Álcool, Enol Fenol e Éter

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Questão 01 - (UEA AM) 
 
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na 
fabricação de perfumes e, também, como solvente de tintas. 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é 
 
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. 
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. 
c) 1-butanol-3-metil. 
d) 3-metilbutan-1-ol. 
d) 3-metilbutanol. 
 
Gab: D 
 
Questão 02 - (UCB DF) 
 
Sabe-se que a uva é uma fonte rica de compostos fenólicos, tais como os flavonóis, 
flavanóis e antocianinas. Essas substâncias são alvo de contínuas pesquisas; entre 
elas, destacam-se a compreensão das possíveis ações antioxidantes e 
anticancerígenas desses compostos no organismo humano. 
 
 
Os fenóis, classe de substâncias que possuem um anel aromático, substituído, no 
mínimo, por uma hidroxila, são ácidos de Arrhenius. 
Em relação a esse tema e às funções orgânicas, assinale a alternativa correta. 
 
a) O fenol é considerado um ácido, pois, na perda do íon hidrogênio, a carga 
negativa resultante da reação é estabilizada pela ressonância no anel aromático. 
O hidrogênio ácido é aquele presente no carbono na posição “para”, em relação 
à hidroxila. 
b) O fenol é classificado como um álcool secundário. 
c) A ressonância no anel aromático é um modo de representação da estrutura real 
da ligação química presente no anel benzênico. As ligações, na realidade, são 
alternadas espacialmente, isto é, há ligações simples e duplas entre os carbonos 
no anel de um fenol. 
d) Os ácidos orgânicos são, em regra geral, ácidos fracos, quando comparados a 
ácidos inorgânicos, tais como HCl e H2SO4. Uma forma que os químicos 
expressam a força dos ácidos é através da constante de equilíbrio Ka ou pKa. 
Neste caso, o pKa de um ácido fraco é menor que o pKa de um ácido forte. 
e) Os fenóis formam uma classe de substâncias, isto é, uma função orgânica, 
porque possuem propriedades químicas específicas que os diferenciam de 
outras funções, tais como éteres, ésteres, cetonas etc. 
 
Gab: E 
 
Questão 03 - (UECE) 
 
Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as 
bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: 
 
H3C
OH
CH3
CH3
 
 
 
 
Esse composto é identificado com a função química dos 
 
a) fenóis. 
b) álcoois. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromáticos polinucleares. 
 
Gab: A 
 
Questão 04 - (FCM MG) 
 
Observe a estrutura de uma substância orgânica: 
 
 
 
Analisando a estrutura apresentada, é FALSO afirmar que o composto 
 
a) contem cinco insaturações presentes. 
b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n. 
c) apresenta apenas dois anéis insaturados. 
d) exibe grupos carbonila e hidroxila fenólica. 
 
Gab: C 
 
Questão 05 - (IFPE) 
 
Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, 
pimenta do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de 
conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso 
caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à 
cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o 
relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante 
ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o 
eugenol, estrutura representada abaixo, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
H3CO
HO
 
 
 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
 
Gab: B 
 
Questão 06 - (PUC SP) 
 
Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e 
produtos higiênicos. 
 
HO
CH3
H3C CH3
 
 
 
 
Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta. 
 
a) A fórmula molecular do mentol é C10H19O. 
b) O mentol possui 3 carbonos secundários. 
c) Possui um radical isopropil. 
d) Possui a função orgânica fenol. 
 
Gab: C 
 
Questão 07 - (UNIPÊ PB) 
 
Na década de 60, um cigarro de maconha continha 0,5% de THC. Atualmente, 
estudos apontam para níveis de até 5%. Há ainda o skank, a supermaconha 
desenvolvida em laboratório, com 20% de THC. Por causa dessas altas taxas de 
princípio ativo, a maconha hoje vicia mais e inflige danos ainda maiores ao 
organismo. 
 
O
CH3
OH
H3C
CH3
C5H11
 
 
THC (C21H30O2)
 
 
Considerando-se a estrutura química do THC e as informações do texto, é correto 
afirmar: 
 
01) A massa do princípio ativo em 100,0g de skank corresponde, 
aproximadamente, a 5,4  10–2 mol. 
02) A molécula de THC apresenta os grupos funcionais da classe dos fenóis e dos 
éteres. 
03) Ao se dissolver em água, o THC é ionizado com a formação de íons OH–(aq). 
04) O THC possui pressão de vapor inferior a 1,0atm, ao entrar em ebulição ao 
nível do mar. 
05) A estrutura molecular exibe três anéis benzênicos condensados. 
 
Gab: 02 
 
Questão 08 - (UNITAU SP) 
 
Observe o esquema abaixo. 
 
H3C – O – CH3 + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O 
 
Em relação a essa reação, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) Um dos reagentes é metoximetano. 
b) A reação é de combustão. 
c) Um dos reagentes é um éter simétrico. 
d) Um dos reagentes é um éter alifático. 
e) Um dos reagentes tem radical arila. 
 
Gab: E 
 
Questão 09 - (PUC RS) 
 
A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais 
podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas 
substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir: 
 
Vitamina A 
 
 
Ácido cafeico 
 
 
Ácido neoclorogênico 
 
 
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que 
 
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada. 
b) os grupamentos OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente 
ácido. 
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque 
apresentam anel aromático ou benzênico. 
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que 
na do ácido neoclorogênico. 
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos 
grupamentos hidroxila, pouco polares. 
 
