Reações de adição AULAS 33 E 34

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Química
F B O N L I N E . C O M . B R
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Professor(a): Mariano oliveira
assunto: reações orgânicas
frente: QuíMica iii
016.586 – 141860/19
AULAS 33 E 34
EAD – ITA/IME
Resumo Teórico
Reações Orgânicas
Cisões das ligações
Para que ocorra uma reação química, é necessário que as 
ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompam e 
esses átomos se rearranjem, formando novas ligações.
Geralmente, as reações entre substâncias orgânicas envolvem 
apenas o rompimento e a formação de ligações covalentes.
As cisões podem ser de dois tipos:
• Homolítica
• Heterolítica
Cisão homolítica é quando na quebra da ligação, cada átomo 
fica com seus elétrons, formando radicais livres.
Exemplo:
H
3
C * • CH3 → H3C * + • CH3
Cisão heterolítica é quando na quebra da ligação o 
átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons inicialmente 
compartilhado, formando íons.
Exemplo:
H
3
C * • Cl → H3C
+ + Cl–
H
3
C * • H → H3C
– + H+
Observações:
I. Um carbono carregado positivamente é chamado carbocátion 
ou íon carbônio.
II. Um carbono carregado negativamente é chamado carboânion 
ou íon carbânion.
Exercícios Propostos I
01. A equação abaixo indica:
CH
4
 → * CH
3
 + * H
A) formação de carbônio.
B) formação de carbânion.
C) reação de homólise.
D) reação de heterólise.
E) reação de substituição.
02. Considere os seguintes tipos de reações:
P * * P → 2 P *
Q * * R → Q * + R *
S * * T → S– + T+
 Qual é a espécie mais apropriada para reagir com o íon a seguir?
R 
C+R
R
A) T +
B) P *
C) S–
D) Q ** R
E) P ** P
Tipos de reagentes nas reações orgânicas
Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda espécie química 
que, aceitando um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação.
Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda espécie química 
capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação.
Exercícios Propostos II
01. Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a funcionar como:
A) reagente eletrófilo.
B) reagente nucleófilo.
C) radical livre.
D) base de Arrhenius.
E) solvente.
02. Indique, dentre os reagente abaixo, o nucleofílico:
A) BF
3
. B) H
3
O+.
C) AlCl
3
. D) Cl
2
.
E) H
2
O.
Reação de adição
• As reações de adição são características de compostosm insaturados.
• Os átomos serão adicionados aos Carbonos insaturados!
H
H H
H
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Módulo de estudo
016.586 – 141860/19
Reação de adição em alcenos
1. Hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd)
• É a reação entre um alceno e H
2
, na presença de um catalisador 
(Ni, Pt ou Pd).
• O catalisador é fundamental para que a reação seja mais rápida e 
assim, economicamente viável.
H
2
C CH
2
 + H —— H → H
3
C ——— CH
3
2. Halogenação: Adição de x2 (x = halogênio)
Enquanto os alcanos são inertes frente ao bromo, os alcenos 
reagem prontamente. O bromo (colorido) adiciona-se rapidamente 
às duplas ligações, “descolorindo-se”.
Br — Br
Br Br
t.a.
no escuro, CCl
+
Tal comportamento faz com que esta reação seja utilizada como 
teste servindo de caracterização de duplas ligações em compostos 
orgânicos.
hexano hexeno
coloração
permanece descolore
Regra de Markovnikov
Nas reações de adição, o hidrogênio deve ser adicionado ao 
carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação.
3. Adição de haletos de hidrogênio
H
H
3
C
CH
2
 + H — Cl
H
3
C
H
H
H
H
Cl
H
2
C CH
2
 + H — Cl H3C
H
H
Cl
4. Hidratação de alcenos
É a reação de adição onde um alceno reage com uma molécula 
de água (H
2
O), na presença de um catalisador e ainda em meio ácido.
H
2
C CH
2 H2O
cat
H
3
C
OH
H
HH
+
H
H
3
C
CH
2
H
2
O cat
HHOH
H
3
C
H
H
H+
Adição de água por Oximercuriação
Mecanismo da oximercuriação
CH
3
CH CH
2
AcO– = CH3CO–
O + AcO–
OAc OAc
CH
3
CH — CH
2
H2O
CH
3
CHCH
2
 — Hg — OAc
Adição Markovnikov
+
OH
–
OAc
OH + AcOH
CH
3
CHCH
2
 — Hg — OAc
H
Hg+
OAc:Hg
OAc
Hg
CH
3
CH — CH
2
O — H
less stable transition state
d+
d+
+d
H
OAc
Hg
CH
2
CH
3
CH
O — H
H
more stable transition state
d+
d+
d+
Regra de Kharasch ou efeito peróxido (O2)
2–
• Em 1933, dois químicos da University of Chicago perceberam que 
a adição de HBr a alcenos pode ocorrer de forma inversa à regra 
de Markovnikov se a reação for feita na presença de peróxidos 
orgânicos (peróxido de t-butila, peróxido de benzoíla).
