Funções nitrogenadas, Tio compostos e compostos organolépticos

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FUNÇÕES NITROGENADAS 
 
Parte 01- Aminas e Amidas 
Questão 01 - (UEL PR) 
 
Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-
type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga 
recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, 
é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns ca-
sos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, 
são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da 
perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA 
nas amostras apreendidas, mas também identificar sua compo-
sição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. 
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a 
seguir. 
 
 
 
 
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alter-
nativa correta. 
 
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. 
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. 
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. 
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. 
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao 
grupo benzílico. 
 
Questão 02 - (UERJ) 
 
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, 
chamada caramboxina, é convertida em uma molécula X sem 
atividade biológica, conforme representado abaixo. 
 
 
 
 
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na carambo-
xina reagem formando um novo grupamento. 
 
A função orgânica desse novo grupamento químico é denomi-
nada: 
 
a) éster 
b) fenol 
c) amida 
d) cetona 
 
Questão 03 - (FCM PB) 
 
Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas 
por um arbovírus da família Flaviridae. São conhecidos quatro 
tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 
3 e DEN 4; os três primeiros já produziram epidemias no Bra-
sil. A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea in-
fectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento espe-
cífico, mas os medicamentos frequentemente usados contra fe-
bre e dor devem ser prescritos com cautela. Na figura abaixo é 
apresentada a estrutura do paracetamol, que está presente a se-
guinte função da química orgânica: 
 
HO
N
H
CH3
O
 
 
 
 
a) éter 
b) amida 
c) cetona 
d) aldeído 
e) ácido carboxílico 
 
Questão 04 - (FPS PE) 
 
A mimosina é um produto natural encontrado em sementes e 
folhas de algumas plantas leguminosas. Estudos em ratos e ca-
bras mostraram que a mimosina inibe o crescimento de cabelo 
e causa a perda de cabelo nesses animais. 
 
Sabendo que a mimosina tem fórmula estrutural: 
N
HO
O
OH
O
NH2
 
 
 
 
considere as afirmações seguintes: 
 
1. Todos os carbonos do anel têm hibridização sp2. 
2. A mimosina apresenta grupos funcionais ácido e amina. 
 
 
3. A mimosina apresenta 4 ligações  . 
 
Está(ão) correta(s): 
 
a) 1 apenas. 
b) 2 apenas. 
c) 1 e 2 apenas. 
d) 1 e 3 apenas. 
e) 1, 2 e 3. 
 
Questão 05 - (FPS PE) 
 
“O Dolutegravir, um novo medicamento antirretroviral para o 
tratamento do HIV, vírus causador da Aids, estará disponível 
no SUS, a partir de 2017, de acordo com anúncio feito nesta 
quarta-feira (28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De 
acordo com a estrutura química do novo medicamento descrita 
abaixo, as funções orgânicas discriminadas pelas circunferên-
cias A, B, C e D são, respectivamente: 
 
 
 
a) álcool, cetona, amida e fenol. 
b) éster, éter, amina e anel aromático. 
c) éter, cetona, amida e anel aromático. 
d) éter, aldeído, amida e fenol. 
e) éter, aldeído, amina e anel aromático. 
 
Questão 06 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade 
dos seres humanos estão fazendo testes em cobaias utilizando 
a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere 
em uma enzima intracelular essencial para o crescimento e a 
divisão celular, denominada de mTOR, sigla inglesa para 
“alvo mecânico da rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a 
célula produz novas proteínas, cresce e se divide e, quando é 
bloqueada pela rapamicina ou por um jejum de curto prazo, o 
crescimento e a replicação celular desaceleram ou cessam, in-
fluenciando no envelhecimento das células, o que contribui 
para que os animais vivam por mais tempo. 
 
 
 
Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina, 
 
Escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções 
orgânicas oxigenadas em que os grupos funcionais estão asso-
ciados ao hexágono homogêneo, 
Represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcio-
nal das cetonas nessa estrutura molecular. 
 