Gab: D 
 
Questão 10 - (UEFS BA) 
 
N O
O
OH
 
 
icaridina 
 
A icaridina, representada pela estrutura química e com massa molar 229gmol–1, é 
uma substância química derivada da pimenta que atua como repelente de insetos, 
como o Aedes aegypti, transmissor da dengue, da febre chikungunya e do zika 
vírus. O repelente que apresenta a concentração de icaridina entre 20 e 25% na sua 
composição possui ação de longa duração. 
 
Considerando-se essas informações, a estrutura química da icaridina e as 
propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
a) O grupo funcional das aminas é responsável pela atuação da icaridina como 
repelente. 
b) O tipo de orbital híbrido utilizado pelos átomos de carbono constituintes do 
hexágono é sp2. 
c) A percentagem de oxigênio, em massa, presente na icaridina é de, 
aproximadamente, 14,0%. 
d) A estrutura química da icaridina apresenta o grupo funcional da classe dos 
álcoois. 
e) O grupo derivado de hidrocarbonetos e ligado diretamente ao oxigênio é 
representado por –CH2CH(CH3)2. 
 
Gab: D 
 
Questão 11 - (Faculdade Guanambi BA) 
 
 
 
A gonorreia é uma DST causada pela bactéria Neisseria gonorrhoeae, que pode 
promover inflamação na uretra, na próstata e no útero. A doença ocasiona dor, 
ardência e secreções durante a micção. Em alguns casos, principalmente na mulher, 
não existem sintomas, entretanto, mesmo sem apresentá-los, uma pessoa pode 
transmitir a infermidade. O tratamento é feito pelo médico, através da prescrição de 
antibióticos, como a doxiciclina, na dosagem de 100 mg, duas vezes ao dia, durante 
sete dias. O fármaco éda família das tetraciclinas, de ação bacteriostática e 
inibidora da síntese proteica da bactéria. A transmissão da doença ocorre por via 
sexual e, quando tratada, adequadamente, a cura é rápida. 
 
A partir da estrutura química da doxiciclina, é correto afirmar: 
 
01. Os grupos, –OH, estão todos voltados para cima, fora do plano onde está 
situada a estrutura da molécula do antibiótico. 
02. O antibiótico, em meio aquoso, libera íons OH–(aq). 
03. A cadeia carbônica de 4 anéis condensados é formada apenas por carbono 
hibridizados sp3. 
04. A estrutura química do medicamento apresenta dois grupos metil, voltados para 
baixo do plano do papel em que está situada a estrutura da molécula do 
fármaco. 
05. A massa molecular da doxiciclina é calculada somando-se as unidades de 
massa atômica de todos os átomos presentes na estrutura química do fármaco. 
 
Gab: 05 
 
Questão 12 - (PUC Camp SP) 
 
Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas 
consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém 
hidroquinona. 
 
OHHO
Hidroquinona
 
 
 
A função orgânica que caracteriza esse composto é 
 
a) álcool. 
b) fenol. 
c) ácido carboxílico. 
d) benzeno. 
e) cetona. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 13 
 
O piriproxyfeno, um larvicida do “fumacê” de uso proibido na agricultura, em 
razão de segurança alimentar, é utilizado pelos agentes de saúde em locais com 
acúmulo de água. O produto é colocado em vasos, recipientes com plantas, em 
residências, escolas, hospitais e em estabelecimentos comerciais. No Nordeste, 
onde há maior incidência de doenças causadas pelo mosquito Aedes Aegypt, a 
substância química é aplicada em tanques de água potável em locais carentes de 
saneamento básico. A Associação de Saúde Coletiva, Abrasco, alertou sobre 
possíveis riscos associados ao uso do piriproxyfeno como larvicida. 
 
 
Questão 13 - (UNIPÊ PB) 
 
Considerando-se essas informações relacionadas ao uso de piriproxyfeno, é correto 
afirmar: 
 
01) A ação de piriproxyfeno decorre da solubilidade do produto na água. 
02) O larvicida evita a reprodução do mosquito vetor de doenças causadas por 
vírus. 
03) A dengue está associada à replicação viral por meio de alterações na sequência 
do DNA do micro-organismo. 
04) O piriproxyfeno apresenta na estrutura química grupos funcionais da classe dos 
éteres. 
05) O “fumacê” é constituído por solução aquosa concentrada do larvicida, que, ao 
ser pulverizado, desagrega da superfície os ovos do mosquito. 
 
Gab: 04 
 
Questão 14 - (UNIC MT) 
 
O tetra-hidrocanabinol, THC, representado pela estrutura e de massa molar 
314gmol–1, é um composto químico que pode ser extraído das plantas do gênero 
Cannabis ou sintetizado no laboratório e tem sido estudado para uso terapêutico. 
Entretanto, pesquisadores advertem que 25 g dessa substância química é suficiente 
para causar intoxicação. 
 
