FUVEST - Objetivas

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01 - (FUVEST SP/2003) 
Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor secundário Laschmidt 
apresentaram, em seus escritos, as seguintes fórmulas estruturais para o 
ácido acético (C2H4O2): 
 
fórmula de Kekulé fórmula de Laschmidt 
 
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de 
representar estruturas moleculares. 
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos 
contribui para as ligações químicas, bem como para que cada átomo 
passe a ter configuração de gás nobre. 
a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, 
indicando as figuras utilizadas para representar os átomos de C,H e 
O. 
b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético. 
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm 
próximas duas moléculas de ácido acético. 
 
02 - (FUVEST SP/2013) 
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual 
Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por 
viajantes ou invasores. 
Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter 
sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século 
XVII. 
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras 
de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor 
laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido 
desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-
1584). 
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à 
presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir. 
 
 
 
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali 
aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja 
 
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias 
Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado. 
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-
africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas 
duplas ligações cis. 
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um 
pigmento natural que é um poliéster saturado. 
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e 
contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero 
é o etileno. 
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão 
holandesa e contêm um pigmento natural que é um 
hidrocarboneto insaturado. 
 
03 - (FUVEST SP/2004) 
A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na 
fórmula mínima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse ácido foi 
dissolvida em água, obtendo-se 100mL de solução aquosa. A esta, foram 
adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução 
aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 0,100mol/L. A cada 
adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 
62,4mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, 
tornou-se rósea. 
Para o ácido analisado, 
a) calcule a massa molar. 
b) determine a fórmula molecular. 
c) dê as possíveis fórmulas estruturais. 
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido 
considerado. 
Dados: massa molar (g/mol) 
H ....... 1,0 
C ..... 12,0 
O ..... 16,0 
 
04 - (FUVEST SP/2012) 
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, 
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: 
 
H3C
CH3
CH3
OH
linalol
 
 
OH
O
CH3
eugenol
 
 
H3C
CH3
CH3
H
O
citronelal
 
 
CH3
O
H3C
anetol
 
 
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
 
05 - (FUVEST SP/2005) 
“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda 
para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.” 
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2
a
 ed., 40
a
 imp., 
Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. 
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. 
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro 
nonanonas isômeras. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. 
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser 
considerada um palíndromo. 
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois 
nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes? 
 
06 - (FUVEST SP/2003) 
Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao 
óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o 
querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará 
sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações 
químicas: 
 
A
O O
 incolor
 solúvel no 
combustível
Solução aquosa
concentrada
de NaOH
O
Na
+
O
O
Na
+
não fluorescente
solúvel em água
lu
z
u
ltrav
io
leta
 fluorescente
solúvel em água
O
+
Na
O
+
Na
O
 
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com 
solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, 
iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver 
querosene (marcado), 
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e 
fluorescente. 
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel 
em água. 
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero 
trans. 
Dessas afirmações, 
a) apenas I é correta. 
b) apenas II é correta. 
c) apenas III é correta. 
d) apenas I e II são corretas. 
e) I, II e III são corretas. 
Obs.: Fluorescente = que emite luz 
 
07 - (FUVEST SP/2003) 
A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem 
com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios: 
1) utilização de matéria-prima renovável, 
2) não geração de poluentes, 
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior 
porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto 
desejado. Analise os três processos industriais de produção de 
anidrido maléico, representados pelas seguintes equações 
químicas: 
O
O
O
O
O
O
O
O
O
catalisador
catalisador
catalisador
+ 4,5 O2
+ 3,5O2
+ 3O2
+ 2CO + 2H O2 2
3H O2+
4H O2+
I.
II.
III.
 
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. 
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três 
citados? Justifique. 
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode 
gerar o anidrido maléico. 
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do 
item c. 
 
08 - (FUVEST SP/2013) 
A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz 
cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas 
moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, 
cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. 
 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria 
molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na 
reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação 
fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de 
ebulição? Justifique. 
 
09 - (FUVEST SP/2008) 
Existem soluções aquosas de sais e glicose, vendidas em farmácias, 
destinadas ao tratamento da desidratação que ocorre em pessoas que 
perderam muito líquido. Uma dessas soluções tem a seguinte 
composição: 
2
3
3
2
103,6Glicose
101,7
diidratado
sódio de Citrato
103,3
domonoidrata
potássio de Citrato
101,8sódio de Cloreto
solução
de mL 500 / mol
ãoConcentraç
Substância








 
a) Calcule a concentração, em mol L
–1
, dos íons sódio e dos íons 
citrato, nessa solução. 
b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual das espécies 
químicas presentes é responsável por essa propriedade? Justifique. 
Dados: 
Fórmulas estruturais: 
C
O
H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
glicose
 
 
H2C C
O
ONa
CHO C
O
ONa
H2C C
O
ONa
citratode sódio
 
 
 
10 - (FUVEST SP/2003) 
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural 
plana abaixo. 
HO
OH
O OH
OH
O
 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
d) 3 
e) 4 
 
11 - (FUVEST SP/2009) 
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, 
destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo 
transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro 
compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma 
espécie: 
H2C C
CH2C
CH3
H
CH2
C
CH3
CH2OH
CH2
A
 H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
H CH2OH
CH3
CH3
B
 
C
H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
H C
CH3
CH3
H
O
 
 
H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
C H
CH3
CH3
O
H
D
 
 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: 
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos 
isoméricos. 
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de 
B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. 
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono 
assimétricos. 
 
É correto somente o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
12 - (FUVEST SP/2003) 
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida 
(amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. 
Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -
aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um 
deles originava a acrilamida e que este último composto não possuía 
nitrogênio-15. 
Dados: 
 
O
2
CH =CH-COOH
HOOCCH CH CHCOOH2
NH2
H N - CCHCHCOOH2
NH2
ácido acrílico
ácido glutâmico
asparagina
 
Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
 
13 - (FUVEST SP/2007) 
A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, 
devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética 
(mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos 
utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados 
por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias 
(A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. 
Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que 
transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável 
pela inibição do crescimento das culturas. 
 
N
HC
HC
N
CH
C
C
OH
O
N
HC
HC
N
CH
C
C
NH2
O
N
HC
HC
N
CH
C
C
O
O
CH2
CH2
CH3
A B
C
 
 
 
 
 
 
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, 
mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está 
ausente em tais bacilos deve ser a que transforma 
a) ésteres em ácidos carboxílicos. 
b) amidas em ácidos carboxílicos. 
c) ésteres em amidas. 
d) amidas em cetonas. 
e) cetonas em ésteres. 
 
14 - (FUVEST SP/2011) 
Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus 
A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do 
mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois 
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que 
continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a 
vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos 
desses medicamentos são: 
 
O
O
O
HN
NH2
O
oseltamivir
 
O
HO
OH
HO
OHO
N
H
NH2
NH
HN
O
 zanamivir
 
 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verificase que dois dos 
grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes 
também no zanamivir. 
 
Esses grupos são característicos de 
 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e álcoois. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e álcoois. 
 
15 - (FUVEST SP/2001) 
a) Medidas experimentais mostraram que uma gotícula de um ácido 
graxo "ômega-6", de volume igual a 3,10 x 10
–3
 mL, contém 
aproximadamente 6,0  10
18
 moléculas do ácido. 
Sabendo-se que a fórmula molecular desse ácido é CnH2n-4O2, 
determine o valor de n, utilizando os dados fornecidos. Mostre seus 
cálculos e escreva a fórmula molecular do ácido. 
b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água. Quando se adiciona 
tal ácido à água, ele se distribui na superfície da água. Mostre a 
orientação das moléculas do ácido que estão diretamente em 
contato com a água. Represente as moléculas do ácido por 
 
CO2H
cadeia carbônica 
 , e a superfície da água por uma linha 
horizontal. 
 
Dados: 
densidade do ácido nas condições do experimento: 0,904 g/mL. 
constante de Avogadro: 6,0  10
23
 mol
–1
 
massas molares (g/mol) 
H........... 1 
C........... 12 
O........... 16 
 
16 - (FUVEST SP/2004) 
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, 
pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de 
certas frutas. 
A B C D 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
17 - (FUVEST SP/2013) 
Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio 
igual a 10 cm, sem tampa, ao qual também foi adicionado 
hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa e 
adicionou-se ao recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido 
acético, C2H4O2, de tal forma que o nível da solução atingiu somente a 
parte inferior da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, 
observou-se que a chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e 
a solução aquosa de ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e 
com as mesmas quantidades de reagentes utilizadas 
anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído 
por outro, de mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 
20 cm. Dessa vez, após os mesmos 3 segundos, observou-se que 
a chama não apagou. Proponha uma explicação para esse fato, 
considerando a densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Dados: 
Massa molar (g/mol) C .... 12 
 N .... 14 
 O .... 16 
 
18 - (FUVEST SP/2001) 
O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno: 
 
2CH=CH
 
 
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, 
polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade de 
um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que 
aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90
o
 
C, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a 
vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma 
espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de 
expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de ebulição 
adequado, dentre as substâncias abaixo, 
 
CH
CH
Substância
Temperatura de 
ebulição ( C) á 
P ambiente
CH (CH ) CH 36
NC-CH=CH 77
138
3 33
3
2
2
3
I
II
III
 
 
é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas 
a) I. 
b) II 
c) III 
d) I ou II 
e) I ou III 
 
19 - (FUVEST SP/2011) 
A borracha natural apresenta propriedades que limitam o seu uso. Por 
exemplo, ao ser aquecida, torna-se mole e pegajosa. O processo de 
vulcanização da borracha, desenvolvido a partir de 1839 e 
exemplificado na figura abaixo, permitiu a produção de pneus, 
mangueiras e outros utensílios incorporados à vida cotidiana. A 
utilidade industrial da borracha estimulou sua exploração comercial a 
partir das seringueiras da Amazônia. A produção brasileira desse 
produto dominou o mercado mundial até 1913, quando foi superada 
pela produção proveniente do cultivo de seringueiras na Ásia. 
 
