Reações de ozonólise e oxidação enérgica em compostos orgânicos AULAS 49 A 51

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QUÍMICA
F B O N L I N E . C O M . B R
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Professor(a): Mariano oliveira
assunto: ozonólise
frente: QuíMica iii
AULAS 49 A 51
EAD – ITA/IME
018.200 - 143370/19
Resumo Teórico
Oxidação enérgica ou exaustiva
Ozonólise 
É um processo de oxirredução que ocorre com ozônio (O
3
) na presença de zinco (Zn) em pó. Nesse processo, a partir de alcenos, há 
formação de aldeídos e /ou cetonas. O zinco atua nessa reação como um redutor do peróxido de hidrogênio (H
2
O
2
) que se forma durante o 
processo de hidrólise. Essa etapa de redução impede que o peróxido de hidrogênio oxide os aldeídos a ácidos carboxílicos.
Reação dos alcenos com o O
3
 formando um composto intermediário conhecido como ozonideo ou ozoneto. A hidrólise desse composto 
em presença de Zn em pó produz aldeído e ou cetona e H
2
O
2
.
R1 C C R4 + O3
 R2 R3 
R2
R2
C
C C CC
C
O O
O
ozoneto
ozoneto aldeido ou cetona
O
O
OO
O
R1
R1
R4
R4 R4
R3
R3 R3R1
R2Zn
H2O H2O2+ +
O processo global pode ser representado da seguinte maneira:
C C
R4
R3
C
R4
R3R1
R2
C O O+ +
R1
R2
O3 + H2O H2O2+
Zn
 
Exemplo: Ozonólise do 2-metil-2-buteno
 O O
H
3
C –– C = C –– CH
3
 + O
3
 H
3
C –– C C –– CH
3
 | | | O |
 H CH
3
 H CH3
 Ozoneto
C
H
C C
O
CZn
CH3
CH3 H2O H3CH3C H3C CH3 + H2O2
O O O
++
O H
Aldeído (etanal)Ozoneto Cetona (propanona)
Reação posterior: Zn + H
2
O
2
 → ZnO + H
2
O
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Módulo de estudo
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Aplicação da Ozonólise
1. Método de obtenção de aldeídos e cetonas.
2. Determinação da posição da dupla ligação na molécula. Para isso 
proceder da seguinte maneira: eliminar os átomos de oxigênio das 
duas moléculas resultantes e tinir por dupla ligação os carbonos do 
radical funcional.
 Exemplo:
 
 Um alceno forneceu por ozonólise aldeído acético e propanona. 
Qual é o alceno?
Alceno H
3
C — C + O == C — CH
3
 + H
2
O
2
CH
3
==
— —
O
H
Ozonólise
 O alceno é, portanto: 
 
H3C C
H
C CH3 2 2metil buteno
CH3
Oxidação Energética ou Exaustiva
O agente oxidante na oxidação enérgica pode ser o permanganato 
de potássio (KMnO
4
 ), o dicromato de potássio (K
2
Cr
2
O
7
) concentrados 
ou o tetraóxido de ósmio (OsO
4
), em meio ácido e a quente. 
Na oxidação enérgica, a dupla ligação do alceno ou a tripla 
ligação de alcino é quebrada e formam-se ácidos carboxílicos e/ou 
cetonas. Os hidrogênios ligados ao carbono da dupla ligação são 
transformados em hidroxila (OH).
Obs.: A reação de oxidação pode sem representada de forma 
simplificada utilizando oxigênio atômico ou nascente [O].
Oxidação enérgica de alcenos
Nesta reação, podemos obter vários produtos, dependendo 
do tipo da posição da ligação dupla. Observe:
– carbono primário produz gás carbônico e água
– carbono secundário produz ácido carboxílico
– carbono terciário produz cetona
Exemplo geral
Alceno
R R
OH
O O
+R’ R’
R’’ R’’
C
H
C C C
[O]
energética
ácido carboxílico cetona
Análise específica
Carbono
secundário
Carbono
primário
++ +H3C H3C H2OC
O
OH
CO2CH CH2 5[O]
Ácido carboxílico
Gás carbônico e água
H
3
C – C = C – CH
3
 + 2[O]
Carbonos terciários
H
3
C CH
3
H
3
C – C – CH
3
 + H
3
C – C – CH
3
O
Cetonas
==
O
==
 
