forças 
intermoleculares, pode-se afirmar correta-
mente que:
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apre-
sentam a mesma eficiência em devolver a uri-
na, porque ambos apresentam o mesmo núme-
ro de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.
b) o revestimento representado em 1 é mais efi-
ciente para devolver a urina, porque a cadeia 
carbônica é hidrofóbica e repele a urina.
c) o revestimento representado em 2 é mais efi-
ciente para devolver a urina, porque a cadeia 
carbônica apresenta um grupo de mesma po-
laridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e 
repele a urina.
d) o revestimento representado em 2 é mais efi-
ciente para devolver a urina, porque a cadeia 
carbônica apresenta um grupo de mesma po-
laridade que a água, e, assim, é hidrofílica e 
repele a urina.
 8. (Fuvest 2017) Para aumentar o grau de con-
fortodo motorista e contribuir para a segu-
rança em dias chuvosos, alguns materiais 
podem ser aplicados no para-brisa do veícu-
lo, formando uma película que repele a água. 
Nesse tratamento, ocorre uma transforma-
ção na superfície do vidro, a qual pode ser 
representada pela seguinte equação química 
não balanceada:
 
Das alternativas apresentadas, a que repre-
senta o melhor material a ser aplicado ao vi-
dro, de forma a evitar o acúmulo de água, é:
Note e adote:
 § R = grupo de átomos ligado ao átomo de 
silício.
a) CℓSi(CH3)2OH.
b) CℓSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2.
c) CℓSi(CH3)2O(CHOH)5CH3.
d) CℓSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H.
e) CℓSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3.
 9. (Fuvest) A estrutura do DNA é formada por 
duas cadeias contendo açúcares e fosfatos, as 
quais se ligam por meio das chamadas bases 
nitrogenadas, formando a dupla hélice. As 
bases timina, adenina, citosina e guanina, 
que formam o DNA, interagem por ligações 
de hidrogênio, duas a duas em uma ordem 
determinada. Assim, a timina, de uma das 
cadeias, interage com a adenina, presente 
na outra cadeia, e a citosina, de uma cadeia, 
interage com a guanina da outra cadeia.
79
Considere as seguintes bases nitrogenadas:
 
As interações por ligação de hidrogênio entre adenina e timina e entre guanina e citosina, que 
existem no DNA, estão representadas corretamente em:
adenina - timina guanina - citosina
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
80
 10. (Unesp) Os protetores solares são formulações que contêm dois componentes básicos: os ingre-
dientes ativos (filtros solares) e os veículos. Dentre os veículos, os cremes e as loções emulsionadas 
são os mais utilizados, por associarem alta proteção à facilidade de espalhamento sobre a pele. 
Uma emulsão pode ser obtida a partir da mistura entre óleo e água, por meio da ação de um agente 
emulsionante. O laurato de sacarosepor exemplo, é um agente emulsionante utilizado no preparo 
de emulsões.
 
