Plantas da Família Solanaceae

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Família Solanaceae
 As plantas da família Solanaceae apresentam,
em sua constituição química, saponinas e
alcaloides tropânicos, os quais são muito
utilizados na indústria farmacêutica (atropina e
hioscina)
 A família Solanaceae está presente em
diversas partes do mundo.
 A América do Sul tem a maior concentração
de espécies dessa família, e o Brasil tem mais
de 500 espécies nativas
Compostos químicos das plantas
da família Solanaceae
Saponinas
 As plantas da família Solanaceae apresentam
em sua constituição química as saponinas,
glicosídeos de esteroides que apresentam um
caráter anfifílico, ou seja, uma parte de sua
estrutura tem característica lipofílica e outra
hidrofílica. 
 As saponinas são classificadas de acordo com o
número fundamental de aglicona e presença de
características ácidas, básicas ou neutras —
assim ocorre a denominação de saponinas
esteroidais, que são aquelas que apresentam
características básicas, encontradas na família
Solanaceae.
Família Solanaceae
 Saponinas são originadas do metabolismo
secundário das plantas, constituindo seu principal
sistema de defesa, por isso são chamadas de
fitoprotetoras.
 Elas têm a capacidade de formar complexos
com esteroides, fosfolipídios e proteínas, capazes
de apresentar atividade biológica diversificada. As
saponinas pertencem ao grupo dos alcaloides
esteroidais e apresentam nitrogênio no anel F.
São conhecidas como dois tipos de estrutura: o
espirolossomo, quando apresenta um nitrogênio
secundário, e o solanadino, quando apresenta um
nitrogênio terciário. Essas saponinas apresentam
atividade surfactante hemolíticas, sendo plantas
altamente tóxicas quando ingeridas.
Solanina 
 Glucoalcaloide tóxico de sabor amargo que
corresponde à fórmula elementar C45H73NO15.
Este composto é formado por um alcaloide, a
solanidina, e por uma cadeia lateral de um
carboidrato. Ocorre de modo natural em folhas,
frutos e tubérculos de várias solanáceas, como
por exemplo a batata e o tomate. A sua produção
é considerada como uma estratégia adaptativa
das plantas como mecanismo de defesa contra a
herbivoria. A intoxicação por solanina caracteriza-
se por alterações gastrointestinais (diarreia,
vómito, dor abdominal) e alterações neurológicas:
(alucinações e dor de cabeça). A dose tóxica é de 2
a 5 mg por quilograma de peso corporal. Os
sintomas manifestam-se de 8 a 12 horas após a
ingestão. A concentração destes glicoalcaloides na
batata, por exemplo, varia significativamente
dependendo das condições ambientais durante o
cultivo, da duração do período de armazenamento
e da variedade considerada. O conteúdo de
glicoalcaloides, em média, é de 0,075 mg por
grama de batata.
Atropa Belladona L.
Família Solanaceae
Tropanos
 São compostos orgânicos nitrogenados bicíclicos
(nomenclatura IUPAC: 8-Metil-8-
azabiciclo[3.2.1]octano), de fórmula química
elementar C8H15N. Este tipo de alcaloides inclui,
entre outros, a atropina e a cocaína. Estes
alcaloides ocorrem em várias espécies de
solanáceas, como por exemplo a mandrágora
(Mandragora autumnalis), o meimendro-negro
(Hyoscyamus niger), a beladona (Atropa
belladonna) e o estramónio (Datura
stramonium). 
 A atropina é a forma racémica da hiosciamina,
proveniente da beladona, e é utilizada para dilatar
a pupila do olho durante os exames
oftalmológicos. O suco das bagas de Atropa
belladonna foi utilizado pelas cortesãs italianas
durante o Renascimento para exagerar o
tamanho dos seus olhos mediante a dilatação
das pupilas. A atropina é também um
estimulante do sistema nervoso central e é
utilizada como tratamento para o
envenenamento com gás nervoso ou insecticidas
organofosforados. 
 A escopolamina (proveniente de Hyoscyamus
muticus e Scopolia atropioides), é outro tropano
que se utiliza em pequenas doses para o
tratamento de náuseas.[8][9] A escopolamina e a
hiosciamina são os alcaloides tropânicos mais
amplamente utilizados em farmacologia e
medicina devido aos seus efeitos sobre o sistema
nervoso parassimpático. Estes alcaloides não
podem ser substituídos por nenhuma outra
classe de compostos pelo que a procura continua
a crescer. 
 Esta é uma das razões para o desenvolvimento
de um fértil campo de investigação sobre o
metabolismo dos alcaloides, das enzimas
envolvidas no seu metabolismo e dos genes que
as produzem. A hiosciamina 6-β hidroxilase, por
exemplo, é a enzima que catalisa a hidroxilação
da hiosciamina que conduz à produção de
escopolamina no final da cadeia biossintética dos
tropanos. Esta enzima foi isolada e o gene
correspondente foi clonado a partir de três
espécies: Hyoscyamus niger, Atropa belladonna e
Brugmansia × candida.