Gab: 
Espera-se que o candidato seja capaz de identificar as diferen-
tes funções orgânicas nitrogenadas e oxigenadas a partir da es-
trutura molecular de um composto orgânico de função mista. 
A função orgânica nitrogenada presente na estrutura da rapa-
micina é a amida. As funções oxigenadas associadas ao hexá-
gono são o álcool e o éter. A representação do grupo funcional 
que caracteriza a classe das cetonas é 
 
 
Questão 07 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
Micro-organismos, como bactérias e protozoários, presentes 
na água de rios, lagos e represas produzem toxinas prejudiciais 
à saúde, a exemplo da cilindrospermopsina, substância quí-
mica fabricada por cianobactérias e representada pela estrutura 
química. 
 
 
 
Considerando-se essas informações e as propriedades das 
substâncias químicas, é correto afirmar: 
 
a) O grupo, — CON —, na estrutura química da cilindros-
permopsina representa a função amina. 
b) O átomo de enxofre, na estrutura química da cilindros-
permopsina, apresenta oito elétrons na camada de valên-
cia. 
 
 
c) A massa de 1,0 mol do composto químico representado 
é constituída por 70,0 g do elemento químico nitrogênio. 
d) A hidroxila, — OH, ligada ao carbono saturado indica 
que a cilindrospermopsina, em solução aquosa, atua 
como base de Arrhenius. 
e) O radical metil, — CH3, presente na estrutura química 
representada está associado a um carbono que utiliza or-
bitais híbridos sp2. 
 
Questão 08 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
Segundo notícia veiculada pela imprensa, o fentanil, solubili-
dade em água de 200 1mg  e representado pela estrutura quí-
mica, está entre as 30 “novas” drogas sintéticas apreendidas na 
Bahia e identificadas pelo Departamento de Polícia Técnica 
nos últimos três anos. Essa substância química, utilizada em 
procedimentos médicos como analgésico de ação rápida, é 50 
vezes mais potente que a heroína e 100 vezes superior a mor-
fina. 
 
 
 
Com base na análise da estrutura química do fentanil, 
 
Escreva o nome da classe funcional representada pelo grupo 
nitrogenado que está ligado ao anel benzênico, 
Apresente um argumento que justifique a pequena solubilidade 
do fentanil em água. 
 
Gab: 
O grupo funcional ligado ao anel benzênico representa a classe 
das amidas e a pequena solubilidade em água, substância quí-
mica formada por moléculas polares, está associada ao caráter 
predominantemente apolar da cadeia carbônica e aos grupos 
das classes das aminas e das amidas que constituem as molé-
culas do fentanil. 
 
Questão 09 - (UCS RS) 
 
Cientistas do Instituto Weizmann de Israel criaram uma terapia 
que promete revolucionar a batalha contra o câncer de próstata 
em estágio inicial. Ela consiste na aplicação de uma infusão 
venosa contendo uma substância química chamada Tookad, 
assistida por um laser infravermelho que incide sobre a glân-
dula durante o procedimento cirúrgico. “Alcançamos 80% de 
cura com uma única aplicação”, revela o urologista Paulo 
Palma, da Universidade Estadual de Campinas. Outro ponto 
positivo dessa terapia é a ausência de efeitos colaterais. Já 
aprovada em Israel e no México, a técnica está em análise no 
Brasil, na Europa e nos Estados Unidos. O infográfico abaixo 
mostra a estrutura química do Tookad e no que consiste o tra-
tamento. 
 
 
Em relaçãoà molécula de Tookad, é correto afirmar que 
 
a) apresenta contra-íons K+ que não se dissociam em meio 
aquoso. 
b) apresenta apenas as funções cetona e amida. 
c) contém anéis heterocíclicos. 
d) é um composto aromático que contém 10 ligações pi. 
e) possui um átomo de elemento de transição interna. 
 
Questão 10 - (UDESC SC) 
 
Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos 
orgânicos emissores de luz) são empregados em diversos equi-
pamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e te-
levisores. 
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utili-
zada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)ani-
lina, representada abaixo: 
 
 
 
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula repre-
sentada acima. 
 
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4. 
b) Os carbonos presentes na molécula apresentam somente 
hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta a função química amina e éter. 
d) Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
 
 
Gabarito 
1-c 2-c 3-b 4-e 5-c 7-c 9-c 10-c 
 
Parte 02 – Tio compostos e Organometálicos 
Questão 01 - (UECE) 
 
Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verda-
deira. 
 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxi-
drila (OH) ligados a átomos de carbono saturados com 
hibridização sp2, enquanto os fenóis são compostos que 
apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao anel aromá-
tico. 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos 
ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-O-R1. Os grupos 
orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxi-
gênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada. 
c) Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos sul-
furados de álcoois e ésteres. 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidro-
gênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por 
um grupo alquila ou arila. 
 
