Teste Orgânica (1)

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Teste Orgânica
IME/ITA OBJETIVO
Prof: Leonardo Belo
1) (ITA 19) Sejam feitas estas afirmações a respeito do ponto de ebulição de substâncias à
pressão atmosférica:
I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o da propanona.
II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o do trans-but-2-eno.
III. O ponto de ebulição do fluorometano é maior que o da metilamina.
IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que o do 2,2-dimetilpropano.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
A) apenas I, II e IV. B) apenas I e III.
C) apenas II e IV. D) apenas III.
E) todas.
2) (LB) Com a intenção de produzir o ácido m-nitro-benzóico a partir do benzeno, diga qual
das opções expressa a ordem correta de sequência de reações orgânica para obter o
produto desejado:
a) Nitração, alquilação de Friedel-Craft com cloreto de metila e oxidação.
b) Nitração, Redução e alquilação de Friedel-Craft.
c) Alquilação de Friedel-Craft com cloreto de etila, oxidação e nitração.
d) Alquilação de Friedel-Craft com cloreto de metila, nitração e oxidação.
e) Alquilação de Friedel-Craft com cloreto de etila, nitração e redução.
3) A alternativa que relaciona apenas os grupos que, ligados ao grupo benzênico, orientam
a substituição eletrofílica para as posições orto e para:
A) metil, metóxi, hidroxi e cloro.
B) nitro, amino, etanoil e carboxil.
C) trifluorometil, ciano e carboxilato.
D) fluoro, cloro, etil e etóxi.
E) propanoil, nitrato, fosfato e vinil.
4) (UERJ) A análise elementar de 2,8 g
de uma substância orgânica
desconhecida, no estado gasoso e com
comportamento ideal, produziu 8,8 g de
dióxido de carbono e 3,6 g de água pela
reação de combustão completa. A massa
dessa substância orgânica, a 1 atm e 27
°C, ocupa o volume de 1,2 L.
Sabendo-se que essa substância
apresenta isômeros espaciais, determine
sua fórmula molecular e escreva as
estruturas dos estereoisômeros
correspondentes.
Dado: R = 0,08 atm⋅L/mol.K
5) (IME) A combustão completa de 3,0 g de um certo composto orgânico X produz,
exclusivamente, 6,6g de CO2 e 3,6g de H2O. A 100 °C, 5,3g de X (que se encontra no
estado gasoso a esta temperatura) são misturados com 14 g de N2 em um recipiente de
volume 3,0 litros. A pressão medida no interior do recipiente, nestas condições, é igual a 6,0
atm. Considere que os gases, no interior do recipiente, comportam-se idealmente.
Sabendo que a reação de X com dicromato de potássio em ácido sulfúrico aquoso gera
uma cetona, determine a composição centesimal do composto X, suas fórmulas mínima,
molecular e estrutural, e dê a sua nomenclatura IUPAC.
6) Explique o que se segue:
a) A nitração do tercbutil benzeno fornece somente 16% de produto orto, enquanto o
tolueno dá 50%.
b) De todos os haletos de arila, flúor benzeno dá a menor quantidade de produto orto na
nitração.
7)
8)