Polímeros sintéticos AULAS 56 a 60

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QUÍMICA
F B O N L I N E . C O M . B R
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Professor(a): Mariano oliveira
assunto: PolíMeros
frente: QuíMica iii
018.592 - 143810/19
AULAS 56 a 60
EAD – ITA
Resumo Teórico
Polímeros: Conceitos, Etrutura 
Molecular, Classificação e Propriedades
PET = Poli(tereftalato de etileno), PEAD = Polietileno de alta densidade.
PVC = Poli(cloreto de vinila), PEBD = Polietileno de baixa densidade.
PP = Polipropileno, PS = Poliestireno
Simbologia utilizada para identificação de embalagens poliméricas, 
Norma NBR 13.230 da ABNT (Associação Brasileira de Normas Técnicas)
Os polímeros são macromoléculas constituídas por unidades 
menores, os monômeros. Os monômeros ligam-se entre si através de 
ligações covalentes.
O termo polímero deriva do grego, poli "muitas" e meros 
"partes".
Os meros são as unidades que se repetem em um polímero. 
O monômero é a molécula constituída por um único mero e o polímero 
é constituído por vários meros.
A polimerização é o nome dado a reação de formação dos 
polímeros. O grau de polimerização refere-se ao número de meros 
em uma cadeia polimérica.
A história da humanidade é relacionada com o uso de polímeros 
naturais, como couro, lã, algodão e madeira. Atualmente, muitos 
utensílios utilizados no cotidiano são produzidos a partir de polímeros 
sintéticos.
Tipos de Polímeros
Existem diversas classificações para os polímeros, as principais 
são as seguintes.
Classificação quanto ao número de monômeros:
Homopolímero é o polímero derivado de apenas um tipo de 
monômero.
Exemplos:
monômero
catalisador
H
H
Cn
n
n
n
polimero
polietileno
polipropilenopropileno
etileno
H
H CH
3
H H
H
C
C C
P.T
H
H
C
H
H
C
H
H
C
CH
3
H
C
cat.
Copolímero é polímero derivado de dois ou mais tipos de 
monômeros.
Exemplos:
H
H
C
H
H
Copolímero de etileno (C
2
H
4
) e tetrafluor-etileno (C
2
F
4
)
C
F
F
C
F
F
C
n
Acrilonitrila EstirenoEritreno (but-1,3-dieno)
H
2
C CH CH
2
C N
Na
C N
n H
2
C CH CH CH
2
CH 
CHCH 
ABS 
CH 
n n
n
+ +
CH CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C 
Na
Classificação quanto à natureza
Polímeros Naturais
Os polímeros naturais ou biopolímeros são os que ocorrem 
na natureza.
São exemplos de polímeros naturais, a borracha, os 
polissacarídeos (amido, celulose e glicogênio) e as proteínas.
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Módulo de estudo
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Polímeros Sintéticos
Os polímeros sintéticos ou artificiais são produzidos em laboratório, em geral, de produtos derivados de petróleo.
São exemplos de polímeros sintéticos: polimetacrilato de metila (acrílico), poliestireno, policloreto de vinila (PVC), polietileno e polipropileno.
A partir dos polímeros sintéticos é possível a fabricação de sacolas plásticas, canos hidráulicos, materiais de construção civil, colas, isopor, 
tintas, chicletes, pneus, embalagens plásticas, teflon e silicone.
Classificação quanto ao método de obtenção
Polímeros de Adição
São os polímeros obtidos pela adição sucessiva de monômeros.
Monômero
Etileno (eténo) Poliétileno
Polipropileno
Cloreto de vinila PVC
(Policloreto de vinila)
PVA
(Poliacetato de vinila)
Tetrafluoretileno
Acetato de vinila
Teflon
politetrafluoretileno
(PTFE)
(cloroetano)
PoliestirenoEstireno
Propileno
(propeno)
Brinquedos,
garrafas plásticas,
cortinas, sacolas,
canos, fios de
isolamento e
recipientes.
Para-choques,
cordas, carpetes,
seringas de injeção
e painéis de
automóveis.
Isopor, pratos,
xícaras, seringas e
material de
laboratório.
Tubulações, discos
de vinil, pisos,
capas de chuva e
mangueiras.
Revestimento
antiaderente de
panelas, frigideiras,
isolante elétrico,
canos, válvulas,
registros,
engrenagens,
mancais e gaxetas.
Tintas, gomas
de mascar e
adesivos.
Polimero Aplicações
H
H
C
H
H
C
F
F
C
F
F
C
H
H
C
H
H
n
C
H
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
3 n
n
CHCH
2
CHCH
2
CH
3
CHCH
2
C�
CHCH
2
CH
3O
O
C
CH
2
CH
n
F
F
C
F
F
C
n
CH
O
O
CH
C CH
3
n
C�
Polímeros de Condensação
São os polímeros obtidos pela adição de dois monômeros diferentes com eliminação de uma molécula água, álcool ou ácido, durante 
a polimerização.
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Módulo de estudo
HO
Etileno-glicol Ácido tereftálico
CH
2
CH
2
OH + HO C
O
C OH
O
Polietilenotereflato
p-benzenodiamida
kevlar
ácido tereftálico–2nH
2
O
O
nH
2
N
O H
2
O+ 2n
+ n
n
C
NH
2
O
C · CH
2
CH
2
O
n água
C
OO
OHHO
C
N CN
H O
C
H O
Polímeros de Rearranjo
São os polímeros resultantes da reação entre monômeros que 
sofrem rearranjo nas suas estruturas químicas, durante a reação de 
polimerização.
C
Di-isocianato de parafenileno etilenoglicol
poliuretano
CH
2
CH
2
C O + nHO OH P · ∆ 
cat.
NnO N
P · ∆ 
cat. CH
2
CH
2
C O OHN
H
C N
H
n
O O
Classificação 
quanto ao comportamento mecânico
Elastômeros ou Borrachas
Os elastômeros podem ser naturais ou sintéticos. Sua principal 
característica é a elevada elasticidade.
A borracha natural é obtida da árvore seringueira Hevea 
brasiliensis, através de cortes no seu tronco. Com isso, obtêm-se um 
líquido branco, o látex.
As borrachas sintéticas são formadas pela adição de dois tipos 
de monômeros (Copolímero). Elas são mais resistentes e utilizadas 
comercialmente para a produção de mangueiras, correias e artigos 
para vedação.
Plásticos
Os plásticos são formados através da combinação de vários 
monômeros. Geralmente, usa-se o petróleo como matéria-prima para 
a produção de plásticos.
Os plásticos naturais ou sintéticos podem ser divididos em 
termorrígidos e termoplásticos.
Termoplásticos
• Amolecem com o calor
• Mantém propriedades após resfriamento
• Dissolvem em solventes adequados
• Podem ser reciclados
• Geralmente lineares ou ramificados
• Polietileno; Politereftalato de etileno
Termofixos
• Não amolecem com o calor
• São formados por reticulação
• Degradação térmica a temperaturas mais baixas.
• Mais resistentes
• Poliuretano, resina formaldeído
Fibras
As fibras podem ser naturais ou sintéticas. A produção de 
fibras artificiais consiste na transformação química de matérias-primas 
naturais.
Na natureza, as fibras podem ser obtidas de pelos de animais, 
como as sedas do bicho-da-seda, ou de caules, sementes, folhas e 
frutos, como o algodão e o linho. As fibras sintéticas são representadas 
pelo poliéster, a poliamida, o acrílico, o polipropileno e as aramidas.
Fibras
Vegetal Animal
Naturais Sintéticas
Derivadas do
petróleo
Celulose tratada por
processos químicos
Artificiais
Derivadas do
petróleo
Derivadas do
petróleo
Disponível em:<http://qnint.sbq.org.br>
Classificação das fibras
Fi
br
as
 T
êx
te
is
Animais:
Secreção glandular: Seda
Pêlos: Lã1
da folha: Sisal
da semente: Algodão
do fruto: Coco
do caule: linho, Rami, Juta, Cânhamo
Pêlos: Alpaca2, cabra angorá (mohair)
Ihama, outros.
Vegetais:
Minerais: Amianto (asbestos)
Regenerados: Viscose, Cuproamonio,
Modificadas: Acetato e Triacetato
Sintéticas: Poliéster, Poliamida, Acrílica, Polietileno,
Inorgânicas: Vidro, Metalicas
Texto Fibras vegetais e Algodão
1A diferença da lã para os pelos está na espessura. Se menor que 70 microns é lã.
 Se maior, é pelo.
2A fibra de alpaca é proveniente da camelos, assim como a vicunha e ihama,
 nativos da Cordilheira dos Andes.
Alginatos, Caseína (milho, soja, amendoim)
Polipropileno, Poliuretano (Elastano), Polivinílica.
Artificiais:
Naturais
Fibras
Não
naturais
Polímeros Biodegradáveis
Os polímeros biodegradáveis são materiais que se degradam 
em dióxido de carbono, água e biomassa, como resultado da 
ação de organismos vivos ou enzimas. Em condições favoráveis de 
biodegradação, podem ser completamente degradados em semanas.
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Módulo de estudo
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Os polímeros biodegradáveis podem ser naturais ou sintéticos. 
Eles podem ser derivados das seguintes fontes:
Fontes renováveis de origem vegetal como milho, celulose, 
batata, cana-de-açúcar;Sintetizados por bactérias;
Derivados de fonte animal como a quitina, quitosana ou proteínas;
Obtidos de fontes fósseis, como o petróleo.
Os polímeros biodegradáveis são usados para produção de 
embalagens de alimentos, sacolas, produtos para a agricultura e 
produtos de consumo.
Através do processo de biodegradação, eles evitam o acúmulo 
de lixo e consequentemente de poluição, enquadrando-se no conceito 
de sustentabilidade.
O
O
(a) (b)
n n
O CH
3
O
O
O
CH
3
(c)
n
O
O
O
(d)
n
O
Figura: Estrutura química de: a) poli (ε-capolactona) (PCL); 
b) poli(ácido lático) (PLA); c) poli(ácido glicólico) (PGA) e, d) 
poli(ácido glicólico-lático) (PGLA)
Exercícios
1 Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são 
formadas por monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas 
por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como 
nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares 
apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas 
partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e 
pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações de 
hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, 
“cicatrizando” o corte. Um exemplo de monômero, muito 
utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é
O N N
N
H
H
G
G
G
G
O
C
13
H
27
C
13
H
27
N
H
ou
HO
O
N
H
N
N
NH
 No polímero supramolecular,
G
G
n
1
G
G
 cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente 
orientado, por x ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo,
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
2. Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, 
como temperatura de fusão, massa molar, densidade, reatividade 
química, dentre outras, devem ser consideradas na fabricação e 
aplicação de seus produtos. São apresentadas as equações das 
reações de obtenção dos polímeros polietileno e náilon-66.
nCH
2 n
CH
2
(CH
2
)
6
CH
2
Etileno
Diamina
náilon - 66
... ...
Diácido
H H HOOC
+ H
2
O
+N
H
Polietileno
(
(
CH
2
(CH
2
)
4
(CH
2
)
4
N
(CH
2
)
6 NHNH
COOH
OC CO
H
A) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são 
classificados os polímeros polietileno e náilon-66?
B) A medida experimental da massa molar de um polímero pode 
ser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação 
