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Aluno(a): _____________________________________________________________________________________________ Data: _____/_____/2019 www.portalsimbios.com.br 1 MATERIA • Arilson UFU Lista 01 01 - (UFU MG) A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50m de altura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial.A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular a) C19H24N2O e possui caráter básico. b) C19H23N2O e possui caráter ácido. c) C20H26N2O e possui caráter alcalino. d) C20H24N2O e possui caráter adstringente. 02 - (UFU MG) O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução. b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético. c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético. d) número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez. 03 - (UFU MG) Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em água. OH I pKa~16,5 OH II pKa~10,0 F3C OH O III pKa~0,5 H O H IV pKa~15,7 Com relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que a) II é mais ácido que I. b) I é menos ácido do que a água. c) II e III são os compostos de maior acidez. d) IV é o composto menos ácido entre os demais. 04 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural: OH CH HO 3 Estradiol Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. b) possui fórmula molecular C17H22O2. c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2. 05 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 06 - (UFU MG) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)- aspartame) tem sabor amargo. H CO2CH3 N O NH2H OH O (R,R)-Aspartame HCH3CO2 N O H2N H HO O (S,S)-Aspartame Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que: a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5. c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso. d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. 07 - (UFU MG) Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas. _________________________________ ________________________________ www.portalsimbios.com.br 2 CH3 CH2CH3 H S-limoneno CH3 CH3H2C H R-limoneno Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno. 08 - (UFU MG) A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras. OH O OH Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA. a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome ácido 2-hidroxi-propanóico. b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido. d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool. 09 - (UFU MG) A substância de fórmula C8H16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. . c) Alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) Alcino de cadeia fechada. 10 - (UFU MG) Soneto Químico De filhos do carbono nós fazemos de ti "compostos", ó gloriosa arte, reagiremos total, parte a parte, em ciclanos, em alcinos ou alcadienos. Desbravamos-te as formas anômeras, descobrimos veredas inúmeras, desde todos mistérios da alquimia onde ainda era tida como magia. Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. Em teu avanço para o tempo moderno tivestes sim uma explosão "polvorosa". Conhecer-te será sempre uma sina, empiricamente maravilhosa, então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA. A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente, a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2 b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2 d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 11 - (UFU MG) “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.” As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares Essas substâncias são a) alótropos com fórmulas e COM massas moleculares diferentes. b) alcaloides de massa molecular diferentese fórmula estrutural distintas. c) amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais. d) isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa molecular. 12 - (UFU MG) A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando o aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula da nicotina: N N CH3 A nicotina é uma a) amida cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fórmula molecular C10H12N2. b) amina cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contento nitrogênio e de fórmula molecular C10H14N2. c) amina aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H14N2. d) amida aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H12N2. 13 - (UFU MG) "No final do século XIX o tabaco foi industrializado sob a forma de cigarro. Seu uso espalhou-se como uma epidemia, por todo o mundo, a partir de meados do século XX, ajudando com o desenvolvimento da publicidade e do marketing. A folha do tabaco, pela importância econômica que o produto representava para o Brasil, foi incorporada ao brasão da República". Todavia, a nicotina, encontrada nas folhas de tabaco, é uma substância letal, sendo utilizada como um potente inseticida na agricultura. A absorção de cerca de 50 mg de nicotina pode matar um adulto em poucos minutos A fórmula estrutural da nicotina está representada abaixo: _________________________________ ________________________________ www.portalsimbios.com.br 3 N N H3C a) A nicotina é uma amina aromática de caráter básico e peso molecular 125 g/mol. b) A nicotina possui caráter ácido, por isso é danosa à dentição de fumantes c) A nicotina é uma amida aromática com fórmula C10H14N2 d) A nicotina é uma amina aromática com fórmula mínima C5H7N. 14 - (UFU MG) Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciária. N CH3 N-metilpirrolidina H3C C CH3 CH3 NH2 H3C NH2 H3C N CH3 C O CH3 1,1-dimetiletanamina metanamina N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida a. b. c. d. 15 - (UFU MG) Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações. Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo. 5,0OHCenóicoOctadecadi-12-cis9,-cisLinoléico 16,0OHCicooctadecenó-9-cisOléico 70,1OHCicoOctadecanóEsteárico 0,5OHCicohexadecenó-9-ciscoPalmitolei 62,9OHCicoHexadecanóPalmítico 44,8OHCoDodecanóicLáurico 23218 23418 23618 23016 23216 22412 C )(º P. F . m ínim a F órm ula aSis t em át ic N om e Grax o Ác ido A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa INCORRETA. a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior massa molar. b) As moléculas do ácido esteárico são apolares. c) O ácido linoléico é um ácido graxo insaturado. d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. 16 - (UFU MG) As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de odor desagradável como, por exemplo: CH3 CH2 CH2 C CH CH3 C OH O Ácido 3-metil-2-hexenóico A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA. a) A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico produz o ácido 3-metil hexanóico. b) A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos. c) A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água. d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2- hexenóico forma água e gás metano. 17 - (UFU MG) Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: HO C H O Esse composto pode ser melhor classificado como um a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 18 - (UFU MG) Os detergentes são produtos sintéticos, derivados principalmente da indústria petroquímica. Eles começaram a ser usados com muita freqüência, a partir da Segunda Guerra Mundial, quando houve carência de óleos e gorduras para a fabricação de sabão comum. A vantagem dos detergentes reside no fato de não formarem sais insolúveis com os íons da água “dura”, tais como os sais de cálcio e magnésio. Considerando essas informações, marque a alternativa que indica uma molécula de detergente. a) CH3(CH2)16COO –Na+ b) [CH3(CH2)14COO –]2Ca +2 c) HOCH2CHOHCH2OH d) CH3(CH2)10CH2SO 3 Na + 19 - (UFU MG) Ao se misturar 50 mL de água com 50 mL de álcool etílico, o volume final será 96 mL e não 100 mL, como era de se esperar.Essa contração no volume pode ser explicada pela (s): a) reação que ocorre entre a água e o álcool, gerando gases que são liberados da solução. b) miscibilidade entre a água e o álcool, independentemente da proporção desses líquidos. c) ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de água e as de álcool. d) mistura azeotrópica que se forma entre a água e o álcool, cujo ponto de ebulição é constante. 20 - (UFU MG) Observe os compostos orgânicos a seguir. I- 1-butanol II-2-butanol III-2-metil-1-propanol IV-2-metil-2-propanol A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos compostos está representada corretamente na alternativa: a) I, II, IV, III. b) IV, II, III, I. c) I, III, IV, II. d) IV, II, I, III. 21 - (UFU MG) _________________________________ ________________________________ www.portalsimbios.com.br 4 Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição. I. CH3CH2CHO II. CH3COOH III. CH3CH2CH2OH IV. CH3CH2CH2CH3 a) II, III, I, IV. b) IV, II, III, I. c) I, II, IV, III. d) II, IV, III, I. 22 - (UFU MG) O Colesterol possui a seguinte estrutura: Apesar de a presença do colesterol ser importante para a vida, altos índices desta substância no sangue podem provocar entupimento das artérias coronárias (arteriosclerose), acarretando aumento de pressão sanguínea e provocando doenças cardiovasculares.Sobre o colesterol e suas propriedades, assinale a alternativa CORRETA. HO H3C CH3 CH H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 a) A fórmula estrutural do colesterol indica que essa substância é solúvel em água. b) O colesterol possui anéis aromáticos em sua estrutura. c) As moléculas de colesterol são predominantemente apolares. d) A fórmula química do colesterol é C25H40O. 23 - (UFU MG)Alfredo Volpi é um pintor que gostava de misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era denominada pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as bandeirinhas multicoloridas sua marca registrada. Dentro os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão os do grupo das antocianinas, responsáveis pela coloração de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina que produz coloração laranja- avermelhada de diferentes frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura de uma molécula de pelargonidina está representada a seguir. HO OH O OH OH + Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de verniz (que é um derivado do petróleo) e claras de ovos (quem contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apolares. b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina justifica sua alta solubilidade no verniz. c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções álcool e ácido carboxílico. d) a fórmula molecular da pelargonidina é C16H11O5. 