Estrutura da borracha natural - um polímero 
de isopreno (C5H8)
CH3 H
CH2
C
CH3
C
CH2
H
CH2
C C
CH2 CH2
C C
CH3
CH2
H
SS
CH2
C
CH3
C
CH2
H
CH2
C
CH3
C
H
CH2 CH2
C C
CH3
CH2
H
S S
Estrutura daborracha vulcanizada
Exonfre
CH2
C
CH3
C
CH2
H
CH2
C
CH3
C
H
CH2 CH2
C C
CH3
CH2
H
n
Calor
 
 
a) Por que a adição de enxofre, no processo de vulcanização, altera 
as características mecânicas da borracha natural? 
b) Supondo que 16 g de enxofre foram adicionados a 1000 g de 
borracha natural pelo processo de vulcanização, exemplificado 
no esquema acima, responda: Que porcentagem de unidades de 
isopreno foi modificada por ligações cruzadas? (Massas molares: 
H = 1 g/mol, C = 12 g/mol e S = 32 g/mol) 
c) Cite e explique uma consequência social provocada pela 
exploração da borracha na Amazônia até 1913. 
 
20 - (FUVEST SP/2011) 
Aldeídos aromáticos reagem com anidrido acético, produzindo ácidos 
com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono adjacentes ao 
grupo carboxila, como exemplificado: 
 
H
O
+ 
O
O O
OH
O
+ 
OH
O
 
 
Fenóis também podem reagir com anidrido acético, como 
exemplificado: 
 
O
O
+
OH
O
OH
+
O
O O
 
 
Um novo polímero, PAHF, foi preparado a partir da vanilina, por uma 
sequência de etapas. Na primeira delas, ocorrem duas transformações 
análogas às já apresentadas. Seguem as representações da vanilina e do 
PAHF. 
 
HO
O
H
OH3C
vanilina
 
 
O
OOH3C
n
PAHF
 
 
a) Escreva a equação química balanceada que representa a reação 
da vanilina com anidrido acético. 
 
 O composto aromático obtido na reação descrita no item a pode 
ser transformado no polímero PAHF pela seguinte sequência de 
reações: hidrogenação, hidrólise e polimerização. 
 
b) Considerando a ligação entre duas unidades monoméricas no 
polímero, como se pode classificar o PAHF? Seria: poliamida, 
poliálcool, poliácido, poliéster ou polialdeído? Explique. 
 
21 - (FUVEST SP/2009) 
O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e 
etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação 
representada por 
C
O
C
O
O CH2 CH2 O + 2n X
 
 
n HO CH2 CH2 OH + n CH3O C
O
C
O
OCH3
etanodiol
tereftalato de metila ,
 
 
em que o composto X é 
a) eteno. 
b) metanol. 
c) etanol. 
d) ácido metanóico. 
e) ácido tereftálico. 
 
22 - (FUVEST SP/2008) 
A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de 
unidades de glicose. Um segmento desse polímero é representado por 
O
O
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
CH2OH
OH
O
(C6H10O5)n = celulose
unidade monomérica
(C6H10O5)
 
 
 
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, 
fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um exemplo de 
reação de triacetilação é: 
H2C OH
HC OH + 3
H2C OH
H3C C
O
C
O
O
H3C
glicerol anidrido acético
 
 
 
H2C O C
O
CH3
HC O C
O
CH3 + 3 H3C C
O
OH
H2C O C
O
CH3
triacetato de glicerila
ácido acético
 
 
 
a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido 
triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido 
com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos 
de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade 
monomérica triacetilada. 
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 
g de celulose. 
c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia 
polimérica de certa amostra de celulose cuja massa molar média é 
15 mol g 10 4,86  . 
Dados: massas molares (g mol
–1
) 
anidrido acético ...................................... 102 
unidade monomérica da celulose ............. 162 
 
23 - (FUVEST SP/2013) 
Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover 
resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a diversas peças. 
Após algumainvestigação, o funcionário classificou as peças em três 
grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas 
estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes: 
 
 
 
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário 
dispunha de apenas dois solventes: água e n-hexano. O funcionário 
analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a 
correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para 
solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa 
correspondência é: 
 
hexano-nhexano-nágua)e
hexano-náguaágua)d
águaáguahexano-n)c
hexano-náguahexano-n)b
águahexano-nágua)a
III PolímeroII PolímeroI Polímero
 
 
24 - (FUVEST SP/2007) 
Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou 
cloretos de ácido, com álcoois, conforme exemplificado: 
H3C C
O
OH
+ CH3CH2OH H3C C
O
OCH2CH3
+ H2O 
 
 + HCl+ CH3CH2OH H3C C
O
OCH2CH3
H3C C
O
Cl
um cloreto
de ácido
 
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, 
utilizando, em cada caso, um dos métodos citados. 
O O [CH2]4
O
n
I
 
 
 
O
O
O
[CH2]4
O
n
II
 
 
 
 
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n 
vezes no polímero I. 
 
 
Dentre os seguintes compostos, 
)cis( OHCHCHCHHOCH 22  
OHCHCHCHHOCH 2222 
ClCCH2CH2CH2CH2CCl
OO
 
 
)trans( HCOCHCHCHCCHHO 2222  
)cis( HCOCHCHCHCCHHO 2222  , 
quais são os reagentes apropriados para a preparação de 
 
b) I 
c) II 
 
25 - (FUVEST SP/2006) 
Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura 
cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são 
reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de 
condensação que pode ser representado por: 
 
O
CH2
C
O
O
CH
C
CH3
O
n
 
 
 
 
Dentre os seguintes compostos, 
 
HO
CH2
CO2H
HO
CH
CO2H
CH3
HO
CH2
CH2
CH
OH
CO2H
HO
CH
CO2H
CH2
CO2H
I)
II)
III)
IV)
 
 
 
os que dão origem ao copolímero citado são 
a) I e III 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e II 
e) II e IV 
 
26 - (FUVEST SP/2005) 
Para aumentar a vida útil de alimentos que se deterioram em contacto 
com o oxigênio do ar, foram criadas embalagens compostas de várias 
camadas de materiais poliméricos, um dos quais é pouco resistente à 
umidade, mas não permite a passagem de gases. Este material, um 
copolímero, tem a seguinte fórmula 
CH2 CH2 CH2 CH
OH
m n
 
 
 
 
 
 
e é produzido por meio de um processo de quatro etapas, 
esquematizado abaixo. 
 
 
a) Dentre os compostos, 
CH2CH
 
 
grupo vinila
 
 
vinilbenzeno (estireno) 
acetato de vinila 
propeno 
propenoato de metila, 
 
qual pode ser o monômero X ? Dê sua fórmula estrutural. 
 
27 - (FUVEST SP/2002) 
A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras 
substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos 
que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos 
orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em 
determinados casos, efeito tóxico cumulativo. 
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível 
afirmar que: 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos 
halogenados. 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
28 - (FUVEST SP/2012) 
Considere os seguintes compostos isoméricos: 
 
CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 
 butanol éter dietílico 
 
Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das 
interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as 
ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, 
 
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma 
temperatura mais alta do que o butanol sólido. 
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido 
é maior do que a do butanol líquido. 
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma 
temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido. 
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico 
liberam, nacombustão, a mesma quantidade de calor. 
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol 
líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido. 
 
29 - (FUVEST SP/2002) 
Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem 
ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura 
possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, 
semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o 
caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta 
proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, 
que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas 
quatro vitaminas: 
O O
OH
OH
OHHO
I
 
OH
CH3CH3CH3
CH3
H C
3
II
 
III
 
CH3HO
OH
O
H
N
COOH
H C3
IV
 
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas 
puros e a margarinas, as seguintes: 
a) I e IV 
b) II e III 
c) III e IV 
d) III e I 
e) IV e II 
 
30 - (FUVEST SP/2011) 
A espectrometria de massas é uma técnica muito utilizada para a 
identificação de compostos. Nesse tipo de análise, um feixe de elétrons 
de alta energia provoca a quebra de ligações químicas, gerando 
fragmentos das moléculas da amostra, os quais são registrados como 
linhas verticais em um gráfico, chamado espectro de massas. Nesse 
gráfico, em abscissas, são representadas as massas molares dos 
fragmentos formados e, em ordenadas, as abundâncias desses 
fragmentos. 
 