A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de: 
a) grupos hidroxila que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
b) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em óleo.
c) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em água.
d) grupos hidrofílicos e lipofílicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa.
e) grupos hidrofóbicos e lipofóbicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa.
 11. (Unesp) No ano de 2014, o Estado de São Paulo vive uma das maiores crises hídricas de sua histó-
ria. A fim de elevar o nível de água de seus reservatórios, a Companhia de Saneamento Básico do 
Estado de São Paulo (Sabesp) contratou a empresa ModClima para promover a indução de chuvas 
artificiais. A técnica de indução adotada, chamada de bombardeamento de nuvens ou semeadura 
ou, ainda, nucleação artificial, consiste no lançamento em nuvens de substâncias aglutinadoras 
que ajudam a formar gotas de água.
(http://exame.abril.com.br. Adaptado.) 
Para a produção de chuva artificial, um avião adaptado pulveriza gotículas de água no interior das 
nuvens. As gotículas pulverizadas servem de pontos de nucleação do vapor de água contido nas 
nuvens, aumentando seu volume e massa, até formarem gotas maiores que, em condições meteo-
rológicas favoráveis, podem se precipitar sob a forma de chuva. Segundo dados da empresa ModCli-
ma, dependendo das condições meteorológicas, com 1 L de água lançada em determinada nuvem 
é possível produzir o volume equivalente a 50 caminhões-pipa de água precipitada na forma de 
chuva. Sabendo que um caminhão-pipa tem capacidade de 10 m3 a quantidade de chuva formada a 
partir de 300 L de água lançada e a força intermolecular envolvida na formação das gotas de chuva 
são, respectivamente:
a) 150 mil litros e ligação de hidrogênio.
b) 150 litros e ligação de hidrogênio.
c) 150 milhões de litros e dipolo induzido.
d) 150 milhões de litros e ligação de hidrogênio.
e) 150 mil litros e dipolo induzido.
81
 12. (Unifesp) A melamina, estrutura química re-
presentada na figura, é utilizada na produção 
de um plástico duro e leve, para fabricação de 
utensílios domésticos como pratos, tigelas e 
bandejas, geralmente importados da China.
A reação de decomposição da ureia, (NH2)2CO, 
em melanina, NH3 e CO2 é o método de sínte-
se industrial desse material. Essa substância 
ficou conhecida nos noticiários internacio-
nais, após o adoecimento e a morte de crian-
ças chinesas que tomaram leite contaminado 
com melamina.
Considere as seguintes afirmações sobre a 
melamina:
I. Apresenta fórmula mínima CH2N2.
II. Apresenta ligações de hidrogênio como 
forças intermoleculares.
III. A somatória dos índices estequiométri-
cos da equação balanceada da reação de 
síntese da melamina, a partir da ureia, é 
igual a 15.
As afirmações CORRETAS são: 
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) II, apenas.
e.o. dissertativas 
(unesp, Fuvest, unicamp e uniFesp)
 1. (Unicamp) Na produção industrial de pane-
tones, junta-se a massa o aditivo químico 
U.I. Este aditivo é a glicerina, que age como 
umectante, ou seja, retém a umidade para 
que a massa não resseque demais. A fórmula 
estrutural da glicerina (propanotriol) é:
a) Represente as ligações entre as moléculas de 
água e a de glicerina.
b) Por que, ao se esquentar uma fatia de pa-
netone ressecado, ela amolece, ficando mais 
macia?
 2. (Unesp) Têm-se os seguintes pares de subs-
tâncias:
I. octano e tetracloreto de carbono,
II. água e benzeno,
III. cloreto de hidrogênio gasoso e água.
a) Quais desses três pares formam misturas ho-
mogêneas?
b) Explique, em termos de interações entre mo-
léculas, por que os pares indicados formam 
misturas homogêneas.
 3. (Fuvest) O gráfico abaixo apresenta a solu-
bilidade em água, a 25 °C, de álcoois primá-
rios de cadeia linear, contendo apenas um 
grupo –OH no extremo da cadeia não ramifi-
cada. Metanol, etanol e 1-propanol são solú-
veis em água em quaisquer proporções.
 
a) Analise o gráfico e explique a tendência ob-
servada.
Um químico recebeu 50 mL de uma so-
lução de 1-dodecanol (C12H25OH) em eta-
nol. A essa solução, adicionou 450 mL de 
água, agitou a mistura e a deixou em re-
pouso por alguns minutos.
Esse experimento foi realizado a 15 °C.
b) Descreva o que o químico observou ao final 
da sequência de operações do experimento.
Dados:
 § 1-dodecanol é insolúvel em soluções 
diluídas de etanol em água (≤ 10% em 
volume).
 § ponto de fusão do 1-dodecanol = 24 °C.
 § a densidade do 1-dodecanol é menor 
do que a de soluções diluídas de eta-
nol em água.
 4. (Unicamp) Na tirinha abaixo, o autor explo-
ra a questão do uso apropriado da linguagem 
na Ciência. Muitas vezes, palavras de uso co-
mum são utilizadas na Ciência, e isso pode 
ter várias consequências.
82
 
a) De acordo com o urso cinza, o urso branco 
usa o termo “dissolvendo” de forma cienti-
ficamente inadequada. Imagine que o urso 
cinza tivesse respondido: “Eu é que deveria 
estar aflito, pois o gelo é que está dissolven-
do!” Nesse caso, estaria o urso cinza usando 
o termo “dissolvendo” de forma cientifica-
mente correta? Justifique.
b) Considerando a última fala do urso branco, 
interprete o duplo significado da palavra 
“polar” e suas implicações para o efeito cô-
mico da tirinha.
 5. (Unicamp) Xampus e condicionadores utili-
zam as propriedades químicas de surfatan-
tes para aumentar a molhabilidade do cabe-
lo. Um xampu típico utiliza um surfatante 
aniônico, como o lauril éter sulfato de sódio 
(A), que ajuda a remover a sujeira e os mate-
riais oleosos dos cabelos. Um condicionador, 
por sua vez, utiliza um surfatante catiônico, 
como o cloreto de lauril trimetil amônio (B), 
que e depositado no cabelo e ajuda a diminui 
a repulsão entre os fios limpos dos cabelos, 
facilitando o pentear.
 