da pressão osmótica (π) de uma solução com uma massa 
conhecida de soluto. Determine a massa molar de uma amostra 
de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, 
que em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de 
1,64 × 10–2 atm a 27 oC.
 Dados: π = i R T M, onde: i (fator de van’t Hoff) = 1
 R = 0,082 atm · L · K–1 · mol–1
 T = temperatura Kelvin
 M = concentração em mol · L–1
3. (ITA) Assinale a opção que contém o polímero que melhor conduz 
corrente elétrica, quando dopado.
A) Polietileno
B) Polipropileno
C) Poliestireno
D) Poliacetileno
E) Poli (tetrafluor-etileno)
4. (ITA) Assinale a opção que contém o polímero que, por ser 
termoplástico e transparente, pode ser empregado na fabricação 
de pára-brisa de aeronaves.
A) polietileno
B) polipropileno
C) poli(tetrafluoroetileno)
D) policarbonato
E) poli(álcool vinílico)
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Módulo de estudo
5. (UFSCar) Uma porção representativa da estrutura do polímero 
conhecido como Kevlar, patente da DuPont, é mostrada na figura 
a seguir.
C
NO
O
O
C
N
H
H
C
O
C
C
NO
O
O
C
N
H
H
C
O
C
 A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas 
fibras poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por 
ligações covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suas 
vizinhas através de ligações hidrogênio, representadas por linhas 
interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interações, 
o polímero é altamente resistente a impactos, propriedade que é 
aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
A) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na 
síntese do Kevlar, identificando as funções orgânicas presentes 
nas moléculas de cada um deles.
B) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da 
fibra polimérica em destaque na figura (dentro dos colchetes) 
para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a função 
orgânica que se origina da reação de polimerização.
6. (FGV–SP) Na tabela, são apresentadas algumas características de 
quatro importantes polímeros.
Polímero
Estrutura 
Química
Usos
X CH2 n(
(
CH
2
Isolante elétrico, fabricação 
de copos, sacos plásticos, 
embalagens de garrafas.
Y
CH
2
CH
3 n
CH
Fibras, fabricação de cordas 
e de assentos de cadeiras.
Z
CH
2
n
CH Embalagens descartáveis 
de alimentos, fabricação de 
pratos, matéria prima para 
fabricação do isopor.
W
CH
2
n
CH
Cl
Acessórios de tubulações, 
filmes para embalagens.
 Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os 
polímeros.
A) X, Y e Z.
B) X, Z e W.
C) Y, W e Z.
D) Y, Z e X.
E) Z, Y e X.
7. (UFG) Os plastificantes pertencem a uma classe especial de aditivos que 
podem ser incorporados à resina de PVC de modo a gerar materiais 
flexíveis. Abaixo são mostrados dois esquemas para as cadeias de 
PVC, sem e com o plastificante tipo ftalato, respectivamente:
Esquema 1
H
2
C
H
2
C
CH C�
H
2
C
H
HH C C�
H
2
C
H
2
C
C C�
H
2
C
C C�
Esquema 2
H
2
C
H
2
C
C
R
O
O
C
O
R
C
H C�
H
2
C
H
HH C C�
H
2
C
H
2
C
C C�
H
2
C
C C�
O
 De acordo com os esquemas apresentados, pode-se afirmar que 
a função do plastificante é
A) aumentar a ramificação do PVC.
B) aumentar a interação eletrostática entre os átomos de Cl de 
uma camada e o de H de outra camada.
C) atenuar as ligações dipolo-dipolo entre as cadeias poliméricas.
D) minimizar o impedimento estérico.
E) reduzir o grau de polimerização.
8. (FMTM) Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso 
cotidiano, sendo usados na construção de muitos objetos que 
nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas em que 
vivemos. O desenvolvimento de processos de fabricação dos 
polímeros sintéticos foi o responsável pelo crescimento da indústria 
química no último século. Os polímeros poliestireno, poliamida 
(náilon) e teflon (politetrafluoreteno) podem ser classificados, 
quanto ao processo de fabricação, respectivamente, como
A) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.
B) polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de condensação.
C) polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros.
D) polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros.
E) polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros 
de adição.
9. (Fuvest) A celulose é um polímero natural, constituído de alguns 
milhares de unidades de glicose. Um segmento desse polímero é 
representado por
O
O
CH
CH
2
CH
CH
O
O
CH
CH
2
CH
CH
O
O
CH
unidade monomérica
(C
6
H
10
O
3
)
(C
6
H
10
O
3
)
n
 = celulose
CH
2
CH
CH
O
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Módulo de estudo
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 Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras 
têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um 
exemplo de reação de triacetilação é:
HC
H
2
C H
3
C C
O
C
O
O
CH
H
2
C
H
2
C
CH
3
O
HC
C
O
C
C
O
H
2
C
O
O
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C C
O
OH
CH + 3 + 3
CH
glicerol anidrido acético triacetato de gliceríla ácido acético
O
A) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido 
triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido 
com anidrido acético. Represente explicitamente todos os 
átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade 
monomérica triacetilada.
B) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 
972 g de celulose.
C) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na 
cadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja massa 
molar média é 4,86 x 105 g mol–1.
Dados: massas molares anidrido acético
 .................................... 102
 (g mol-1) unidade monoméricada celulose
 ......... 162
10. (Fuvest) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de 
absorver grande quantidade de água por um fenômeno de osmose, 
em que a membrana semi-permeável é o próprio polímero.
C
H
H
C
H n
H
C
H
H
C
H n
COO– Na+
C
H
H
C
CH
3
n
COOCH
3
C
F
F
C
F n
F
C
H
H
C
H n
Cl
 Dentre as estruturas anteriores aquela que corresponde ao 
polímero adequado para essa finalidade é a do
A) polietileno.
B) poli(acrilato de sódio)..
C) poli(metacrilato de metila).
D) poli(cloreto de vinila).
E) politetrafluoroetileno
11. (PUC-PR) Relacione as colunas:
I. gás natural
II. borracha natural
III. clorofórmio
IV. BHC
V. borracha sintética
VI. propileno glicol
VII. hidroquinona
Estão corretas:
A) VII, II, I, IV e VI
B) VII, V, III, IV e VI
C) VI, V, VI, IV e III
D) IV, VI, V, III e IV
E) VII, III, V, IV e VI
CH
CH
polibuladieno
Cl
3
CH
H
3
C CH
OH
CH
2
Cl
Cl
Cl
( )
( )
( )
( )
( )
Cl
Cl
Cl
OH
12. (FMTM) Ao unir pequenas moléculas produzindo outras bem 
maiores, obtêm-se os polímeros que estão presentes em inúmeros 
objetos do cotidiano, como embalagens e brinquedos, entre 
outros. A tabela fica completa se A, B e C forem, respectivamente,
Manômetro
A
Polímero
Teflon
Aplicação
revestimento de panelas
H
2
C = CCl
2
B filmes para embalar alimentos
H
2
C = CH isopor C
A) propileno, poliestireno e isolante térmico.
B) tetrafluoretileno, policloreto de vinilideno e isolante térmico.
C) acrilonitrila, policloreto de vinilideno e tapetes.
D) etileno, polietileno e brinquedos.
E) cloreto de vinila, orlon e pára-choque de automóvel.
13. (Fuvest) Náilon 66 é uma poliamida, obtida através de polimerização 
por condensação dos monômeros 1,6-diaminoexano e ácido 
hexanodióico (ácido adípico), em mistura equimolar.
 H
2
N — (CH
2
)
6
 — NH
2
 1,6 — diaminoexano
 HOOC — (CH
2
)
4 
— COOH ácido adípico
 O ácido adípico pode ser obtido a partir do fenol e o 1,6- diaminoexano, 
a partir do ácido adípico, conforme esquema abaixo:
fenol
fenol
C
C
H
2
C CH
2
H
ácido adípico
H
2
OH
CH
2H2C
H
2
/Ni
H
2
/Ni
redução oxidação
reação com
amônia e
desidratação
náilon 66
1,6 – diaminoexano
N – C – (CH
2
)
4
 – C – N
redução
A) Reagindo 2x103 mol de fenol, quantos mols de H
2
 são 
necessários para produzir 1x103 mol de cada um desses 
monômeros? Justifique.
B) Escreva a equação que representa a condensação do 1,6 - 
diaminoexano com o ácido adípico.
14. (Fuvest) O endosperma do grão de milho armazena amido, um 
polímero natural. A hidrólise enzimática do amido produz glicose.
A) Em que fase do desenvolvimento da planta, o amido do grão 
de milho é transformado em glicose?
B) Cite o processo celular em que a glicose é utilizada. O amido 
de milho é utilizado na produção industrial do polímero 
biodegradável PLA, conforme esquematizado:
HO
OH
OH
O
O
n
amido glicose ácido láctico
HO
HO OH
OH
OH
O
hidrólise fermentação polimero
PLAn 2n H C
CH
3
OH OH
enzimática
C
O
 O PLA é um poliéster, no qual moléculas de ácido láctico se uniram 
por sucessivas reações de esterificação.
C) Escreva a equação química balanceada que representa a reação 
de esterificação entre duas moléculas de ácido láctico.
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Módulo de estudo
15. (Fuvest) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato 
de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio 
da reação representada por
O
C
O
OC
OO
CCHO
O 2n X
n
n CH
3
On
+
+
CH
2
CH
2
OH OCH
3
CH
2
CH
2
etanodiol tereftalato de
metila
em que o composto X é
A) eteno.
B) metanol.
C) etanol.
D) ácido metanóico.
E) ácido tereftálico.
16. (UERJ) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande 
resistência a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado 
em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis.
Observe sua estrutura.
C
O
C
O
N
H
N
H n
 A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes 
dois monômeros, um deles de caráter ácido e outro de caráter 
básico.
A) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
B) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma 
equação química completa que demonstre esse caráter na 
reação com o ácido clorídrico.
17. (ITA) Assinale a opção que apresenta a substância que pode exibir 
comportamento de cristal líquido, nas condições ambientes.
A) CH
2
COONa
B) CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C
C) 
COOH
COOCH
3
D) CH3O CH CH2 CH2 CH2 CH3N
E) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
18. (UFV) A poliacrilonitrila é um polímero conhecido simplesmente 
por “acrílico”. Ela pode ser transformada em fibras que entram 
na constituição de diversos tecidos, sendo inclusive misturada à 
lã. Parte da fórmula estrutural desse polímero é representada a 
seguir:
