Reações Orgânicas - Eliminação (54)

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01 - (Fuvest SP/2002/2ªFase) 
A reação representada a seguir produz compostos que podem ter atividade 
antibiótica: 
 
H2N N
H
R
C
H
R
N
N
H
R
H2O+
´
´
+R C
O
H
 
 
 
 
 
Tal tipo de reação pode ser empregado para preparar 9 compostos, a partir dos 
seguintes reagentes: 
 
O2N
CHO
A1 
O CHO
O2N
A2 
CHO
NO2
A3 
BrN
H2N
H
B1 
N
H2N
H
CN
B2 
N C
H2N
H
NH
NH2
B3 
 
Esses 9 compostos não foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6 
experimentos. 
Utilizando-se quantidades corretas de reagentes, foram então preparadas as 
seguintes misturas: 
 
M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3 
M2 = A2B1 + A2B2 + A2B3 
M3 = A3B1 + A3B2 + A3B3 
M4 = A1B1 + A2B1 + A3B1 
M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2 
M6 = A1B3 + A2B3 + A3B3 
 
Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibiótica. 
a) Qual o grupo funcional, presente nos compostos do tipo A, responsável 
pela formação dos 9 compostos citados? Que função orgânica é definida por 
esse grupo? 
b) Qual a fórmula estrutural do composto que apresentou atividade 
antibiótica? 
 
Gab: 
a) De acordo com a reação representada, o grupo funcional presente nos 
compostos do tipo A responsável pelas reações é o grupo aldoxila (CHO). A 
função orgânica definida é o aldeído 
b) O composto A2B3 é comum às misturas M2 e M6, logo, apresenta 
atividade antibiótica. 
 
02 - (Uec CE/2005/Janeiro) 
O pioneiro no uso do etoxietano (éter comum) para fins anestésicos foi o 
Doutor Crawford W. Long, em 1842, quando usou essa substância para 
remover tumores do pescoço de um paciente. O etoxietano pode ser obtido 
a) Pela reação do álcool etílico e ácido acético 
b) Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool etílico 
c) A partir da hidratação do ácido acético, por ação do ácido sulfúrico 
d) A partir da desidratação intermolecular do álcool etílico, por ação do 
ácido sulfúrico. 
 
Gab: D 
 
03 - (Ufg GO/2000/1ªFase) 
A capsaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo 
efeito picante. Sua fórmula estrutural plana é representada a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
A capsaicina 
01. é o produto principal da desidratação do 
 
 
 
 
 
 
 
 
02. possui as funções alceno, amida e éter. 
03. é uma substância aromática, formada por cadeia carbônica heterogênea 
e saturada. 
04. apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3 e reage com solução de 
bromo em CCl4. 
 
Gab: 01-E; 02-C; 03-E; 04-C 
 
04 - (Ufg GO/1998/2ªFase) 
A reação cicloexanol com dicromato de potássio, em meio ácido a 80ºC, 
produz a substância A, e ácido sulfúrico, diluído a 25ºC, produz a substância B. 
a) Represente essas reações químicas e dê os respectivos nomes e as 
fórmulas estruturais planas de A e B. 
b) Supondo uma mistura de cicloexanol, A e B, explique como você 
separaria essas três substâncias. 
 
Gab: 
a) 
N
H
O CH
CH
H CO
HO 3
3
3
K Cr O 
H /80
2 2 7
+ OC
OH O
A
H S O 
OH
Dil
Ciclo-hexanona
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Destilação fracionada 
 
05 - (Ufg GO/1997/1ªFase) 
Os álcoois podem ser considerados as substâncias orgânicas mais versáteis. A 
partir de álcoois podem-se obter cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, 
haletos, hdrocarbonetos, ésteres etc. 
 
Sobre álcoois e derivados, é correto afirmar-se que: 
01. o grupo funcional que caracteriza a função álcool é o – OH; 
02. a desidratação intramolecular de um álcool terciário produz um alceno; 
04. a oxidação enérgica de um álcool primário, que possui três carbonos, 
produz um ácido carboxílico; 
08. a raeação de um álcool com um reagente de Grignard (haletos de alquil-
magnésio) produz um alceno. 
 
Gab: FVVV 
 
06 - (Ufg GO/1996/2ªFase) 
Um álcool de fórmula C5H12O apresenta as seguintes características: 
I. por desidratação produz um alceno; 
II. por oxidação produz uma cetona; 
III. o alceno obtido na etapa (I) produz, por ozonólise, propanona e ácido 
etanóico. 
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome IUPAC desse álcool. 
b) Escreva as equações das reações químicas envolvidas nas etapas (I), 
(II) e (III). 
 
Gab: 
a) 
OH
3-Metil-2-butanol
 
 
b) 
HO
HO O
 O
 O O
H SO
KMnO
170 C
H O+
+
+
2
2 4
4
3
O
Etapa-II
Etapa-III
H
 
 
07 - (Ufg GO/1996/1ªFase) 
Observe a equação a seguir, que representa uma reação química. 
 