a) Considerando a estrutura do xampu típico 
apresentado, explique como ele funciona, 
do ponto de vista das interações intermole-
culares, na remoção dos materiais oleosos.
b) Considerando-se as informações dadas e 
levando-se em conta a estrutura química 
dessesdois surfatantes, a simples mistura 
dessas duas substâncias levaria a um “pro-
duto final ineficiente, que não limparia nem 
condicionaria”. Justifique essa afirmação. 
 6. (Fuvest) A Agência Nacional do Petróleo 
(ANP) estabelece que o álcool combustível, 
utilizado no Brasil, deve conter entre 5,3% 
e 7,4% de água, em massa. Porcentagens 
maiores de água significam que o combustí-
vel foi adulterado. Um método que está sen-
do desenvolvido para analisar o teor de água 
no álcool combustível consiste em saturá-lo 
com cloreto de sódio, NaCℓ, e medir a condu-
tividade elétrica da solução resultante. Como 
o NaCℓ é muito solúvel em água e pouco so-
lúvel em etanol, a quantidade de sal adicio-
nada para saturação aumenta com o teor de 
água no combustível. Observa-se que a con-
dutividade elétrica varia linearmente com o 
teor de água no combustível, em um inter-
valo de porcentagem de água que abrange os 
limites estabelecidos pela ANP.
a) Explique por que o etanol (CH3CH2OH) for-
ma mistura homogênea com água em todas 
as proporções.
b) Faça um desenho, representando os íons Na+ 
e Cℓ– em solução aquosa e mostrando a inte-
ração desses íons com as moléculas de água.
 7. (Unesp) O combustível vendido como "ga-
solina" no Brasil é, na verdade, uma mistura 
de gasolina (hidrocarbonetos) com uma quan-
tidade de álcool. Duas fraudes comuns neste 
tipo de combustível são: a adição de excesso de 
álcool etílico e a adição de solventes orgânicos 
(hidrocarbonetos), os quais podem causar da-
nos ao veículo e prejuízos ao meio ambiente.
a) A uma proveta contendo 800 mL de gasoli-
na foi adicionada água para completar 1 L. 
Posteriormente, adicionou-se iodo (I2 – colo-
ração roxa) e observou-se que a fase colorida 
ocupava 700 mL e a incolor, 300 mL. Forneça 
o nome do composto adicionado à gasolina 
que é detectado por este método e calcule 
sua porcentagem (volume/volume) no com-
bustível analisado.
b) Explique por que o outro tipo de composto 
químico que é usado na adulteração da ga-
solina não é detectado por este método.
 8. (Fuvest) Uma das propriedades que determi-
na maior ou menor concentração de uma vita-
mina na urina é a sua solubilidade em água.
a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eli-
minada na urina? Justifique.
b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão 
da vitamina C ser superior ao da vitamina A.
83
 9. (Fuvest)
a) No topo do Monte Everest a água entra em 
ebulição a 76 °C. Consultando o gráfico, 
qual deve ser o ponto de ebulição do éter 
dietílico no mesmo local? Justifique.
b) Através dos dados do gráfico pode-se afirmar 
que, sob uma mesma pressão, o ponto de 
ebulição do 1-butanol é maior do que o do 
éter dietílico. Explique esse comportamento 
com base na estrutura desses compostos.
Dado: fórmula estrutural do éter: 
CH3–CH3–O–CH3–CH3
 
