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2a PROVA DE QUÍMICA ORGÂNICA – QUI-288- T 51 
 
 
Aluno: Data: 
 
Questões: 
 
1a) Durante um processo de recristalização, uma das etapas chaves é a seleção do solvente adequado. Um 
estudante ao tentar purificar um composto orgânico fez inicialmente o teste de solubilidade com alguns 
solventes: 
Solvente Solubilidade do composto 
Etanol Insolúvel a frio, insolúvel a 
quente 
Acetona Solúvel a frio e solúvel a quente 
Água Insolúvel a frio e solúvel a quente 
Hexano Solúvel a frio e solúvel a frio 
Com base nestes dados é correto afirmar que o melhor solvente para a purificação será: 
a) Água. 
b) Acetona. 
c) Etanol. 
d) Hexano 
Explique sua escolha. 
 
2a) Foi solicitado a um aluno, que determinasse o intervalo de temperatura de fusão de dois compostos A e B 
(tabela abaixo). As determinações foram feitas utilizando um tubo de Thiele. 
 
Substância Fórmula Estrutural 
Massa Molar 
(g/mol) 
Faixa de 
fusão (oC) 
A 
 
122,12 
122,0-
126,0 
B 
 
144,17 94,5-95,0 
 
Com base nos dados apresentados, responda: 
 
Qual composto apresenta maior grau de pureza? Justifique sua resposta. 
 
3a) No laboratório, uma mistura de etanol (P.E = 78oC) e acetona (P.E = 54oC) foi purificada, através da 
destilação fracionada, conforme montagem esquemática a seguir: 
 
 
a) Identifique na figura acima os pontos de entrada e saída de água no condensador. 
b) Qual a função da coluna de fracionamento? 
c) Qual a finalidade do uso de pedras de ebulição no fundo de um balão de destilação? 
 
4a) Óleo essencial pode ser uma designação que se aplica a óleos estéreos ou voláteis, constituídos de 
misturas complexas de substâncias de variada função química, presentes em diversas partes dos vegetais: 
difundidos por toda a parte aérea da planta. Esses óleos possuem grande importância industrial, e são 
empregados nas indústrias de perfumaria, cosmética, alimentícia e farmacêutica, sendo geralmente os 
componentes de ação terapêutica de plantas medicinais. Em sua maioria são obtidos por destilação. A figura 
abaixo contém a aparelhagem clássica de uma técnica bastante utilizada para a extração de óleos essenciais 
em laboratório, sendo a técnica conhecida como: 
 
 
 
 
a) Descreva o Processo de destilação fracionada detalhadamente. 
 
b) Dê 2 exemplos de moléculas as quais podem ser extraídas por esse processo. Desenhe as estruturas e 
dê a nomenclatura IUPAC das mesmas.

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