CH
2
CH
CN CN CN
CHCHCH
2
CH
2
 A partir da fórmula acima, assinale a alternativa que contém o 
monômero utilizado no preparo da poliacrilonitrila.
A) CH
2
 = CHCNCH
2
 = CHCNCH
2
 = CHCN
B) CH
3
CH
2
CN
C) CH
2
 = CHCN
D) CH
3
 = CHC=N
E) CH
3
CN
19. (Vunesp) Polímeros formados por mais de um tipo de unidade 
monomérica são chamados copolímeros. Um exemplo é 
o Nylon-66, no qual as unidades repetitivas são formadas 
por 1,6-diaminohexano (H
2
N(CH
2
)6NH
2
) e por ácido adípico 
(HOOC(CH
2
)
4
COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de 
copolímeros formados pelos monômeros A e B.
B
B
1 2 3 4
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
A) 1 — bloco, 2 — alternante, 3 — aleatório e 4 — grafitizado.
B) 1 — grafitizado, 2 — bloco, 3 — alternante e 4 — aleatório.
C) 1 — bloco, 2 — grafitizado, 3 — aleatório e 4 — alternante.
D) 1 — aleatório, 2 — bloco, 3 — grafitizado e 4 — alternante.
E) 1 — alternante, 2 — grafitizado, 3 — bloco e 4 — aleatório.
20. (FMTM) A fralda descartável absorve a urina e evita o contato 
desta com a pele do bebê. Algumas fraldas descartáveis, 
entretanto, continuam sequinhas, mesmo após absorverem uma 
grande quantidade de urina. O segredo destas fraldas reside em 
um produto químico: o poliacrilato de sódio, um polieletrólito. 
O poliacrilato de sódio seco, estrutura representada a seguir, 
quando misturado com água, forma um gel que pode aprisionar 
cerca de 800 vezes o seu peso em água. A camada interna da 
fralda também é feita com um polímero, o polipropileno, que não 
fica molhado, evitando as assaduras no bebê.
C O
ONa
CCH
2
H
 Quanto ao método de preparação, os polímeros poliacrilato de 
sódio e polipropileno são classificados como
A) polímeros de adição.
B) polímeros de condensação.
C) polímeros de adição e condensação, respectivamente.
D) polímeros de adição e copolímeros, respectivamente.
E) polímeros de condensação e copolímeros, respectivamente.
8F B O N L I N E . C O M . B R
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Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
21. (Fuvest) Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se 
acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser 
cancerígena.
 Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com 
o-aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que 
apenas um deles originava a acrilamida e que este último 
composto não possuía nitrogênio-15.
A) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
B) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes 
aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria 
responsável pela formação da acrilamida? Justifique.
C) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida. 
Represente um segmento da cadeia desse polímero.
Dados:
CH
OH
H
C
CH
2
NH
2
CH
2
O
OH
CC
O
ácido acrilíco
ácido glutâmico
asparagina
HO
C
O
H
CH
2
NH
2
H
2
N OH
CC
O
C
O
H
2
C
22. (PUC-SP) Polímeros são macromoléculas formadas por repetição 
de unidades iguais, os monômeros.
 A grande evolução da manufatura dos polímeros, bem como a 
diversificação das suas aplicações caracterizam o século XX como 
o século do plástico.
A seguirestão representados alguns polímeros conhecidos:
A) 
O
C N
O
C
H
O
CN
H
N
H
N
H
(CH
2
)
6
(CH
2
)
4
O
C (CH2)4(CH2)6
B) CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
C) CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
D) 
Cl Cl Cl
CF
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
E) O
O
C
O
C OCH3CH2 O
O
CCH3CH2
O
C O
I II III IV V
A) polietileno poliéster
policloreto 
de vinila 
(PVC)
poliamida
(nylon)
politetra 
fluoretileno 
(Teflon)
B) poliéster polietileno
poliamida
(nylon)
politetra
fluoretileno
(Teflon)
policloreto 
de vinila 
(PVC)
C) poliamida
 (nylon)
politetra 
fluoretileno
(Teflon)
polietileno
policloreto
de vinila
(PVC)
poliéster
D) poliéster
politetra
fluoretileno
(Teflon)
polietileno
policloreto
de vinila
(PVC)
poliamida 
(nylon)
23. (Fuvest) Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e 
térmica, sendo por isso usado em coletes à prova de balas e em 
vestimentas de bombeiros.
N
O
N
H
C
O
C
O
Kevlar
n
A) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão 
origem ao Kevlar por reação de condensação? Escreva-as.
B) Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais 
diferentes, origina o polímero Kevlar com uma estrutura 
ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse 
monômero e do polímero por ele formado.
C) Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, 
correspondente ao Kevlar?
24. (Vunesp) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros 
Náilon e Dexon, ambos usados como fios de suturas cirúrgicas.
C
O
C (CH
2
)
4
(CH
2
)
4
C
O
(CH
2
)
4
(CH
2
)
6
C
O
NH NH NH
C
O
OC
O
CH
2
CH
2
O C
O
OCH
2
O
Náilon
Dexon
A) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
B) O Dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente 
absorvido no período de algumas semanas. Neste processo, a 
cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto, que 
apresenta duas funções orgânicas.
 Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique estas funções.
25. (Fuvest) O monômero utilizado na preparação do poliestireno é 
o estireno:
CH CH
2
 O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, 
polimerizando-se o monômero misturado com pequena 
quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas 
de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O posterior 
aquecimento das esferas a 90°C, sob pressão ambiente, provoca 
o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido 
aprisionado, formando-se, então, uma espuma de poliestireno 
(isopor).
9 F B O N L I N E . C O M . B R
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018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
 Considerando que o líquido de expansão não deve ser 
polimerizável e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as 
substâncias a seguir.
Substância
Temperatura de ebulição (°C), 
à pressão ambiente
I CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
36
II CH CH2NC 77
III CHH3C 138
É correto utilizar, como líquido de expansão, apenas:
A) I.
B) II.
C) III.
D) I ou II.
E) I ou III.
26. (UFSCar) Um dos métodos de produção de polímeros orgânicos 
envolve a reação geral
nCH
2
CCH
2
CH catalisador
nX X
H
 onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos 
ou halogênios. Dos compostos orgânicos cujas fórmulas são 
fornecidos a seguir
I. CH CH
2
II. H2C CH2
III. 
Cl
H
2
C CH
3
IV. 
CN
H
2
C CH
 podem sofrer polimerização pelo processo descrito:
A) I, apenas. B) III, apenas.
C) I e II, apenas. D) I, II e IV, apenas.
E) II, III e IV, apenas.
27. (Vunesp) As proteínas constituem a maior parte dos componentes 
não aquosos e apresentam uma variedade de funções nas células. 
As ligações peptídicas possíveis entre os vinte aminoácidos são 
responsáveis pela formação das proteínas. Esse tipo de ligação 
ocorre na reação química seguinte que representa a síntese de 
um dipeptídeo:
CH
3
CH(NH
2
)COOH + valina
→ CH
3
CH(NH
2
)CONHCHCH(CH
3
)
2
COOH + H
2
O
A estrutura que representa o aminoácido valina é
A) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH(NH
2
)COOH.
B) (CH
3
)
2
CHCH(NH
2
)COOH.
C) HOCH
2
(CH
3
)CHCH(NH
2
)COOH.
D) CH
3
CH(CH
3
)CHCH(NH
2
)COOH.
E) CH
3
CH(NH
2
)COOH.
28. (Unifesp) O etino é uma excelente fonte de obtenção de 
monômeros para a produção de polímeros. Os monômeros podem 
ser obtidos pela reação geral representada pela equação onde se 
pode ter X = Y e X ≠ Y.
C H XY+C C
Y
H H
X
CH
 Esses monômeros podem se polimerizar, segundo a reação 
expressa pela equação
H
Y
H n
X
C CC
Y
H
n
H
X
C
 Dentre as alternativas, assinale a que contém a combinação 
correta de XY e das fórmulas do monômero e do polímero 
correspondentes.
 XY Monômetro Polímero
A) CH
3
COOH
OCH
3
C O
C
H
HH
C
H
Y
OCH
3 n
X
C C
C O
B) HCN
CN
C
H
HH
C
H
H
n
H
C C
CN
C) H
2
O
OH
C
H
HH
C
H
H
n
H
C C
OH
D) F
2 F
C
H
FH
C
H
H
n
F
C C
F
E) Cl
2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
C C
n
C C
10F B O N L I N E . C O M . B R
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Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
29. (Mack) A molécula que apresenta estrutura adequada para que 
ocorra polimerização formando macromoléculas é:
A) HC CH
2
 B) H
3
C CH
2
CH
3
C) CH
3
 D) H
2
C CH
3
E) CH
4
30. (UFMG) A baquelite é utilizada, por exemplo, na fabricação de 
cabos de panela. Um polímero conhecido como novolac é um 
precursor da baquelite e pode ser produzido pela reação entre 
fenol e formaldeído, representados pelas seguintes estruturas:
OH O
H H
C
 O novolac pode ser representado, simplificadamente, por esta estrutura:
OH
n
OH
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Com base nessas informações, é incorreto afirmar que:
A) o novolac apresenta carbonos trigonais e tetraédricos.
B) o novolac é classificado como um poliálcool.
C) a reação entre fenol e formaldeído produz novolac e água.
D) a estrutura do polímero apresenta grupos hidroxila e anéis fenila.
31. (UFRN) Analise o quadro seguinte.
Fórmula do Monômero Nome do Polímero Aplicação
H
2
C = CH
2
Polietileno Z
F
2
C = CF
2
Y
Revestimento 
antiaderente
X Poliestireno Isopor
 Completa-se o quadro de modo correto se X, Y e Z forem, 
respectivamente:
A) H
2
C CH
Teflon Saco plástico
B) H
2
C CH
Cl
Policarbonato Espuma
C) H
2
C C
Cl
Cl
Teflon Espuma
D) HC CH
Policarbonato Saco plástico
32. (UPE) O carbeto de cálcio quando se hidrolisa, utilizando-se 
catalisador e temperatura adequados, origina um gás que, ao se 
polimerizar, produz o seguinte composto:
A) hexano B) tolueno
C) xileno D) benzeno
E) naftaleno.
33. (Unifesp) Os cientistas que prepararam o terreno para o 
desenvolvimento dos polímeros orgânicos condutores foram 
laureados com o prêmio Nobel de Química do ano 2000. Alguns 
desses polímeros podem apresentar condutibilidade elétrica 
comparável à dos metais. O primeiro desses polímeros foi obtido 
oxidando-se um filme de trans-poliacetileno com vapores de iodo.
A) Desenhe um pedaço da estrutura do trans-poliacetileno. 
Assinale, com um círculo, no próprio desenho, a unidade de 
repetição do polímero.
B) É correto afirmar que a oxidação do transpoliacetileno pelo 
iodo provoca a inserção de elétrons no polímero, tornando-o 