Quando álcoois secundários são analisados por espectrometria de 
massas, resultam várias quebras de ligações, sendo a principal a que 
ocorre entre o átomo de carbono ligado ao grupo OH e o átomo de 
carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, há duas possibilidades 
para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior 
abundância, o fragmento no qual o grupo OH está ligado à cadeia 
carbônica mais curta. 
 
OH
massa molar do fragmento mais abundante = 59 g mol-1
 
 
OH
massa molar do fragmento menos abundante = 101 g mol-1
 
 
A reação de hidratação do cis-2-penteno produz dois álcoois 
secundários que podem ser identificados por seus espectros de massas 
(A e B), os quais estão apresentados no espaço destinado à resposta 
desta questão. 
 
a) Escreva a equação química que representa a reação de hidratação 
do cis-2-penteno, mostrando os dois álcoois secundários que se 
formam. 
b) Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula estrutural do 
álcool correspondente. Indique, em cada caso, a ligação que foi 
rompida para gerar o fragmento mais abundante. 
 
 
 
 
16O 
12C 
1H 
mol g 
molar massa
 
1-
 
 
31 - (FUVEST SP/2009) 
Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 
4º período e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (Cl) . 
Com relação à substância simples bromo (Br2, ponto de fusão –7,2 ºC , 
ponto de ebulição 58,8 ºC , sob pressão de 1 atm), um estudante de 
Química fez as seguintes afirmações: 
 
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser 
uma substância gasosa. 
II. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 
deve formar o 1,2 – dibromoetano. 
III. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de 
hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve formar o brometo de 
hidrogênio. 
 
É correto somente o que o estudante afirmou em 
a) I 
b) I e II 
c) II e III 
d) I e III 
e) III 
 
32 - (FUVEST SP/2009) 
A aparelhagem, representada na figura, permite produzir acetileno 
(etino), a partir de carbeto de cálcio (CaC2) , por reação com água, 
utilizando-se, em seguida, o acetileno para produzir benzeno. Essa 
última reação ocorre usando-se ferro como catalisador, sob 
aquecimento. 
 
a) A primeira etapa desse processo consiste na reação de carbeto de 
cálcio com água. Escreva a equação química balanceada que 
representa essa transformação. 
b) A segunda etapa desse processo consiste na transformação 
catalisada de acetileno em benzeno. Escreva a equação química 
balanceada dessa reação. 
c) Para a produção de benzeno, a partir de carbeto de cálcio, 
utilizando a aparelhagem acima, que substâncias devem ser 
colocadas, quais se formam ou são recolhidas nas partes A, B, C, 
D e E da figura? Responda, preenchendo a tabela abaixo. 
 
 
Dados: estados físicos nas condições ambientes 
acetileno ....................... gás 
benzeno ........................ líquido 
 
33 - (FUVEST SP/2009) 
A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por 
R C C R + H2O
catalisador
R C C R
HOH
R C C R
HO
H
 
 
R C C R1 + H2O
catalisador
R C C R1
HOH
R C C R1
HO
H
 
 
 R C C R1
OH
H
R C C R1
OHH
,
 
 
em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes. 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que 
sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada. 
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas 
cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula estrutural 
desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas. 
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada 
(HOD) pode ser representada por: 
 
Escreva as fórmulas estruturais de . Não considere a 
existência de isomeria cis-trans. 
 
34 - (FUVEST SP/2008) 
A adição de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o 
íon H
+
, proveniente do HCl , liga-se ao átomo de carbono da dupla 
ligação que está ligado ao menor número de outros átomos de carbono. 
Essa nova ligação (C — H) é formada à custa de um par eletrônico da 
dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado 
carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem 
ao produto final. 
A reação do 1-penteno com HCl , formando o 2-cloropentano, ilustra o 
que foi descrito. 
3
Cl
223
etapa 2ª
Cl
etapa 2ª
Cl
2
H
223etapa 1ª
etapa 1ª2223
CHHCCHCHCH
ncarbocátio 
HCHCCHCHCH
HClCHCHCHCHCH
|
|
 
 










 
 


 
a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o 
íon cloreto, dá origem ao seguinte haleto de alquila: 
CH3CH2 C CH2CH2CH3
Cl
CH3
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam 
isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com HCl , podem dar 
origem ao haleto de alquila do item anterior. 
c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta 
isomeria cis-trans. Justifique. 
 
35 - (FUVEST SP/2006) 
Uma mesma olefina pode ser transformada em álcoois isoméricos por 
dois métodos alternativos: 
Método A : Hidratação catalisada por ácido: 
OH
 
 
 
Método B : Hidroboração: 
OH 
 
 
No caso da preparação dos álcoois 
CH3
OHI) 
 
CH3
OH
CH3
II) 
 
 
e com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a 
fórmula estrutural da olefina a ser utilizada e o método que permite 
preparar 
a) o álcool I. 
b) o álcool II. 
Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um 
método, cite-os todos. 
c) Copie, na folha de respostas, as fórmulas estruturais dos álcoois I e 
II e, quando for o caso, assinale com asteriscos os carbonos 
assimétricos. 
 
36 - (FUVEST SP/2004) 
Quando acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, 
forma-se um aldol (composto que contém os grupos OH e C = O): 
 H3C C
O
H
H3C C
O
H
NaOH(aq)
H3C CH
OH
CH2 C
O
H
Carbono alfa
Aldol
 
Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas 
que possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de 
carbono  em relação ao grupo carbonila. 
Considere os compostos: 
 
H
O
 
O
H
 
O
C(CH3)3
 
a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com 
solução aquosa de hidróxido de sódio, apenas um deles produzirá 
um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os 
átomos de C, H e O) desse reagente.Justifique por que os demais 
compostos não darão a reação aldólica nestas condições. 
b) Escreva a equação química que representa a transformação citada 
no item a, dando a fórmula estrutural do aldol formado. 
 
37 - (FUVEST SP/2004) 
“Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã 
das doenças cardiovasculares. Agora, o olhar vigilante de médicos e 
nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos são ainda 
piores: a gordura trans.” Veja, 2003 
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém 
triglicerídeos, ésteres do glicerol com ácidos graxos. Alguns desses 
ácidos graxos são: 
A CH3(CH2)16COOH 
 
CH3(CH2)7
H
H
(CH2)7COOH
B
 
CH3(CH2)7
H
(CH2)7COOH
H
C
 
 
CH3(CH2)4
H
CH2
H
D
H
(CH2)7COOH
H
 
 
Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em 
margarina, ligações duplas tornam-se ligações simples. A porcentagem 
dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os triglicerídeos, varia 
com o tempo de hidrogenação. O gráfico ao lado mostra este fato. 
C
D
B
A
0
%
 d
o
s 
ác
id
o
s 
g
ra
x
o
s
10
20
30
40
50
0 20 40 60 80 100
tempo/min 
Considere as afirmações: 
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas 
trans do que em cis. 
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-
insaturadas trans são formadas mais rapidamente que cadeias 
totalmente saturadas. 
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta porcentagem 
de compostos que, atualmente, são considerados pelos 
nutricionistas como nocivos à saúde. 
É correto apenas o que se afirma em: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) II e III 
 
38 - (FUVEST SP/2004) 
Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O. Diels 
e K. Alder) o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um 
composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações 
alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos 
uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um 
exemplo dessa transformação é: 
O
H
O
H 
 1,3 - butadieno propenal
(dienófilo)
 
 
Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir 
com HBr, sob condições adequadas, como indicado: 
H3C
C
H3C
CH2 HBr Br C
CH3
CH3
CH3
 
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda: 
 
O
CH3
I
 
 
CH3
OII
 
III
 
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos 
I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, 
com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os 
átomos de carbono do dieno, originando o anel. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1mol do 
composto II reagir com 2mols de HBr, de maneira análoga à 
indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a 
equação química a seguir. 
c) Na fórmula estrutural do composto II, (página ao lado), assinale, 
com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do 
item b, será assimétrico. Justifique. 
 
39 - (FUVEST SP/2003) 
O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre na 
superfície de um catalisador. 
 
+
catalisador
+
átomo de carbono
átomo de hidrogênio
Legenda
 
Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a 
obtenção de: 
a) polietileno a partir de etileno. 
b) celulose a partir de glicose. 
c) peróxido de hidrogênio a partir de água. 
d) margarina a partir de óleo vegetal. 
e) naftaleno a partir de benzeno. 
 
40 - (FUVEST SP/2001) 
Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, 
separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 
na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um 
hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram 
hidrogenados poderiam ser 
a) 1-butino e 1-buteno. 
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. 
c) 2-buteno e 2-metilpropeno. 
d) 2-butino e 1-buteno. 
e) 2-buteno e 2-metilpropano. 
 