 
 
A partir da análise das informações e da estrutura do tetrahidrocanabiol, é correto 
afirmar: 
 
01. A fórmula estrutural do tetra-hidrocanabinol apresenta dois grupos metil, ––
CH3, e um grupo butil, ––(CH2)3CH3. 
02. A quantidade de matéria de THC equivalente a 25 g é, aproximadamente, 
8,0 10–5mol. 
03. O grupo funcional da classe dos ésteres está presente na estrutura química do 
THC. 
04. O grupo ––OH presente na estrutura confere caráter básico ao composto. 
05. A fórmula molecular do tetra-hidrocanabinol é C21H30O2. 
 
Gab: 05 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 15 
 
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não 
somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides 
(figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu 
isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e 
muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), 
guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que 
define a origem da liginina, ou seja, a planta de origem. 
 
OH
(1)
 
OH
OCH3
(2)
 
 
(3)
OH
OCH3H3CO
 
 
Questão 15 - (UEPA) 
 
Sobre as unidades de fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo. 
 
I. Todos podem se condensar por ligação de hidrogênio. 
II. Todos são derivados de um álcool. 
III. Todos apresentam um carbono primário. 
IV. Todos são compostos fenólicos. 
V. Todos possuem somente 3 (três) carbonos sp3. 
 
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 
 
a) I, II e III 
b) I, II e IV 
c) I, III e IV 
d) II, III e V 
e) II, IV e V 
 
Gab: C 
 
Questão 16 - (Unimontes MG) 
 
O benzopireno é um composto reconhecido como carcinógeno. Esse composto é 
encontrado, por exemplo, na fumaça de cigarro e em carnes grelhadas em carvão. 
Por uma série de reações catalisadas por enzimas, o benzopireno absorvido ou 
ingerido é transformado em outro composto, como mostra a figura abaixo. 
 
oxidação
catalisada por
enzima
 
 
 
O
OH
HO
oxidação
catalisada por
enzima
 
 
 
 
O composto formado pode ligar-se ao DNA, promover alterações e mutações 
cancerígenas. Em relação ao benzopireno e sua transformação, é CORRETO 
afirmar: 
 
a) O composto formado é um epóxido-diol. 
b) O composto formado é insolúvel em água. 
c) O benzopireno é aromático mononuclear. 
d) As mutações decorrem da redução enzimática. 
 
Gab: A 
 
Questão 17 - (IFSC) 
 
Um bafômetro simples e descartável pode ser feito em um tubo transparente 
contendo dicromato de potássio. Quando em contato com o vapor de álcool contido 
na respiração de um indivíduo embriagado, essa substância reage segundo a reação 
 

  
incolor
23
Alaranjado
42722 OHCHCH 3SOH 8OCrK 2 
 
  
incolor
4232
verde
342 SOK 2)g(COOHCH 3)l(OH 11 SOCr 2  
 
Analisando a reação, é CORRETO afirmar que 
 
a) o ácido nos reagentes é o ácido sulfuroso. 
b) a substância verde obtida na reação corresponde ao sulfato de cromo II. 
c) na cor laranja, temos a reação de um sal inorgânico e um ácido orgânico. 
d) a substância orgânica obtida é o etanol. 
e) a substância incolor reagente é o etanol. 
 
Gab: E 
 
Questão 18 - (UFJF MG) 
 
A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com 
processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural 
bem como a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir. 
 
O
OH
OH
OH
OOH
HO 1
2
Quercetina
 
 
O
OH
OH
OOH
HO
CH
CH3
Análogo Estrutural A
3
4
5
 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário 
ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
Gab: 
a) Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol) 
b) C15H10O7 
c) C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 quaternário; C5 primário 
d) C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 19 
 
Brócolis pode prevenir e evitar avanço da artrose 
 
Os cientistas estão suspeitando da ação de um composto presente no brócolis, a 
glucorafanina, que o corpo humano transforma em outro composto, chamado 
sulforafano, que parece proteger as articulações. O sulforafano tem sido apontado 
também como o responsável pelos efeitos protetores do brócolis contra asma, rinite 
e outros problemas respiratórios 
(http://diariodasaude.com.br) 
 
As estruturas das duas substâncias citadas no texto estão representadas a seguir. 
 
glucorafanina 
O
O
OO
S
H
H
H
O
H
N
O
S
O
O O-
S
O
 
 
 
(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov) 
 
sulforafano 
S
O
NH3C C S 
 
 
(The Merck Index, 14.ª edição) 
 
Questão 19 - (Fac. de Ciências da Saúde de Barretos SP) 
 
Considerandoa glucorafanina, é correto afirmar que entre as funções orgânicas 
presentes em sua estrutura estão 
 
a) álcool e tioálcool. 
b) álcool e éter. 
c) álcool e fenol. 
d) fenol e tioéter. 
e) tioéter e tioálcool. 
 
Gab: B 
 
Questão 20 - (UEL PR) 
 
Christos e espiciarias! – por Cristo e especiarias – foi o grito jubiloso dos 
marinheiros de Vasco da Gama quando, em maio de 1498, eles se aproximaram da 
Índia e da meta de ganhar uma fortuna incalculável com condimentos que durante 
séculos haviam sido monopólio dos mercadores de Veneza. A sua demanda e a das 
fragrantes moléculas da pimenta, da canela, do cravo-da-índia, da noz-moscada e 
do gengibre estimularam uma procura global que deu início à Era dos 
Descobrimentos. 
(Adaptado de: COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 
17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006. p.23.) 
 
Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a 
antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na 
construção e destruição de cidades. 
 
CH3
OCH3
OH
Isoeugenol
 
 
 
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. 
 
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada. 
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário. 
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos. 
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool. 
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter 
básico. 
 
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. 
 
a) V, F, V, V, F. 
b) V, F, F, F, V. 
c) F, V, V, F, F. 
d) F, V, F, V, V. 
e) F, F, V, V, F. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 21 
 
“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o 
objetivo de modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais 
do alimento. Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas 
sem informação dos seus efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao 
consumidor mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais 
saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns 
aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e BHA 
(Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de 
uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como 
camundongos e macacos, mostraram que os compostos causam problemas 
hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido 
adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos 
em óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja, 
salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar. 
 
OH
Estrutura I:
BHT (Butil-Hidroxitolueno)
 
 
 
OCH3
OH
Estrutura I:
BHA (Butil-Hidroxianisol)
 
 
 
 
Questão 21 - (UEPA) 
 
A respeito da química destes antioxidantes, avalie as afirmativas abaixo. 
 
I. A estrutura I possui 7 carbonos primários. 
II. A estrutura II possui 3 carbonos primários. 
III. Ambos são compostos fenólicos. 
IV. A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01 átomo de oxigênio. 
V. A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02 átomos de oxigênio. 
 
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 
 
a) I, II, III e IV 
b) I, II, III e V 
c) II, III, IV e V 
d) I, II, IV e V 
e) I, III, IV e V 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 22 
 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê 
Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os 
betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos 
cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é 
uma substância proibida em jogos olímpicos. 
 
O
OH
NHH3C
CH3
propranolol
 
 
 
 
Questão 22 - (UNESP SP) 
 
A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que 
apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. 
 
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. 
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. 
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. 
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. 
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. 
 
Gab: A 
 
Questão 23 - (UEM PR) 
 
Com relação à estrutura dada abaixo, é correto afirmar que 
 
OH
 
 
 
01. sua massa molar é 142 g/mol. 
02. sua cadeia carbônica é classificada como alifática insaturada e homogênea. 
04. tem apenas um carbono terciário. 
08. seu nome sistemático é non-2-en-6-ol. 
16. é uma molécula plana. 
 
Gab: 03 
 
Questão 24 - (UNISC RS) 
 
Tetraidrocanabinol, também conhecido como THC, é a principal substância 
psicoativa encontrada nas plantas do gênero Cannabis, e pode ser obtido por 
extração a partir dessa planta ou por síntese em laboratório. Assinale a alternativa 
falsa, observando a fórmula estrutural do tetraidrocanabinol. 
 
O
CH3
OH
H3C
H3C
CH3
 
 
 
 
a) Apresenta 6 carbonos terciários. 
b) Apresenta as funcionalidades éter e fenol. 
c) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2. 
d) Apresenta fórmula molecular C21H30O2. 
e) Apresenta 5 carbonos primários. 
 
Gab: E 
 
Questão 25 - (UEFS BA) 
 
O
H3C
OH
O
CH3
Neproxeno
 
 
 
 
O naproxeno, representado pela estrutura química, é um fármaco comercializado 
como medicamento genérico, que tem ação analgésica e anti-inflamatória. 
Considerando-se essas informações, a estrutura do naproxeno e as propriedades das 
substâncias químicas, é correto afirmar: 
 
a) A fórmula molecular do fármaco é C12H12O3. 
b) A estrutura apresenta o grupo funcional do éter. 
c) A solução aquosa do naproxeno tem caráter básico. 
d) O anel aromático é constituído por átomos de carbono com orbitais híbridos 
sp3. 
e) O átomo de carbono do radical metil, —CH3, utiliza todos os seus elétrons para 
a formação de ligações. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 6 - Comum à questão: 26 
 
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas. 
 
geraniol
OH
 
 
 
 
Questão 26 - (UEA AM) 
 
O geraniol é um 
 
a) álcool. 
b) enol. 
c) fenol. 
d) alcino. 
e) aldeído. 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 7 - Comum à questão: 27 
 
O magnésio é um mineral essencial para o corpo humano, necessário para 
processos biológicos tais como a produção de ATP e a contração muscular. É muito 
consumido por pessoas que desejam evitar cãibra muscular, manter o bom 
funcionamento de músculos e nervos, a densidade óssea e aliviar contusões. A 
vitamina B6 aumenta a quantidade de magnésio absorvida pelas células. Existem à 
venda suplementos alimentares cuja composição inclui esses dois nutrientes. 
 
Questão 27 - (Fac. de Ciências da Saúde de Barretos SP) 
 
A vitamina B6 ocorre na natureza como uma mistura de substâncias orgânicas 
estruturalmente relacionadas. A fórmula estrutural de uma dessas substâncias, 
conhecida como piridoxina, está representada a seguir. 
 
 
 
Entre as funções orgânicas oxigenadas presentes na piridoxina, identificam-se 
 
a) álcool e amida. 
b) álcool e fenol. 
c) aldeído e cetona. 
d) aldeído e amina. 
e) fenol e ácido carboxílico. 
 
Gab: B 
 
Questão 28 - (UEM PR) 
 
O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos 
para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à 
saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for 
correto. 
 