R RR’
R’
_ _
_ _
_ _
_ __ _
_ _
(A) (B) (D)(C)
C C
O O
O O
O
H
H H O
H
+ +
+
2
 
 
Sobre essa equação é correto afirmar: 
01. representa uma reação de esterificação; 
02. sendo R = R’ = -CH3 a substância representada pela estrutura C tem 
maior ponto de ebulição que a substância representada pela estrutura A; 
04. aumentando-se a concentração da substancia representada pela 
substancia A, o equilíbrio será deslocado para a direita; 
08. a hidrólise alcalina da substância representada pela estrutura C produz 
um sal; 
16. sendo R = R’ = -CH3, os nomes IUPAC das substâncias representadas 
pelas estruturas A, B e C respectivamente, ácido acético, álcool metílico e 
acetato de metila. 
 
Gab: VFVVF 
 
08 - (Uepb PB/2003) 
Apesar de todos os álcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas 
aplicações são bastante diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da 
posição em que o grupo OH se encontre ligado, diferentes reações químicas 
podem ser produzidas com conseqüente obtenção de uma grande variedade 
de produtos químicos. Por exemplo, alcenos são importantes na fabricação de 
plásticos, ácidos carboxílicos e ésteres são usados na indústria de cosméticos 
e de alimentos e éteres são muito usados como solventes e intermediários de 
sínteses orgânicas. 
Alcenos e éteres são outros exemplos de compostos que podem ser obtidos a 
partir de álcoois. Dependendo das condições da reação, um determinado álcool 
poderá sofrer desidratação intramolecular ou intermolecular. 
Especificamente, no caso do 2 –butanol (CH3CHOHCH2CH3), equacione a 
reação de: 
a) desidratação intramolecular. 
b) desidratação intermolecular. 
 
Gab: 
a) CH3CHOHCH2CH3  
H CH3CH=CHCH3 (prod. Principal) 2-buteno 
 CH3CHOHCH2CH3  
H CH2 = CHCH2CH3 (prod. secundário) 1-buteno 
b) 
CH CH CH CH33 2
CH CH CH CH33 2
O
s-butóxi-s-butano
CH CH CH CH33 2
CH CH CH CH33 2
OH
OH
H+
 
 
09 - (ITA SP/2000) 
Considere a equação que representa uma reação química não balanceada: 
 
__
__
__
O3
3
3CH COOH + I + II
CH C
CH C
O
O
P O2 5
 
 
A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão 
é: 
a) I = CH3CH2OH ; II = H2O 
b) I = CH3COONa ; II = NaOH 
c) I = CH3COCl ; II = HCl 
d) I = CH3COOH ; II = H2O 
e) I = CH3ONH2 ; II = NH3 
 
Gab: D 
 
RESOLUÇÃO 
 
Como o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um anidrido, 
podemos dizer que o composto I também é uma molécula de ácido etanóico 
enquanto que o composto II é uma molécula de água. 
 
CH COOH + CH COOH + H O 
_
_
_
_
__
_ _
_
_3 3 2
3
3
CH C
CH C
O
O
O
P O2 5
 
 
10 - (Integrado RJ/1996) 
Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som 
(“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se 
em acroleína ( líquido incolor e de forte odor) e água , segundo a reação: 
 
C3H5(OH)3  CH2 = CHCHO + 2 H2O 
 glicerol acroleína 
 
O tipo da reação acima apresentada é: 
a) eliminação de aldeídos 
b) eliminação de álcoois 
c) substituição de álcoois 
d) substituição de ácidos 
e) adição de aldeídos 
 
Gab: B 
 
11 - (Puc RJ/1991) 
A desidratação de um monoálcool saturado de peso molecular 74 produz um 
alceno que apresenta estereoisomeria geométrica. Com base nesses dados, 
podemos afirmar que o monoálcool é: 
a) 2 metil 2 - propanol 
b) 2 - butanol 
c) 1 - butanol 
d) 2 - metil - 1 - propanol 
e) ciclobutanol 
 
Gab: B 
 
12 - (Puc RJ/1991) 
Considere os compostos: 
 
OH
H - C - C - H
H - C - C - C - H H - C - C - C - C - H
HHHHHHH
HH
HHHH
HH
H H H
I- II-
III- IV-
 
 
Dentre os compostos acima, os que apresentam a desidratação mais fácil e 
mais difícil, são, respectivamente: 
a) I e IV 
b) II e III 
c) III e II 
d) IV e II 
e) IV e I 
 
Gab: D 
 
13 - (Unificado RJ/1992) 
Considere as afirmativas abaixo: 
 
I. a reação de um álcool terciário com HCl/ZnCl2 processa-se 
imediatamente. 
II. A desidratação intermolecular que ocorre entre 2 moléculas de etanol a 
140ºC em presença de H2SO4 gera buteno-2. 
III. Não ocorre oxidação do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presença de KMnO4 
em meio sulfúrico. 
 
Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETAS(S): 
a) apenas I. 
b) apenas I e II. 
c) apenas II. 
d) apenas I e III. 
e) apenas III. 
 
Gab: C 
 
14 - (Puc MG/1994) 
A desidratação intermolecular do etanol produz: 
a) alcino. 
b) alcano. 
c) ácido carboxílico. 
d) éter. 
e) alceno. 
 
