GLICÍDIOS

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Bioquímica Médica 1- 11/02/2020 
Gabriela Klein 
 
 
 
Definição 
 Os glicídios, também chamados de açúcares, 
carboidratos ou hidratos de carbono são 
moléculas orgânicas constituídas 
fundamentalmente por átomos de carbono, 
hidrogênio e oxigênio; 
 Sua fórmula empírica é (CH2O)n 
 Maior reserva de energia de todo o reino vegetal 
(amido), e no reino animal em pequenas 
quantidades no sangue (glicose), fígado e 
músculos (glicogênio). 
 São classificados em monossacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos. 
Onde encontramos no 
organismo? 
 Músculo; 
 Fígado- o fígado faz a manutenção da glicemia, 
ou seja, ele é capaz de captar a glicose e 
estoca-la na forma de glicogênio ou fazer o 
processo inverso, quebrando o glicogênio para 
utilizar a glicose novamente. O fígado também 
consegue produzir a partir de aminoácidos, a 
glicose; 
 Núcleo da célula- compondo a desoxirribose 
(DNA) e a ribose (RNA); 
 Circulação sanguínea- no sangue é necessária 
uma concentração mínima de glicose entre 90 e 
100mg/dL. Se o paciente apresentar uma 
concentração de 40mg/dL, estará entrando em 
coma. Abaixo de 30 ou 20mg/dL, a chance de 
falecimento é muito grande. O cérebro é o 
principal órgão com a concentração de glicose 
no sangue, pois ele consome muita energia. A 
glicose alta em longo prazo não custa tanto 
quanto a glicose baixa em curto prazo. 
Função 
 Estrutural de membrana celular- glicoproteínas; 
 Fornecimento de energia - são oxidados com 
maior facilidade do que os lipídios e proteínas; 
 
 
 
 
 Reserva energética - evitam que a nossa massa 
proteica seja digerida para a produção de 
energia, por isso dietas pobres em carboidratos 
promovem o canibalismo muscular; 
 Anticoagulante – heparina; 
 Lubrificante (Ácido Hialurônico – articulações 
sinoviais); 
 Antigênica- ativação do sistema imune; 
 Sinalização celular-glicocálix; 
 Estrutura dos ácidos nucleicos- Riboses e 
Desoxirriboses. 
Monossacarídeos 
 Mono-, “um”, sacarídeo, “açúcar”; 
 Sua fórmula empírica é (CH2O)n – o “n” varia 
normalmente de 3 a 7. 
 São aldeídos ou cetonas derivados de poli-
hidroxiácoois de cadeia linear. 
 Contém de 3 a 7 átomos de carbono, ou seja, é 
uma unidade básica e chamado também de 
açúcar simples. 
 Possuem uma única unidade estrutural/ de 
carboidrato, e por isso são mais solúveis em 
água, o que facilita o seu transporte. 
 Os Monossacarídeos não são hidrolisáveis (não 
sofrem quebra na molécula por ação da água). 
 São fonte rápida de energia. 
o São classificados de acordo com a natureza 
química do seu grupo carbonila e pelo número 
de átomos de carbono. Se o grupo for um 
aldeído, o açúcar será uma aldose. Se o grupo 
for uma cetona, o açúcar será uma cetose. 
o Os monossacarídeos menores, com três carbonos 
são as trioses. 
 Ex: Triose aldeídica-Gliceraldeído 
Triose cetônica - Diidroxicetona. 
 
 
 
 
 