condutor? Justifique sua resposta.
34. (Unicamp)
— Estou com fome — reclama Chuá. — Vou fritar um ovo.
 Ao ver Chuá pegar uma frigideira, Naná diz:— Esta não! Pegue 
a outra que não precisa usar óleo. Se quiser usar um pouco para 
dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo não gruda. 
Essa história começou em 1938, quando um pesquisador de uma 
grande empresa química estava estudando o uso de gases para 
refrigeração. Ao pegar um cilindro contendo o gás tetrafluoreteno, 
verificou que o manômetro indicava que o mesmo estava vazio. 
No entanto, o “peso” do cilindro dizia que o gás continuava lá. 
Abriu toda a válvula e nada de gás. O sujeito poderia ter dito: 
“Que droga!”, descartando o cilindro. Resolveu, contudo, abrir o 
cilindro e verificou que continha um pó cuja massa correspondia 
à do gás que havia sido colocado lá dentro.
A) Como se chama esse tipo de reação que aconteceu com o gás 
dentrodo cilindro? Escreva a equação química que representa 
essa reação.
B) Cite uma propriedade da substância formada no cilindro que 
permite o seu uso em frigideiras.
C) Se os átomos de flúor do tetrafluoreteno fossem substituídos 
por átomos de hidrogênio e essa nova substância reagisse 
semelhantemente à considerada no item a, que composto 
seria formado? Escreva apenas o nome.
35. (Unicamp) Para se ter uma idéia do que significa a presença de 
polímeros sintéticos na nossa vida, não é preciso muito esforço: 
imagine o interior de um automóvel sem polímeros, olhe para sua 
roupa, para seus sapatos, para o armário do banheiro. A demanda 
por polímeros é tão alta que, em países mais desenvolvidos, 
o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante. 
Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade bastante 
desejável é a sua resistência à tração. Essa resistência ocorre, 
principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas 
se atraem. O náilon, que é uma poliamida, e o polietileno, 
representados a seguir, são exemplos de polímeros.
NH NH CO(CH
2
)
6
CO n
n
náilon
polietileno
(CH
2
)
4
[
]
]
CH
2CH2[
A) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares, 
qual dos dois é mais resistente à tração? Justifique.
B) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméricas do 
polímero que você escolheu no item a, identificando o principal 
tipo de interação existente entre elas que implica na alta 
resistência à tração.
11 F B O N L I N E . C O M . B R
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018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
36. (Unicamp) Um maiô produzido com material polimérico foi utilizado 
pela maioria dos competidores de natação em Beijing. Afirma-se 
que ele oferece uma série de vantagens para o desempenho dos 
nadadores: redução de atrito, flutuabilidade, baixa absorção de 
água, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulação sanguínea, 
entre outras. O tecido do maiô é um misto de náilon e elastano, esse 
último, um copolímero de poliuretano e polietilenoglicol.
A) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está parcialmente 
representada abaixo. Preencha os quadrados com símbolos 
atômicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
B) O náilon, que também forma o tecido do maiô, pode ser obtido 
por reações entre diaminas e ácidos dicarboxílicos, sendo a 
mais comum a reação de hexametilenodiamina e ácido adípico. 
De acordo com essas informações, seria possível utilizar o 
ácido lático (CH
3
CH(OH)COOH), para se preparar algum tipo 
de náilon? Justifique.
O
H
R O R
n
37. (FGV - SP) O polipropileno (PP), um termoplástico commodity, é 
uma das resinas que apresentou maior crescimento no consumo, 
nos últimos anos, devido à sua grande versatilidade em inúmeras 
aplicações. O monômero utilizado para obtenção do PP está 
representado na alternativa
A) CH
3
n
 B) 
C
C
H
H
H
N
C
C) CH
Cl
CH
2 D) 
E) 
38. (UFSCar) Existe um grande esforço conjunto, em muitas cidades 
brasileiras, para a reciclagem do lixo. Especialmente interessante, 
tanto do ponto de vista econômico como ecológico, é a reciclagem 
das chamadas garrafas PET. Fibras têxteis, calçados, malas, tapetes, 
enchimento de sofás e travesseiros são algumas das aplicações para 
o PET reciclado. A sigla PET se refere ao polímero do qual as garrafas 
são constituídas, o polietileno tereftalato. Este polímero é obtido da 
reação entre etilenoglicol e ácido tereftálico, cujas fórmulas são:
H
H
etilenoglicol
(1,2 – etanodiol)
ácido tereftálico
C
O O
HO OH
CHO OHCC
H
H
A) Esquematize a reação de polimerização entre o etilenoglicol e o 
ácido tereftálico. Esta é uma reação de adição ou condensação?
B) Reescreva em seu caderno de respostas as fórmulas dos 
reagentes e a fórmula geral do polímero e identifique as 
funções orgânicas presentes em cada uma delas.
39. (Vunesp) Os polímeros são compostos nos quais as cadeias 
ou redes de unidades repetitivas pequenas formam moléculas 
gigantes como o politetrafluoretileno, conhecido como Teflon. 
A seguir, apresenta-se alguns exemplos de polímeros.
H
I.
II.
III.
IV.
V.
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
S S
CH CH CH CH CH CH
S S S S
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
 As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, 
respectivamente, os polímeros,
A) polifenileno, poliacetileno, politiofeno, polipirrol e polianilina.
B) polianilina, polifenileno, polipirrol, politiofeno e poliacetileno.
C) polipirrol, poliacetileno, polianilina, politiofeno e polifenileno.
D) politiofeno, polifenileno, polianilina, polipirrol e poliacetileno.
E) polianilina, poliacetileno, polipirrol, politiofeno e polifenileno.
40. (Fuvest) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios 
de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são 
tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais 
é um copolímero de condensação que pode ser representado por
CH
2
O
O
n
O
C
O
CH
CH
3
O
Dentre os seguintes compostos,
CH
2
CH
3
CO
2
HHO CH
2 CH2
CH
2 CO2H
HO
HO
CH
CO
2
HHO CH CO
2
H
CH
2
HO
CO
2
H
I.
III.
II.
IV.
os que dão origem ao copolímero citado são
A) I e III
B) II e III
C) III e IV
D) I e II
E) II e IV
12F B O N L I N E . C O M . B R
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Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
41. (Mack) 
( )P.T 2 n
HC CH 1HC Y
nY CH CH
≡ + →l
Cl
catalisador
 A respeito das equações dadas, considere as afirmações a seguir.
I) Y é um alcano.
II) A primeira equação representa uma reação de adição.
III) O produto da segunda reação é um polímero. Então:
A) somente I e III são corretas.
B) somente II é correta.
C) somente III é correta.
D) I, II e III são corretas.
E) somente II e III são corretas.
42. (UFMG) Considere estas fórmulas de dois polímeros:
CH
3
HH
H
C C
I II
n Cl
HH
H
C C
n
 Os monômeros correspondentes aos polímeros I e II são, 
respectivamente,
A) propano e cloroetano.
B) propano e cloroeteno.
C) propeno e cloroetano.
D) propeno e cloroeteno.
E) Pripino e cloreetano
43. (Unicamp) O fármaco havia sido destruído pela explosão e pelo 
fogo. O que, porventura, tivesse sobrado, a chuva levara embora. 
Para averiguar a possível troca do produto, Estrondosa pegou 
vários pedaços dos restos das embalagens que continham o 
fármaco. Eram sacos de alumínio revestidos, internamente, por 
uma película de polímero. Ela notou que algumas amostras eram 
bastante flexíveis, outras, nem tanto. No laboratório da empresa, 
colocou os diversos pedaços em diferentes frascos, adicionou uma 
dada solução, contendo um reagente, e esperou a dissolução do 
metal; quando isso ocorreu, houve evolução de um gás. Com a 
dissolução do alumínio, o filme de plástico se soltou, permitindo 
a Estrondosa fazer testes de identificação. Ela tinha a informação 
de que esse polímero devia ser polipropileno, que queima com 
gotejamento e produz uma fumaça branca. Além do polipropileno, 
encontrou poliestireno, que queima com produção de fumaça 
preta. Tudo isso reforçava a ideia da troca do fármaco, ou de uma 
parte dele, ao menos, incriminando o vigia.
a) Escreva a equação que representa a reação de dissolução 
do alumínio, admitindo um possível reagente utilizado por 
Estrondosa.
b) Pode-se dizer que a diferença entre o poliestireno e o polipropileno, 
na fórmula geral, está na substituição do anel aromático por 
um radical metila. Se o poliestireno pode ser representado por 
 —[CH
2
CH(C
6
H
5
)]— n, qual é a representação do polipropileno?
44. (Vunesp) Certos utensílios de uso hospitalar, feitos com polímeros 
sintéticos, devem ser destruídos por incineração em temperaturas 
elevadas. É essencial que o polímero, escolhido para a confecção 
desses utensílios, produza a menor poluição possível quando os 
utensílios são incinerados. Com base neste critério, dentre os 
polímeros de fórmulas
— [ CH
2
— CH
2
] — — [ CH
2
— CH] —
CH
3
— —
POLIETLENO POLIPROPILENO PVC
— [ CH
2
— CH] —
Cl
 podem ser empregadosna confecção desses utensílios 
hospitalares:
A) o polietileno, apenas.
B) o polipropileno, apenas.
C) o PVC, apenas.
D) o polietileno e o polipropileno, apenas.
E) o polipropileno e o PVC, apenas.
45. (Fuvest)
I. C eOH HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
O
C OHHO
O
C OH
O
C OH
O
C
O
HO C
O
II. 
C eOH HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
O
C OHHO
O
C OH
O
C OH
O
C
O
HO C
O
III. 
C eOH HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
O
C OHHO
O
C OH
O
C OH
O
C
O
HO C
O
IV. 
C eOH HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
3
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
e HO – CH
2
 – CH
2 
– OH
O
C OHHO
O
C OH
O
C OH
O
C
O
HO C
O
 Os poliésteres são polímeros fabricados por condensação de dois 
monômeros diferentes, em sucessivas reações de esterificação. 
Dentre os pares de monômeros acima, poliésteres podem ser 
formados:
a) por todos os pares.
b) apenas pelos pares II, III e IV.
c) apenas pelos pares II e III.
d) apenas pelos pares I e IV.
e) apenas pelo par IV.
46. (UFMG) Diversos materiais poliméricos são utilizados na fabricação 
de fraldas descartáveis.
 Um deles, o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção 
da água presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a 
camada que fica em contato com a pele.
 Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:
— [ CH
 