Gab: D 
 
15 - (Puc RJ/1998) 
A reação de eliminação de álcoois leva à obtenção de: 
a) alcanos. 
b) alcenos. 
c) alcinos. 
d) éteres. 
e) ciclanos. 
 
Gab: B 
 
16 - (Ufrj RJ/1994) 
A crise do petróleo fez ressurgir o interesse pela produção de hidrocarbonetos 
a partir de álcool, que pode ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. 
O etanol, por exemplo, no Brasil é largamente produzido a partir da cana-de-
açúcar. 
 
a) Escreva a equação da reação utilizada para transformar etanol em 
eteno. 
b) O eteno, produto dessa reação, pode ser utilizado para a produção de 
diversos compostos orgânicos da cadeia petroquímica. Qual é o produto da 
reação do eteno com o hidrogênio? 
 
Gab: 
a) OHCHCHOHCHCH 222
/ΔSOH
23
42   
b) 33222 CHCHHCHCH  
 
17 - (ITA SP/1991) 
Assinale a afirmação VERDADEIRA: 
H HH H
(II)(I)
+ H
H
H
C C C C C C 
O O
_
_
_
_ __ _
_3 33 3 2
aquecumento
catalisador
 
a) II é produto de redução de I. 
b) Existe apenas uma outra cetona isômera de II. 
c) I é um álcool primário. 
d) Por desidratação intramolecular I fornece propeno. 
e) I pode ser dois isômeros ópticos. 
 
Gab: D 
 
18 - (ITA SP/1988) 
O benzeno em fase de vapor reage com oxigênio atmosférico sob ação 
catalítica de V2O5 a 400ºC, fornecendo o anidrido maléico; este, hidrolisado 
com água fervente, produz ácido maléico. Dentre as opções abaixo, assinale a 
que contém a afirmação INCORRETA: 
a) O anidrido maléico também pode ser obtido por desidratação do ácido 
fumárico. 
b) O ácido maléico tratado por um reagente eletrófilo (ex.: bromo) dará um 
composto de adição. 
c) O anidrido maléico formalmente é derivado de duas moléculas de ácido 
acético pela remoção de uma molécula de água. 
d) A hidrogenação catalítica, tanto do ácido fumárico como do ácido 
maléico, fornece o ácido butanodióico. 
e) A oxidação do benzeno em presença de pentóxido de vanádio é um 
exemplo de reação com abertura do anel aromático. 
 
Gab: C 
 
19 - (Ufrj RJ/1994) 
Uma substância X, de fórmula molecular C4H10O, que apresenta isomeria ótica, 
quando aquecida na presença de ácido sulfúrico fornece uma substância Y que 
apresenta isomeria geométrica. 
a) Dê o nome da substância X. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição da substância Y. 
 
Gab: 
a) 2 - Butanol. 
b) CH2 = CH - CH2 - CH3 
 
20 - (Ufrj RJ/1995) 
Os derivados halogenados podem sofrer reações de substituição e eliminação, 
gerando produtos diferentes. 
CH C NaOH
H O
Produtos
Br
3
CH3
CH3
Cl
+
2
CH C KOH3
CH3
CH3 +
Álcool

Produtos
I -Reação de Substituição
II-Reação de Eliminação
 
a) Apresente a fórmula estrutural do produto orgânico de cada uma das 
reações, indicando a reação correspondente. 
b) Os dois gráficos a seguir representam a variação da velocidade da 
reação de eliminação em função das concentrações de cada reagente, à 
temperatura constante. 
V
KOH
Com 
Br
CH C3
CH3
CH3 Constante
 
 
V
KOHCom 
Br
CH C3
CH3
CH3
Constante[ ]
 
Escreva a expressão da velocidade da reação de eliminação. 
 
Gab: 
a) substituição:2-Metil-2-propanol; Eliminação: Metil-propeno 
b) V = k [ brometo de t-butila] 
 
21 - (Uff RJ/1996/2ªFase) 
Quando o ciclo-hexanol é tratado com H2SO4 e aquecimento, há produção de 
um hidrocarboneto. Este hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, 
formando um único produto. 
a) Represente as equações químicas de ambas as reações. 
b) Dê o nome (IUPAC) dos produtos formados em ambas as reações. 
 
Gab: 
a) 
OH
+ H + + H O2
 
+ HBr
Br
 
b) I- Ciclo-hexeno 
 II- Bromo ciclo-hexano 
 
 
22 - (Uepg PR/2001/Julho) 
Analise as seguintes equações químicas não balanceadas e assinale o que for 
correto. 
 