Questão 02 - (UNESP SP) 
 
A degradação anaeróbica de matéria orgânica contendo enxo-
fre pode levar à formação de substâncias com odores altamente 
desagradáveis. Dentre essas substâncias estão o gás sulfídrico 
(H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana (1-pentano-
tiol). 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria 
molecular do gás sulfídrico e a fórmula molecular do 1-penta-
notiol. 
 
a) Angular e C5H4S. 
b) Linear e CH4S. 
c) Angular e CH4S. 
d) Angular e C5H12S. 
e) Tetraédrica e C5H12S. 
 
Questão 03 - (UECE) 
 
O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do pe-
tróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do 
chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à 
presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercap-
tana, que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possí-
veis vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estru-
tural é H3C – CH2 – CH2 – CH2 – S – H, é correto afirmar-se 
que 
 
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é he-
terogênea. 
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é 
do tipo sp2. 
c) sua função orgânica é denominada de tiol. 
d) pertence à família dos hidrocarbonetos. 
 
Questão 04 - (PUC GO) 
 
 
 
O texto faz menção à produção de leite no trecho “A vaca 
mansa dá leite / A braba dá quando quer”. A produção atual de 
leite, em larga escala, gera diversas preocupações referentes à 
saúde pública, dentre elas a prevenção da presença de resíduos 
de antibióticos no produto. Dentre as classes de antibióticos, 
um dos focos da fiscalização da Agência Nacional de Vigilân-
cia Sanitária, ANVISA, são as sulfonamidas. Um dos repre-
sentantes das sulfonamidas é o sulfatiazol, cuja molécula é 
mostrada na imagem a seguir: 
H2N S
OO
N
H
S
O
 
 
 
Segundo o Plano Nacional de Controle de Resíduos em 
Leite, PNCRL, da ANVISA, o limite máximo de resíduo, 
LMR, para as sulfonamidas totais é de 100 g.kg–1 nas amos-
tras de leite. Baseando-se nas informações apresentadas, ana-
lise as afirmativas a seguir e assinale aquela que representa 
uma alternativa correta: 
 
a) A massa molar do sulfatiazol corresponde a cerca de 249 
g.mol–1. 
b) Na molécula de sulfatiazol pode ser destacado apenas um 
heteroátomo. 
c) Considerando-se que a análise em uma amostra de leite 
obteve como resultado um teor de 150 μg.kg–1 (exclusivo 
em sulfatiazol), pode-se deduzir que em 250 g dessa 
 
 
amostra, há aproximadamente 1,5 x 10–7
 
mol de sulfati-
azol. 
d) As funções orgânicas presentes na molécula de sulfati-
azol são amina, tiol e alceno. 
 
Questão 05 - (ITA SP) 
 
O composto mostrado abaixo é um tipo de endorfina, um dos 
neurotransmissores produzidos pelo cérebro. 
 
HO
N
O
H2N
H O
N
H O
N
H O
N
H
O
OH
S
CH3
 
 
 
 
 
 
a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula. 
b) Circule todos os grupos funcionais. 
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados. 
 
Questão 06 - Indique a nomenclatura do composto de Grignard 
mostrado a seguir: 
H3C ─ CH2 ─ MgCl 
a) cloreto de fenil magnésio 
b) propil-magnésio-cloro 
c) cloreto de etil-magnésio 
d) etil-cloreto de magnésio 
e) cloreto de magnésio etílico 
 
Questão 07 - Considere as reações genéricas a seguir: 
R ─ X + Mg → R ─ MgX 
R ─ MgX + RX →R ─ R+ MgX2 
Com base nessas reações, complete as equações indicando os no-
mes de Ae B. 
H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A 
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2 
a) brometo de metil-magnésio e butano. 
b) brometo de etil-magnésio e etano. 
c) brometo de magnésio etílico e butano. 
d) brometo de magnésio etílico e etano. 
e) brometo de etil-magnésio e butano 
Gabarito 
1-d 2-d 3-c 4-c 6-c 9-e 
 