— CH
2
] — — [ CH
 
— CH
2
] —
CH
3
—
CO
2
Na
—
Poliacrilato Polipropileno
n n
 Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, 
é correto afirmar que
A) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e iônicas.
B) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
C) o polipropileno apresenta grupos polares.
D) o polipropileno tem como monômero o propano.
E) o polipropileno é um polímero condutor de eletricidade.
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Módulo de estudo
47. (Fuvest) Qual das moléculas representadas adiante tem estrutura 
adequada à polimerização, formando macromoléculas?
A) Cl
Cl
Cl
C H— —
—
—
 B) ClCH
H
H
— —
—
—
C) CH H
H
H
— — —
—
—
C
H
H
—
—
 D) C
H
H
——
—
—
C
H
H
—
—
E) 
Cl
CH H
H
H
— — —
—
—
C
H
—
—
48. (Fuvest) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado 
adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao 
acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização 
deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).
CH + HCN
catalisador
∆HC—
— C
H
H H
CN
C
—
——
—
A) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido 
acético ao acetileno.
B) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do 
poli (acetato de vinila).
49. (UEM) O PET é obtido pela reação de polimeração do ácido 
tereftálico com etilenoglicol. Sobre esse assunto, assinale o que 
for correto.
CC
OO
OH
HO CH
2
HO
OH
etilenoglicol
CH
2
01. O PET é um polímero de adição.
02. O PET é um poliéster utilizado na fabricação de fibras têxteis 
e de embalagens para refrigerantes.
04. Na reação de polimeração para obtenção do PET, também é 
produzido metanol.
08. A principal vantagem do uso do PET em embalagens que 
substituem o vidro é o fato de o vidro não ser um material 
reciclável.
16. O nome IUPAC do ácido tereftálico é ácido parabenzenodioico.
50. (IME) Um composto orgânico de fórmula CxHyOz, quando 
desidratado, gera um hidrocarboneto que, quando submetido 
a um processo de polimerização por adição, resulta em 
macromoléculas lineares de peso molecular médio 714 g/mol, 
contendo 17 meros por macromolécula. Determine, com base 
nessas informações, os valores dos índices x, y e z do composto 
inicial e apresente o(s) nome(s) IUPAC da(s) molécula(s) que 
pode(m) ser o composto inicial.
51. (ITA) Escreva as equações químicas que representam as reações 
de polimerização ou copolimerização dos monômeros abaixo, 
apresentando as fórmulas estruturais de reagentes e produtos.
A) Eteno
B) 2-propeno-nitrila
C) 2-metil-propenoato de metila
D) Etenil-benzeno (vinil-benzeno)
E) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-benzeno)
52. (Unicamp) Mais de 2.000 plantas produzem látex, a partir do qual 
se produz a borracha natural. A Hevea brasiliensis (seringueira) é 
a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea 
brasiliensis consiste em um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula 
C
5
H
8
, com uma massa molecular média de 1.310 kDa (quilodaltons). 
De acordo com essas informações, a seringueira produz um 
polímero que tem em média Dados de massas atômicas em 
Dalton: C = 12 e H = 1.
A) 19 monômeros por molécula.
B) 100 monômeros por molécula.
C) 1.310 monômeros por molécula.
D) 19.000 monômeros por molécula.
53. (Mackenzie) Os polímeros condutores são geralmente chamados 
de “metais sintéticos” por possuírem propriedades elétricas, 
magnéticas e ópticas de metais e semicondutores. O mais 
adequado seria chamá-los de “polímeros conjugados”, pois 
apresentam elétrons pi (π) conjugados.
 Assinale a alternativa que contém a fórmula estrutural que 
representa um polímero condutor.
A) 
n
B) 
CH
3
CH
3
O
OH
O
n
CHCH
2
CH
2
C) 
n
N
H
N
H
D) C
O n
C N
H
N
H
(CH
2
)
4
(CH
2
)
6
O
E) C C O O
n
(CH
2
)
3
O
O
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Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
54. (UEFS)
COOH OH
OH
O
OH
OH
COOH
Ácido Terftálico Glicose
 Polímeros são macromoléculas de origem natural ou sintética com 
amplo espectro de utilização, podem ser classificados de acordo o 
grupo funcional característico, pela reação que os origina, no caso 
dos polímeros sintéticos, bem como por suas propriedades físicas.
Sabendo-se que PET ou PETE é a sigla para o poliéster poli(tereftalato 
de etileno) e baseando-se no conhecimento sobre polímeros e nas 
fórmulas estruturais representadas, é correto afirmar:
A) A produção do PET exige a utilização de dois monômeros, o 
etenodiol e o ácido benzeno-1,4-dioico.
B) A sacarose é um polímero natural, assim como a celulose e o 
amido, que tem como monômero a glicose.
C) As proteínas são poliamidas classificadas como polímeros 
sintéticos, pois são sintetizados pelo corpo humano, a partir 
de aminoácidos.
D) O polietileno e o poli(tereftalato de etileno) são classificados 
como polímeros de adição, porque as moléculas dos seus 
monômeros vão se adicionando.
E) As macromoléculas do polietileno se mantêm unidas por 
interações intermoleculares de ligações entre os hidrogênios 
de uma cadeia e os carbonos da outra cadeia carbônica.
55. (PUCSP) Pesquisadores da Embrapa (Empresa Brasileira de 
Agropecuária) estudam há muito tempo os bioplásticos, nome 
dado pelos próprios pesquisadores. Esses bioplásticos, também 
conhecidos como biopolímeros, são obtidos da polpa e cascas 
de frutas ou de legumes. A vantagem desses bioplásticos seria 
diminuir o impacto ambiental provocado pelos plásticos sintéticos, 
porém não se sabe ainda se os bioplásticos não atrairiam animais 
enquanto estocados.
 Sobre os polímeros sintéticos e polímeros naturais, avalie as 
afirmativas abaixo e assinale a correta.
A) Polietileno, poliestireno e policloreto de vinila são exemplos de 
polímeros naturais.
B) O monômero utilizado na formação de um polímero sintético de 
adição precisa ter pelo menos uma dupla ligação entre carbonos.
C) As proteínas possuem como monômeros os aminoácidos e são 
exemplos de polímeros sintéticos.
D) Os polímeros sintéticos se deterioram em poucos dias ou semanas.
56. (IME) A celulose é um polímero natural constituído por milhares 
de meros originados da glicose ligados entre si. Um segmento 
desse polímero é representado por:
O O
H
H
H H
H
H
OH
OH
OH
H
H
H
H
CH
2
OH
OHCH
2
OH
O
H
H
H
H
H
OH
OH
CH
2
OH
O O
O
H
OH
H
H
H
H
CH
2
OH
OH
O O
 Produz-se o trinitrato de celulose fazendo-se reagir celulose com 
ácido nítrico, na presença de ácidosulfúrico. Assim sendo, calcule 
o número de unidades monoméricas necessárias para gerar a 
cadeia polimérica de uma amostra padrão de trinitrato de celulose, 
cuja massa molar é 3,861 × 105 g/mol.
57. (Enem) Os polímeros são materiais amplamente utilizados na 
sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens 
e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as 
estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros 
de adição comuns.
CH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
N
H
3
CCH2
CH
2
H
2
C Cl
O
EstirenoAcrilamida Estileno
(eteno)
Propileno
(propeno)
Cloreto de vinila
(cloropropeno)
 Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da 
figura, aquele que apresenta solubilidade em água é
A) polietileno.
B) poliestireno.
C) polipropileno.
D) poliacrilamida.
E) policloreto de vinila.
58. (FMJ - Medicina) Os monômeros buta-1,3-dieno e 2-cloro-buta-1,3-
dieno são muito utilizados na fabricação de borrachas sintéticas, 
sendo, este último, também conhecido como cloropreno, uma 
substância resistente a mudanças de temperatura, à ação do 
ozônio e ao clima adverso.
A) Escreva as fórmulas estruturais dos monômeros mencionados.
B) A partir do monômero 2 – cloro – buta –1,3 – dieno é obtido 
o poli – 2 – cloro – but – 2 – eno conhecido comercialmente 
como neopreno, um elastômero sintético. Escreva a reação de 
obtenção do neopreno a partir do cloropreno e indique o tipo 
de isomeria espacial que ocorre nesse elastômero.
59. (Fuvest) A dieta de jogadores de futebol deve fornecer energia 
suficiente para um bom desempenho. Essa dieta deve conter 
principalmente carboidratos e pouca gordura. A glicose 
proveniente dos carboidratos e armazenada sob a forma do 
polímero glicogênio, que e uma reserva de energia para o atleta.
H
HOH
H
C
H
C
OC
CH
2
OH
C C
H OH
O O
H
HOH
H
C
H
C
OC
CH
2
OH
C C
H OH
O
H
HOH
H
C
H
C
OC
CH
2
OH
C C
H OH
O
glicose
 Certos lipídios, contidos nos alimentos, são derivados do glicerol 
e também fornecem energia.
H
2
O
HC
O
O
CCH
2
(CH
2
)
9
 CH
3
H
2
O O
O
CCH
2
(CH
2
)
9
 CH
3
O
O
um lipídio derivado
do glicerolCCH2(CH2)9 CH3
A) Durante a respiração celular, tanto a glicose quanto os 
ácidos graxos provenientes do lipídio derivado do glicerol são 
transformados em CO
2
 e H
2
O. Em qual destes casos devera 
haver maior consumo de oxigênio: na transformação de 
1 mol de glicose ou na transformação de 1 mol do acido graxo 
proveniente do lipídio cuja formula estrutural e mostrada 
acima? Explique.
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Módulo de estudo
 Durante o período de preparação para a Copa de 2014, um jogador de futebol recebeu, a cada dia, uma dieta contendo 600 g de 
carboidrato e 80 g de gordura. Durante esse período, o jogador participou de um treino por dia.
B) Calcule a energia consumida por km percorrido em um treino (kcal/km), considerando que a energia necessária para essa atividade 
corresponde a 2/3 da energia proveniente da dieta ingerida em um dia.
Dados:
Energia por componente dos alimentos:
Carboidrato ......................... 4 kcal/g
Gordura .............................. 9 kcal/g
Distância média percorrida por um jogador: 5000 m/treino
60. (UEM) A respeito dos polímeros etilênicos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O polietileno é produzido a partir do monômero acetileno por meio de uma reação de substituição.
02. Os polímeros de adição apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa molecular.
04. No poliestireno o anel aromático faz parte da cadeia principal do polímero.
08. O polipropileno pode ser produzido a partir dos monômeros propileno ou 1,3-dimetilbutadieno, em uma reação de condensação.
16. O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
61. (ITA) Considere as seguintes comparações entre as respectivas temperaturas de fusão dos polímeros representados pelas suas unidades 
repetitivas:
I. A do H — [ OCH2CH2OOC(CH2)4CO ] — n OCH2CH2OH é maior que a do COOCH2CH2 ] — n OHH — [ OOC
II. A do H — [ CH2CH2 ] — n — [ CH2CH2O ] — né maior que a do 
III. A do CH
2
 ] — 
n — [ CH2 é maior que a do — [ CH2CH2 ] — n
IV. A do — [ NH(CH
2
)
7
CO ] — 
n 
é maior que a do — [ NH(CH
2
)
3
CO ] — 
n
Assinale a opção que apresenta a(s) comparação(ões) errada(s).
A) Apenas I B) Apenas I e IV
C) Apenas II e III D) Apenas III e IV
E) Apenas IV
62. (UEMA) Um dos principais ramos industriais da química é o segmento petroquímico. A partir do eteno, obtido da nafta derivada do petróleo 
ou diretamente do gás natural, a petroquímica dá origem a uma série de matérias-primas que permite ao homem fabricar novos materiais, 
substituindo com vantagens a madeira, peles de animais e outros produtos naturais. O plástico e as fibras sintéticas são dois desses produtos. 
O polietileno de alta densidade (PEAD), o polietileno tereftalato (PET), o polipropileno (PP), e o policloreto de vinila (PVC) são as principais 