41 - (FUVEST SP/2013) 
O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. 
Esse ácido pode ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a 
representação a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a 
representação respeite a conservação da matéria) e o tipo de 
transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é convertida no 
ácido gamahidroxibutírico. 
 
ãodecomposiçcalore)
ãoisomerizaçluzd)
hidróliseOHc)
ãohidrogenaçHb)
çãoesterificaOHCHa)
oansformaçãTipo de trX
2
2
3
 
 
42 - (FUVEST SP/2010) 
Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a 
aromas característicos de alimentos, como, por exemplo: 
 
O
O
maçã
O
O
banana
O
O
pepino
O
O
pera
O
O
abacaxi
 
 
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer 
que, dentre eles, os que têm cheiro de 
 
a) maçã e abacaxi são isômeros. 
b) banana e pepino são preparados com álcoois secundários. 
c) pepino e maçã são heptanoatos. 
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. 
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico. 
 
43 - (FUVEST SP/2002) 
O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de 
ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação 
entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, 
utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de 
alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. 
CH - C
O
OCH CH CHCH
CH3
322
3
Banana
C
OCH
O
3
Kiui
 
CH CH CH -C
OCH
O
3
C
OCH
O
3Maçã
3 2 2
C
OCH
O
C
OCH (CH ) CH
O
2
CH -3
26 3laranja
 
CH (CH ) -C
O
C
O
Morango
3 22
O-(CH ) CH24 3
 
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá 
cheiro de 
a) banana. 
b) kiwi. 
c) maçã. 
d) laranja. 
e) morango. 
 
44 - (FUVEST SP/2007) 
Em 1912, François Auguste Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de 
Química pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, 
além de carbono e hidrogênio, magnésio e um halogênio – os quais 
passaram a ser denominados “compostos de Grignard”. Tais compostos 
podem ser preparados pela reação de um haleto de alquila com magnésio 
em solvente adequado. 
MgBrCHCHºMgBrCHCH 23
solvente
23   
Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonílicos 
(aldeídos e cetonas), formando álcoois. Nessa reação, forma-se um 
composto intermediário que, reagindo com água, produz o álcool. 
CH3CH2CH2C
O
H
+ CH3CH2MgBr
<CH3CH2CH2CCH2CH3>
OMgBr
H
+ H2O
- Mg(OH)Br
CH3CH2CH2CCH2CH3
H
OH
álcool secundário
 
 
 
CH3CH2CH2CCH3
O
+ CH3CH2MgBr
<CH3CH2CH2CCH2CH3>
OMgBr
CH3
+ H2O
- Mg(OH)Br
CH3CH2CH2CCH2CH3
CH3
OH
álcool terciário
 
 
Por este método, para preparar o álcool terciário 
CH3CH2CH2 C CH2CH2CH3
OH
CH3
 
, 
há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Preencha a tabela da 
folha de respostas ao lado para cada uma delas. 
 
2 adePossibilid
1 adePossibilid
Alquila
 de Haleto
Grignard
 de Reagente
ocarbonílic
 Composto
 
 
45 - (FUVEST SP/2006) 
O malonato de dietila e o acetoacetato de etila podem ser empregados 
para preparar, respectivamente, ácidos carboxílicos e cetonas. A 
preparação de um ácido, a partir do malonato de dietila, é feita na 
seqüência: 
Reação I. Formação de um sal de sódio 
H2C
COOC2H5
COOC2H5
+ CH3CH2O
-Na+
malonato de
dietila
Na+ C H
COOC2H5
COOC2H5
+ CH3CH2OH
 
 
Reação II. Introdução de grupo alquila 
C
COOC2H5
COOC2H5
H3C H + Na+Br-
Na+ + CH3BrC H
COOC2H5
COOC2H5
 
 
 
Reação III. Hidrólise ácida 
H3C C
COOC2H5
COOC2H5
H + 2 H2O
H3C C
COOH
COOH
H + 2 C2H5OH
 
 
 
Reação IV. Perda de CO2 por aquecimento 
H3C C
COOH
COOH
H
CH3 CH2 COOH + CO2
ácido propanóico
 
 
 
Analogamente, pode-se obter a 2-hexanonapartindo-se do acetoacetato 
de etila: 
H2C
COOC2H5
COCH3
Reações
I, II, III e IV
acetoacetato
de etila
 
 
Reações
I, II, III e IV
CH3 C
O
CH2 CH2 CH2 CH3
2-hexanona
 
 
 
Dê as quatro equações químicas que representam as reações I, II, III e 
IV para essa transformação. 
 
46 - (FUVEST SP/1995) 
1/4 de xícara de bicarbonato de sódio 
1/4 de xícara de óleo vegetal 
1/4 de xícara de água 
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma: 
a) hidrólise ácida 
b) hidrogenação catalítica 
c) polimerização por condensação 
d) polimerização por adição 
e) saponificação 
 
47 - (FUVEST SP/2010) 
A hidroxicetona (I) pode ser oxidada à dicetona (II), pela ação de ácido 
nítrico concentrado, com formação do gás N2O4. 
O
H OH
(I)
O
O
(II) 
Utilizando fórmulas moleculares, 
 
a) escreva a equação química balanceada que representa a 
semirreação de oxidação da hidroxicetona (I). 
b) escreva a equação química balanceada que representa a 
semirreação de redução do íon nitrato. 
c) com base nas semirreações dos itens a) e b), escreva a equação 
química global balanceada que representa a transformação de (I) 
em (II) e do íon nitrato em N2O4. 
 
48 - (FUVEST SP/2006) 
O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e 
identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas 
substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são 
ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno 
Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse 
processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de: 
 
I ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. 
II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. 
III aldeído pela oxidação de álcool. 
 
É correto o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
49 - (FUVEST SP/2002) 
Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos 
três compostos isoméricos mononitrados: 
Br
Br
Br Br
Br
NO2
NO2
NO2
Is
ô
m
er
o
s
orto
meta
para
 
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o 
número de compostos mononitrados sintetizados é igual a 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
50 - (FUVEST SP/2002) 
As equações abaixo representam, de maneira simplificada, o processo de 
tingimento da fibra de algodão. 
Certo corante pode ser preparado pela reação de cloreto de 
benzenodiazônio com anilina: 
 
 
 
 
 
 
 
N N Cl
+ - 
+
NH2
HCl +
NH2
N N
 
corante
 
 
 
 
 
 
A fixação deste corante ou de outro do mesmo tipo, à fibra de algodão 
(celulose), não se faz de maneira direta, mas, sim, através da 
triclorotriazina. 
Abaixo está representada a reação do corante com a triclorotriazina 
 
 
 
 NH2
N
N
N
Cl
ClCl
N
N
N
Cl
ClN
H
+ HCl 
corante triclorotriazina
+
 
 
 
 
O produto orgânico dessa última reação é que se liga aos grupos OH da 
celulose, liberando HCl. Dessa maneira, 
a) escreva a fórmula estrutural do composto que, ao reagir com o 
cloreto de benzenodiazônio, forma o corante crisoidina, cuja 
estrutura molecular é: 
 
N N NH2
H2N
crisoidina
 
 
 
 
b) escreva a fórmula estrutural do produto que se obtém quando a 
crisoidina e a triclorotriazina reagem na proporção estequiométrica 
de 1 para 1. 
c) mostre como uma molécula de crisoidina se liga à celulose, um 
polímero natural, cuja estrutura molecular está esquematicamente 
representada abaixo. 
 
HO
HO
HO
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
Fib
ra 
de 
Al
go
dão
 
 
 
51 - (FUVEST SP/2012) 
Dois tipos de reação, bastante utilizados na síntese e transformação de 
moléculas orgânicas, são: 
 
 Ozonólise - reação química em que cada carbono da ligação 
dupla de um composto orgânico forma uma ligação dupla com 
oxigênio, como exemplificado: 
 
H3C
H
CH3
CH3
1) O3
2) Zn/ácido acético
 
H3C
O
H
+
CH3
CH3
O
 
 
 Condensação aldólica - reação química em que dois compostos 
carbonílicos se unem e perdem água, formando um novo 
composto carbonílico com uma ligação dupla adjacente ao grupo 
carbonila, como exemplificado: 
 
CH3H3C
O
+
H3C
O
CH3
 
KOH(aq)
H3C
CH3
O CH3
+ H2O
 
 
Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados na síntese do 
hormônio progesterona, de acordo com a sequência ao lado, em que A’ 
e A identificam, respectivamente, partes das fórmulas estruturais dos 
produtos I e II, cujas representações, abaixo, não estão completas. 
 
H3C O
H3C
H3C
CH3
(I)
Etapa 1
1) O3
2) Zn/ácido acético 
 
D
C
B
A'
OH3C
H3C
H3C
 
 
D
C
B
A
(II) Etapa 2
KOH (aq)
H3C O
H3C
H3C
 
 
Abaixo, complete as fórmulas estruturais 
 
a) do composto I; 
 
(I)
D
C
B
OH3C
H3C
H3C
 
 
b) do composto II, em que A é um anel constituído por 6 átomos de 
carbono, e em que o anel B não possui grupo carbonila. 
 