01. A equação III representa uma reação de adição. 
02. A equação II só ocorre quando X = H. 
04. O produto C é um haleto de alquila primário. 
08. O produto A pode ser éter ou alceno, dependendo da temperatura 
utilizada na reação. 
16. O produto D é um derivado meta-substituído 
 
Gab: 08 
 
23 - (Ufms MS/2002/Exatas) 
Dado o conjunto de reações: 
I- CH C = CH + Br A23 2
CH3 
II- CH C = CH + HCl(g) B 
CH3
3
anidro
 
 
III- CH CH CH CH + KOH C
Br
3 32
álcool
 
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s), considerando apenas os produtos 
orgânicos. 
01. A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metil propano. 
02. B pode ser 2-cloro-2-metil propano. 
04. B pode ser apenas 1-cloro-2-metil propano. 
08. B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metil propano e 1-cloro-2-metil 
propano. 
16. C pode ser apenas 2-buteno. 
32. C pode ser 1-buteno. 
 
Gab: 01-02-32 
 
24 - (Unitins TO/2001) 
Considere as equações: 
I) CH3 – CHCH3 – CH2 – CH3 + Br – Br  CH3 CCH3Br – CH2 – CH3 + 
HBr 
II) CH2 = C = CH2 + 2H2 

Ni CH3 – CH2 – CH3 
III) CH3 – CCH3 = CCH3 – CH2 – CH3 + O3 
Zn
OH2  CH3 COCH3 + COH3C – 
CH2 – CH3 + H2O2 
IV) CH3 – CH2OH  CH2 = CH2 + H2O 
Elas representam, respectivamente, reações de: 
a) I–eliminação, II–substituição, III–adição, IV–eliminação 
b) I–adição, II–eliminação, III–oxidação, IV–substituição 
c) I–adição, II–eliminação, III–eliminação, IV–substituição 
d) I–oxidação, II–adição, III–eliminação, IV–substituição 
e) I–substituição, II–adição, III–oxidação, IV–eliminação 
 
Gab: E 
 
25 - (Acafe SC/2003/Janeiro) 
Considerando a desidratação intramolecular do etanol, em presença de H2SO4 
e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes. 
a) Propeno e H2O 
b) Eteno e H2O 
c) Eteno e Etano 
d) Etano e H2O 
e) Buteno e H2O 
 
Gab: B 
 
26 - (Ufpi PI/2003) 
Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é obtido a partir da reação 
de eliminação (desidratação) do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é 
C5H12O. 
a) 2-metil-3-buteno. 
b) 3-metil-2-buteno. 
c) 2-metil-2-buteno. 
d) 3-metil-1-buteno. 
e) 2-metil-1-buteno. 
 
Gab: D 
 
27 - (Ufsc SC/2003) 
Um álcool secundário, de fórmula molecular C4H10O, quando aquecido na 
presença de alumina (Al2O3) sofre desidratação, dando origem ao composto 
orgânico A que, por sua vez, é tratado com um ácido halogenídrico (HX), 
produzindo o composto orgânico B. Considere que os produtos A e B são 
aqueles que se formam em maior quantidade. 
Como as informações acima são verdadeiras, assinale a(s) proposição(ões) 
CORRETA(S): 
01. a estrutura do álcool secundário admite isomeria ótica. 
02. o álcool secundário é denominado oficialmente 2-butanol. 
04. o composto A formado admite isomeria geométrica ou cis-trans. 
08. o composto A formado é o 1-buteno. 
16. o composto B formado admite simultaneamente isomeria geométrica e 
isomeria ótica. 
32. o composto B formado admite isomeria ótica. 
 
Gab: 39 
 
28 - (Unifesp SP/2003/2ªFase) 
Um composto de fórmula molecular C4H9Br que apresenta isomeria ótica, 
quando submetido a uma reação de eliminação (com KOH alcoólico a quente), 
forma como produto principal um composto que apresenta isomeria geométrica 
(cis e trans). 
a) Escreva as fórmulasestruturais dos compostos orgânicos envolvidos na 
reação. 
b) Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida 
C4H9Br ? Escreva as fórmulas estruturais de dois dos isômeros. 
 
Gab: 
a) Os compostos orgânicos envolvidos no processo são: 
CH3CH2OH ------------------ etanol 
CH3CHBrCH2CH3 ----------2–bromobutano 
CH2=CHCH2CH3 ------------1-buteno 
CH3CH=CHCH3 -------------2-buteno (admite isomeria cis-trans) 
b) Isomeria plana de cadeia: normal e ramificada 
Isomeria plana de posição: 1–bromobutano e 2–bromobutano 
 
29 - (Uem PR/2003/Julho) 
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
01. O ponto de ebulição do propanotriol é menor que o ponto de ebulição do 
propanol. 
02. Compostos cíclicos, de anéis planos, que possuem (4n+2) elétrons pi, 
sendo n um número inteiro, têm caráter aromático. 
04. Nos alcanos, o número de oxidação dos átomos de carbono é -4. 
08. A reação de tolueno com ácido nítrico catalisada por ácido sulfúrico, sob 
aquecimento, produz o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), utilizado como explosivo. 
16. Na desidratação do álcool terc-pentílico, obtémse o metil-2-buteno. 
32. O estireno (vinil benzeno) é um composto cuja molécula possui 8 átomos 
de carbono e 8 átomos de hidrogênio e é tecnologicamente 
importante. 
 