Oxidação enérgica de alcinos
Há ruptura da ligação tripla e adição de oxigênio e hidroxila, 
formando ácidos carboxílicos a partir dos átomos de carbono que 
formavam a ligação tripla.
Obs.: Se for alcino verdeiro (R –– C = C –– H) haverá formação de 
ácido carboxílico, dióxido de carbono e água.
Aplicação
carbonos secundários
H3C CH3 H3C CH3
HO
KMnO4C C C C
OH
O O
H+
+ +3[O]
ácidos carboxílicos
Outros exemplos
H3C H3C CO2+ +CH
OH
O
KMnO4
H2SO4, ∆
H3C
CH3 H3C
+ H3C
OH OH
O O
H2SO4, ∆
KMnO4
HC CH +2 CO2 2 H2O
OHHO
O
2
H2SO4, ∆
KMnO4
Oxidação enérgica de ciclanos
Os cicloalcanos ou ciclanos formados a partir de 3 e 4 átomos 
de carbono podem sofre clivagem (abertura do ciclo) na presença de 
agentes oxidantes fortes. Essa reação ocorre devido a tensão angular 
apresentada por esse tipo de cicloalcano, portanto a baixa estabilidade 
estrutural favorece o processo de oxidação.
• Na solução aquosa, os ciclanos resistem ao KMnO
4
, usado na 
diferenciação com alcenos.
 Na presença de oxidante enérgico (HNO
3
 concentrado, KMnO
4 
em meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido 
dicarboxílico.
 + 5 [O] → HOOC –– CH
2
 –– COOH + H
2
O
 + 5[O] → HOOC –– CH
2
 –– CH
2
 –– COOH + H
2
O
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Módulo de estudo
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Oxidação enérgica de homólogos do benzeno
O anel benzênico é altamente estável e por isso toda a oxidação 
se dá na cadeia lateral.
 