resinas termoplásticas. Nas empresas transformadoras, essas resinas darão origem a autopeças, componentes para computadores e para 
a indústria aeroespacial e eletroeletrônica, a garrafas, calçados, brinquedos, isolantes térmicos e acústicos... Enfim, a tantos itens que fica 
difícil imaginar o mundo, hoje, sem o plástico, tantas e tão diversas são as suas aplicações.
Dsiponível em:<http://atividadesdeciencias.blogspot.com.br>. Acesso em: 16 jun. 2014.
As substâncias, em destaque, são exemplos de
A) amidos. B) celulose.
C) proteínas. D) ácidos nucleicos.
E) polímeros sintéticos.
63. (ACAFE) Na revista Química Nova na Escola, volume 31, número 3 de 2009, foi publicado um artigo sobre o poliuretano”[...] uma fábrica 
em Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo feito de poliuretano, duas vezes mais forte que o tradicional de látex, de forma 
que pode ser mais fino, transparente e levemente maior. Testes demonstram que 80 % dos usuários preferem esse tipo de preservativo, 
principalmente devido ao aumento da sensibilidade […]”.
 Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e etilenoglicol.
C O OH OHO CH
2
CH
2
Etilenoglicol
Poliuretano
Disocianato de para-fenileno
CH
2
CH
2
N OHC N N C O HO
C
H
O
O
OCH
2
CH
2 CH2CH2N
H H
C
O O
N N C O
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Módulo de estudo
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 Baseado nas informações fornecidas anteriormente e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
A) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre substâncias com dois isocianatos e dialcoóis.
B) O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico desse polímero e poliestireno.
C) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas e na estrutura do disocianato de parafenileno, elétrons pi (π) em ressonância.
D) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua estrutura.
64. (Unicamp) O policarbonato representado na figura a seguir é um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O policarbonato, no 
entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, chupetas e vários utensílios domésticos, pela possibilidade de o bisfenol A, um de seus 
precursores, ser liberado e ingerido. De acordo com a literatura científica, o bisfenol A é suspeito de vários malefícios para a saúde do ser 
humano.
O CO O
O CH3
CH
3
O CO O
O
OO O
OCH3
CH
3
C OO O
OCH3
CH
3
A) Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode liberar unidades de bisfenol A 
que contaminam os alimentos. Sabendo-se que um fenol tem uma hidroxila ligada ao anel benzênico, escreva a estrutura da molécula 
do bisfenol A que poderia ser liberada devido à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato.
B) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo “policarbonato” para esse 
polímero.
65. (PUC-SP) O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de larga aplicação em tecidos e recipientespara bebidas gaseificadas. A seguir temos 
uma possível representação para a sua estrutura:
Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que podem ser utilizados diretamente na síntese do polietilenotereftalato.
A) C C
OO
OHOH
OH CH
2
CH
2
OH
B) C C
OO
CH
3
H
3
C
OH CH
2
CH
2
OH
C) C C
OO
H
C
O
HO H
C
O
OH
D) 
CH
3
H
3
C
C C
OO
C
O
HO
C
O
OH
E) 
HO OH
CH
2
CH
2
C
O
HO OHC
O
66. (UEM) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações envolvendo produção e modificação de polímeros.
A) Nas reações de formação de polímeros de adição, como o PVC, há a geração de uma grande quantidade de subprodutos, que devem 
ser separados do produto final.
B) Um polímero de adição fabricado a partir de mais de um monômero recebe o nome de copolímero.
C) O processo de vulcanização diminui o número de ligações duplas na borracha natural, gerando ligações cruzadas entre diferentes 
cadeias do polímero através de pontes de enxofre.
D) Nas poliamidas, como o Náilon e o Kevlar, a presença de grupamentos amida é preponderante para as características de alta resistência 
desses polímeros, devido a fortes interações entre as cadeias, como as ligações de hidrogênio.
E) O processo de polimerização por condensação envolve sempre dois monômeros diferentes e não gera subprodutos.
67. (UEMA) "Dieta das proteínas: mais músculos, menos barriga. A dieta das proteínas é uma aliada e tanto para emagrecer, acabar com os 
pneuzinhos e ainda turbinar os músculos. E o melhor: tudo isso sem perder o pique nem passar fome.”
Disponível em: <http://www.corpoacorpo.uol.br >. Acesso em: 07 mar. 2013.
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Módulo de estudo
 As proteínas, substâncias indispensáveis para uma dieta saudável, são formadas pela união de um número muito grande de α – a minoácidos.
 Sobre essa união, pode-se dizer que as proteínas são compostos formados
a) por α – a min oácidos hidrofóbicos, apenas.
b) pela reação de precipitação de α – a a minoácidos .
c) pela combinação de cinco α – a a min oácidos diferentes, apenas.
d) pela reação de polimerização (por condensação) de α – a a minoácidos.
e) por substâncias orgânicas de cadeia simples e baixa massa molecular.
68. (UFSM) A tecnologia ambiental tem direcionado as indústrias à busca da redução dos desperdícios nos processos de produção. Isso implica 
a redução ou o reaproveitamento de resíduos. Os resíduos são vistos como desperdício, pois é material que foi comprado e está sendo 
jogado fora, o que reduz a competitividade econômica de um processo. Dentre os mais estudados em busca de reaproveitamento estão 
os resíduos da agroindústria, bagaços, palhas e cascas. Esses componentes integram uma biomassa rica em glicose, frutose e celulose, 
produtos com alto valor para indústrias químicas e de alimentos. Qual a relação estrutural entre os monossacarídeos citados no texto e a 
celulose?
a) Glicose e frutose formam a sacarose que, por sua vez, é o monômero constituinte da celulose.
b) A frutose é o monômero formador da celulose.
c) Glicose e frutose são constituintes da celulose.
d) A glicose é o monômero formador da celulose.
e) Glicose, frutose e celulose são monossacarídeos distintos.
69. (PUCRS) A utilidade dos polímeros para o ser humano parece não ter fim. Nossa espécie encontrou inúmeras aplicações para os polímeros 
sintéticos, mas os polímeros naturais também não ficam atrás: não só nós, como também outros seres vivos valem-se deles para uma 
infinidade de usos. São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de
a) unhas e conchas.
b) azeite e farinha.
c) papel e madeira.
d) vidro e teias de aranha.
e) plástico verde e celofane.
70. (Enem) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no 
esquema reacional.
O OO O
4
( )
4
( )
O
N
H
H
2
N NH
24
( )HO OH + + n H2O
Nylon 6,6
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina)
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
N
H
O
4
n
( )
 Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido 
carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.
 De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é
a) Nylon 4,3.
b) Nylon 6,2.
c) Nylon 3,4.
d) Nylon 4,2.
e) Nylon 2,6.
71. (Unimontes) A reciclagem de um polímero depende de sua composição e da possibilidade de esse material ser processado várias vezes 
sem perder suas propriedades. Os tipos de polímeros e suas aplicações estão apresentados na tabela a seguir:
Tipos Características Exemplos de Aplicações
Termoplásticos
Após aquecimento, podem ser moldados; podem ser fundidos ou 
dissolvidos em solvente para serem reprocessados.
CDs, garrafas PETs divisórias.
Termorrígidos
Rígidos e frágeis. Embora sejam estáveis a variações de temperatura, 
o aquecimento para possível reprocessamento promove a 
decomposição do material; não podem ser fundidos.
Caixas d'água, piscinas, tomadas.
Elastômero
São elásticos e recuperam sua forma após cessar a aplicação de uma 
tensão; após sintetizados, não podem ser fundidos para possível 
reprocessamento.
Pneus, mangueiras.
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Módulo de estudo
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 Considerando as características dos polímeros, podem ser reciclados:
a) os termoplásticos e os termorrígidos.
b) apenas os termoplásticos.
c) os termoplásticos e os elastômeros.
d) apenas os elastômeros.
72. (IME) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA em duas etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica 
do PVA com metanol, gerando um precipitado de poli(álcool vinílico) ou PVAI. Na segunda, o PVAI dissolvido em água quente reage com 
butanal na presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB, cujo mero (estrutura que se repete) não possui hidroxila 
livre.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética a seguir.
CH + x
O
O
Etapa 1
Etapa 2
x
C
O
CH
2
CH
3
OH + x CH
3
COCH
3
( I )
H
3
C
Base
∆
H
2
SO
4
+ n C
3
H
7
CHO + n H
2
O( I ) ( II )
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAI que apresenta razão massa de PVAI = 58 
g. Sabendo-se que 24% das número de mols de hidroxila reativa mol hidroxilas reativas deste PVAI permanecerão inertes, gerando-se 
assim, em (II), um copolímero de PVAI e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado.
73. A massa molar de um polímero pode ser determinada por meio do tempo de retenção em coluna cromatográfica (cromatografia líquida), 
tendo por base uma curva de calibração, massa molar versus tempo de retenção, obtida por padrões de massa molar conhecida.
 Considere a curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de massa molar (M
W
) variável entre 15360 g/mol, 
a seguir.
M
W
26 32
Tempo de retenção (min.)
Log 61440
Log 15360
 Considere agora um polímero obtido por meio da reação estequiométrica de esterificação entre o ácido tereftálico e o etileno glicol. 
Se esse polimero apresenta um tempo de retenção de 28 minutos, determine a massa de água, em quilogramas , que deve ser retirada do 
meio reacional, de forma que o equilíbrio da reação de esterificação seja deslocado completamente para o lado dos produtos.
74. Represente as reações mostrando as estruturas dos monômeros e dos polímeros de adição que são formados a partir de:
a) Cloroeteno ou cloreto de vinila.
b) Propenonitrila ou acrilonitrila.
c) Propenoato de metila ou acrilato de metila
d) Vinilbenzeno ou estrireno
75. Represente as reações mostrando as estruturas dos monômeros e dos polímeros de adição que são formados a partir de:
a) Cloroeteno ou cloreto de vinila.
b) Propenonitrila ou acrilonitrila.
c) Propenoato de metila ou acrilato de metila
d) Vinilbenzeno ou estrirenoSu
pe
rv
is
or
/D
ire
to
r: 
M
ar
ce
lo
 / 
Au
to
r: 
M
ar
ia
no
 / 
Di
gi
ta
do
r: 
An
íb
al
 / 
Re
vi
so
ra
: K
el
ly
19 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
Gabarito
01 02 03 04 05
D * D D *
06 07 08 09 10
D E A * B
11 12 13 14 15
B B * * B
16 17 18 19 20
* D C A C
21 22 23 24 25
A * C * *
26 27 28 29 30
A D B B A
31 32 33 34 35
B A D * *
36 37 38 39 40
* * D * E
41 42 43 44 45
A E D * D
46 47 48 49 50
E A D * *
51 52 53 54 55
* * D C A
56 57 58 59 60
B * D * *
61 62 63 64 65
* B E B *
66 67 68 69 70
A * D D C
71 72 73 74
D B *
– Resposta com Professor
*02. 
A) A reação de obtenção do polietileno é uma polimerização por 
adição e a do náilon-66 é uma polimerização por condensação.
B) Cálculo da massa molar (MM) do PE:
 1,64 · 10–2 = 1.0,082 · 300 · 
3 2
0 1
,
, MM
 
