Intermediarios_de_Reacao

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INTERMEDIÁRIOS DE REAÇÃO
Intermediários de reações são estruturas formadas durante uma reação química, geradas pela quebra de ligações formando estruturas na forma de íons, cátions ou ânions, ou radicais livres. Podem ser de três tipos:
1. Carbocátion
	Formado pela cisão heterolítica ou heterólise da ligação.
Quais as vantagens do carbocátion assumir a hibridização sp2?
Assumindo a hibridização sp2, a molécula tende a ser mais estável, pois ligações planares possui uma maior estabilidade.
Caso tenha como vizinhos átomos sp2 ou heteroátomos com elétrons não ligantes, poderá ser estabilizado por ressonância.
Ao mudar a hibridização sp3 do haleto de alquila para sp2 no carbocátion, o ângulo entre os ligantes muda de 109° para 120°, diminuindo, portanto, o impedimento estérico entre os ligantes. Isso justifica também o porque da maior estabilização dos carbocátions terciários.
1.1. Estabilidade dos carbocátions
Os carbocátions podem ser estabilizados pela hiperconjugação, que é o resultado de uma sobreposição de um orbital p a um orbital molecular sp3 vizinho, como o de uma ligação C-H ou C-C. O grupo alquila vizinho doa densidade eletrônica para o centro deficitário de elétrons, havendo a deslocalização do par de elétrons de ligação do orbital σ para o orbital p, tornando o carbocátion mais estável. A hiperconjugação e a ressonância são formas de deslocalização de elétrons. Quando o movimento de elétrons envolve orbitais σ e orbitais p vizinhos, chamamos de hiperconjugação, como visto acima. Quando esse movimento envolve elétrons de orbitais π formados por orbitais p vizinhos entre si, chamamos de ressonância.
2. Carbânion
	Formado pela cisão heterolítica ou heterólise da ligação
Por possuir um par de elétrons não-ligantes, o carbânion prefere assumir a hibridização sp3, porém, se possuir como vizinhos átomos sp2 ou heteroátomos com elétrons não ligantes, assumirá a hibridização sp2 e poderá ser estabilizado por ressonância.
3. Radicais Livres
	Formados pela cisão homolítica ou homólise da ligação
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