24 - (UFU MG) Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza- se reações do eteno (C2H4) em meio ácido para produção do álcool.Essa reação ocorre, porque a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do álcool. 25 - (UFU MG) A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações químicas a seguir. H2 mol/kJ 120ºH H2 mol/kJ 231ºH H2 mol/kJ 208ºH A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. b) liberação de calor das reações exotérmicas. c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 26 - (UFU MG) A dipivefrina é um broncodilatador utilizado no combate ao glaucoma. O O O O N CH3 H OH dipivefrina Em relação a este broncodilatador, pode-se afirmar que este a) forma na sua hidrólise ácida, como um de seus produtos, o ácido 2,2-dimetilpropanóico. b) possui três carbonos assimétricos na sua estrutura. c) é um composto aromático e tem fórmula molecular C19H5NO5. d) possui as funções orgânicas: éter, álcool, amina e cetona. 27 - (UFU MG) Considere as informações a seguir. CH3 I 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 II OH COOH III 1 2 3 4 5 6 _________________________________ ________________________________ www.portalsimbios.com.br 5 Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente, a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; 4. 28 - (UFU MG) Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla. Nesta reação o produto principal é H3C O Cl AlCl3+ Cl O a. CH3 b. CH3 O c. CH3 OCl d. 29 - (UFU MG) Estudos mostram que um dos principais agentes da destruição da camada de ozônio são os Clorofluorcarbonos (CFC), gases utilizados em sistemas de refrigeração, propelentes em aerosóis, agentes de expansão na produção de espumas e agentes de limpeza na indústria de computadores. É correto afirmar que isso se deve, principalmente, porque os clorofluorcarbonos (CFC) a) reagem espontaneamente com O2 produzindo CO2 e agravando o efeito estufa. b) reagem com H2O produzindo ácidos e chuva ácida. c) produzem, sob ação da luz, radicais livres que reagem com O3. d) escapam para o espaço provocando o fenômeno da inversão térmica. 30 - (UFU MG) Dos biocombustíveis destacados na figura, a) o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de CO2 superiores ao diesel. b) o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode substituir a gasolina nos motores dos carros. c) o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, que é extraído das gorduras e óleos. d) o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou animal. 31 - (UFU MG) Numa coletiva de imprensa, Carlos Col, ex-piloto e presidente da VICAR, empresa organizadora e promotora da Stock Car, anunciou, dentre outras medidas de preservação do meio ambiente, que todas as categorias que compõem o evento Stock Car utilizarão o etanol como combustível em substituição à gasolina.Na realidade, essa medida de real importância ecológica e ambiental é um retorno da categoria ao uso desse combustível renovável, uma vez que, há exatamente 30 anos atrás, a Stock Car começou a utilizar o etanol em substituição à gasolina. Mas existe uma grande diferença entre essas duas épocas, porque, em 1979, o governo militar, em função da crise do petróleo, proibiu a utilização da gasolina em competições automobilísticas e o etanol surgiu como uma alternativa permitida. A Stock Car utilizou o etanol por vinte e um anos consecutivos e, somente em 2000, com o advento dos motores V 8 importados dos Estados Unidos, que originariamente foram concebidos para uso de gasolina, a categoria abandonou o uso do combustível limpo e renovável. Agora, em parceria com a UNICA – União da Indústria de Cana-de-Açúcar, a Stock Car utilizará apenas etanol em suas competições em todo o territóri brasileiro. É importante frisar que o petróleo demora 4 milhões de anos para se formar no subsolo, enquanto o etanol tem um ciclo de apenas um ano, desde o plantio da cana-de- açúcar até o seu corte e extração pelas usinas. Ao analisar o texto presente no blog do Super Speedway sobre as competições de Stock Car, e a partir de seus conhecimentos de química sobre as vantagens do uso do álcool com relação à gasolina, assinale a alternativa correta. a) O texto do blog afirma que o etanol brasileiro é um combustível renovável, o que significa que pode ser obtido da destilação do petróleo presente nas reservas de pré-sal. b) O texto do blog traz informações incorretas sobre as vantagens do álcool em relação à gasolina, pois na queima do etanol há maior liberação de poluentes que na queima da gasolina. c) Apesar das vantagens do uso do álcool em relação à gasolina, é incorreto afirmar que o álcool é um combustível limpo e não poluente, pois libera em sua queima um gás que provoca o efeito estufa. d) O uso da gasolina, no que tange à liberação de gases estufa, pode ser mais vantajoso que o uso do álcool; pois, na produção do etanol, há ocupação de grandes áreas de plantio da cana-de- açúcar. GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: C 3) Gab: D 4) Gab: D 5) GAB: B 6) Gab: C 7) Gab: A 8) Gab: C 9) Gab: B 10) Gab: A 11) Gab: D 12) Gab: B 13) Gab: D 14) Gab: A 15) Gab: A 16) Gab: D 17) Gab: D 18) Gab: D 19) Gab: C 20) Gab: B 21) GAB: A 22) Gab: C 23) Gab: A 24) Gab: B 25) Gab: C 26) Gab: A 27) Gab: B 28) Gab: C 29) Gab: C 30) Gab: D 31) Gab: C
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