 
 
01. É um hidrocarboneto aromático. 
02. É uma molécula planar. 
04. Apresenta plano de simetria. 
08. Sua fórmula molecular é C15H16O2. 
16. Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em 
água. 
 
Gab: 12 
 
Questão 29 - (UFAL) 
 
Marque a opção correta. 
 
a) O compostoorgânico C3H6O é um álcool. 
b) A maior percentagem em quantidade de matéria no ar atmosférico é do gás 
oxigênio. 
c) Em compostos covalentes as ligações entre átomos são feitas por meio de pares 
de elétrons. 
d) Pela localização na tabela periódica concluímos que o bário é mais 
eletronegativo que o cloro. 
e) A uma dada temperatura a pressão de um gás é diretamente proporcional ao 
volume. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 8 - Comum à questão: 30 
 
Examine as estruturas moleculares dos fármacos enflurano, isoflurano e desflurano, 
empregados na medicina como anestésicos. 
 
 
 
Questão 30 - (Univag MT) 
 
Os três fármacos são compostos orgânicos halogenados que apresentam também a 
função 
 
a) éster. 
b) álcool. 
c) éter. 
d) aldeído. 
e) cetona. 
 
Gab: C 
 
Questão 31 - (UNIFOR CE) 
 
O etanol, também conhecido como álcool etílico, é considerado um combustível 
renovável. Sobre o etanol é correto afirmar que: 
 
a) apresenta hidroxila ligada a carbono com hibridização sp2. 
b) é um composto orgânico de natureza apolar. 
c) sofre interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
d) a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio é do tipo iônica. 
e) é um álcool secundário. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 9 - Comum à questão: 32 
 
O buriti é uma das principais fontes de beta-caroteno, substância que tem a 
propriedade de ser convertida pelo organismo humano em retinol, uma forma ativa 
da vitamina A. As estruturas dessas duas substâncias são: 
 
 
 
 
beta-caroteno 
 
OH
 
 
retinol 
 
A acidez total titulável da polpa do buriti, expressa em mg de ácido cítrico/100 g de 
polpa é próxima de 2. 
 
Questão 32 - (UEA AM) 
 
Comparando-se as estruturas do beta-caroteno e do retinol, pode-se afirmar que o 
beta-caroteno é um hidrocarboneto 
 
a) insaturado e o retinol é um álcool secundário. 
b) aromático e o retinol é um álcool primário. 
c) insaturado e o retinol é um álcool insaturado. 
d) aromático e o retinol é um álcool insaturado. 
e) insaturado e o retinol é um álcool aromático. 
 
Gab: C 
 
Questão 33 - (UFPE) 
 
O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os 
números atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas. 
 
00. A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, 
apolar. 
01. O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio 
intermoleculares. 
02. O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de 
elétrons não ligantes. 
03. A molécula de metanol é polar. 
04. O metanol é uma substância simples. 
 
Gab: FVFVF 
 
Questão 34 - (UFPE) 
 
Fenóis são obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão 
de hulha. Fenol é também o nome usual do fenol mais simples, que consiste em 
uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para esta substância 
incluem: ácido fênico, hidroxibenzeno ou monohidroxibenzeno. Com relação ao 
fenol (hidroxibenzeno), analise os itens a seguir. 
 
00. Possui ponto de ebulição menor que o do benzeno. 
01. É mais ácido do que o ciclo-hexanol. 
02. Quando reage com uma base forma o ânion fenolato que é estabilizado por 
ressonância. 
03. Reage com ácido acético na presença de H2SO4 como catalisador para formar o 
acetato de fenila. 
04. Em uma reação de nitração, o produto principal é o meta-nitro-fenol, já que o 
grupo -OH é meta dirigente. 
 
Gab: FVVVF 
 
Questão 35 - (UPE PE) 
 
[...] Porém um dia, cansados de tanto mexer e com serviços ainda por terminar, os 
escravos simplesmente pararam, e o melado desandou! O que fazer agora? A saída 
que encontraram foi guardar o melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, 
encontraram o melado azedo (fermentado). Não pensaram duas vezes e misturaram 
o tal melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o “azedo” do melado 
antigo era álcool que aos poucos foi evaporando, no teto do engenho, se formaram 
umas goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a pinga batia nas suas 
costas marcadas com as chibatadas dos feitores, ardia muito. 
História contada no Museu do Homem do Nordeste, Recife, Pernambuco. In: SILVA, 
Ricardo O. Cana de Mel, Sabor de Fel – Capitania de Pernambuco: Uma Intervenção 
Pedagógica com Caráter Multi e Interdisciplinar. Química Nova na Escola, 32, 2, 2010. 
 
Em relação aos aspectos abordados no texto acima, analise as afirmativas a seguir: 
 
I. A aguardente produzida no Brasil Colônia era de qualidade, por ser puro 
etanol. 
II. O “melado” era uma solução de sacarose que se tornava muito densa ao ser 
aquecida. 
III. A pinga, um legado do sistema escravocrata, estimulou a produção de etanol no 
Brasil. 
IV. A evaporação continua sendo a melhor etapa para a separação do etanol 
produzido a partir do melado. 
V. Produtos contendo etanol são produzidos por fermentação do caldo de cana-de-
açúcar, desde os tempos coloniais. 
 
Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações CORRETAS quanto ao 
processamento de produtos da cana-de-açúcar? 
 
a) I e V. 
b) II e V. 
c) II e IV. 
d) III e IV. 
e) III e V. 
 
Gab: E 
 
Questão 36 - (UECE) 
 
Analise o fluxograma a seguir e assinale a opção correta: 
 
 
 
a) A centrifugação e a destilação são processos químicos. 
b) Em cada molécula de etanol obtida, tem-se 3 átomos de carbono. 
c) O açúcar é a sacarose que na hidrólise produz glicose e frutose. 
d) A fermentação é feita em meio com pH > 7. 
 
Gab: C 
 
Questão 37 - (UECE) 
 
O composto tetrabromobisfenol A é usado no tratamento de pijamas de crianças. 
Também é usado como aditivo reativo e retardador de chama. 
 
Br
HO
Br
CH3H3C
Br
Br
OH
TETRABROMOBISFENOL A
 
 
 
 
Pela nomenclatura IUPAC, seu nome correto é: 
 
a) 2,2', 6,6'-tetrabromo-4,4'-dimetildifenol. 
b) 2,2', 6,6'-tetrabromo-4,4'-isopropilidenodibenzeno. 
c) 2,2', 6,6'-tetrabromo-4,4'-dimetildibenzeno. 
d) 2,2', 6,6'-tetrabromo-4,4'-isopropilidenodifenol. 
 
Gab: D 
 
Questão 38 - (UNISA SP) 
 
Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem de agentes que 
preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Existem 
dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes são 
compostos que previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. 
Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja 
fórmula estrutural está representada a seguir e os sintéticos. 
 
 
(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado) 
 
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -tocoferol. 
 
a) Éter e ácido carboxílico. 
b) Fenol e cetona. 
c) Aldeído e álcool. 
d) Éter e fenol. 
e) Cetona e éster. 
 
Gab: D 
 
TEXTO: 10 - Comum à questão: 39 
 
Etanol de capim transgênico 
 
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um 
terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. 
Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas 
que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel 
Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o 
desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que 
reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma 
macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no 
processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais 
barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas 
usadas com o capim convencional. 
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63) 
 
Questão 39 - (PUC Camp SP) 
 
A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a quantidade relativa 
dos monômeros constituintes. Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila.Este radical 
 
I. apresenta cadeia carbônica saturada; 
II. possui anel aromático; 
III. é um álcool. 
 
É correto o que se afirma SOMENTE em 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) II e III. 
 
Gab: B 
 
Questão 40 - (IFPE) 
 
No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza 
diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade, entre elas: o 
fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês 
Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção 
hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts 
(EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que 
possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 
também como anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. 
 
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e 
clorofórmio. 
 
OH
Fenol
 
 
CH3 CH2 O CH2 CH3
éter
 
 
C
Cl
Cl
HCl
Clorofórmio
 
 
 
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas. 
 
I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno. 
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila. 
III. O éter não apresenta ligações pi. 
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico. 
V. Todos os carbonos do fenol são secundários. 
 
Está(ão) correta(s): 
 
a) Apenas I 
b) Apenas I e II 
c) Apenas I, III, IV e V 
d) Apenas II, III e V 
e) I, II, III, IV e V 
 
Gab: C 
 
Questão 41 - (UFSC) 
 
“[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o 
pedal e vi que ia até o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis 
se ele tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E ninguém tinha. Então falei 
com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir 
assim até chegar numa cidade.” 
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. 
Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156. 
 
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e 
lonas do sistema de freios a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se 
deseja frear. Em sua composição básica há glicois e inibidores de corrosão. 
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> 
[Adaptado] 
Acesso em: 26 out. 2011. 
 
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 
1 atm e temperatura de 20 0C: 
 
 
 
Escreva: 
 
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela. 
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, 
II e III. 
c) o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do ponto de 
ebulição dos compostos citados. 
 
Gab: 
a) Função álcool 
b) 
 
c) Ligação de hidrogênio, ou ponte de hidrogênio. 
 
Questão 42 - (UNIFICADO RJ) 
 
BIOTECNOLOGIA MARINHA NO BRASIL 
 
Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o interesse dos biólogos, 
oceanógrafos, bioquímicos e químicos sobre o seu potencial biotecnológico. O 
Brasil, com 8.698 km de costa litorânea, com uma invejável biodiversidade, não 
pode abdicar dos estudos sobre o potencial tecnológico dos organismos marinhos. 
Hoje vários grupos de pesquisas no Brasil investigam as substâncias isoladas de 
algas, fungos e invertebrados marinhos e sua utilização contra várias doenças, como 
câncer, trombose e aids. 
 
A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância isolada de alga marinha 
com potencial antiviral contra o HIV – 1. 
 