(II)
D
C
B
OH3C
H3C
H3C
 
 
52 - (FUVEST SP/2004) 
Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem 
com Br2, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (O3) e, 
em seguida, com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem compostos 
oxidados. As equações químicas abaixo exemplificam essas 
transformações. 
CH3CHCH=CH2 Br2 CH3CHCHCH2Br 
CH3 CH3
Br
(marron) (incolor)
 
CH3CH2CH2C=CHCH3
CH3
1) O3
2) H2O2
CH3CH2CH2COCH3
CH3COOH
 
 
 
 
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos 
compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que 
estão apresentados: 
I
II
III 
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas 
seguintes experiências: 
 - A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br2, até 
perdurar tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução 
de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, 
para as amostras dos frascos X, Y e Z. 
 - As três amostras restantes foram tratadas com O3 e, em seguida, 
com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre apenas na amostra do 
frasco X. 
O conteúdo de cada frasco é: 
 Frasco X Frasco Y Frasco Z 
a) I II III 
b) I III II 
c) II I III 
d) III I II 
e) III II I 
 
53 - (FUVEST SP/2005) 
Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo 
alcanos monoclorados, por substituição de átomos de hidrogênio por 
átomos de cloro, como esquematizado: 
CH3CH2CH3 Cl2 ClCH2CH2CH3 CH3CHCH3
Cl
luz
50
o
C
43% 57%
+ + 
 
 
 
 
 
 
CH3CHCH3 Cl2 ClCH2CHCH3 CH3CCH3
CH3CH3 CH3
Cl
luz
25
o
C
64% 36%
+ + 
 
 
 
 
 
 
 
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número 
de átomos de hidrogênio de mesmo tipo (primário, secundário ou 
terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reação 
de cloração, efetuada a 25°C, 
 
 um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do 
que um átomo de hidrogênio primário. 
 um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do 
que um átomo de hidrogênio primário. 
 
Observação: 
Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, 
respectivamente, a carbonos primário, secundário e terciário. 
 
A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença de luz, resulta 
em quatro produtos, um dos quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido 
com 17% de rendimento. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos 
formados. 
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, 
calcule a porcentagem de cada um dos outros três produtos. 
 
54 - (FUVEST SP/2001) 
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois 
compostos monoclorados.2CH CH CH + Cl 
CH CH CH 
CH CH CH 
Luz 
3 3
3
3 3
2
2 2
2
Cl 
Cl 
2HCl +
 
 
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o 
número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não 
possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
55 - (FUVEST SP/2013) 
O craqueamento catalítico é um processo utilizado na indústria 
petroquímica para converter algumas frações do petróleo que são mais 
pesadas (isto é, constituídas por compostos de massa molar elevada) em 
frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo. Nesse 
processo, algumas ligações químicas nas moléculas de grande massa 
molecular são rompidas, sendo geradas moléculas menores. 
 
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O craqueamento é importante economicamente, pois converte 
frações mais pesadas de petróleo em compostos de grande 
demanda. 
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, 
proveniente da ruptura de ligações químicas nas moléculas de 
grande massa molecular. 
III. A presença de catalisador permite que as transformações 
químicas envolvidas no craqueamento ocorram mais 
rapidamente. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
56 - (FUVEST SP/2011) 
Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que 
possuem a seguinte fórmula genérica: 
 
H2C O C R
O
HC O C R'
O
H2C O C R''
O
 
 
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de 
carbono, com ou sem ligações duplas. 
 
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por 
hidrólise alcalina ou transesterificação, respectivamente. Para preparar 
sabão, tratam-se os triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, 
para preparar biodiesel, com metanol ou etanol. 
 
a) Escreva a equação química que representa a transformação de 
triglicerídeos em sabão. 
b) Escreva uma equação química que representa a transformação de 
triglicerídeos em biodiesel. 
 
57 - (FUVEST SP/2008) 
O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela 
transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um 
processo para aproveitar esse subproduto: 
O
O
O
O
O
O
m
m
m
CH3OH 
 
CH3OH 3
O
O
m
+
biodiesel
OH
OH
OH
glicerol
catalisador
CH3OH
CnH2n + 2
n = 6 a 10
catalisador
catalisador
H2 + CO
gás de síntese
 
 
 
Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento 
sustentável porque 
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de 
biodiesel. 
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em 
substituição ao petróleo, não renovável. 
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que 
alimenta fogões domésticos. 
 
É verdadeiro apenas o que se afirma em 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) I e III. 
 
58 - (FUVEST SP/2002) 
Os automóveis movidos à gasolina, mesmo que utilizem uma relação 
ar/combustível adequada, produzem substâncias poluentes tais como 
hidrocarboneto não queimado (HC), CO e NO. Atualmente, os 
automóveis são equipados com catalisadores que promovem as 
transformações dos referidos poluentes gasosos, conforme as seguintes 
equações: 
 
2CO + O2 → 2CO2 
2NO + 2CO → N2 + 2CO2 
 
 
O gráfico abaixo dá a porcentagem de poluentes transformados (Y), em 
função da porcentagem de oxigênio (X) presente na mistura do 
combustível com ar. 
HC
NOCO
0
20
40
60
80
100
Y
x1
x2 X
x3
 
Logo, se a porcentagem de oxigênio na mistura for 
I. x1, a porcentagem de HC transformado será menor que a de CO 
transformado. 
II. x2, a soma das quantidades de HC, CO e NO, nos gases de escape, 
será menor do que aquela obtida se a porcentagem de oxigênio for 
x1 ou x3. 
III. x3, restará menos CO, para transformar NO em N2, do que se a 
porcentagem de oxigênio for x1. 
É, pois, correto o que se afirma 
a) em I apenas. 
b) em II apenas. 
c) em III apenas. 
d) em II e III apenas. 
e) em I, II e III. 
 
59 - (FUVEST SP/2001) 
Um químico leu a seguinte instrução num procedimento descrito no seu 
guia de laboratório: 
“Dissolva 5,0 g do cloreto em 100 mL de água, à temperatura 
ambiente...” 
 
Dentre as substâncias abaixo, qual pode ser a mencionada no texto? 
a) Cl2 
b) CCl4 
c) NaClO 
d) NH4Cl 
e) AgCl 
 
60 - (FUVEST SP/2012) 
Observa-se que uma solução aquosa saturada de HCl libera uma 
substância gasosa. Uma estudante de química procurou representar, por 
meio de uma figura, os tipos de partículas que predominam nas fases 
aquosa e gasosa desse sistema – sem representar as partículas de água. 
A figura com a representação mais adequada seria 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
61 - (FUVEST SP/2004) 
“São animadores os números da safra de grãos do Brasil, que deverá 
colher neste ano o recorde histórico de 120 milhões de toneladas. Com 
isto, o Brasil deverá tornar-se o maior exportador mundial de soja, 
suplantando os Estados Unidos”. 
Folha de São Paulo, 2003 
 
O acréscimo de produção de soja citado acarretará 
I. aumento do “buraco na camada de ozônio”, pois nas plantações de 
soja são utilizados clorofluorocarbonetos como fertilizantes. 
II. maior consumo de água, necessária à irrigação, que, em parte, será 
absorvida pelo vegetal. 
III. aumento da quantidade de CO2 atmosférico, diretamente produzido 
pela fotossíntese. 
IV. aumento da área de solos ácidos, gerados pela calagem, em que se 
utiliza calcário com altos teores de óxido de cálcio e óxido de 
magnésio. 
Dessas afirmações, 
a) somente I é correta. 
b) somente II é correta. 
c) somente II e III são corretas. 
d) somente III e IV são corretas. 
e) todas são corretas. 
 
62 - (FUVEST SP/2011) 
Monóxido de carbono é um gás inodoro, incolor e muito tóxico. Um 
método para determinar sua concentração no ar consiste em fazê-Io 
reagir, completamente, com pentóxido de di-iodo, a temperaturas entre 
160 °C e 180 °C. Nesse processo, o monóxido de carbono é oxidado, 
formandose também uma substância simples. Medindo-se a massa 
dessa substância simples, é possível calcular a concentração de 
monóxido de carbono no ar. 
 
a) Escreva a equação química balanceada da reação entre pentóxido 
de di-iodo e monóxido de carbono. 
 
 O pentóxido de di-iodo é um sólido que absorve água 
rapidamente, em condições ambientes, transformando-se num 
ácido monoprótico. 
 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre pentóxido 
de di-iodo e água. 
 
 Se o ácido monoprótico mencionado for aquecido a temperaturas 
acima de 200 °C, sofrerá decomposição, regenerando o 
pentóxido de di-iodo e a água. 
 
c) Determine a porcentagem da massa inicial desse ácido que se 
transforma em água por aquecimento acima de 200 °C. Mostre 
os cálculos. 
 