• Essa regra ocorre apenas para o HBr, não sendo favorável para 
outros halogenetos (HI, HCl, HF)
Adição Markovnikov
Adição anti-Markovnikov
Br
HBr
Br
HBr
ROOR
Hidroboração
(mecanismo)
O mecanismo é concertado formando o ET quaternário.
R
H H
H
B
H(–)
(+) H
H
R
B
H
H
R
B
Boranos reagem violentamente com ar (chama verde). Oxidação 
mais branda pode ser realizada com peróxido e hidróxido de sódio 
para levar ao álcool primário.
H H
H
B
+R
H
2
O
2
, NaOH OH
Rhydroboration oxidationR HB
H
Reação de adição em alcinos
1. Hidrogenação catalítica (Ni)
É a reação entre um alcino e H
2
, na presença de catalisador.
A hidrogenação pode levar a dois produtos, dependendo da 
concentração de H
2
 na reação.
HC CH
Alcino
CH
2
 CH
2
Alceno
CH
3
 CH
3
Alcano
H
2
P,T, catalisador
H
2
P,T, catalisador
1ª adição 2ª adição
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016.586 – 141860/19
Módulo de estudo
A 2a adição é mais lenta. Se utilizado um catalisador forte (Ni ou 
Pt), a reação produz diretamente o alcano. Se utilizado um catalisador 
fraco (Pd misturado com BaSO
4
), a reação para no alceno.
Adição de halogênios ou alogenação
HC CH
Alcino
H — C C — H
Cl Cl1442443 1442443
Di-haleto Tetra-haleto
H — C — C — H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2 Cl
2
1ª adição 2ª adição
2. Halogenação
Pode ser realizada com F
2
, Cl
2
, Br
2
 ou I
2
.
HC CH + Br — Br H H + Br — Br
Br Br
HH
Br Br
Br Br
3. Adição de haletos de hidrogênio
Mais uma reação que pode ocorrer em duas etapas podendo 
ser parcial ou total. Segue a regra de Markovnikov.
H
3
C
CH + HCl
Cl
Cl H
H
H H
Adição total
Adição parcial
H
3
C
Cl
CH
2
+ HCl
• Adição de água
Deve ocorrer na presença de H
2
SO
4
. O produto da reação será 
um enol que por tautomerização formará uma cetona.
H
3
C
CH + H
2
O
H
3
C
HO
CH
2 H
3
C
O
CH
3
• Exceção: a adição de água ao acetileno formará um aldeído.
HC CH + H
2
O → H
2
C
HO
H
 H
3
C
O
H
Reação de adição em alcadienos
Alcadienos são hidrocarbonetos que possuem 2 ligações p 
(dupla), podendo estas serem:
isolados, acumulados ou conjugados
• Isolados: H
2
C = CH – CH
2
 – CH = CH
2
• Acumulados: H
3
C – CH = C = CH – CH
3
• Conjugados: H
2
C = CH – CH = CH
2
Os alcadienos isolados e os acumulados fazem todos os tipos de 
reações que os alcenos (hidrogenação, halogenação, ...), porém em dobro!
Reações de adição – Dienos conjugados
Os dienos conjugados apresentam um comportamento 
especial, com dois caminhos possíveis:
H
2
C CH CH CH
2
HBr
Adição 1,2
(ou adição normal)
H
H Br
Br
H
2
C — CH — CH CH
2
H
2
C — CH CH — CH
2
Adição 1,4
(ou adição conjugada)
+
Assim, eles podem sofrer adição 1,2 ou adição 1,4.
Na prática, costuma-se obter uma mistura dos 2 produtos. 
Contudo, um aumento de temperatura favorece a formação do 1,4.
Adição de Diels-Alder: Adição dieno-dienófilo
Essa reação é uma adição 1,4 a altas temperaturas e alta 
pressão.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
+
Pode ocorrer também da seguinte forma.