 
 
A fórmula estrutural ilustrada acima 
 
a) apresenta função fenol 
b) apresenta seis carbonos do tipo sp 
c) apresenta seis carbonos do tipo sp2 
d) corresponde à função álcool de cadeia cíclica 
e) corresponde à função álcool de cadeia acíclica 
 
Gab: D 
 
Questão 43 - (PUC GO) 
 
Quando a revolução das idéias negou o processo material da modernidade, 
Roger não se perturbou. Era isso mesmo, dizia ele. As coisas precisam 
movimentarse, fervilhar-se, se possível, explodir-se. Desde muito moço, suas 
inquietações, suas indignações com a lentidão e as mesmices fizeram dele um 
jovem, não diria extremista ou revoltado, diferente, um inovador permanente e um 
mutante incondicional. 
[...] 
Ouço explosões. Tiroteio. Balas cruzam a Avenida. Entro numa loja de calçados. 
Tento escapar. Balas perdidas. Pessoas correm em várias direções. Lojistas fecham 
as portas. O alarme das ambulâncias se confunde com o dos carros das ruas e a 
sirene da polícia. 
Minutos depois, tudo normal. A Avenida segue o seu ritmo frenético. Respiro 
aliviada. Numa revista leio: 
Missionária assassinada com três tiros 
Ela defendia, há mais de 20 anos, agricultores rurais. 
(RODRIGUES, Maria Aparecida. Cinzas da paixão e outras 
estórias. Goiânia: Ed. da PUC Goiás, 2011. p. 19-51.) 
 “Ouço explosões. Tiroteio. Balas cruzam a avenida. Entro numa loja de calçados.” 
(RODRIGUES, 2011). Marque a alternativa correta: 
 
a) As indústrias de calçados utilizam o couro para confeccioná-los. O couro passa 
por várias etapas na sua produção, incluindo a salga da pele fresca para 
conservação e etapas de banhos para eliminação de NaCl. O cloreto de sódio é 
encontrado na natureza em estado sólido e, como cristal, apresenta alta 
condutividade elétrica. 
b) O teor de gordura proveniente da pele fresca é extraído pelo solvente orgânico 
éter etílico, conhecido também por etóxi-etano, um líquido inflamável e 
bastante volátil, cuja fórmula é representada a seguir: 3223 CHCHOCHCH  
c) Quanto ao teor de cinzas, um tipo de análise química é efetuada com o intuito 
de caracterizar o teor de sais presentes na pele, pois o método determina a 
quantidade de orgânicos não voláteis a 600ºC. 
d) O sulfeto de sódio é usado para depilação de peles na indústria do couro. Este 
gera desconforto nas instalações do curtume, devido ao seu odor característico. 
Quando ligado ao íon hidrogênio presente na solução, forma o H2S, que é 
nocivo. O sulfeto de hidrogênio é um composto molecular apolar e suas 
moléculas interagem por meio de ligação dipolo-dipolo ou força dipolo 
permanente. 
 
Gab: B 
 
Questão 44 - (UFRN) 
 
O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído 
gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é 
muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de 
óleos, gorduras, essências, dentre outros. 
A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é 
 
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH. 
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3. 
c) CH3–CH2–CH2–CHO. 
d) CH3–CH2–CH2–CO2H. 
 
Gab: B 
 
Questão 45 - (UFAL) 
 
O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem desde a produção de 
desinfetantes e medicamentos contra queimaduras até a fabricação de baquelite 
(plástico resistente ao calor), de poliuretano (espumas), de explosivos etc. 
Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional fenólico. 
 
a) 
OH
 
b) 
NH2
 
c) 
OH
 
d) 
HO
 
e) 
OH
 
 
Gab: D 
 
Questão 46 - (UESPI) 
 
O alcalóide extraído das sementes de Piper nigrum (pimenta preta) é chamado de 
PIPERINA. Esta substância é um estimulante natural e intervém na absorção de 
selênio, vitamina B e b-caroteno pelo organismo. Em relação piperina, podemos 
afirmar que sua estrutura química apresenta: 
 
O
O
N
OPiperina
 
 
a) 2 (dois) aneis aromáticos. 
b) menos ligações sigma (σ) que pi (π). 
c) apenas um anel aromático. 
d) um nitrogênio ligado a um oxigênio. 
e) um grupamento alcoólico. 
 
Gab: C 
 
Questão 47 - (UCS RS) 
 
O resveratrol é um antioxidante natural presente nas sementes e cascas de uvas. 
Estudos indicam que esse composto pode ajudar a diminuir o mau colesterol (LDL) 
e aumentar o bom colesterol (HDL), auxiliando na redução do risco de doenças 
cardiovasculares, como o infartodo miocárdio. Sua estrutura química está 
representada abaixo. 
 
OH
OH
OH
 
 
O resveratrol pertence à classe funcional 
 
a) álcool. 
b) cetona. 
c) aldeído. 
d) éster. 
e) fenol. 
 
Gab: E 
 
Questão 48 - (UFRN) 
 
A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias. 
 
O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e 
até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada 
quantidade, como aconteceu em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas 
morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo 
de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de 
compostos orgânicos. 
O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de 
bebidas, e é usado como solvente e como combustível ecológico. 
 
Sobre essas substâncias responda: 
 
a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia 
somente a palavra ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. 
Escreva as fórmulas estruturais do metanol e do etanol, que devem ser 
colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente. 
b) O metanol é uma substância que, nas condições ambientais de 25ºC e 1 atm, se 
apresenta como um líquido e não como um gás ou um sólido. Baseando-se na 
sua composição e estrutura, explique esse comportamento do metanol nas 
condições dadas. 
 
Gab: 
a) Etanol (H3C-CH2OH) e Metanol (CH3OH). 
b) Por ser a molécula polar, as interações são do tipo dipolo-dipolo, reforçadas 
pelas pontes de hidrogênio. São interações suficientemente fortes como para 
garantir a união entre as moléculas e o estado líquido. 
 