127I 
16O 
1H 
mol g 
molar massa
 
1-
 
 
63 - (FUVEST SP/2008) 
Devido à toxicidade do mercúrio, em caso de derramamento desse metal, 
costuma-se espalhar enxofre no local para removê-lo. Mercúrio e 
enxofre reagem, gradativamente, formando sulfeto de mercúrio. Para 
fins de estudo, a reação pode ocorrer mais rapidamente, se as duas 
substâncias forem misturadas num almofariz. Usando esse 
procedimento, foram feitos dois experimentos. No primeiro, 5,0 g de 
mercúrio e 1,0 g de enxofre reagiram, formando 5,8 g do produto, 
sobrando 0,2 g de enxofre. No segundo experimento, 12,0 g de mercúrio 
e 1,6 g de enxofre forneceram 11,6 g do produto, restando 2,0 g de 
mercúrio. 
a) Mostre que os dois experimentos estão de acordo com a lei da 
conservação da massa (Lavoisier) e a lei das proporções definidas 
(Proust). 
b) Existem compostos de Hg (I) e de Hg (II). Considerando os valores 
das massas molares e das massas envolvidas nos dois experimentos 
citados, verifique se a fórmulado composto formado, em ambos os 
casos, é HgS ou Hg2S. Mostre os cálculos. 
Dados: massas molares (g mol
–1
): 
mercúrio (Hg) ... 200 
enxofre (S) ........ 32 
 
64 - (FUVEST SP/2011) 
Maçaricos são queimadores de gás utilizados para produzir chamas de 
elevadas temperaturas, como as requeridas para soldar metais. Um gás 
combustível, muito utilizado em maçaricos, é o acetileno, C2H2, sendo 
que a sua combustão pode ser promovida com ar atmosférico ou com 
oxigênio puro. 
 
a) Escreva a equação química balanceada da combustão completa 
do acetileno com oxigênio puro. 
b) Em uma oficina de solda, existem dois cilindros idênticos, um 
deles contendo oxigênio puro (cilindro A) e o outro, ar 
atmosférico (cilindro B). Sabendo que, no interior dos dois 
cilindros, as condições de pressão e temperatura são as mesmas, 
qual dos dois cilindros contém a maior massa gasosa? Explique. 
c) A temperatura da chama do maçarico é maior quando se utiliza a 
mistura de oxigênio e acetileno do que quando se usa a mistura 
de ar atmosférico e acetileno, mesmo estando os reagentes em 
proporção estequiométrica nos dois casos. Considerando as 
substâncias gasosas que recebem o calor liberado na combustão, 
em cada caso, explique essa diferença de temperatura. 
 
28N 
32O 
mol g 
molar massa 
2
2
1-
 
 
65 - (FUVEST SP/2008) Foram misturados 2,00 L de um alcano de m 
átomos de carbono por molécula e 2,00 L de outro alcano de n átomos de 
carbono por molécula, ambos gasosos. Esses alcanos podem ser 
quaisquer dois dentre os seguintes: metano, etano, propano ou butano. 
Na combustão completa dessa mistura gasosa, foram consumidos 23,00 
L de oxigênio. Todos os volumes foram medidos nas mesmas condições 
de pressão e temperatura. 
a) Escreva a equação da combustão completa de um alcano de n 
átomos de carbono por molécula. Para identificar os dois alcanos 
que foram misturados, conforme indicado acima, é preciso 
considerar a lei de Avogadro, que relaciona o volume de um gás 
com seu número de moléculas. 
b) Escreva o enunciado dessa lei. 
c) Identifique os dois alcanos. Explique como chegou a essa 
conclusão. 
 
66 - (FUVEST SP/2006) 
Os desenhos são representações de moléculas em que se procura manter 
proporções corretas entre raios atômicos e distâncias internucleares. Os 
desenhos podem representar, respectivamente, moléculas de: 
 
 
 
a) oxigênio, água e metano. 
b) cloreto de hidrogênio, amônia e água. 
c) monóxido de carbono, dióxido de carbono e ozônio. 
d) cloreto de hidrogênio, dióxido de carbono e amônia. 
e) monóxido de carbono, oxigênio e ozônio. 
 
67 - (FUVEST SP/2007) 
Reescreva as seguintes equações químicas, utilizando estruturas de 
Lewis (fórmulas eletrônicas em que os elétrons de valência são 
representados por  ou x), tanto para os reagentes quanto para os 
produtos. 
a) HF2FH 22  
b) 
  FOHOHHF 32 
c) 
 FNa2FºNa2 2 
d) 
 FNHNHHF 43 
17651
 valênciade
elétrons de número
119871
atômico
número
NaFONH:Dados
 
 
68 - (FUVEST SP/2002) 
Pedaços de fio de cobre, oxidados na superfície pelo ar atmosférico, são 
colocados em um funil com papel de filtro. Sobre este metal oxidado, 
despeja-se solução aquosa concentrada de amônia. 
 
Do funil, sai uma solução azul, contendo o íon 
2
43)NH(Cu , e que é 
recolhida num béquer. 
a) Escreva as equações químicas balanceadas representando as 
transformações que ocorrem desde o cobre puro até o íon 
2
43)NH(Cu . 
b) Faça um esquema da montagem experimental e indique nele os 
materiais de laboratório empregados, os reagentes utilizados e os 
produtos formados. 
 
69 - (FUVEST SP/2001) 
Deseja-se preparar e recolher os gases metano, amônia e cloro. As 
figuras I, II e III mostram dispositivos de recolhimento de gases em 
tubos de ensaio. 
 
.
.
. .
..
..
.. ..
..
....
..
. .
.
..
.
.. ..
.
. .
.
.
.
. . .. . .
.
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.. .. .... .. ..
..
..
..
..
....
.. . . .. . .
.
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.
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..
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. .
.
.
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. . .. . .
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..
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:
:
: :
:
::
:
III
III
Gás
Gás
Gás
 
 
Considerando os dados da tabela abaixo, 
 substância massa molar solubilidade em 
 g/mol 
 água 
 
metano 16 
desprezível 
amônia 17 alta 
cloro 71 alta 
ar 29 baixa 
 
escolha, dentre os dispositivos apresentados, os mais adequados para 
recolher, nas condições ambientes, metano, amônia e cloro. Esses 
dispositivos são, respectivamente, 
a) II, II e III. 
b) III, I e II 
c) II, III e I. 
d) II, I e III. 
e) III, III e I. 
 
 
70 - (FUVEST SP/2007) 
A figura mostra modelos de algumas moléculas com ligações covalentes 
entre seus átomos. 
 
 
 
 
Analise a polaridade dessas moléculas, sabendo que tal propriedade 
depende da 
 
Diferença de eletronegatividade entre os átomos que estão diretamente 
ligados. (Nas moléculas apresentadas, átomos de elementos diferentes 
têm eletronegatividades diferentes.) 
Forma geométrica das moléculas. 
 
Observação: 
Eletronegatividade é a capacidade de um átomo para atrair os elétrons da 
ligação covalente. 
 
Dentre essas moléculas, pode-se afirmar que são polares apenas 
a) A e B 
b) A e C 
c) A, C e D 
d) B, C e D 
e) C e D 
 
71 - (FUVEST SP/2009) 
Michael Faraday (1791–1867), em fragmento de A história química de 
uma vela, assim descreve uma substância gasosa que preparou diante do 
público que assistia a sua conferência: “Podemos experimentar do jeito 
que quisermos, mas ela não pegará fogo, não deixará o pavio queimar e 
extinguirá a combustão de tudo. Não há nada que queime nela, em 
circunstâncias comuns. Não tem cheiro, pouco se dissolve na água, não 
forma solução aquosa ácida nem alcalina, e é tão indiferente a todos os 
órgãos do corpo humano quanto uma coisa pode ser. 
Então, diriam os senhores: ‘Ela não é nada, não é digna de atenção da 
química. O que faz no ar?’” 
 
A substância gasosa descrita por Faraday é 
a) H2(g) 
b) CO2(g) 
c) CO(g) 
d) N2(g) 
e) NO2(g) 
 
72 - (FUVEST SP/2005) 
Ácido nítrico é produzido pela oxidação de amônia com excesso de 
oxigênio, sobre um catalisador de platina, em uma seqüência de 
reações exotérmicas. Um esquema simplificado desse processo é 
 
 
a) Escreva as equações químicas balanceadas das reações que 
ocorrem no reator, na torre de oxidação e na torre de absorção. 
Note que, desta última, sai NO(g), nela gerado. A maior parte 
desse gás é aproveitada na própria torre, onde há oxigênio em 
excesso. Duas reações principais ocorrem nessa torre. 
b) A velocidade da reação que ocorre na torre de oxidação, ao 
contrário da velocidade da maioria das reações químicas, 
diminui com o aumento da temperatura. Baseando-se em tal 
informação, explique o que deve ser o dispositivo A. 
 