 
CH
3
KmnO
4 + H2O
+ CO2 + H2O
CH
2
CH
3 COOH
COOH
KmnO
4
Oxidação de Alcoóis
Consideremos em primeiro lugar a oxidação de um álcool 
primário.
álcool 1° aldeído
[O]
1
OH
α
R
H
H
[O]
2
O
R H
ácido carboxílico
O
R OH
Note que um álcool primário tem dois prótons na posição α 
(carbono que carrega a hidroxila).
• Como resultado, os alcoóis primários podem ser oxidados por 
duas vezes.
A primeira oxidação [O]
1
 produz um aldeido, e, a seguir, a 
oxidação do aldeído [O]
2
 produz um ácido carboxílico.
Álcoois secundários têm apenas um próton na posição α, 
de modo que só podem ser oxidados uma vez, e formar uma cetona.
• De um modo geral, a cetona não é oxidada.
álcool 2° cetona
[O]
OH
α
R
H
R
O
R R
Álcoois terciários não têm nenhum próton na posição α e, 
como resultado, geralmente não sofrem oxidação:
OH
[O]
nenhuma reação
α
R
R
R
Um grande número de reagentes são disponíveis para a 
oxidação de alcoóis primários e secundários.
O reagente oxidante mais comum é o ácido crômico (H
2
CrO
4
).
• que pode ser formado quer a partir de trióxido de cromo (CrO
3
) 
ou a partir de dicromato de sódio (Na
2
Cr
2
O
7
), em solução aquosa 
ácida.
––+ +
O
O
O
O
H
3
O+
H
2
SO
4
H
2
O
trióxido de Cromo
dicromato de sódio
ácido crômicoNa NaO — Cr — O — Cr — O
acetona
==
O
==
O
==
HO — Cr — OH
O
==
O
==
O
==
O
==
== ==
Quando um álcool primário é oxidado com ácido crômico, 
• um ácido carboxilico é obtido.
Geralmente é difícil controlar a reação para produzir apenas 
o aldeído.
álcool aldeído ácido
carboxílicodifícil de isolar
R
OH
Na
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
 , H
2
O
O
R H
O
R OH
Para produzir o aldeído como um produto final, é necessário 
• utilizar um reagente oxidante mais seletivo, que
 • irá reagir como álcool,
 • mas não reagirá com o aldeído.
Muitos reagentes são disponíveis, incluindo clorocromato de 
piridinio (PCC),
• o qual é formado a partir da reação entre a piridina, o trióxido de 
crômio e ácido clorídrico.
piridina
N CrO
3
HCl+ + N H CrO
3
Cl
clorocromatopiridimio
+ –
Quando PCC é usado como o agente oxidante, um aldeído é 
produzido como o produto principal.
Nessas condições, o aldeído não é oxidado para o ácido 
carboxílico.
PCC
CH
2
Cl
2
OH
R
O
aldeidoálcool 1º
R H
Álcoois secundários, sob condições oxidantes, são oxidados 
apenas uma vez para formar cetonas.
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Assim, um álcool secundário pode ser oxidado com ácido 
crômico ou com PCC.
Na
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4 
, H
2
O
PCC
CH
2
Cl
2
álcool 2º
OH
R R
cetona
O
R R
O dicromato de sódio é mais barato,
• mas o PCC é mais brando e muitas vezes é preferido quando outros 
grupos funcionais estão presentes no composto.
Exercícios
01. (Ita/95) Qual das opções a seguir contém a afirmação correta? 
A) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução 
de ácido carboxílico a aldeído.B) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico 
a aldeído. 
C) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir 
da oxidação de álcool terciário. 
D) Reações entre álcool e ácidos carboxílicos não são catalisadas 
por ácidos fortes. 
E) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano.
02. Na sequência de transformações a seguir estão representadas 
reações de
[O]
R R R
R1
C C C
O
R1 OH + O2H
H
O
H
O O
A) combustão e hidrólise.
B) oxidação e esterificação. 
C) hidratação e saponificação.
D) descarboxilação e hidratação. 
E) oxidação e hidrogenação.
03. O novo Código Nacional de Trânsito prevê multas severas aos 
motoristas que estejam dirigindo alcoolizados. O teste do bafômetro 
tornou-se obrigatório em qualquer situação suspeita. A reação 
que acontece, quando o motorista sopra o bafômetro é:
A B
[O]
CCH3CH2OH(�) CH3COH
KMnO
4
H
3
SO
4
 Na reação acima, o produto C é:
A) um ácido carboxílico 
B) um éster. 
C) uma cetona.
D) um éter. 
E) um alceno.
04. Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo 
vai se transformando em vinagre. O produto intermediário da 
transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
A) um éster 
B) um aldeído 
C) uma cetona 
d) um fenol
E) um éter.
05. Dada a reação abaixo, podemos afirmar que o composto X é:
 