Questão 49 - (UEFS BA) 
 
 
Triclosan 
 
O triclosan, representado pela fórmula estrutural, é um inibidor da ação de micro-
organismos, utilizado nos desodorantes e nos cremes dentais para impedir a 
proliferação de placas de bactérias. 
 
A partir dessas considerações e da estrutura da molécula de triclosan, é correto 
afirmar: 
 
a) A ação inibidora de crescimento de bactérias ocorre em virtude da presença de 
átomos de cloro e do grupo -OH na estrutura do triclosan. 
b) O triclosan, em meio aquoso, se ioniza e forma os íons OH-(aq), responsáveis 
pela inibição da proliferação de bactérias. 
c) O triclosan é utilizado em desodorantes e cremes dentais porque é uma 
substância química aromática. 
d) A estrutura do triclosan inclui os grupos funcionais das classes dos ésteres e 
dos álcoois. 
e) A fórmula molecular do triclosan é representada por C6HOCl3. 
 
Gab: A 
 
Questão 50 - (PUC Camp SP) 
 
A forma orgânica do carbono é encontrada nos hidrocarbonetos, carboidratos, 
proteínas, álcoois, entre outros grupos de materiais. A diferença entre um 
hidrocarboneto e um monoálcool com o mesmo número de átomos de carbono é 
que, no monoálcool, há um 
 
a) grupo OH, obtido pela substituição de um C do hidrocarboneto. 
b) grupo OH, obtido pela substituição de um H do hidrocarboneto. 
c) átomo O, obtido pela substituição de um C do hidrocarboneto. 
d) átomo C, adicionado à cadeia carbônica do hidrocarboneto. 
e) átomo H, adicionado à cadeia carbônica do hidrocarboneto. 
 
Gab: B 
 
Questão 51 - (UFMG) 
 
A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. 
Analise estas quatro fórmulas estruturais: 
 
(CH3)2CHCH2OH
H
OHH
CH3H
CH3
OH
H3C
CH
H3C
C
OH
H
H
 
 
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse 
conjunto é 
 
a) 1 . 
b) 2 . 
c) 3 . 
d) 4 . 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 11 - Comum à questão: 52 
 
Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de 
grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. 
Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a 
extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação 
denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde 
serão separadas as diversas frações. 
 
Questão 52 - (UFPB) 
 
A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos. Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá 
ter alta taxa de compressão (alta octanagem). 
 
A respeito dos compostos presentes na gasolina, julgue as afirmativas: 
 
I. Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos saturados. 
II. 2-metil-hexano (C7H16) é um hidrocarboneto aromático. 
III. 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) é um alceno. 
IV. Metil-benzeno (C7H8) é um hidrocarboneto aromático. 
V. Metóxi-terciobutano (CH3OC4H9), antidetonante usado na gasolina, é um éter. 
 
É correto o que se afirma em 
 
a) I, II, III e V 
b) II, III e IV 
c) I, II e IV 
d) III, IV e V 
e) I, IV e V 
 
Gab: E 
 
Questão 53 - (UCS RS) 
 
Antocianinas são pigmentos pertencentes ao grupo dos bioflavonoides responsáveis por uma grande variedade 
de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado ao vermelho vivo, roxo e azul. Essas 
substâncias atuam na proteção de plantas, flores e frutos contra a radiação ultravioleta e evitam a produção de 
radicais livres. A estrutura química da cianidina (a antocianina responsável pela coloração avermelhada das 
cerejas, morangos e framboesas) está representada abaixo. 
 
 
 
Com base na estrutura química da cianidina, é correto afirmar que essa substância 
 
a) possui fórmula mínima C7H5O3. 
b) é um composto aromático de função mista: álcool, fenol e éter. 
c) apresenta coloração, pois possui elétrons  que podem sofrer deslocalização. 
d) apresenta coloração, pois possui ligações sigma conjugadas. 
e) apresenta 10 ligações do tipo  e 15 do tipo sigma. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 12 - Comum à questão: 54 
 
A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 
1961, e que causou inúmeros problemas de má formação de fetos. 
 
N
O
H
O
N
O
O
talidomida
 
 
 
 
Questão 54 - (UFTM MG) 
 
Está presente na estrutura da talidomida um 
 
a) radical ciclobutila. 
b) anel aromático. 
c) grupo éster. 
d) halogênio. 
e) fenol. 
 
Gab: B 
 
Questão 55 - (ENEM) 
 
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da 
curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a 
combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo 
retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, 
apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
Gab: B 
 
Questão 56 - (UNCISAL) 
 
A carqueja é uma planta bastante conhecida na fitoterapia, muito utilizada como 
medicação caseira, principalmente na preparação de chás para tratamento de má 
digestão. A estrutura química de um de seus constituintes, o carquejol, é 
representada na figura. 
 
 
 
O caráter ácido-base do carquejol e o número de átomos de carbonos terciários são, 
respectivamente, 
 
a) ácido e 4. 
b) básico e 4. 
c) ácido e 3. 
d) básico e 3 
e) básico e 2. 
 
Gab: C 
 
 
	Com base na estrutura química da cianidina, é correto afirmar que essa substância