Gab: 48 
 
30 - (Ufpb PB/1999) 
O composto, cuja desidratação intramolecular ocorre com maior facilidade, é 
 a) CH3CH2CH2CH2CH2 OH 
 b) CH3CHCH2CH2CH3 
OH
 
 c) CH3CHCHCH2CH3 
OHCH3
 
 d) CH3CH2CH2C OH 
CH3
CH3
 
 e) CH3CCH2 OH 
CH3
CH3 
 
Gab: D 
 
31 - (Ueg GO/2004/Julho) 
A figura abaixo mostra um experimento de aula prática executado nos 
laboratórios de química orgânica. O funil de decantação contém 200 mL de 
álcool etílico (etanol), enquanto no balão tritubulado existem 100 mL de ácido 
sulfúrico concentrado. Com a temperatura da manta elétrica mantida em 
140ºC, o álcool é cuidadosamente adicionado ao ácido sulfúrico. Nesse 
momento, começa a ocorrer a formação de um produto orgânico que é 
separado do meio reacional por destilação e recolhido em um balão de fundo 
redondo contido em uma cuba de gelo. Após tratamento adequado do 
destilado, verifica-se a formação do composto A com fórmula molecular 
C4H10O. 
 
 
Considerando as informações acima, faça o que se pede: 
a) Desenhe a fórmula estrutural plana do composto A. 
b) Se a temperatura não for rigorosamente controlada e atingir valores 
elevados (aproximadamente 180ºC), verifica-se a formação de um composto 
orgânico B com ausência de oxigênio. Desenhe a fórmula estrutural plana 
dessa substância. 
 
Gab: 
a) 
C
H
H
H C
H
H
O C C
H
H
H
H
H 
 
b) 
C C
H
H
H
H
 
 
 
32 - (Ufac AC/2004) 
Analise as afirmativas a seguir com base nas estruturas do geraniol e do 
isopreno: 
OH
 
 
Geraniol
 
H3C C
CH2
C
H
CH2 
Isopreno
 
 
I. O geraniol pode ser esterificado a partir da sua reação com ácido 
carboxílico. 
II. Ambos os compostos podem ser submetidos à hidrogenação, mas 
apenas o geraniol pode ser desidratado. 
III. O geraniol apresenta tautomeria e o isopreno apresenta isomeria cis-
trans. 
IV. O geraniol tem dois carbonos assimétricos. 
Somente são CORRETAS as afirmativas: 
a) I e II 
b) III e IV 
c) II e III 
d) I, II e III 
e) II, III e IV 
 
Gab: A 
 
33 - (Unifor CE/2004/Janeiro) 
O 3–metil–1,3–butanodiol, por perda intramolecular de duas moléculas de 
água para cada molécula de reagente, produz um hidrocarboneto 
a) insaturado com duas duplas ligações. 
b) saturado com cinco átomos de carbono. 
c) insaturado com uma dupla ligação. 
d) saturado com quatro átomos de carbono. 
e) insaturado com uma tripla ligação. 
 
Gab: A 
 
34 - (Upe PE/2004) 
Marque V ou F. 
00. A reação de Friedel-Crafts constitui um dos mais importantes métodos 
para a inserção de cadeias laterais alquílicas nos anéis aromáticos. 
01. Em condições experimentais convenientes, a cloração do 
monoclorobenzeno produz o meta diclorobenzeno. 
02. A síntese de Kolbe, para a obtenção de alcanos, consiste na eletrólise 
de sais de ácidos carboxílicos cíclicos e insaturados. 
03. A reação de Kharasch consiste na adição de HX a alcenos, em presença 
de peróxidos, contrariando a regra de Markovnikov. 
04. Um alceno pode ser obtido através do aquecimento de um álcool com 
catalisador apropriado. 
 
Gab: VFFVV 
 
35 - (Ufam AM/2005) 
A reação de desidratação intermolecular de um composto orgânico, na 
presença de ácido sulfúrico a 140oC produziu um líquido altamente inflamável, 
menos denso que a água, com forte ação anestésica e com caráter apolar 
suficiente para a extração de óleos e gorduras. O composto e o líquido que se 
enquadram nestas características são, respectivamente: 
a) Propanol e acetato de etila 
b) Metanol e metóxi-metano 
c) Ácido acético e etanoato de etila 
d) Acetona e etóxi-metano 
e) Etanol e etóxi-etano 
 
Gab: E 
 
36 - (Ufrn RN/2006) 
O biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituição 
ao diesel e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são 
reduzir os níveis de poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. 
O biodiesel pode ser obtido a partir da reação de óleos vegetais brutos com 
alcoóis primários em meio básico, como mostrado abaixo: 
 
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
3R-O-CO-R+
,
H2C
HC
H2C
O CO R
O CO R
O CO R 3R-OH
, +
 
 
 
 
Óleo vegetal
Álcool 
primário
Glicerol
Biodiesel
 
 
As funções orgânicas dos produtos formados pela desidratação intermolecular 
e intramolecular do álcool primário são, respectivamente, 
a) éster e éter. 
b) alceno e alcano. 
c) éter e alceno. 
d) ácido carboxílico e cetona. 
 