+ [O] X + H
2
OH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
A) 2-pentanona.
B) pentanal.
C) 2-penteno.
D) por ser álcool secundário não ocorre tal reação.
E) ácido pentanóico. 
06. Reações de oxidação de álcoois primários, secundários e aldeídos 
dão, respectivamente:
A) cetona, ácido carboxílico e gás carbônico.
B) aldeído, éster e cetona.
C) gás carbônico, cetona e anidrido.
D) ácido carboxílico, cetona e ácido carboxílico.
E) éter, cetona e ácido carboxílico.
07. O álcool 2-propanol pode ser obtido por:
A) redução da propanona.
B) redução do propanal.
C) oxidação do propanal.
D) redução do ácido propanóico.
E) desidratação do ácido propanóico.
08. Indique o produto orgânico que é obtida a partir da reação de 
oxidação do 3-metilbutan-1-ol, cuja fórmula molecular é C
5
H
12
O.
A) 2-metilbutan-3-ona
B) ácido 3-metilbutanoico
C) Ácido 2-metilbutanoico
D) 3-metilbutan-1-ona
E) 2-metilbutan-1-ona
09. Qual é o nome do menor isômero funcional do composto formado 
pela reação de oxidação de um álcool secundário?
A) etanal 
B) propanal 
C) butanal 
D) propanona
E) butanona
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Módulo de estudo
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10. A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C
5
H
12
O 
com KMnO
4
 forneceu um composto de fórmula molecular C
5
H
10
O. 
Assinale a opção que apresenta a correlação correta entre o nome 
do álcool e o nome do produto formado.
A) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
B) pentan-3-ol, pentan-3-ona
C) pentan-1-ol, pentan-1-ona
D) pentan-2-ol, pentanal
E) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
11. O propeno pode ser usado para produzir solventes como, 
por exemplo, acetona. No esquema da síntese:
H
2
O A+H
3
C CH CH
2
A [O]+ H
3
C C
O
CH
3
 O produto intermediário indicado pela letra A é o:
A) 1-propanol.
B) propanal.
C) propano-2-ol.
D) propano.
E) metóxi-etano.
12. Da ozonólise completa de um composto de fórmula molecular 
C
4
H
8
 resultou um único produto orgânico.
O composto em questão é o:
A) 1-buteno.
B) metil propeno.
C) ciclobuteno.
D) metil ciclopropeno.
E) 2-buteno.
13. Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico 
somente o C
3
H
6
O. O alceno em questão é:
A) 2-metil-propeno.
B) 1-buteno.
C) 3-hexeno.
D) 2-metil-2-buteno.
E) propeno
14. Na equação a seguir, as funções orgânicas a que pertencem os 
componentes A e B são:
 
H3C CH2 CH3 O3 H2O ZnO
H2O
Zn A+
+ + +B
CH3
CHC
A) ácido carboxílico e aldeído.
B) éter e aldeído.
C) cetona e álcool.
D) hidrocarboneto e ácido carboxílico.
E) cetona e aldeído.
15. Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno, 
sem abertura do anel aromático.
1-fenil-2-metilprop-1-eno
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: 
Editora W, 2014. Adaptado.
 