CH
2
CH
2
+
O
O
O
O
O
O
Adição em cicloalcanos
1. Hidrogenação
• A hidrogenação só ocorre em ciclanos com 3, 4 ou 5 carbonos.
• A partir de 6 carbonos essa adição não ocorre mais, apenas a reação 
de substituição.
+ H
2 H
3
C CH
3
Ni
120 ºC
+ H
2 H
3
C CH3
Ni
300 ºC
• Halogenação em cicloalcanos
+ Cl — Cl 
FeCL
3 
Cl Cl
H
H H
H
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Módulo de estudo
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Reações de adição – Aromáticos
Pode-se forçar a adição no benzeno, em altas temperaturas, 
altas pressões e catalisadoresapropriados:
Catalisador
Alta P, D
benzeno (C
6
H
6
) ciclo-hexano (C6H12)
Hidrogenação do benzeno
benzeno (C
6
H
6
) 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexacloro-ciclo-hexano (C6H6Cl6)
Cloração do benzeno
+ 3 H
2
+ 3 Cl
2
Luz
D
ClCl
ClCl
Cl
Cl
Obs. No benzeno, devido à estabilidade pela ressonância, 
ocorre preferencialmente reações de substituição.
Adição nucleofílica em Aldeído e Cetona.
Reações de aldeídos e cetonas
A propriedade química mais importante do grupo carbonila 
é a sua tendência a sofrer reações de adição nucleofílica do tipo 
apresentado na equação geral:
Produto de
adição nucleofílica
Aldeído
ou cetona
d + C — O
d–
 + X
d+
 — Y
d–
 C
O X
Y
Um átomo (ou grupo de átomos) polarizados negativamente 
ataca o carbono polarizado positivamente na carbonila na etapa 
determinante da velocidade dessas reações.
Reagentes de Grignard, reagentes organolítio, hidreto de 
alumínio e lítio (LiAIH
4
) e boroidreto de sódio (NaBH
4
), por exemplo, 
reagem com compostos carbonílicos por adição nucleofílica.
Reação de Adição de Composto
de Grignard em aldeído e cetona
R — CH
2
O MgX + HO H → R — CH
2
OH + Mg(OH)X
haleto básico
de magnésio
álcool primário
H
H
C + R MgX R C H
OMgX
H
metanal haletoalcoxi de magnésio
O
d–
d+ d+d–
Od–
d+
R H
Aldeído
ou R”Li
R C O– M+ R C OH
H
R”
H
R”
M = Li ou MgX Álcool secundário
R”MgX
H+
Od–
d+
R R’
Cetona
ou R”Li
R C O– M+ R C OH
R’
R”
R’
R”
M = Li ou MgX Álcool terciário
R”MgX H+
Exercícios
01. (PUC RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que 
confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao 
alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em 
que não ocorrerá uma reação de adição.
A) Etino + H
2
O
B) Etano + Br
2
C) Eteno + Cl
2
D) Buteno + H
2
O
E) Propino + Br
2
02. (UECE) No preparo de um bife, uma das reações químicas 
envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de tecido 
proteico que dá liga à carne) em uma espécie de gelatina, 
mudando a textura e o sabor do alimento. Assinale a equação 
química que representa a reação de uma hidrólise.
A) CH
3
 — H + HO — NO
2
 → CH
3
 — NO
2
 + H
2
O
B) CH
2
 CH2 + H2 → CH
2
 — CH
2
 
 H H 
C) CH
2
 — CH
2
 → CH
2
 CH
2
 + H
2
O
 
 H OH
D) CH
2
 CH
2
 + HOH → CH
2
 — CH
2
 
 H OH
03. (Unifor – CE) Considere os seguintes hidrocarbonetos:
I II III IV
 Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de 
adição, estão representadas somente em:
A) I e II. 
B) I e III. 
C) II e III. 
D) II e IV. 
E) I, III e IV.
04. (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é 
caracterizada como uma reação de:
A) eliminação. 
B) adição. 
C) transesterificação.
D) desaponificação.
E) substituição.
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Módulo de estudo
05. (UPE – PE) Assinale dentre as alternativas a seguir aquela que não 
caracteriza uma reação de adição.
A) Acetileno + Brometo de Hidrogênio.
B) Butadieno 1,3 + Iodo.
C) Hexano + Cloro.
D) Metilpropeno + água.
E) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.
06. (MACK – SP) A respeito da reação orgânica e do(s) produto(s) 
obtido(s), são feitas as seguintes afirmações:
HC C — CH
3
 + H
2
O 
H
2
SO
4
HgSO
4
?