Gab: C 
 
37 - (Ufam AM/2006) 
Um álcool na presença de ácido sulfúrico a 95% quando aquecido a 170 ºC 
sempre resultará em: 
a) Alcano 
b) Acetona 
c) Éter 
d) Alceno 
e) Derivado de ácido sulfônico 
 
Gab: D 
 
38 - (Fatec SP/2006) 
Dentre os compostos a seguir: 
A: CH3  CH2  CHCl - CH3 
B: CH2Cl  CHCl  CH3 
C: CH2 = CH2 , 
00. o composto C reage com o Cl2, formando o 1,2 - dicloroetano. 
01. o composto A reage com o NaOH em solução aquosa, formando o 2-
buteno. 
02. os compostos A e C reagem na presença de zinco em pó, formando 
propino. 
03. o composto B reage na presença de NaOH, formando o propino. 
04. o composto B é conhecido como 1,2 - dicloroetano. 
 
Gab: VVFFF 
 
39 - (Uni-Rio RJ/2006) 
A desidratação de um álcool exige a presença de um ácido e aplicação de 
calor. Por exemplo, ácido fosfórico e temperatura da ordem de 200ºC. Há 
casos em que ocorre a formação de alguns produtos isômeros, onde um deles 
predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade. 
Escreva a reação de desidratação do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, o 
isômero mais estável. 
 
Gab: 
OH
+ H2O
H+
200 ºC
 
 
 
 
40 - (Ueg GO/2006/Julho) 
A prática cirúrgica na medicina, a partir do século XIX, conseguiu um grande 
avanço com o advento da anestesia geral e da assepsia pré-operatória. O éter 
etílico desenvolveu um papel importante nessa área, pois apresentava 
atividade anestésica mais potente do que os compostos químicos da época, 
vindo a substituir a utilização do NO2 (gás hilariante) e permitindo a anestesia 
geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para este fim não é mais comum. 
Este composto pode ser obtido pela reação de etanol com ácido sulfúrico, mas, 
nesse caso, a temperatura deve ser devidamente controlada para evitar-se a 
formação do eteno ao invés do éter. 
 
Considerando a reação abaixo, que descreve as particularidades da reação de 
obtenção do éter etílico a partir do etanol, assim como as características 
químicas de reagentes e produtos, julgue as afirmações posteriores. 
 
H2SO4
180 ºC
OH
Etanol
H2SO4
140 ºCEteno
O
Éter etílico
 
 
 
I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente por reações de 
eliminação e substituição. 
II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor do que o etanol. 
III. Comparando-se os três compostos orgânicosenvolvidos nas reações, o 
etanol e o éter etílico apresentam respectivamente a maior e menor 
temperatura de ebulição. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
d) Apenas a afirmação II é verdadeira. 
 
Gab: D 
 
41 - (Uepg PR/2007/Janeiro) 
Considere as seguintes equações químicas: 
 
 
 H3C CH3
Br
NaOH
H2O
K2Cr2O7 C3H6O
Calor
Composto A
Composto A Composto B
Composto B
+
H+
H+
+
+
I)
II)
III)
 
 
 
 
Composto C
 
 
e assinale o que for correto. 
01. A reação I é de substituição. 
02. A reação II é de adição. 
04. A reação III é de oxidação. 
08. O composto B é um álcool primário. 
16. O composto C é um aldeído. 
 
Gab: 06 
 
42 - (Uni-Rio RJ/2007) 
O octeno, dentre outras substâncias, está contido na casca de limões e sofre 
combustão como todo hidrocarboneto. Também, teoricamente, forma o álcool 
correspondente quando hidratado em meio sulfúrico de acordo com a reação 
abaixo: 
 
OHHC OH HC 178
SOH
2 168
42   
 
A reação inversa obedecerá ao mecanismo de 
a) condensação. 
b) adição. 
c) substituição eletrofílica. 
d) substituição nucleofílica. 
e) eliminação. 
 
Gab:E 
 
43 - (Fepcs DF/2007) 
O primeiro avanço importante no desenvolvimento da anestesia se deu em 
1275, quando o famoso alquimista espanhol Raimundo Lúlio descobriu que o 
vitríolo (ácido sulfúrico), quando misturado com álcool e destilado, produzia um 
fluido incolor e adocicado. De início, Lúlio e seus contemporâneos chamaram o 
fluido de vitríolo doce. Um grande futuro estava reservado a esse simples 
composto químico, embora fossem se passar seis séculos antes de sua 
utilização final ser descoberta. 
A equação da reação descrita no texto é: 
a) 2 CH3 CH2
OH
CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
H2SO4
140ºC
 
 
CH3 C
O
CH2 CH3 + H2CH3 CH
OH
CH2 CH3b) 170ºC
H2SO4 
 
c) CH3 CH
Br
CH2 CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KBr + H2O
álcool
 
 
d) CH3 CH
Br
CH2 CH3 + KOH CH3 CH
OH
CH2 CH3 + KBr
aquoso
 
 
e) CH3 CH2 + [O]
OH
CH3 O CH3 + H2O
H2SO4
140ºC
 
 
 
Gab: A 
 
44 - (Fgv SP/2007) 
Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre 
uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados à 
temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a 
desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação 
intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente, 
a) etano e etoxieteno. 
b) eteno e etoxietano. 
c) etoxieteno e eteno. 
d) etoxietano e eteno. 
e) etoxieteno e etano. 
 
