1_Lista_de_Princpios_de_Qumica_Orgnica

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1ª Lista de Princípios de Química Orgânica – 2020.6
Prof. Dr. Marcos Reinaldo
1. Quantas ligações σ e π existem na molécula do gás acetileno?
a) três ligações σ e duas ligações π.
b) cinco ligações σ.
c) cinco ligações π.
d) duas ligações σ e três ligações π.
e) duas ligações σ e duas ligações π.
2. Na molécula de propino, o número de ligações σ (sigma) e de ligações π (pi) são, respectivamente:
a) 2 e 2 
b) 5 e1 
c) 5 e 2 
d) 6 e 2
e) 7 e 1
3. Sempre que houver carbono hibridizado sp deverão aparecer nesse carbono:
a) duas ligações sigma e duas pi.
b) três ligações sigma e uma pi.
c) uma ligação sigma e três pi.
d) quatro ligações sigma.
4. Analise o hidrocarboneto seguinte:
Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1-2-3 e 3-4-5 são, respectivamente:
a) 90° e 180°
b) 120° e 109°28’
c) 90° e 120°
d) 120° e 180°
e) 109°28’ e 109°28’
5. Na molécula representada ao lado, a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números:
a) 1 e 2 	b) 2 e 3		c) 3 e 4		d) 4 e 5		e) 5 e 6
6. Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, o que é incorreto afirmar?
a) Apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
b) Apresenta duas ligações covalentes pi.
c) Apresenta um carbono quaternário.
d) Sua fórmula molecular é C10H16.
e) Apresenta três carbonos terciários.
O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:
 
7. O beta-caroteno é um terpeno de cor laranja-avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum. A cadeia do beta-caroteno, constituída de 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo, em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão.
A respeito da vitamina A, identifique a alternativa incorreta.
a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2.
b) Apresenta 5 ligações pi.
c) Apresenta 6 carbonos primários, 9 carbonos secundários, 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp.
e) A fórmula molecular é C20H30O.
8. O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas características estruturais e funções químicas, entretanto, fazem dessa substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas. Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:
a) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 11 carbonos com
hibridização sp2 e 8 carbonos com hibridização sp3.
b) A molécula de LSD possui a função amida.
c) A molécula de LSD possui um anel aromático.
d) A molécula de LSD possui as funções cetona e amida.
e) A molécula de LSD possui as funções nitro e amida. 
9. O limoneno e o cinamaldeído, mostrados ao lado, são substâncias que produzem aroma no limão e no cravo, respectivamente. Considerando as suas estruturas responda: 
a) Dê a fórmula molecular das duas substâncias.
b) Classifique os carbonos como primário, secundário e terciário.
10. Uma das infecções mais dramáticas de nossos dias é causada pelo vírus HIV que, após um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a apresentar os sintomas da AIDS. Um medicamento capaz de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Dê a formula molecular do AZT.
11. A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, antinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar.
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. 
Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?
12. Do vegetal conhecido no Brasil como absinto (ou losna), obtém-se a substância santonina que, administrada em doses orais, mostra-se eficaz no combate ao Ascaris lumbricoides, causador da verminose conhecida como lombriga. Da análise da fórmula estrutural plana da santonina ilustrada abaixo. Diga qual o número de ligações duplas e o número de átomos de carbono, presentes na molécula desta substância
13. Considerando os compostos a seguir:
I. H3C-(CH2)2-CH3		II. C(CH3)3-CH2-CH3		III. H3CCH2CH(CH3)2 
IV. H3CCH2CH(OH)CH3	V. H3CCHBrCHBrCH3
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas?
b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas.
14. O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea.
15. Desenhe a estrutura de cada um dos seguintes compostos:
a) 2,3-dimetil-hexano
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-heptano
c) 4,4-dietildecano
d) 2,2-dimetil-4-propilocatano
e) 4-isobutil-2,5-dimetilocatano
f) 4-(1,1-dimetiletil)octano
g) ciclopentilciclopentano
16. Analise o gráfico abaixo e julgue os itens abaixo:
I. O hexano é líquido à temperatura ambiente.
II. Os hidrocarbonetos com números pares de átomos de carbono são gases à temperatura ambiente.
III. Pode-se afirmar com certeza que o ponto de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas molares, mantendo-se constante a pressão.
IV. O ponto de ebulição do heptano fica em torno de 100 °C quando a pressão é de 1 atm.
V. O butano é um gás à temperatura ambiente, sob pressão de 1 atm.
17. Classifique as seguintes conformações em ordem crescente de energia:
18. A glicose (um açúcar) é produzida pela fotossíntese e é usada por células para armazenar energia. Desenhe a conformação mais estável de glicose:
19. O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano
e) 2,4-dicloro-2,4-dimetilpentano
20. Acredita-se que o Brassinolídio, um derivado esteróide natural encontrado em uma ampla variedade de plantas, promova o crescimento delas. Identifique a hibridização dos átomos indicados. Quando aplicável, descreva a geometria molecular do átomo e estime o ângulo de ligação.
limoneno
O
H
cinamaldeído
AZT
HN
NO
O
HOH
2
C
H
2
N
O
CH
3
H
3
C
C
OH
CH
2
OH
O
O
H
3
C
O
O
O
CH
3
H
3
C
O
HO
HO
H
H
O
OH
Brassinolídio