MM g mol= ⋅ ⋅
⋅ ⋅
= ⋅ ⋅−
−0 082 300 3 2
164 10 0 1
4 8 10
2
4 1, ,
, ,
,
05. 
A) Por meio de uma hidrólise podemos deduzir as fórmulas dos 
dois reagentes utilizados:
C
NO
O
O
n
C
N
H
H
C
O
C
C
O
O
ácido carboxílico amina
+
+
C
OH
N
H
HH
nHOH
N
HHO
 funções:
B) 
C
O
O
C H
H
amida
N N
09. 
A) 
H
H
H
H
O
O
CH
2
O
O
O
O
C CH
3
O
C CH
3
O
C CH
3
B) 1 unidade monomérica: 3 anidrido acético x = 1836 g
C) x = 3 · 103 unidades monoméricas
10. Dos polímeros apresentados, o que apresenta maior polarização 
é o poli (acrilato de sódio). Como a água é uma substância polar, 
esse polímero é o que atrairá a água com maior intensidade, 
permitindo a sua absorção em grande quantidade.
13. 
A) Fenol + 3 H
2
 → ácido adípicou ou 
OH
N ≡ C – (CH
2
)
4
 – C ≡ N + 4 N
2
 → 1,6 – diaminoexano.
 Partindo-se de 2 × 103 mols de fenol gasta-se: 6 × 103 mols de 
H
2
 para formar 2 × 103 mols de ácido mols deácido aditípico;
 a metade, ou seja, 1 × 103 mols de ácido adítipico gastam para 
produzir 1,6–diaminoexano, 4 × 103 mols de H
2
.
 Gasto total de H
2
:
6 × 10
3
 mols + 4 × 103 mols = 10 × 103 mols
B) 
...HOOC – (CH
2
)
4
 – C – OH + H – N – (CH
2
)
6
 – N – H + HO – C – (CH
2
)
4
 – CO...
O H H O
20F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
14. 
A) O grão de milho transforma o amido em glicose durante o 
processo de germinação.
B) O processo em que a glicose é utilizada é a respiração celular, 
na qual há disponibilização de energia para as atividades vitais. 
Observação: A respiração é um processo fundamental para 
a vida. No entanto, poderiam ser citados outros processos 
celulares em que a glicose é utilizada, por exemplo a síntese 
de celulose e de outras substâncias orgânicas.
C) A equação da reação de esterificação entre duas moléculas de 
ácido láctico pode ser representada por:
 
OH
HO+
H
2
O+
HO CH
CH
3
C
O
CH
3
CH
OH
C
O
CH
3
CH
OH
C
OHO
CH
3
CH
O
C
O
 Outra possibilidade de esterificação entre duas moléculas de ácido 
láctico pode ser representada pela equação:
CH
3
CH
OH
C
CH
OH
CH
3
CH
3
CH
3C
OH
O
HO
O
CCH
C CH
O 2 H
2
O+
O
O
O
16. 
A) Classificação: polimerização por condensação.
B) NH
2
NH
3
+
H
2
NHCl + Cl–+H
2
N
22. 
A) H
2
C
NH
2
CH
O
C
B) Como a acrilamida não possui o nitrogênio-15, este átomo 
não provém de -aminogrupo, portanto, é a asparagina.
C) 
NH
2
H
O
H
2
H
2
C
C
CC
24. 
A) H2N NH2 e
OH
O
CC
OH
O
ácido
para-benzenodióico
para-diaminobenzeno
B) H
2
N
(PABA)
N
OH
O
C
H
N
H
C
O
n
C
O
ácido
para-aminobenzóico
C) N N(CH
2
)
6
(CH
2
)
4
n
H
C
O
C
OH
25. A) náilon = amida
 dexon = éster
B) 
HO CH2 OHC
O
Ácido
Carboxílico
Álcool
34. 
A) 
C C
C C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
unidade de
repetição
B) A afirmação é incorreta. Para o polímero ser condutor não basta 
a existência de ligações duplas conjugadas. Para que ele se 
torne um bom condutor elétrico deve ocorrer uma perturbação 
que pode ser por meio da remoção de seus elétrons (oxidação 
com I
2
), ou por meio da inserção de elétrons (redução). 
Esse processo é conhecido como dopagem.
35. A) A reação recebe o nome de polimerização e pode ser assim 
representada:
n
n
F
2
C C
F
C
F
F
TETRAFLUORETENO POLITETRAFLUORETENO
(TEFLON)
F
CF
2
B) O teflon é resistente a altas temperaturas e pode ser utilizado no 
revestimento de peças metálicas, tais como panelas e frigideiras.
C) polietileno.
n
n
H
2
C C
H
C
H
H
ETILENO POLIETILENO
H
CH
2
36. A) O polímero mais resistente à tração é o náilon, devido ao fato de 
as atrações intermoleculares entre as suas cadeias poliméricas 
serem mais intensas que no polietileno.
B) 
N (CH
2
)
6
H
O O
N C
H
H
O H
C N
H
O
(CH
2
)
4
C
N (CH
2
)
6
(CH
2
)
4
N C (CH
2
)
4
C
(CH
2
)
6
N
N (CH
2
)
6
H
O O
N C
O
H
O
ou
H
(CH
2
)
4
C
C
 Pontes de Hidrogênio
21 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
37. 
A) 
O O
H
R
H nO
N R’C
O
CN
B) Não. O ácido lático não poderia ser usado para produzir um 
tipo de náilon, pois conforme o texto da questão, a reação 
requer um ácido dicarboxílico e o ácido lático é um ácido 
monocarboxílico.
39. 
A) A reação de polimerização pode ser esquematizada por:
 
O H
n H
2
O+
CCOHO H
O O
C
n
O
HH
HH
OC HC
H OH
HH
OCO C C
 Trata-se de uma reação de condensação.
B) 
OHOH HOHO CC
O O
C + n H
2
O
n
ácido carboxilicoálcool
OH OH
HH
OCO C C
HH
HH
CC
éster
44. 
A) Al + 6 HCl → 2 AlCl
3
 + H
2
B) –[CH
2
CHCH
3
]n –
49. 
A) Fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao 
acetileno:
 
C
O
O
H
CH
3
H
H
C
C
 Observação:
 C
O
catalisador
∆
H
O
O
H
CH + H
3
C
C
C CH
3
H
H
CCH
B) Fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli 
(acetato de vinila).
 
C
H
H
H
O
C
O CH
3
C
n
 Observação:
 
C
H
H H
O
C
O CH
3
C
n
O
O
H
C
C CH
3
n
H
H
C
50. Soma das afirmações corretas = 02 + 16 = 18.
01) Incorreto. O PET é um polímero de condensação, devido à 
saída de água durante a sua formação.
O
C C + n H
2
C CH2n
n
O
HO
O
C2 nH2O + 
O
OH OH OH
ácido tereftálico etilenoglicol
C
O
O
politereftalato de etileno
PET
CH
2
CH
2
02) Correto. O PET é um poliéster (apresenta a repetição da 
função éster em sua cadeia) utilizado na fabricação de fibras 
têxteis e de embalagens para refrigerantes.
O
C
O
n
politereftalato de etileno
PET
éster
CH
2
C
O
O CH
2
04) Incorreto. Na reação de polimeração para obtenção do PET 
é produzida água, além do politereftalato de etileno.
08) Incorreto. O vidro é um material reciclável.
16) Correto. O nome IUPAC do ácido tereftálico é ácido 
parabenzenodioico.
O
OH
C
OH
H
C
Ácido parabenzenodioico
51. Teremos:
17 · M
mero
 = 714 g
M
mero
 = 42 g
M
hidrocarboneto
 = 42 g / mol ⇒ H
2
C = CH – CH
3
 (propeno)
Observação: 17 H
2
C = CH – CH
3
 → [C
3
H
8– 
– ]
17
H
2
C = CH – CH
3
 + H
2
O → C
3
H
8
O
C
(x = 3)
H
(y = 8)
O
(z = 1)
 ⇒ C
3
H
8
O (composto inicial)
Nomes : propan – 2 – ol ou propan –1 –ol.
52. 
a) Eteno:
 
nH
2
C CH2
Eteno Polietileno - PE
P, T CH
2
CH
2( )n
 
 Observação teórica: o polietileno é empregado na fabricação de 
recipientes como sacos, garrafas, etc. Existem inúmeras utilidades.
22F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
b) 2-propeno-nitrila:
 
nH
2
C CH
2-propeno-nitrila
n
Poliacrilonitrila
P, T CH
2
CH
CHCH
 Observação teórica: a poliacrilonitrila é usada como fibra têxtil e na produção de tecido, entre outras aplicações.
c) 2-metil-propenoato de metila:
 
nH
2
C C
2-metil-propenoato de metila Polimetacrilato de metila
P, T CH
2
C
COOCH
3
COOCH
3 n
CH
3 CH3
 Observação teórica: o polimetacrilato de metila é muito resistente e apresenta excelentes qualidades ópticas sendo utilizado como “vidro plástico”.
d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno):
 