Gab: B 
 
45 - (Uem PR/2007/Janeiro) 
Assinale a alternativa incorreta. 
a) Por meio de uma reação de eliminação, o 2-bromo-3-metil-butano pode 
formar o 2-metilbut-2-eno e ácido bromídrico. 
b) A hidrogenação do propeno formando o propano é um exemplo de uma 
reação de redução. 
c) O cis-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição do que o hept-1-eno. 
d) Os compostos água, ânion cloreto e amônia podem ser reagentes 
nucleófilos. 
e) A reação de etano com cloro gasoso, na presença de luz, formando 
cloreto de etila e ácido clorídrico, é um exemplo de uma reação de substituição. 
 
Gab: C 
 
46 - (Ufc CE/2007/2ªFase) 
O BAL (British Anti-Lewisite), I, é um agente quelante empregado como 
antídoto nos envenenamentos por composto de arsênio (ex.: Lewisite, II) e 
outros metais pesados. A substituição da hidroxila em I pelo grupo ácido 
sulfônico, na forma do seu sal sódico, gera o agente quelante DMPS, que é 
muito mais solúvel em água que o BAL. 
 
OH
SH
SH
I
H
Cl
As
H
Cl
Cl
II
 
 
 
 
a) Represente a estrutura do DMPS. 
b) Considerando-se que o metal tem maior afinidade por enxofre que por 
oxigênio, e que I reage com II para formar um sistema cíclico de cinco 
membros, represente a equação balanceada dessa reação. 
 
Gab: 
a) 
SO3Na
SH
SH
 
 
b) 
OH
SH
SH
H
Cl
As
H
Cl
Cl
+
 
 
OH
S
S
As
H
H
Cl
+ 2 HCl
 
 
 
 
47 - (Ufop MG/2007/1ªFase) 
Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação na presença de KOH 
alcoólico, a quente, forma-se o 2-buteno como produto principal. É correto 
afirmar que essa eliminação segue a regra de: 
a) Hofmann. 
b) Markovnikov. 
c) Zaitsev. 
d) Alfred Nobel. 
 
Gab: C 
 
48 - (Ueg GO/2008/Janeiro) 
Os sistemas benzofurânicos estão amplamente distribuídos na natureza. Suas 
propriedades químicas e atividades biológicas têm despertado o interesse de 
grupos de pesquisa, tanto no ramo da fitoquímica quanto no da química 
orgânica sintética. Desde o início da década de 60, esses compostos vêm 
sendo isolados de vários vegetais de grande porte, tais como os derivados de 
algumas espécies das famílias Rutaceae, Liliaceae, Cyperaceae e, 
principalmente, Asteraceae. Algumas moléculas sintetizadas em laboratório 
apresentaram propriedades antiarrítmicas, antianginais, anti-hipertensivas, anti-
inflamatórias e anti-hiperlipidêmicas. A figura abaixo representa a rota sintética 
utilizada para obtenção de um benzofurano (estrutura E) em laboratório de 
química. 
QUÍMICA NOVA. Vl. 29, n. 6, 2006. p.1259. [Adaptado]. 
C
OH
O
H
A
+
O
Br
B
K2CO3
O
H
O
O
K2CO3
X
 
O
O
E
H
O
O
O
D 
 
 
Com base nas informações e na figura apresentadas acima, é CORRETO 
afirmar: 
a) O composto A apresenta as funções orgânicas álcool e aldeído, e todos 
os seus átomos de carbono possuem hibridização sp2. 
b) Na ciclização intramolecular de D, a espécie X liberada é o íon hidroxila. 
c) Os grupos aldeído e hidroxila ligados ao anel aromático de A são 
substituintes desativantes em reações de substituição eletrofílica aromática, 
sendo, conseqüentemente, meta-diretores. 
d) Na etapa de obtenção do intermediário C ocorre reação de neutralização 
com liberação de CO2, seguida por uma substituição nucleofílica. 
 
Gab: B 
 
49 - (Ufsc SC/2008) 
Os praguicidas, também denominados pesticidas, defensivos agrícolas ou 
agrotóxicos, são substâncias que, aplicadas à lavoura, permitem matar seres 
que podem prejudicá-la. No entanto, esses produtos apresentam 
desvantagens pois, devido a sua grande estabilidade no meio ambiente, sua 
velocidade de decomposição natural é muito lenta. Muitos insetos se tornaram 
resistentes a esses produtos e grandes quantidades foram utilizadas para 
combater um número cada vez maior de espécies. 
Suponha que em um laboratório foi pesquisada a eficiência do DDT (dicloro-
difenil-tricloroetano) no combate a uma determinada população de insetos. 
O gráfico abaixo representa a população de insetos em função do tempo t, em 
dias, durante o período da experiência. 
Cl CH Cl
C
Cl Cl
Cl
DDT
 
 
 