Nicotina
 A nicotina (nomenclatura IUPAC (S)-3-(1-
metilpirrolidin-2-il) piridina) é um alcaloide que é
produzido em altas concentrações pela planta do
tabaco (Nicotiana tabacum), mas que também
ocorre, embora em menor concentração, em
outras espécies de solanáceas como a batata, o
tomate, a beringela e o pimento. A sua função
nas plantas é actuar como defesa contra a acção
dos herbívoros, sendo uma excelente neurotoxina,
em particular contra os insectos. Em
consequência, a nicotina foi utilizado durante
muitos anos como insecticida, sendo o uso
substituído actualmente por moléculas sintéticas
derivadas da sua estrutura. Em baixas
concentrações a nicotina atua como um
estimulante para os mamíferos, sendo esta a
causa da dependência dos fumadores.
Capsaicina 
 A capsaicina (nomenclatura IUPAC 8-metil-N-
vanillil-trans-6-nonenamida) é um alcaloide que
não está estruturalmente relacionado com a
nicotina ou com os tropanos. Ocorre nas espécies
do género Capsicum, as quais incluem os populares
chiles e habaneros e é o componente activo que
determina o sabor picante destas espécies. O
composto não é apreciavelmente tóxico para os
humanos. 
 Não obstante, estimula receptores específicos da
dor na maioria dos mamíferos, especialmente
aqueles relacionados com a percepção do calor na
mucosa oral e outros tecidos epiteliais. Em
contacto com estas mucosas, a capsicina causa
uma sensação de ardor não muito diferente de
uma queimadura real por fogo.
As saponinas encontradas no gênero Solanum
têm diversas atividades biológicas, como ações
citotóxicas, hepatoprotetoras, antifúngicas e
anticonvulsivantes (KAUNDA; ZHANG, 2019). 
Já os alcaloides esteroides encontrados no
gênero Solanum apresentam atividades
biológicas como anticâncer, antidiabético e
depressor do SNC.
Triterpenos são encontrados nas partes áreas
da Solanum e têm propriedades biológicas sobre
linhagens celulares de tumor de pulmão e
atividade anti-inflamatória, também diminuído a
expressão da proteína ciclooxigenase-2
O gênero Solanum da família Solanaceae tem
grande representatividade em várias partes do
Brasil (Ceará, Bahia, Mato Grosso do Sul, Paraná e
Santa Catarina), sendo muito utilizado na medicina
popular. Vários estudos farmacológicos foram
desenvolvidos para avaliar seus efeitos analgésicos,
antibacteriano, antifúngico e nefrotóxico (KAUNDA;
ZHANG, 2019).
Família Solanaceae
 Os alcaloides tropânicos demostram efeitos
diferentes dos alucinógenos naturais. A
atropina e a escopolamina (hioscina)
apresentam características extremamente
tóxicas e seu consumo de forma indevida leva
à perda de sentido da realidade pelo usuário,
um dos efeitos alucinógenos, e à sensação de
voar e um profundo sono.
 Os alcaloides tropânicos apresentam
atividade sobre o sistema nervoso central
(SNC), efeitos que ocorrem devido às
diferentes funções nas estruturas
moleculares. O tropanol trabalha na inibição
das ações da acetilcolina em efetores
autônomos inervados pelos nervos pós-
ganglionares colinérgicos
 A atropina é um fármaco utilizado para
aumentar a frequência cardíaca ou é utilizado
de forma local para dilatar as pupilas
(midríase), sendo utilizado clinicamente nos
exames oftálmicos.
 A escopolamina é uma amina terciária e
seus efeitos acontecem sobre
o SNC. É utilizada no tratamento da cinetose,
redução da náusea, enjoo de movimento e
espasmos musculares. Como efeito colateral
pode causar bradicardia,sedação, delírios,
alucinações e convulsões.
 A atropina e a escopolamina apresentam
efeitos alucinógenos semelhantes à cocaína.
Isso ocorre devido à semelhança entre suas
estruturas químicas.
 Elas são antagonistas colinérgicos e
muscarínicos, exercendo diferentes efeitos
sobre o SNC. Esses fármacos pertencem ao
grupo de alucinógenos delirantes, provocando
alucinações de delírio, hiperatividade, alteração
do estado efetivo e amnésia. Esses delirantes
são um grupo que não apresenta muitos
estudos de seus efeitos alucinógenos; seus
perfis são pouco compreendidos e necessitam
de mais estudos clínicos
Atividades
alucinógenas das
plantas da família
Solanaceae
Propriedades narcóticas
Fitoquímica
 As plantas psicoativas apresentam substâncias
capazes de alterar a neuroquímica, pois atingem
certos receptores neuronais quando consumidas
por seres humanos. Essas plantas têm a
propriedade de alterar a percepção, a emoção,
entre outros.
 Os alvos moleculares dos compostos bioativos
são específicos no SNC e interagem com os
receptores neuronais, provocando efeitos
psicoativos.
 A atropina promove sedação e incapacidade
antagonista, provocando o bloqueio neuromuscular.
O tabaco (Nicotina tabacum) por muito tempo foi
utilizado pelos índios das Américas, principalmente
no México e no Peru, porque acreditavam seu
poder medicinal. Ele também era fumando
durante cerimonias para selar a paz (ALRASHEDY;
MOLINA, 2016).