 10. (Unesp) Quando um cometa se aproxima do 
sol e se aquece há liberação de água, de ou-
tras moléculas, de radicais e de íons. Uma 
das reações propostas para explicar o apa-
recimento de H3O
+ em grandes quantidades, 
durante esse fenômeno é:
luz
(H2O)2 → H3O
+ + e– + OH
• 
dímero íon elétron radical
(Números atômicos: H = 1; O = 8)
a) Representar a estrutura de Lewis (fórmula ele-
trônica) para o íon e indicar a sua geometria.
b) Quais são as forças (interações) que atuam 
na molécula do dímero que justificam sua 
existência?
gabarito
E.O. Aprendizagem
1. D 2. B 3. C 4. D 5. C
6. A 7. C 8. A 9. A 10. D
E.O. Fixação
1. B 2. D 3. A 4. D 5. A
6. A 7. D 8. C 9. C 10. B
E.O. Complementar
1. D 2. D 3. D 4. E 5. E
E.O. Dissertativo
 1. O composto A (butilamina) tem dois hidro-
gênios ligados ao átomo de nitrogênio, por 
isso faz mais ligações de hidrogênio (pontes 
de hidrogênio).
 2. 
a) As forças intramoleculares presentes são 
do tipo interações de London ou forças de 
Van der Waals ou dipolo induzido-dipolo 
induzido.
b) F2, Cℓ2, Br2.
 3. O etanol tem um grupamento OH que per-
mite a formação de ligações de hidrogênio 
entre as moléculas, o que explica o ponto de 
ebulição mais elevado.
 4. 
a) O cloreto de sódio apresenta estrutura iô-
nica cristalina, e seus íons estão exercem 
entre si atração eletrostática (cátions e 
ânions). Dessa forma, a ligação iônica é 
extremamente forte e isso explica o altís-
simo ponto de fusão.
A glicose é um composto molecular polar 
e suas moléculas, além de apresentarem 
alta massa molecular (180u), realizam li-
gações de hidrogênio intermoleculares, o 
que contribui para o alto ponto de fusão 
registrado.
Já a naftalina é um composto molecular, 
assim como a glicose, porém de baixa po-
laridade. As forças de interação intermole-
culares são menos intensas em relação às 
da glicose. São forças de dipolo temporário.
b) Cloreto de sódio – substância iônica de 
alta solubilidade em água que, ao ser 
dissolvida, sofre dissociação, na qual as 
moléculas de água (que são dipolos per-
manentes) solvatam os íons (Na+ e Cℓ-).
Glicose – solúvel em água devido à sua 
alta polaridade e capacidade de realiza-
ção de ligações de hidrogênio intermole-
culares.
Naftalina – insolúvel devido à sua baixa 
polaridade, o que dificulta sua interação 
com solventes altamente polares, como a 
água, por exemplo.
 5. A energia necessária para quebrar as liga-
ções de hidrogênio na água no estado lí-
quido é maior do que no estado sólido. Du-
rante a fusão enfraquecemos as ligações de 
hidrogênio, mas durante a ebulição elas são 
rompidas. Assim, gasta-se mais energia na 
ebulição do que na fusão.
84
 6. 
a) III, pois faz pontes de hidrogênio.
b) I, pois é um hidrocarboneto apolar.
c) III, observe a figura a seguir:
 7. 
a) Amônia: geometria piramidal. Como o ve-
tor resultante (momento dipolo elétrico) 
é diferente de zero. A molécula é polar.
Água: geometria angular. Como o vetor 
resultante (momento dipolo elétrico) é 
diferente de zero. A molécula é polar.
Metano: geometria tetraédrica. Como o 
vetor resultante (momento dipolo elétri-
co) é igual a zero. A molécula é apolar
b) A substância mais solúvel em água será 
a amônia, que é polar (o vetor resultante 
momento dipolo elétrico é diferente de 
zero) e semelhante à água.
 8. 
a) O papel não encerado absorveu água.
b) O papel não encerado absorveu água devi-
do às hidroxilas presentes na celulose, que 
fazem ligações de hidrogênio com a água.
O papel encerado com hidrocarbonetos 
não absorveu a água, pois os hidrocarbo-
netos são apolares e as moléculas de água 
são polares.
Os pedaços de plástico não absorveram a 
água, pois o polietileno é apolar e a água 
é polar. 
 9. Água e benzeno são imiscíveis entre si, por-
que apresentam polaridades diferentes, ou 
seja, a água é polar e o benzeno é apolar.
 10. 
a) A partir da análise dos vetores momento 
dipolo elétrico, vem:
 
b) A partir da análise da fórmula estrutural 
plana:
 
nletal = 3,0 x 10
-9 mol
E.O. Enem
1. B 2. E 3. E 4. C 5. E 6. E
e.o. uerJ 
exame de QualiFicação
1. C 2. C 3. C 4. C 5. D
6. B 7. B
e.o. uerJ 
exame discursivo
 1. 
 