C
CH
CH
CH
HC
HC
nHC CH2
Etenil-benzeno ou tireno Poliestireno - PS
CCH
CH
CH
HC
HC
P, T CH CH
2
n
 Observação teórica: o poliestireno é bom isolante elétrico, utilizado na fabricação de pratos, copos, etc. Expandido origina o “isopor”.
e) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-benzeno):
 
C
CH
CH
CH
HC
HC
xH
2
C CH CH CH2CH+ y H2C
C
CH
CH
CH
HC
HC
P, T CHCH
2
x
y
CH CHCH
2
CH
2
Etenil-benzeno ou estireno Buna-S ou borracha GRS ou borracha SBR
 Observação teórica: a buna-S é uma borracha muito resistente ao atrito utilizada na fabricação de pneus.
53. C
5
H
8
 · 5 · 12 Da + 8 · 1 Da = 68 Da
 
Massa total do pol mero
Massa de um mon mero
Da
Da
í
ô
=
⋅ ⋅
=
1 310 10
68
3
19,26 · 103 ≈ monômeros
54. Um polímero condutor deve apresentar, preferencialmente, ligações sigma (σ) e pi (π) alternadas:
H
N
H
n
N
σ
σσπ π
π π
σ
σ
55. 
A) Correta.
 A produção do PET exige a utilização de dois monômeros, o etenodiol (etilenoglicol) o ácido benzeno-1,4-dioico (ácido tereftálico). 
ácido tereftálico
(ácido 1,4-benzenodioico)
etilenoglicol
(etenodiol)
politereftalato de etileno
PET
CH CH
CH
CC
CHHO
+ n HC 2nH
2
O + 
OH OH
C
CH
CHC
O O CH CH
CH
CC
CHO
C
CH
2
CH
2
C
O O
O
n
23 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
B) Incorreta.
 A sacarose é um dissacarídeo.
C) Incorreta.
 As proteínas são consideradas polímeros naturais.
D) Incorreta.
 O polietileno é classificado como um polímero de adição e o poli(tereftalato de etileno) é classificado como um polímero de condensação.
E) Incorreta.
 As macromoléculas do polietileno (apolares) se mantêm unidas por interações intermoleculares do tipo dipolo-induzido.
56. 
A) Incorreta.
 Polietileno, poliestireno e policloreto de vinila são exemplos de polímeros artificiais.
 
nH
2
C CH2
P, T
CH
2
CH
2
P, T
P, T
C
CH
CH
CH n
HC
HC
HC CH
2
C
CH
CH
CH
fenil-eteno ou estireno
eteno
cloro-eteno
ou cloreto de vinila
poliestireno
PS
polieteno ou polietileno
PE
HC
HC
n HC CH
2
C
n HC CH
2
Cl n
HC CH
2
policloreto de vinila
PVC
B) Correta.
 O monômero utilizado na formação de um polímero sintético de adição precisa ter pelo menos uma dupla ligação entre carbonos.
 Exemplo:
 
C
R
R
R
R
Cn P, T
R R
n
R R
C C
C) Incorreta.
 As proteínas possuem como monômeros os aminoácidos e são exemplos de polímeros naturais.
D) Incorreta.
 A deterioração de polímeros artificiais demora muito tempo, em alguns casos, até séculos.
57. Unidade monomérica:
O O
H
H
H
H
(C
6
H
7
O
2
(OH)
3
)
n
H
OH
OH
CH
2
OH
Reação de esterificação com ácido nítrico :
3 n HO – NO
2
 + [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
 H SO2 4 → 3 nH2O + [C6H7O2(O – NO2)3]n
C
6
H
7
O
2
(O – NO
2
)
3
 = 297 g/mol
[C
6
H
7
O
2
(O – NO
2
)
3
]
n
 = 3,861 · 105 g/mol
n · 297 = 3,861 · 105
n = 0,013 · 105 = 1.300
Número de unidades monoméricas necessárias para gerar a cadeia polimérica = 1.300.
24F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
58. Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta solubilidade em água é a poliacrilamida, 
pois este polímero faz ligações de hidrogênio com a água.
NH
2
CH
OC 
n H
2
C C
n
CH
NH
2
O
O
C 
CCH
N
HH
H
O
H
H
HO
HOC 
. . .
. .
59. 
A) Fórmulas estruturais:
 
CH
buta-1,3-dieno
2-cloro-buta-1,3-dieno
(cloropreno)
CH CH
2
H
2
C C CH CH
2
H
2
C
Cl 
B) A partir do monômero 2-cloro-buta-1,3-dieno é obtido o poli -2-cloro-but-2-cloro-but-2-eno conhecido comercialmente como neopreno:
 
2-cloro-buta-1,3-dieno
(cloropreno)
poli-2-cloro-but-2-eno
(neopreno)
C CH CH
2
Cl 
n H
2
C C CHCH2
n
CH
2
Cl 
Tipo de isomeria espacial presente no neopreno: cis-trans.
60. 
A) Para 1 mol de glicose, vem:
 1C
6
H
12
O
6
 + 6 CO
2
 → 6 H
2
O
Para 1 mol do ácido graxo derivado do lipídio, vem:
+ +
ácido graxo glicerol
3
H
2
C
H
2
C
O C C
11
H
23
O
HC O C
O
O C
O
H
2
C
H
2
C
OH
HC OH
OH
C
11
H
23 3 H2O
+ 17
 
O
2
12
 
CO
2 
+ 12 H
2
O
C
11
H
23
C
11
H
23
HO
C
O
1 C11H23
HO
C
O
17 mols
de oxigênio
consumidos
Conclusão: haverá maior consumo de oxigênio no caso do ácido graxo proveniente do lipídio.
6 mols
de oxigênio
consumidos
25 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
B) Um jogador de futebol recebeu, a cada dia, uma dieta contendo 600 g de carboidrato e 80 g de gordura, então:
 Energia por componente dos alimentos:
 Carboidrato ....... 4 kcal/g
 Gordura ............. 9 kcal/g
 1 g _____ 4 kcal
 600 g _____ E
carboidrato
 E
carboidrato
 = 2.400 kcal
 1 g _____ 9 kcal
 80 g _____ E
lípidio
 E
lípidio
 = 720 kcal
E
total
 = 2.400 kcal + 720 kcal = 3.120 kcal
 Cálculo da energia consumida por km percorrido em um treino (kcal/km), considerando que a energia necessária para essa atividade 
corresponde a 2/3 da energia total:
E kcal
E kcal
km
km
= ⋅
=
2
3
3 120
2 080
.
.
 Distância média percorrida por um jogador: 5000 m/treino, ou seja 5 km, então:
2.080 kcal _____ 5 km
 E _____ 1 km
E = 416 kcal
Conclusão : 416 kcal/km.
61. Soma das alternativas corretas = 16.
01. Incorreta. O polietileno é produzido a partir do monômero eteno ou etileno por meio de uma reação de adição.
nCH CH CH CH
pol mero
P T
n2 2 2 2
=  → − − −( ),
(mon mero) ( )
Eterno ou eti
ô í
lleno no ou no
PE
Polietile polietile
02. Incorreta. Os polímeros de adição não apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa molecular, devido à 
introdução de novos átomos.
04. Incorreta. No poliestireno o anel aromático não faz parte da cadeia principal do polímero.
 
C
CH
CH
CH
HC
HC
nHC CH2
CHP, T
C
CH
CH
CH n
HC
HC
C
fenil-eteno ou estireno poliestereno
PS
08. Incorreta. O polipropileno pode ser produzido a partir do propileno ou propeno por uma reação de adição.
 
CH
2
CHn H
2
C CH
CH
3
n
CH
3
propeno
ou
propileno
polipropileno
P, T
16. Correta. O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
 
C
F
F F
F
Cn P, T
F F n
F F
C C
26F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
018.592 - 143810/19
62. Identificação dos polímeros:
H OCH
2
CH
2
OOC(CH
2
)
4
CO OCH
2
CH
2
OH
COOCH
2
CH
2
CH
2OOC
A)
B)
C)
D)
E)
F)
G)
H)
OH
n
H
n
CH
2
CH
2 n
n
CH
2
CH
2
O
n
CH
2
CH
2 n
NH(CH
2
)
7
CO
n
NH(CH
2
)
3
CO
n
CH
2CH2
Análise das afirmações:
I. Incorreta. A temperatura de fusão do polímero A é menor do que a temperatura de fusão do polímero B, pois este apresenta maior 
superfície de contato devido à presença do anel aromático.
II. Correta. A temperatura de fusão do polímero C é maior do que a temperatura de fusão do polímero D, pois este apresenta oxigênio 
ligado por dupla e geometria trigonal plana neste ponto da estrutura. A presença deste tipo de geometria na cadeia polimérica provoca 
afastamento e consequentemente diminuição da força de atração.
III. Correta. A temperatura de fusão do polímero E é maior do que a temperatura de fusão do polímero F, pois E apresenta maior superfície 
de contato, além da presença do anel aromático.
IV. Incorreta. A temperatura de fusão do polímero G é menor do que a temperatura de fusão do polímero H, pois este possui uma região 
apolar menor, ou seja, menor número de carbonos em sequência.
63. Polietileno de alta densidade (PEAD), o polietileno tereftalato (PET), o polipropileno (PP), e o policloreto de vinila (PVC) são polímeros 
sintéticos (fabricados artificialmente).
Exemplos:
CH
OH OH
CH – CH
C C
O
OH
2 nH
2
O
+
ácido tereftálico
politereftalato de etilleno
etillenoglicol
C +
CH = CH
nHC
O
n C
OH
CH
2
P, T
Cl
cloro-eteno
ou cloreto de vinila
nHC CH
Cl
C
CH – CH
C C
O
O
n
n
O
C
CH = CH
O
CH
2
CH
2
C
27 F B O N L I N E . C O M . B R
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018.592 - 143810/19
Módulo de estudo
64. O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural,