Arranjo McLafferty 2 - pentanone

Prévia do material em texto

A principal informação a lembrar ao responder a esses tipos de perguntas é que
cada uma das estruturas que você desenha deve ter carga positiva. Fragmentos
neutros são descartados e não alcançam o detector.
Normalmente, a melhor maneira de começar é procurando quebras prováveis na
molécula. Você pode obter uma clivagem alfa (uma quebra ao lado de um
heteroátomo como O ou N)? A molécula pode quebrar para formar um fragmento
benzílico ou fragmento alílico? Um cátion terciário pode ser feito? Se for um
composto de carbonila, ele tem um hidrogênio gama que poderia estar envolvido em
um rearranjo de McLafferty?
Este exemplo não possui um anel de benzeno nem uma ligação dupla
carbono-carbono. Ele também não tem a capacidade de fazer um cátion terciário.
Mas tem um heteroátomo (oxigênio). Portanto, a clivagem alfa seria definitivamente
uma possibilidade. Além disso, por ser um composto de carbonila e ter um
hidrogênio na posição gama, você provavelmente verá um pico para o rearranjo de
McLafferty.
Comece com clivagem alfa. A molécula pode se dividir à esquerda do grupo
carbonila para formar o cátion estabilizado por ressonância que tem um peso
molecular de 71 amu. Você já deve ter notado que este pico com um m / z de 71 é
15 unidades de massa abaixo do pico do íon molecular, sugerindo uma perda de um
grupo metil. Esta clivagem é mostrada na Figura 17-19.
Ou a molécula pode se dividir por meio de uma clivagem alfa no lado direito da
carbonila para fazer um fragmento catiônico que pesa 43 amu, como mostrado na
Figura 17-20.
Agora tente o rearranjo de McLafferty. Eu redesenhei a molécula para tornar mais
fácil ver quais ligações são feitas e quais ligações são quebradas. O rearranjo
McLafferty dá a peça que pesa 58 amu, conforme mostrado na Figura 17-21.
FONTE:
https://schoolbag.info/chemistry/organic_1/18.html
https://www.dummies.com/education/science/chemistry/how-to-draw-molecular-fragments-b
ased-on-mass-spectrum-peaks/
https://schoolbag.info/chemistry/organic_1/18.html
https://www.dummies.com/education/science/chemistry/how-to-draw-molecular-fragments-based-on-mass-spectrum-peaks/
https://www.dummies.com/education/science/chemistry/how-to-draw-molecular-fragments-based-on-mass-spectrum-peaks/