I. Trata-se de uma reação de adição, com a formação de um álcool. 
II. Há ocorrência de tautomeria no produto formado. 
III. O produto possui isômeros ópticos. 
IV. Essa reação pode ser utilizada para obtenção da propanona. 
 Estão corretas as afirmações
A) I e IV, somente.
B) I e II, somente.
C) II e IV, somente.
D) II, III e IV, somente.
E) I, II e III, somente.
07. (UDESC – SC) Na reação química do etano e do eteno com cloro 
(Cl
2
), o(s) produto(s) formado(s) é(são), respectivamente:
A) apenas dicloro-etano.
B) 1,1 – dicloro etano e 1,2 – dicloro-etano.
C) cloro-etano e 1,1 – dicloro-etano.
D) apenas cloro-etano.
E) cloro-etano e 1,2 – dicloro-etano.
08. (UFOP MG) Quando o 3-metil-ciclo-penteno sofre hidrogenação 
catalítica, forma-se:
A) Metil-pentano.
B) Metil-ciclo-pentano.
C) 3-Metil-ciclo-pentano.
D) Ciclo-pentano.
09. (FURG RS) Observe o esquema reacional a seguir:
CH
3
 — CH CH
2
 
H
2
O/H+
HCl
H
2
/Pt
A
B
C
 Sobre estes compostos, é correto afirmar que todas as reações 
são de:
A) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1–propanol; 
B=1–cloro-propano e C=propano. 
B) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1–butanol; 
B=2–cloropropano e C=propano.
C) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1–
hidróxi-2–propeno; B=2- cloro–1–propeno e C=propeno.
D) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2–
propanodiol; B=1,2–dicloropropano e C=propano.
E) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2–propanol; 
B=2–cloro-propano e C=propano.
10. (UFPE) O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos 
correspondentes haletos de alquila. Na reação do HBr com o 
H3C-CH=CH2, na ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá 
respectivamente:
A) a formação do 2-bromopropano e a formação do 
1-bromopropano.
B) a formação do 1-bromopropano e a formação do 
2-bromopropano.
C) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre.
D) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre.
E) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano.
11. (UFG – Go)
“Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, 
o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais 
hidrogenado.”
V. V. Markownikow, 1869
 Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-
2-octeno, o produto formado será:
A)
B)
C)
D)
E)
Br Br
Br
Br
Br
12. (UFMS) É correto afirmar que o composto dado a seguir, que reage 
com hidrogênio, na presença de níquel em pó e sob aquecimento, 
para formar o propano, é o
A) CH
3
CH
2
CH
2
OH B) CH
3
CH = CH
2
C) CH
3
CH
2
CH = CH
2 
D) CH
3
CH
2
COOH
E) CH
3
CH
2
CH
3
13. (PUC MG) A adição de Br
2
 ao 2-buteno fornece como produto:
A) CH
3
CH
2
CBr
2
CH
3 
B) CH
3
CHBrCHBrCH
3
C) CH
2
BrCH
2
CH
2
CH
2
Br D) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
2
14. (Mack – SP) De acordo com as reações a seguir, que se realizam 
sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em 
I, II e III, são, respectivamente,
I. + HNO3 H2SO4
COOH
II. H
3
C —— C CH + H
2
O 
HgSO
4
H
2
SO
4
III. +Br
2
 
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Módulo de estudo
016.586 – 141860/19
A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.
B) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
C) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.
D) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano.
E) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
15. (UFT – TO) A figura a seguir descreve três reações de adição ao 
alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os 
compostos A, B e C.
Propeno + 
H
2
Pressão, Ni
HBr
Peróxidos
C
HCl B
A
 Sobre os processos descritos na figura anterior, podemos afirmar:
A) O produto A possui insaturação.
B) O produto C é o brometo de isopropila.
C) O produto C obedece a regra de Markownikoff.
D) O produto A é uma adição anti Markownikoff.
E) O produto B é o cloreto de isopropila.
16. (UFG GO) A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre 
um dieno e um dienófilo, conforme equação química a seguir:
+
Dieno Dienófilo
 Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias 
apresentadas a seguir
H
O
Dieno Dienófilo
 o produto final da reação entre eles é o seguinte:
A) OH
B) O
H
C) OH
D) O
H
E) OH
17. (UEPB) Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel 
é a determinação do número de insaturações em suas 
moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior 
é a degradabilidade,oxidação, do combustível. A técnica para 
determinação do índice de insaturação é denominada de índice 
de iodo. A reação se processa da seguinte maneira:
 iodo molecular, de cor violeta, reage com os carbonos insaturados 
da molécula e produz uma ligação saturada, incolor. Qual das 
alternativas abaixo apresenta uma equação química adequada 
para esta reação?