73 - (FUVEST SP/2009) 
Em três balanças aferidas, A, B e C, foram colocados três béqueres de 
mesma massa, um em cada balança. Nos três béqueres, foram colocados 
volumes iguais da mesma solução aquosa de ácido sulfúrico. Foram 
separadas três amostras, de massas idênticas, dos metais magnésio, ouro 
e zinco, tal que, havendo reação com o ácido, o metal fosse o reagente 
limitante. Em cada um dos béqueres, foi colocada uma dessas amostras, 
ficando cada béquer com um metal diferente. Depois de algum tempo, 
não se observando mais nenhuma transformação nos béqueres, foram 
feitas as leituras de massa nas balanças, obtendo-se os seguintes 
resultados finais: 
balança A: 327,92 g 
balança B: 327,61 g 
balança C: 327,10 g 
As massas lidas nas balanças permitem concluir que os metais 
magnésio, ouro e zinco foram colocados, respectivamente,nos béqueres 
das balanças 
65,4Zn
197,0Au
24,3Mg
mol g
molar massa
metal
:Dados
1
 
 
a) A, B e C 
b) A, C e B 
c) B, A e C 
d) B, C e A 
e) C, A e B 
 
74 - (FUVEST SP/2010) 
Uma estudante de química realizou quatro experimentos, que 
consistiram em misturar soluções aquosas de sais inorgânicos e observar 
os resultados. As observações foram anotadas em uma tabela: 
 
 
 
A partir desses experimentos, conclui-se que são pouco solúveis em 
água somente os compostos 
 
a) Ba(IO3)2 e Mg(ClO3)2. 
b) PbCrO4 e Mg(ClO3)2. 
c) Pb(IO3)2 e CaCrO4. 
d) Ba(IO3)2, Pb(IO3)2 e PbCrO4. 
e) Pb(IO3)2, PbCrO4 e CaCrO4. 
 
75 - (FUVEST SP/2009) 
A figura a seguir é um modelo simplificado de um sistema em equilíbrio 
químico. Esse equilíbrio foi atingido ao ocorrer uma transformação 
química em solução aquosa. 
 
 
 representam diferentes espécies químicas. Moléculas de 
solvente não foram representadas. 
 
Considere que as soluções dos reagentes iniciais são representadas por 
 
Assim, qual das seguintes equações químicas pode representar, de 
maneira coerente, tal transformação? 
a) OHClNa OHNaClH 2



 
b) 
22
2
3
COOHCl22Na 
 Cl2H2CONa2







 
c) 






3
3
NONaAgCl 
 ClNaNOAg
 
d) 






32
3
2
NO2H2PbCl 
 Cl2H2NO2Pb
 
e) 


  ClHOHNH OHClNH 424 
 
76 - (FUVEST SP/2009) 
Cinco cilindros, A, B, C, D e E, contêm gases diferentes. Cada um 
contém apenas um dos seguintes gases: monóxido de carbono, dióxido 
de carbono, dióxido de enxofre, amônia e metano, não se sabendo, 
porém, qual gás está em qual cilindro. Com amostras dos gases, 
retiradas de cada cilindro, foram feitos os seguintes experimentos, a fim 
de identificá-los. 
 
I. Cada gás foi borbulhado em água, contendo algumas gotas de 
solução incolor de fenolftaleína. Apenas o do cilindro A produziu 
cor vermelha. 
II. O gás de cada cilindro foi borbulhado em água de cal. Apenas os 
gases dos cilindros C e D produziram precipitado. 
III. Os gases dos cilindros C e D foram borbulhados em uma solução 
aquosa ácida de permanganato de potássio, de coloração violeta. 
Apenas o gás do cilindro D descorou essa solução. 
IV. Os gases dos cilindros restantes (B e E) mostraram-se 
combustíveis. Ao passar os produtos da combustão dos gases 
desses dois cilindros por um tubo contendo cloreto de cálcio 
anidro, houve aumento de massa desse tubo apenas no caso do gás 
do cilindro B. 
 
a) Identifique os gases contidos nos cilindros A, B, C, D e E, 
preenchendo a tabela abaixo. 
 
b) Escreva as equações químicas balanceadas das reações do item II. 
c) A reação que ocorre no item III é uma reação de precipitação, 
neutralização ou oxirredução? Explique, sem escrever a equação 
química, o que ocorre nessa transformação. 
cálcio de oxalato
OCaC
cálcio de sulfato
CaSO
cálcio de sulfito
CaSO
cálcio de carbonato
CaCO
água em solúveis
pouco cálcio de Sais
:Dados
42
4
3
3
 
O cloreto de cálcio anidro é usado para absorver água. 
 
77 - (FUVEST SP/2008) 
No seguinte trecho (adaptado) de uma peça teatral de C. Djerassi e R. 
Hoffmann, as esposas de três químicos do século XVIII conversam 
sobre um experimento feito com uma mistura de gases. 
“SENHORA POHL – Uma vez o farmacêutico Scheele estava 
borbulhando [a mistura gasosa] através de uma espécie de água. 
MADAME LAVOISIER – Deve ter sido água de cal. 
SENHORA PRIESTLEY – A água ficou turva, não ficou? 
MADAME LAVOISIER – É o mesmo gás que expiramos... o gás que 
removemos com a passagem através da água de cal. 
SENHORA POHL – Depois ele me pediu que colocasse no gás 
remanescente um graveto já apagado, apenas em brasa numa das 
extremidades. Já estava escurecendo. 
SENHORA PRIESTLEY – E o graveto inflamou-se com uma chama 
brilhante... e permaneceu aceso!” 
 
Empregando símbolos e fórmulas atuais, podem-se representar os 
referidos componentes da mistura gasosa por 
a) CO2 e O2 
b) CO2 e H2 
c) N2 e O2 
d) N2 e H2 
e) CO e O2 
 
78 - (FUVEST SP/2008) 
Muitos acreditam ser mais saudável consumir “produtos orgânicos” do 
que produtos cultivados de forma convencional. É possível diferenciar 
esses dois tipos de produtos, determinando-se as quantidades relativas 
de 
14
N e 
15
N em cada um deles. Essas quantidades relativas serão 
diferentes, se o solo for adubado com esterco ou fertilizantes sintéticos. 
O esterco contém compostos originados no metabolismo animal, 
enquanto fertilizantes sintéticos, como, por exemplo, o nitrato de 
amônio, provêm da amônia. 
 
Considere as afirmações: 
I. 
14
N e 
15
N diferem quanto ao número de prótons, mas não quanto 
ao número de nêutrons. 
II. Os fertilizantes nitrogenados, sejam sintéticos ou naturais, 
fornecem o nitrogênio necessário à formação de aminoácidos e 
proteínas nos vegetais. 
III. O fertilizante nitrato de amônio pode ser obtido pela reação da 
amônia com o ácido nítrico. 
 
É correto apenas o que se afirma em 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) II e III. 
 
79 - (FUVEST SP/2007) 
Acreditava-se que a dissolução do dióxido de carbono atmosférico na 
água do mar deveria ser um fenômeno desejável por contribuir para a 
redução do aquecimento global. Porém, tal dissolução abaixa o pH da 
água do mar, provocando outros problemas ambientais. Por exemplo, 
são danificados seriamente os recifes de coral, constituídos, 
principalmente, de carbonato de cálcio. 
A equação química que representa simultaneamente a dissolução do 
dióxido de carbono na água do mar e a dissolução dos recifes de coral é 
 
aquosoaq
líquido
gasosog
sólidos





 
 
a) CaC2(s) + CO2(g) + H2O(l)  Ca
2+
(aq) + C2H2(g) + CO3
2-
(aq) 
b) CaCO3(s) + 2H
+
(aq)  Ca2+(aq) + CO2(g) + H2O(l) 
c) CaC2(s) + 2H2O(l)  Ca
2+
(aq) + C2H2(g) + 2OH
-
(aq) 
d) CaCO3(s) + CO2(g) + H2O(l)  Ca
2+
(aq) + 2HCO3
-
(aq) 
e) CaCO3(s)  
OH2 Ca
2+
(aq) + CO3
2-
(aq) 
 
80 - (FUVEST SP/2003) 
As florestas, que cobrem partes de nosso planeta, participam da remoção 
do dióxido de carbono do ar atmosférico que respiramos. No entanto, em 
uma nave espacial, é preciso utilizar determinadas substâncias para 
retirar o dióxido de carbono do ar que os astronautas respiram. Isto pode 
ser feito por meio de qualquer das seguintes transformações: 
peróxido de sódio + dióxido de carbono  carbonato de sódio + 
oxigênio 
hidróxido de magnésio + dióxido de carbono  carbonato de 
magnésio + água 
hidróxido de lítio + dióxido de carbono  carbonato de lítio + água 
a) Utilizando fórmulas químicas, escreva as equações balanceadas 
que representam essas transformações. 
b) Uma nave espacial deve carregar o mínimo de carga. Assim, qual 
dos reagentes das três transformações acima seria o mais adequado 
para uma viagem interplanetária? Explique. 
c) Um astronauta produz cerca de 400 L de CO2, medidos a 25°C e 1 
atm, a cada 24 horas. Calcule a massa do reagente, escolhido no 
item b, que será necessária para remover esse volume de CO2. 
Dados: 
Volume molar de gás a 25°C e 1 atm: 25 L/mol 
Massas molares (g/mol) 
H...1,0 Li...7,0 
C...12 O...16 
Na... 
81 - (FUVEST SP/2011) 
Os confeitos de chocolate de determinada marca são apresentados em 
seis cores. Com eles, foi feito o seguinte experimento, destinado a 
separar os corantes utilizados em sua fabricação: Confeitos de cada 
uma das seis diferentes cores foram umedecidos com água e 
pressionados contra uma folha de papel especial, de modo a deixar 
amostras dos corantes em pontos igualmente espaçados, sempre a 2 cm 
da base da folha. A seguir, a folha foi colocada em um recipiente com 
água, de forma a mergulhar somente a base da folha de papel na água, 
sem que o líquido tocasse os pontos coloridos. Após algum tempo, 
quando a água havia atingido otopo da folha, observou-se a formação 
de manchas de diferentes cores, aqui simbolizadas por diferentes 
formas e tamanhos: 
 