Quais são os produtos formados nessa reação?
A) Benzaldeído e propanona.
B) Propanal e benzaldeído.
C) 2-fenil-etanal e metanal.
D) Benzeno e propanona.
E) Benzaldeído e etanal.
16. A ozonólise do composto metil-2-buteno, seguida de hidrólise, 
em presença de zinco metálico, produz: 
A) propanal e etanal. 
B) metanal e etanal. 
C) etanal e propanona. 
D) propanal e propanona.
E) metanal e propanona
17. A reação de adição de O
3
 a alquenos, seguida de hidrólise, é 
denominada ozonólise. No passado, essa reação foi empregada 
como uma forma de se determinar a estrutura de um alqueno 
a partir da análise dos produtos formados. Quantos compostos 
diferentes a ozonólise do hidrocarboneto, 2,6-dimetil-hepta-2,5-
dieno, vai produzir? 
A) 1 
B) 2 
C) 3 
D) 4 
E) 5 
18. A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. 
Qual é o nome desse alceno?
A) 2-buteno.
B) 2-metil-2-penteno
C) 1-buteno
D) Metil-propeno
E) 2-metil-2-buteno
19. A tabela que segue apresenta vários alcenos que foram tratados 
com ozona, O
3
, seguido por zinco e água, originando como 
produtos aldeídos e/ou cetonas.
1. CH
3
 –– CH
2
 C(CH
3
) == CH –– CH
2
 –– CH
3
2. CH
3
 –– (CH
2
)
3
 –– CH == CH –– CH
2
 –– CH
3
3. CH
3
 –– (CH
2
)
2
 –– CH == C(CH
3
) –– CH
2
 –– CH
3
4. CH
3
 –– (CH
2
)
3
 –– CH == CH – (CH
2
)
3
 –– CH
3
5. CH
3
 –– C(CH
3
) == CH –– (CH
2
)
2
 –– CH
3
6. CH
3
 –– C(CH
3
) == C(CH
3
) –– CH
3
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 Com base nas informações fornecidas, é correto afirmar que:
A) os alcenos denominam-se, respectivamente: 3-metil-3-hexeno; 
3-octeno; 3-metil-3-hepteno; 5-deceno; 2-metil-2-hexeno e 
2,3-dimetil-2-buteno.
B) o composto IV originou dois aldeídos diferentes, enquanto o 
composto VI, uma única cetona.
C) os compostos I, III e V originaram unicamente cetonas.
D) os compostos II, IV e VI originaram unicamente aldeídos.
E) os compostos I, II, III e V originaram aldeídos e cetonas.
20. Considere a ozonólise em presença de zinco e água, do dieno 
representado na figura 1.
H
2
O H
3
O CH
CH
3
CH
3
CH
2
O
3
Zn
Figura 1
CH
2CH C C
CH
3
+ +
 Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgânicos 
formados durante essa reação.
A) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal.
B) Metilpropanona, metano e 2,4-pentanodiona.
C) Metilpropanol, metanol e ácido 2,4-pentanodioico.
D) Metilpropanal, ácido metanoico e 2,4-pentanodiol.
E) Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona.
21. O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio 
ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, 
a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos 
X e Y formados preferencialmente são, respectivamente,
A) um álcool e um éster.
B) um álcool e uma cetona.
C) um aldeído e um ácido carboxílico.
D) uma cetona e um aldeído.
E) uma cetona e um éster.
 
22. São feitas as seguintes proposições a respeito de reações químicas 
orgânicas:
I. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol;
II. Ácido etanóico com tricloreto de fósforo, a quente, forma 
cloreto de etanoíla;
III. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quente, 
forma ácido benzóico e dióxido de carbono. 
 