A) C C + I 2 C C
I
I
B) C C C+ I3 C I
I I
C) C C I
I
I
I
+ I4CC
D) C C C+ I2 C
I I
E) C C
I
I
I
I
C + I 4C
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Módulo de estudo
016.586 – 141860/19
18. (PUC RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria 
química. No esquema a seguir, está representada a reação de adição 
de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B).
H
2
C CH — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
 + H
2
O H
+
 (B)
(A)
 De acordo com estas informações, faça o que se pede:
A) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir 
de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H
2
O.
B) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos 
compostos (A) e (B).
C) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do 
composto (A).
19. (UFOP – MG) Compostos orgânicos diferentes frequentemente 
são usados como substratos em condições reacionais adequadas 
e podem levar à obtenção de um mesmo produto, conforme 
exemplificado a seguir:
C
CH3
CH3 CH2
C
CH3
H
CH3CH3
HBr
(sem peróxido)
Br2 / luz
Caminho I
X
Caminho II
 Com base nessa informação e considerando que X é o principal 
produto formado, responda:
A) Qual é a fórmula estrutural do produto X?
B) Classifique a reação que ocorre pelo caminho I.
C) Dê o nome, segundo a IUPAC, do substrato que produz X pelo 
caminho II.
20. (UFG – GO) A reação de hidrogenação do benzeno pode ser 
representada pela equação química apresentada a seguir.
C
6
H
6
 (l) + 3H
2(g)
 → C
6
H
12
 (l)
 I II
 Considerando o exposto,
A) escreva as estruturas planas dos compostos I e II.
B) indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número de ligações 
sigma e (iii) o tipo de hibridização dos átomos de carbono nos 
compostos I e II.
21. (FPS – PE) Bioensaios com óleos essências de duas espécies de 
Monorda indicam que compostos presentes nesses óleos têm 
atividade repelente para o mosquito da febre amarela. Dentre os 
compostos isolados desses óleos, temos os apresentados a seguir:
OH
(1)
CH3O
HO
(2)
(3)
OH OCH3
(4)
OH
(1)
CH3O
HO
(2)
(3)
OH OCH3
(4)
 Assinale a alternativa correta.
A) Todos os compostos são fenóis.
B) Os compostos 1, 3 e 4 devem apresentar pontos de ebulição 
e solubilidade em água muito similares.
C) O composto 2 apresenta uma ligação dupla com configuração trans.
D) Apenas o composto 2 sofre reação de adição com HBr.
E) Os compostos 1, 3 e 4 são isômeros.
22. (UNESP – SP) Em época de aumento de incidência de dengue, 
é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito 
responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais 
usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação 
repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja 
fórmula estrutural é fornecida a seguir.
C
H3C CH3
O
H
citronelal
CH3
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
A) apresenta isomeria ótica.
B) tem fórmula molecular C
10
H
20
O.
C) apresenta duplas ligações conjugadas.
D) não sofre reação de hidrogenação.
E) apresenta a função cetona.
23. (Uniube – MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas 
aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação 
da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente 
utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e 
apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está 
representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto 
insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.
H
alceno
álcool (produto)+ H2O
H+
HH
 Analisando-se a reação anterior, o álcool obtido como produto 
principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
A) Butan-1-ol
B) Hexan-1-ol
C) Hexan-2-ol
D) Butan-2-ol
E) Pentan-2-ol
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24. (UFU MG) O propeno, matéria prima de plásticos, pode ser 
utilizado como combustível e apresenta reatividade com HI.
 O mecanismo dessa reação pode ser explicado pela adição do
A) hidrogênio ao carbono que já está mais hidrogenado.
B) haleto orgânico, formando organometálicos.
C) iodo ao carbono que está mais hidrogenado.
D) halogênio ao carbono primário.
25. (PUC – RJ) Dada a reação X + 2HBr → CH
3
 – CH
2
 – CBr
2
 – CH
3
, 
assinale a opção que indica a substância X:
A) 1 – butino.
B) 2 – butino.
C) 1 – buteno.
D) 2 – buteno.
E) butadieno.