 
 
Os confeitos em cuja fabricação é empregado um corante amarelo são 
os de cor 
 
a) vermelha, amarela e marrom. 
b) amarela, verde e laranja. 
c) verde, azul e marrom. 
d) vermelha, amarela e verde. 
e) vermelha, laranja e marrom. 
24 
 
82 - (FUVEST SP/2011) 
Recentemente, foi preparado um composto A que é insolúvel em água. 
No entanto, quando misturado com água saturada de gás carbônico, 
forma-se uma solução que contém o íon B. Quando a solução resultante 
é aquecida, o gás carbônico é eliminado, e se formam duas camadas, 
uma de água e outra de composto A. Essas transformações reversíveis 
podem ser representadas pela seguinte equação química: 
 
B
+
NC4H9
(C4H9)2N C4H9
H
+ HCO3
-
A
(C4H9)2N C4H9
NC4H9
+ CO2 + H2O
 
 
O composto A está sendo testado em um novo processo de extração do 
óleo de soja. No processo atual, utiliza-se hexano para extrair o óleo 
dos flocos de soja, formando uma solução. Em seguida, o hexano é 
separado do óleo de soja por destilação. 
 
O novo processo, utilizando o composto A em vez de hexano, pode ser 
representado pelo seguinte esquema: 
 
 
 
a) Descreva o que deve ser feito nas etapas X e Y para se obter o 
resultado mostrado no esquema. 
b) Explique por que, no processo de extração do óleo de soja, é 
vantajoso evitar a destilação do solvente hexano. 
 
83 - (FUVEST SP/2009) 
A obtenção de água doce de boa qualidade está se tornando cada vez 
mais difícil devido ao adensamento populacional, às mudanças 
climáticas, à expansão da atividade industrial e à poluição. A água, uma 
vez captada, precisa ser purificada, o que é feito nas estações de 
tratamento. Um esquema do processo de purificação é: 
FEDCBA  
em que as etapas B, D e F são: 
B – adição de sulfato de alumínio e óxido de cálcio, 
D – filtração em areia, 
F – fluoretação. 
 
Assim sendo, as etapas A, C e E devem ser, respectivamente, 
a) filtração grosseira, decantação e cloração. 
b) decantação, cloração e filtração grosseira. 
c) cloração, neutralização e filtração grosseira. 
d) filtração grosseira, neutralização e decantação. 
e) neutralização, cloração e decantação. 
 
84 - (FUVEST SP/2003) 
Uma mistura constituída de 45g de cloreto de sódio e 100 mL de água, 
contida em um balão e inicialmente a 20°C, foi submetida à destilação 
simples, sob pressão de 700 mm Hg, até que fossem recolhidos 50 mL 
de destilado. O esquema abaixo representa o conteúdo do balão de 
destilação, antes do aquecimento: 
 
Legenda Na Cl H O+ 2 
 
a) De forma análoga à mostrada acima, represente a fase de vapor, 
durante a ebulição. 
b) Qual a massa de cloreto de sódio que está dissolvida, a 20°C, após 
terem sido recolhidos 50mL de destilado? Justifique. 
c) A temperatura de ebulição durante a destilação era igual, maior ou 
menor que 97,4°C? Justifique. 
Dados: Curva de solubilidade do cloreto de sódio em água: 
So
lub
ili
da
de
(g/
10
0m
L 
H 
O) 2
30
40
60
0 20 40 60 80 100
Temperatura (°C) 
Ponto de ebulição da água pura a 700 mm Hg: 97,4°C 
 
85 - (FUVEST SP/2011) 
Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades: 
 
I. É solúvel em água. 
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica. 
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica. 
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz corrente 
elétrica. 
 
Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser 
 
a) sulfato de potássio. 
b) hidróxido de bário. 
c) platina. 
d) ácido cis-butenodioico. 
e) polietileno. 
 
86 - (FUVEST SP/2007) 
A Agência Nacional do Petróleo (ANP) estabelece que o álcool 
combustível, utilizado no Brasil, deve conter entre 5,3% e 7,4% de água, 
em massa. Porcentagens maiores de água significam que o combustível 
foi adulterado. Um método que está sendo desenvolvido para analisar o 
teor de água no álcool combustível consiste em saturá-lo com cloreto de 
sódio, NaCl, e medir a condutividade elétrica da solução resultante. 
Como o NaCl é muito solúvel em água e pouco solúvel em etanol, a 
quantidade de sal adicionada para saturação aumenta com o teor de água 
no combustível. Observa-se que a condutividade elétrica varia 
linearmente com o teor de água no combustível, em um intervalo de 
porcentagem de água que abrange os limites estabelecidos pela ANP. 
a) Explique por que o etanol OH)CH(CH 23 forma mistura 
homogênea com água em todas as proporções. 
b) Faça um desenho, representando os íons Na
+
 e Cl
–
 em solução 
aquosa e mostrando a interação desses íons com as moléculas de 
água. 
c) Esboce um gráfico que mostre a variação da condutividade elétrica 
da mistura combustível, saturada com NaCl, em função do teor de 
água nesse combustível. Justifique por que o gráfico tem o aspecto 
esboçado. 
 
87 - (FUVEST SP/2012) 
Na obra O poço do Visconde, de Monteiro Lobato, há o seguinte 
diálogo entre o Visconde de Sabugosa e a boneca Emília: 
 
– Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto. A 
atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu: 
– São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio com outra coisa 
chamada carbono. Os carocinhos de um se ligam aos carocinhos de 
outro. 
 
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário informal que a 
caracteriza. Buscando-se uma terminologia mais adequada ao 
vocabulário utilizado em Química, devem-se substituir as expressões 
“misturinhas”, “coisa” e “carocinhos”, respectivamente, por: 
 
a) compostos, elemento, átomos. 
b) misturas, substância, moléculas. 
c) substâncias compostas, molécula, íons. 
d) misturas, substância, átomos. 
e) compostos, íon, moléculas. 
 
88 - (FUVEST SP/2008) Hidrogênio reage com nitrogênio formando 
amônia. A equação não balanceada que representa essa transformação é: 
)g(NH)g(N)g(H 322  
Outra maneira de escrever essa equação química, mas agora 
balanceando-a e representando as moléculas dos três gases, é: 
 
 
89 - (FUVEST SP/2001) 
Em seu livro de contos, O Sistema Periódico, o escritor italiano Primo 
Levi descreve características de elementos químicos e as relaciona a 
fatos de sua vida. Dois trechos desse livro são destacados a seguir: 
 
I. “[Este metal] é mole como a cera...; reage com a água onde flutua 
(um metal que flutua!), dançando freneticamente e produzindo 
hidrogênio.” 
II. “[Este outro] é um elemento singular: é o único capaz de ligar-se a 
si mesmo em longas cadeias estáveis, sem grande desperdício de 
energia, e para a vida sobre a Terra (a única que conhecemos até o 
momento) são necessárias exatamente as longas cadeias. Por isso, 
...é o elemento-chave da substância viva.” 
 
O metal e o elemento referidos nos trechos (I) e (II) são, 
respectivamente, 
a) mercúrio e oxigênio. 
b) cobre e carbono. 
c) alumínio e silício. 
d) sódio e carbono. 
e) potássio e oxigênio. 
 
90 - (FUVEST SP/2013) 
Um aluno estava analisando a Tabela Periódica e encontrou vários 
conjuntos de três elementos químicos que apresentavam propriedades 
semelhantes. 
 
 
 
Assinale a alternativa na qual os conjuntos de três elementos ou 
substâncias elementares estão corretamente associados às propriedades 
indicadas no quadro abaixo. 
 
Ne, Ar, KrLi, Na, KPt, Au, Hge)
2
, I
2
, Br
2
ClMg, Ca, SrNe, Ar, Krd)
Pt, Au, Hg, Ne
2
, F
2
OLi, Na, Kc)
Ne, Ar, Kr, Ne
2
, F
2
OCl, Br,Ib)
2
, I
2
, Br
2
Cl, He, Li
2
HPt, Au, Hga)
ambiente
atemperatur
físico à
doMesmo esta
ssemelhante
atividadesRe
utivosseccon
cosatômi
Números
 
 
91 - (FUVEST SP/2010) 
Os elementos químicos se relacionam de diferentes maneiras com os 
organismos vivos. Alguns elementos são parte da estrutura das 
moléculas que constituem os organismos vivos. Outros formam íons 
essenciais à manutenção da vida. Outros, ainda, podem representar 
riscos