Breve Resumo sobre Tio Compostos e Organome-
tálicos 
 
TioCompostos 
 
Os Tiocompostos são substâncias cujas moléculas são 
formadas a partir da substituição do oxigênio, de moléculas an-
teriores, pelo enxofre. Ou seja, um ou mais átomos de enxofre 
deslocam um ou mais átomos de oxigênio por causa da seme-
lhança de distribuição eletrônica (ambos possuem 6 elétrons 
de valência e se encontram na mesma família na tabela perió-
dica). 
Geralmente, os Tiocompostos são moléculas orgânicas e pos-
suem baixa ocorrência na Natureza, sendo preciso sintetizá-los 
em laboratório para uso em escala maior. 
 
 * Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional 
dos álcoois — compostos que possuem o grupo OH ligado a um 
carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De 
modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio 
dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono 
saturado. 
Álcool Tiol 
R — OH R — SH 
Exemplo: 
Álcool Tiol 
H3C — CH2 — OH H3C — CH2 — SH 
 Etanol Etanotiol 
Veja que a nomenclatura dos tióis é realizada de forma seme-
lhante à nomenclatura dos álcoois, mudando-se somente o su-
fixo “ol” por “tiol”. 
Os tióis também são chamados de mercaptanas, palavra que 
vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mer-
cúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir 
com o mercúrio e formar precipitados. 
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado 
ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente for-
mado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. 
A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando 
há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de aciden-
tes. 
 
* Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — 
compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos. O 
mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres. Veja: 
 Éter Tioéter 
R — O — R R — S— R 
Exemplo: 
Éter Tioéter 
H3C — O — CH2 — CH3 H3C — S — CH2 — CH3 
 metoxietanosulfeto de metiletila 
Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra: 
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a 
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses 
compostos forem submetidos a uma oxidação branda, eles trans-
formar-se-ão em dissulfetos: R — S — S — R. Estes possuem 
grande importância biológica porque a ponte — S — S — une as 
longas moléculas de proteínas entre si. Um exemplo pode ser 
visto no texto Cabelos ondulados com permanente. 
 
Agora veja no esquema a seguir como os demais tiocompostos 
assemelham-se aos respectivos grupos funcionais oxigenados: 
https://www.infoescola.com/quimica/substancia-quimica/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/enxofre/
https://www.infoescola.com/quimica/distribuicao-eletronica/
https://www.infoescola.com/quimica/camada-de-valencia/
https://www.infoescola.com/quimica/tabela-periodica/
https://www.infoescola.com/quimica/tabela-periodica/
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/alcoois.htm
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-alcoois.htm
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/eteres.htm
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/cabelos-ondulados-com-permanente.htm
 
 
 
 
Compostos Organometálicos 
 
Os compostos organometálicos são aqueles que apresen-
tam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao 
átomo de carbono. 
Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem 
pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. 
Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são: 
magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg). 
 
Dentre os organometálicos mais comuns estão os organomag-
nésios, mais conhecidos como compostos ou reagentes de 
Grignard, cujo metal ligado ao carbono é o magnésio, e ele, por 
sua vez, está ligado a um halogênio, que pode ser um dos se-
guintes elementos da família 17 da Tabela Periódica: flúor (F), 
cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I). 
 
Os compostos organometálicos são normalmente tóxicos, pois 
possuem metais que se acumulam no organismo e são mais so-
lúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgâ-
nicos que têm a presença desses metais. Um exemplo em que 
isso pode ser visto é quando garimpeiros ou indústrias jogam 
compostos organometálicos em lagos e rios. Os resultados são 
graves problemas para a saúde dos usuários dessas águas 
(tanto humanos como animais), como também outros problemas 
ecológicos. 
 
A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos 
presentes em nosso dia a dia: 
• Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl): esse composto 
pode ser usado como fungicida na preservação de sementes. 
Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio, 
ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso; 
 
• Butil-lítio (H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li): esse composto é 
usado como iniciador de polimerização para a produção de elas-
tômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas; 
 
• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse 
composto foi usado como antidetonante na gasolina, pois au-
mentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto, 
junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo 
para o meio ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse 
chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente peri-
goso porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordena-
ção motora.