26. (Fund. Oswaldo Cruz – SP) A hidrogenação catalítica de um 
composto orgânico, com 5 ou mais átomos de carbono, é possível 
desde que esse composto apresente cadeia carbônica:
A) alifática insaturada ou cadeia cíclica insaturada.
B) alifática, saturada e heterogênea ou cadeia cíclica.
C) alifática, homogênea e ramificada ou cadeia cíclica.
D) aberta, normal, ramificada e homogênea.
E) aberta, insaturada, ramificada e heterogênea aromática.
27. (Uece) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização 
em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água 
potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o 
consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças 
à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos 
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para 
o consumo. Em um laboratório de química, nas condições 
adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado 
hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a 
opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. 
A) H
2
C CH — CH
2
 — CH
3 
B) H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
C) H
3
C — CH CH — CH
3 
D) H
2
C — CH
2
 H
2
C — CH
2
 
28. (UCS – RS) O etanol de segunda geração é produzido a partir 
do bagaço de cana-de-açúcar, que normalmente é quase todo 
descartado, após a extração do caldo. Atualmente, algumas 
usinas já conseguem produzir esse biocombustível. Mas, o maior 
desafio é obtê-lo de forma eficiente e com menor custo. A etapa 
mais importante de todo esse processo é a utilização de um 
coquetel enzimático. As enzimas, presentes nesse coquetel, são 
essenciais para a degradação da parede celular da cana-de-açúcar 
e, posteriormente para a fermentação, que resulta na obtenção 
do biocombustível.
 No infográfico a seguir está representado, de forma resumida, o 
processo de produção do etanol de segunda geração.
Disponível em: <http://www.icb.usp.br>. 
Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.)
 Com base nas informações apresentadas anteriormente, assinale 
a alternativa correta.
A) A celulose, presente no bagaço da cana-de-açúcar, é um 
monossacarídeo formado por unidades de a-glicose em uma 
cadeia ramificada.
B) O etanol também pode ser obtido industrialmente, a partir da 
reação de hidratação do eteno catalisada por ácido sulfúrico.
C) As enzimas são proteínas que atuam de forma independente 
em relação à temperatura do meio, sendo consumidas durante 
as reações químicas.
D) Uma solução de água e etanol é um exemplo de eutético que 
pode ser separado nos seus respectivos componentes por 
destilação simples, no nível do mar.
E) A combustão completa de 1,0 mol de etanol produz 3,0 mols 
de dióxido de carbono e 2,0 mols de água.
29. (UFU – MG) A química dos compostos aromáticos é de grande 
importância para a produção de corantes, de inseticidas, de 
detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são 
produzidos por meio de reações de adição ao benzeno. Dadas 
as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas 
equações químicas a seguir.
H2
∆Hº = – 120 kJ/mol
∆Hº = – 231 kJ/mol
H2
∆Hº = – 208 kJ/mol
H2
 A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas 
pode serexplicada pela
A) ausência de catalisadores para acelerar o processo.
B) liberação de calor das reações exotérmicas.
C) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância.
D) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos.
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Módulo de estudo
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Supervisor(a)/Diretor(a): Marcelo Pena – Autor(a): Mariano Oliveira
Digitador(a): RodErick - 02/09/2019 – Revisor(a): Lícia
30. (UFRGS – RS) Considere as reações a seguir.
I. CH
3
CH
2
OH
(l) 
catalisador CH
2 
 CH
2(g)
 + H
2
O
(l)
II. 
(l)
catalisador
(l)catalisador
III. 
(l) + H2 (g)
(l)
catalisador
catalisador
 As reações foram realizadas em um sistema composto de um balão 
de vidro com um balão de borracha fazendo a vedação. O sistema 
manteve-se em temperatura constante e hermeticamente fechado, 
até completa transformação do(s) reagente(s) em produto(s). 
A figura seguinte mostra o que foi observado no início e no fim 
da reação.
Início da reação Fim da reação
 As reações que apresentam o comportamento mostrado na figura 
anterior são:
a) apenas a reação 1.
b) apenas a reação 2.
c) apenas a reação 3.
d) apenas as reações 1 e 2.
e) 1, 2 e 3.
Gabarito
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
B B D B C C E B E A
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
D B B B E D D
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D A C A A A C B C C
QUESTÕES ABERTAS: 18, 19, 20.
EXERCÍCIOS PROPOSTOS I
01. C 
02. C
EXERCÍCIOS PROPOSTOS II
01. B
02. E