O SO2, por ser um composto polar e pela re-
gra “semelhante dissolve semelhante”, irá 
se solubilizar em água. Já para o trióxido de 
enxofre (SO3) a resultante das forças é zero, 
portanto, molécula apolar, não será solúvel 
em água.
E.O. Objetivas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. D 2. B 3. B 4. B 5. C
6. A 7. B 8. E 9. C 10. D
11. D 12. B
E.O. Dissertativas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
 1. 
a) 
b) Aquecendo-se o panetone ressecado, 
rompem-se as ligações de hidrogênio 
entre as moléculas de água e glicerina, 
umedecendo a massa novamente.
85
 2. 
a) Os pares I e III são misturas homogêneas.
b) Ocorre dissolução quando as forças in-
termoleculares forem do mesmo tipo e 
apresentarem intensidades não muito di-
ferentes.
O octano e tetracloreto de carbono (molé-
culas apolares) têm o mesmo tipo de for-
ça intermolecular (força de Van der Waals 
do tipo dipolo induzido-dipolo induzido 
ou força de London) e formam misturahomogênea.
Entre as moléculas polares da água e do 
HCℓ teremos uma iteração de Van der 
Waals do tipo dipolo permanente-dipolo 
permanente (devido a uma diferença de 
eletronegatividade), formando um siste-
ma homogêneo.
 3. 
a) De acordo com o gráfico, quanto menor o 
número de átomos de carbono na cadeia 
da molécula do álcool primário de cadeia 
linear (região hidrofóbica), maior a solu-
bilidade do mesmo em 100 g de água.
 
b) O ponto de fusão do 1-dodecanol é de 
24 °C e ele é praticamente insolúvel em 
água (de acordo com o gráfico), esse ex-
perimento foi realizado a 15 °C, então, 
o químico observou uma mistura bifásica 
na qual o álcool estava no estado sólido e 
flutuando na água (a densidade do 1-do-
decanol é menor do que a de soluções di-
luídas de etanol em água). 
 4. 
a) O termo foi usado de maneira cientifica-
mente incorreta. O urso cinza se referiu à 
fusão do gelo (mudança do estado sólido 
para o líquido). No caso de uma disso-
lução ocorreria a separação das partícu-
las formadoras de um soluto a partir do 
acréscimo de um solvente.
b) O urso cinza não é oriundo da região po-
lar do planeta. No caso de compostos po-
lares teríamos uma dissolução em água 
já que esta é polar e semelhante tende a 
dissolver semelhante.
 5. 
a) O xampu típico possui uma cauda apolar:
 
A cauda apolar faz interações do tipo Van 
der Waals com a cadeia apolar da gordura.
O xampu típico possui uma cabeça polar:
 
A cabeça polar faz ligações do tipo íons-
-dipolo com a água e atrai o surfatante 
mais a gordura limpando os cabelos.
b) A combinação dos dois surfatantes seria 
ineficiente, pois haveria interações acen-
tuadas entre as cabeças polares destes.
 6. 
a) O etanol é um álcool que apresenta solu-
bilidade infinita em água. É uma molécula 
predominantemente polar que faz ligações 
de hidrogênio (pontes de hidrogênio) com 
a água, por isso forma uma mistura homo-
gênea em todas as proporções.
b) As interações dipolo-íon podem ser re-
presentadas pela figura 1.
 7. 
a) O composto adicionado em excesso à ga-
solina é o álcool etílico, pois a fase colori-
da é formada por compostos apolares que 
se misturam (gasolina + iodo) e a fase 
incolor é formada por compostos polares 
(água + álcool etílico).
Volume do combustível = 800 mL
Volume do álcool etílico = 800 mL – 700 
mL = 100 mL
800 mL ----- 100%
100 mL ----- p
p = 12,5 % de álcool etílico.
b) O outro tipo de composto é formado por 
moléculas apolares (hidrocarbonetos) 
que não se misturam com a água que é 
polar. Neste caso não poderíamos utilizar 
a água nesta diferenciação.
86
 8. 
a) A vitamina C, maior quantidade de gru-
pos (–OH)
b) Maior quantidade de pontes de hidrogênio
 9. 
a) Pelo gráfico, à temperatura de 76 °C, te-
mos uma pressão de 300 mmHg. Significa 
que para o éter termos, aproximadamen-
te, 10 °C.
b) Devido às pontes de hidrogênio existen-
tes entre as moléculas do 1-butanol que 
são interações mais fortes do que as en-
contradas no éter.
 
 10. 
a) Observe a figura a seguir:
b) Entre as moléculas há pontes de hidrogênio.