Das proposições acima, está(ão) correta(s) 
A) apenas I. 
B) apenas I e II. 
C) apenas II. 
D) apenas II e III. 
E) I, II e III.
23. Assinale a opção que indica a técnica de química analítica 
empregada em etilômetros (bafômetros) que utilizam dicromato 
de potássio.
A) Calorimetria.
B) Densimetria.
C) Fotometria.
D) Gravimetria.
E) Volumetria.
24. São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos 
cuja fórmula molecular é C
5
H
10
:
I. Existemapenas seis isômeros do C
5
H
10
.
II. Pelo menos um dos isômeros do C
5
H
10 
é quiral.
III. Em condições ambientes e na ausência de luz todos os isômeros 
do C
5
H
10 
são capazes de descolorir água de bromo.
 Das proposições acima é (são) correta(s)
A) apenas I.
B) apenas II.
C) apenas III.
D) apenas I e III.
E) apenas II e III. 
25. Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre 
o ácido tartárico:
I. É um sólido cristalino;
II. É solúvel em tetracloreto de carbono;
III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa;
IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa.
 Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas
A) I e II.
B) I e IV.
C) II e III.
D) III e IV.
E) IV.
26. Considere os seguintes compostos:
I. álcoois
II. aldeídos
III. carbono particulado (negro de fumo)
IV. cetonas
 Dos componentes acima, é (são) produto(s) da combustão 
incompleta do n-octano com ar atmosférico apenas
A) I e II.
B) I e IV.
C) II e III.
D) III.
E) IV.
27. Considere as seguintes afirmações: 
I. Aldeídos podem ser oxidados à ácidos carboxílicos;
II. Alcanos reagem com haletos de hidrogênio. 
III. Aminas formam sais quando reagem com ácidos. 
IV. Alcenos reagem com álcoois para formar ésteres. 
 Das afirmações acima está(tão) correta(s) apenas:
A) I
B) I e III
C) II
D) II e IV
E) IV
28. A oxidação enérgica do ciclobutano, com solução ácida de 
permanganato de potássio, produz :
A) Butano-1,4-diol
B) Butanodiona
C) Butanodial
D) Ácido butanodioico
E) Ácido butanoico
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29. O processo de ozonólise seguido de hidólise na presença de zinco 
para o composto, 1,2-dimetil-ciclo-hexeno, resulta em:
A) Octano-2,6-diona.
B) 1,2-dimetil-hexandial
C) 2,6-dimetil-hexandial
D) 2,6-dimetil-hexano-3,5-diona
E) Octanodial
30. Na reação: 
3-metil-ciclopropeno + KMnO
4
 / H
2
SO
4
 → A + 2H
2
O
 O composto é o (a)
A) Ácido metilpropanodioico
B) 2-metilpropanal
C) 2-metilpropanodial
D) Metilpropanodiona
E) 2-metilpropano-1,3-diol
31. Um composto X, submetido à oxidação com solução 
sulfopermangânica, forneceu ácido acético e butanona. O nome 
oficial do composto X é:
A) 3-metil-1-penteno.
B) 2-metil-2-penteno.
C) 2-metil-1-penteno.
D) 3-metil-2-penteno.
E) 2-hexeno.
32. Dada a reação de oxidação de uma substância orgânica 
esquematizada, a fórmula molecular de A é:
A + 3 [O] → ácido etanóico + propanona
A) C
5
H
10
. 
B) C
5
H
6
. 
C) C
4
H
10
. 
D) C4H8. 
E) C
4
H
6
.
33. As reações de oxidação são de suma importância em química 
orgânica, pois, por meio delas, pode-se obter outros compostos 
orgânicos de grande aplicação industrial, como dialcoóis, ácidos, 
cetonas, etc. Assim, a oxidação enérgica do but-1-ino, produz:
A) ácido pirúvico. 
B) ácido propanoico somente. 
C) 2 mol de ácido acético. 
D) ácido propanóico, gás carbônico e água. 
E) butan-2-ona.
34. Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de 
ozonólise, produz compostos B e C. O composto C, inicialmente 
tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto 
intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em 
presença de KMnO
4
 ou K
2
Cr
2
O
7
, não é oxidado e, por conseguinte, 
a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos 
afirmar que o composto E é um: 
A) aldeído. 
B) éter. 
C) cetona. 
D) álcool. 
E) ácido carboxílico.
35. O principal produto orgânico resultante da reação do isopropilbenzeno 
com solução aquosa ácida e concentrado de KMnO
4
 é o(a)
A) ácido benzoico 
B) fenol 
C) acetofenona 
D) benzofenona 
E) 1-fenilpropanona
36. Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico 
oxida os alcoóis primários a aldeídos e os alcoóis secundários 
a cetonas. Por outro lado, tanto os alcoóis primários quanto 
os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente, 
poderão formar alcenos.
A) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 
butan-1-ol. 
B) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados 
pela desidratação do butan 2 ol.
37. Os fenóis podem sem obtidos a partir da reação do isopropil 
benzeno com gás oxigênio, sob aquecimento. Determine as 
estruturas e a nomenclatura dos 2 produtos orgânicos formadas 
na reação a seguir:
CH3
CH3
CH
Cumeno
O2 (ar) 130°
+
38. A “química verde”, isto é, a química das transformações que 
ocorrem com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em 
alguns princípios:
1. utilização de matéria–prima renovável,
2. não geração de poluentes,
3. economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior 
porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao 
produto desejado.
 Analise os três processos industriais de produção de anidrido 
maléico, representados pelas seguintes equações químicas:
 
I.
+4,5 O
2
catalisador
O+ +2 CO
2
2 H
2
O
O
O
II. catalisador
O+2 H
2
O
O
O
III.
+3,5 O
2
catalisador
O+4 H
2
O
O
O
+ 3 O
2
A) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.
B) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três 
citados? Justifique.
C) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, 
pode gerar o anidrido maléico.
D) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido 
do item c.
8 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
018.200 - 143370/19
39. 
A
H
2
SO
4
C + H
2
O
HgSO
4 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CCH
3 KMnO4,H
+
KMnO
4 Diol vicinalB Sol. aquosa
diluida
D
O
H
2
SO
4
∆
A
H
2
SO
4
C + H
2
O
HgSO
4 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CCH
3 KMnO4,H
+
KMnO
4 Diol vicinalB Sol. aquosa
diluida
D
O
H
2
SO
4
∆
 Determine possíveis estruturas para A, B , C e D sabendo que o 
composto B não apresenta isômeros.
40. O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma 
de dois isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno.
alfa-pineno beta-pineno
 Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que 
se soubesse se o composto era o alfa-pineno ou o beta-pineno. 
Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra 
com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser 
determinada pela análise dos produtos de reação desses alcenos 
com ozônio, como exemplificado nas reações para os isõmeros 
de posição do 3-metil-octeno.
 O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno 
resultou em apenas um composto como produto. 
O
3
O
3
O
3
O
H +
+
+
H O
H
O
H
O O
H O
H
A) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do 
alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu raciocínio. 
B) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
41. A análise de um composto orgânico oxigenado de fórmula 
geral (C
x
H
y
Oz) permitiu uma série de informações sobre o 
comportamento químico da substância.
I. A combustão completa de uma amostra contendo 0,01 mol 
desse composto forneceu 1,76 g de CO
2
 e 0,72 g de água;
II. Esse composto não sofre oxidação em solução de KMnO
4
 em 
meio ácido; 
III. A redução desse composto fornece um álcool. 
 Com base nessas afirmações deduza a estrutura e a nomenclatura 
desse composto.
42. Sabendo que a molécula A é um hidrocarboneto com massa 
molar 28 g/mol, determine as estruturas dos compostos A a E no 
esquema de reações abaixo:
A B
H
2
O
CH 2
CH 2
OH
Na
2 Cr
2 O
2 (conc.)
H
2 SO
4
C
H 2S
O 4
, 1
40
°C
H+
D E
SOCl
2
NH
3
43. Dê as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos 
eletronicamente neutros, oriundos do etanal, em cada uma das 
reações abaixo:
A) oxidação com ácido crômico;
B) adição de cianeto de hidrogênio;
C) adição de bissulfito de sódio;
D) redução com boroidreto de sódio;
E) reação de Tollens (solução de nitrato de prata amoniacal).
44. Identifique cada reagente, produto ou função orgânica indicados 
pelas letras A a J no esquemaa seguir. Considere que R é um 
grupo alquila.
G
A
F, H+
E
I, H+
NaOH, H
2
O
∆
∆
∆
1) 2RMgBr, Et
2
O
2) NH
4
Cl, H
2
O
J
H
2
, Pd/BaSO
4
O
R
RCO
2
Na P2O5
D
C H NH
3
+
B
Cl
O
R OH
RO
H
ROH NH 3
9 F B O N L I N E . C O M . B R
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Módulo de estudo
018.200 - 143370/19
45. Complete as reações abaixo.
A) CH2
(1) O3
(2) H2O, Zn
B) 
(1) O3
(2) H2O, Zn
C) CH3(CH2)7CH CH(CH2)7C
O
OH
(1) O3
(2) H2O, Zn
D) 
CH3
CH3C (1) O3
(3) H2O, Zn
 
 
Gabarito
A01 02 03 04 05 06 07
A B A B A E A
08 09 10 11 12 13 14
B B B C E C E
15 16 17 18 19 20 21
A C B D A E B
22 23 24 25 26 27 28
E C B B C B D
29 30 31 32 33 34 35
A A D A D D A
* Questões Abertas: 36-45