Relatório de Aula Prática 06 - Lab Org 2

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UNIOESTE – Universidade Estadual do Oeste do Paraná
CECE – Centro de Engenharias e Ciências Exatas
Curso de Química Licenciatura
 
 
 
 
 
 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II:
Relatório de Aula Prática 06 – Síntese da Acetanilida
 
Docente: Prof. Dra. Ana Paula Sone
Acadêmicos(as): Isabela Gonçalves Sotana
Lucas Henrique Schlindvein
Pedro Henrique de Carvalho
Jonatas Swich
 
  
19 de maio de 2023
Toledo – PR.
1. OBJETIVO
Esta prática tem como objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de acetato de sódio e ácido acético glacial através do processo de acilação.
0. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A substância química acetanilida, é um produto da família das amidas, ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. Ela tem a mesma função do paracetamol e atua como analgésico e antipirético (antitérmico). No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que a substância é tóxica e pode causar graves problemas no sistema fisiológico. (AMARAL, 1980)
Neste experimento ela é sintetizada a partir da reação de acetilação da anilina onde ocorre, o ataque nucleofílico de grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formando como um subproduto da reação (Figura 1). Na literatura podemos encontrar que, como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio) com ph de aproximadamente (4,7). (CUNHA, 2015)
Figura 1. Reação de obtenção da Acetanilida
Cálculo do rendimento teórico
𝑀𝑀Anilina = 93,13 𝑔/𝑚𝑜𝑙 
𝑀𝑀Acetanilida = 135,17 𝑔/𝑚𝑜𝑙 
Massa acetanilida Massa anilida
 135,17g 93,13g 
 X 3,57g
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑖𝑑𝑒𝑎𝑙 Acetanilida = 5,1815g
Rendimento (%)x100 =?
Rendimento (%) = x100 = 76,11%
 Embora o rendimento seja alto, por não ter sido feita purificação do produto obtido, podemos dizer que não foi obtido apenas acetanilida, mas também outros compostos ou impurezas.
Figura 2. Mecanismo de reação da síntetização da acetanilida
0. CONCLUSÃO
Foi possível sintetizar a substância acetanilida, através da técnica de acilação nucleofílica. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rapidamente entre si. A reação é exotérmica o que facilita a reação. Tivemos um rendimento de 76,11%, podendo haver impurezas no meio. E também concluímos que a purificação através de recristalização é um método de retirar as impurezas de um composto, porém não foi feito este processo, para obter apenas a acetanilida.
2) Por que se faz necessário a reação de acetilação?
É a reação em que se faz a adição de um nucleofílo ao carbono do grupo acetila, é muito utilizada para fazer a proteção de grupos funcionais, amino primários e secundários;
REFERÊNCIAS
Amaral, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
Bruice, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1. 
Cunha, S.; Costa, O.B.S.; Santana, L.L.B.; Lopes, W.A. (2015). Acetanilida: Síntese Verde sem Solvente. Quimica Nova, 38 (6), 874-876.
Mano, E. B.; Seabra, A. O.; Práticas de Química Orgânica, 3ª ed., Editora Edgard Blucher LTDA: São Paulo, 1987.