A partir das informações do enunciado e do gráfico acima, assinale a(s) 
proposição(ões) CORRETA(S). 
01. A cadeia carbônica do DDT é aromática, com núcleos condensados. 
02. Na molécula do DDT o número de oxidação do carbono primário é igual 
a +3. 
04. A população de insetos foi exterminada após cinqüenta dias da 
aplicação do DDT. 
08. Sob condições apropriadas a molécula de DDT pode sofrer reação 
de eliminação, produzindo um derivado com fórmula molecular C14Cl4H8. 
16. Devido a sua alta polaridade, a molécula do DDT é lipossolúvel. 
32. A população de insetos diminuiu após o décimo quinto dia de aplicação 
do DDT. 
64. O DDT mostrou-se eficiente apenas nos primeiros quinze dias de sua 
aplicação. 
 
Gab: 46 
 
50 - (Fuvest SP/2008/2ªFase) 
Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela 
desidratação do ácido 5–hidróxi–pentanóico, 
H2C CH2
OH
CH2 CH2 C
O
OH
, 
 
 
imaginou que 
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou 
um éster, ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois 
compostos. 
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster 
cíclico ou um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas 
estruturais desses doiscompostos. 
 
Gab: 
a) O éter de cadeia aberta que pode ser formado é: 
C
O
HO
CH2 O CH2 C
O
OH
4 4 
 
O éster de cadeia aberta que pode ser formado é: 
HO CH2 C
O
O CH2 C
O
OH
4
4
 
 
 
b) O éster cíclico que pode ser formado é: 
H2C
H2C
C
H2
CH2
O
C
O
 
 
 
O ácido com cadeia carbônica insaturada que pode ser formado é: 
H2C CH CH2 C
O
OH2
 
 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 51 
 
 
Considere os seguintes dados: 
CH2
(A)
+ H2
CH3
H = -117 kJ/mol
 
 
 
CH3
(B)
+ H2
CH3
H = -105 kJ/mol
 
 
 
 
51 - (Fuvest SP/2006/2ªFase) 
 A desidratação do álcool 
 
CH3HO
 
,
 
 
em presença de ácido, produz cerca de 90% de um determinado alceno. Qual 
deve ser a fórmula estrutural desse alceno? Justifique. 
 
Gab: 
b) O alceno predominante (90%) é o mais estável: 
CH3
(B)
 
 
 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 52 
 
 
Texto 1 
 
Misera! Tivesse eu aquela enorme, aquela 
Claridade imortal, que toda a luz resume! 
ASSIS, Machado. “Circulo vicioso”. 
 
Texto 2 
 
Energias quânticas modelam seios e braços. 
Explico o momento, a nave tomba, gotas translúcidas giram 
prótons e nêutrons neste céu de maio. 
CARNEIRO, A. “Ondas quânticas”. 
 
Ambos os textos fazem referência ao processo de emissão de luz por vaga-
lumes. Esse processo de emissão de luz ocorre por causa de um conjunto de 
reações químicas que resultam na transformação da luciferina em oxiluciferina, 
conforme esquema abaixo. 
 
Luciferase, ATP, O2, Mg
2+
HO S
N
S
N
H
C
OH
O
Luciferina
HO S
N
S
N
OOH
C
OH
O
A
HO S
N
S
N
O
HO S
N
S
N
C
O
O
O
BOxiluciferina
CO2
LUZ
 
 
 
 
52 - (Ueg GO/2007/Julho) 
Considerando as propriedades químicas e as reações dos compostos 
orgânicos envolvidos no processo de emissão de luz do vaga-lume, é 
CORRETO afirmar: 
a) A transformação do composto A no composto B é uma reação de 
desidratação. 
b) A conversão da luciferina no composto A é uma reação de redução. 
c) Na luciferina, o hidrogênio menos ácido está ligado ao oxigênio do grupo 
acila. 
d) Na oxiluciferina, todos os átomos de carbono ligados aos átomos de 
enxofre apresentam hibridização sp2. 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 3 - Comum às questões: 53, 54 
 
 
No esquema de síntese representado a seguir, o composto A é um álcool com 
quatro átomos de carbono em que a hidroxila está ligada ao carbono terciário. 
Esse álcool sofreu desidratação gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, 
sofreu adição de ácido bromídrico, gerando o composto C. Em seguida, 
obteve-se um monoalquil aromático (D) por meio de uma reação de Friedel 
Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de 
ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando como produtos principais dois isômeros, 
E e F. 
A B
H2SO4 + HBr AlCl3
+ C6H6
D
C
HNO3 / H2SO4
E + F
Br
 
 
 
53 - (Ufrj RJ/2008) 
Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas dos compostos A e B 
e dê o nome dos compostos C e D. 
 
Gab: 
Composto A: 
OH
 
 
Composto B: 
 
 
Composto C: 
brometo de terc-butila 
Composto D: 
terc-butil benzeno 
 
54 - (Ufrj RJ/2008) 
Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas dos compostos E e F 
e classifique o tipo de isomeria existente. 
 
Gab: 
NO2
E
 
 
F
NO2
 
 
E e F são isômeros de posição.