 
Glicídios 
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o Os com quatro, cinco, seis e sete átomos de 
carbono são respectivamente, tetroses (eritrose), 
pentoses (riboses e desoxirriboses), hexoses 
(glicose, frutose e galactose) e heptoses. 
o Glicose: na forma livre, encontra-se nos frutos e 
em outros órgãos vegetais, no mel e no sangue. 
É o principal combustível para a maioria dos 
organismos, e o monômero básico dos 
oligossacarídeos (sacarose, lactose, maltose) e 
polissacarídeos (celulose, glicogênio e amido). 
o Frutose: encontra-se em frutos, no néctar, mel. 
o Galactose: aparece em dissacarídeos (lactose) e 
em diversos polissacarídeos. 
o Manose: presente na cramberry e é capaz de 
evitar infecções urinárias, uma vez que “gruda” 
no pili (estrutura de ancoragem) das bactérias, 
impedindo que ela se aderida nas paredes do 
trato urinário. 
o Alguns monossacarídeos possuem carbonos 
quirais (carbono que possui 4 ligantes 
diferentes). Isso é importante do ponto de vista 
biológico porque o posicionamento dos radicais 
aos quais o carbono quiral está ligado, vai 
garantir propriedades diferentes para o 
carboidrato. 
o Por exemplo, basta a hidroxila estar em um lado 
que a molécula é classificada como galactose, e 
se estiver do outro é uma glicose. 
D-Aldose 
 No esquema, as setas apenas indicam que está 
ocorrendo a adição de carbono a cada molécula. 
 O prefixo “D” é frequentemente omitido, pois os 
“L” são biologicamente menos abundantes. 
 Como a Hidroxila do segundo carbono está 
virada para a direita no Gliceraldeído, ele passará 
a ser chamado de D-Gliceraldeído, ou seja, tem 
conformação dextrógira. 
 Todo o carboidrato que produzimos é “D-
Carboidrato”, ou seja, todos sempre têm essa 
Hidroxila virada para a direita. Porém, alguns 
micro-organismos, como os gram-positivos, 
quando sintetizam a parede bacteriana, utilizam 
carboidratos que tem configuração “L”, ou seja, a 
Hidroxila está virada para a esquerda, e isso 
implica na ação de um fármaco. Então alguns 
antibióticos são específicos para combater esse 
carboidrato, e isso livra o organismo de sofrer a 
ação do antibiótico, pois ele vai agir somente no 
carboidrato daquela bactéria, sendo estéreo-
seletivo, agindo exatamente reconhecendo a 
molécula não só na sua composição, mas 
também no seu posicionamento. 
 Um erro inato do metabolismo (disfunção 
genética) é a intolerância a lactose, uma doença 
na qual o indivíduo não possui a enzima Lactase, 
que é capaz de converter D-Galactose em D-
glicose. 
 Os carboidratos mais comuns com 6 carbonos 
são: D-Glicose, D-Manose, D-Galactose. 
 A pentose D-ribose é componente do RNA. 
 Epímeros: são compostos de mesma forma 
molecular que diferem na configuração de 
apenas um carbono quiral. Portanto, a D-Glicose 
e a D-Manose são epímeros em relação ao 
carbono 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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D-Cetose 
 D- Cetoses possuem um número menor de 
possibilidades de estereoisômeros, já que o 
grupamento cetona dificulta ter carbono quiral. 
 A mais comum é a D-Frutose, porém nos 
estudos de metabolismo também é comum 
estudar a Di-Hidroxiacetona e a D-Ribulose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ciclização dos Monossacarídeos 
 A Hidroxila do carboidrato reage com os grupos 
carbonila dos aldeídos para formar hemiacetais 
e das cetonas para formar as hemicetais, 
gerando uma cadeia cíclica. Esse processo é 
lento, e por isso haverá moléculas de cadeia 
aberta e fechada ao mesmo tempo. 
 Quando a estrutura se fecha em 6 carbonos, 
passa a se chamar piranose 
Ex: D-Glicopiranose. 
 Quando a estrutura se fecha em 5 carbonos, 
passa a se chamar, furanose. 
Ex: D-Frutofuranose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Os carbonos da carbonila aldeítica (C1) e da 
cetônica (C2), se chamam carbono anomérico, 
por serem os mais importantes da molécula, e 
passam a ser um carbono quiral, por possuir 4 
ligantes diferentes. 
 Pelo fato do carbono anomérico ser um carbono 
quiral, ele irá possuir isomeria de posição, e os 
isômeros se chamam anômeros (podem ser α 
ou β), tudo dependerá da posição da hidroxila. 
 Para determinar isso numa hexose, deve-se 
observar o carbono 5. Se o grupamento CH2OH 
estiver do lado oposto à hidroxila do carbono 
anomérico, ele é o anômero α, caso esteja do 
mesmo lado da hidroxila do carbono anomérico, 
ele é o anômero β. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Do ponto de vista biológico, isso vai influenciar 
por exemplo, quando há formação de uma 
cadeia de um polímero de amido, que é unido 
por ligações do tipo α-1-4, ou seja, é o carbono 1 
se ligando ao carbo 4 de outra glicose. Na 
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celulose, que também é um polissacarídeo, ele é 
o unido por ligações do tipo β-1-4. O organismo 
humano não pussui enzimas capzes de hidrolisar 
a celulose, ou seja quebrar as ligações β-1-4 ou 
β-1-6, apenas α-1-4 e α-1-6, por isso não é capaz 
de digerir celulose, mas o amido sim. 
 Os carboidratos podem sofreralgumas 
modificações nas suas moléculas, dando origem 
a outros diferentes. Aldeídos podem se converter 
em Ácidos Carboxílicos. Quando ocorre uma 
oxidação (adição de oxigênio) de uma Aldose, 
forma-se o Ácido Aldônico e quando ocorre 
oxidação especifica de um Álcool primário de 
uma Aldose, forma-se o Ácido Urônico. 
 
 
 
 
 
 
 
 Aldoses e cetoses podem ser reduzidas e 
produzir poli-hidroxiácoois, conhecidos como 
Alditóis, ou seja, elas vão receber hidrogênio. O 
adoçante Xilitol é um exemplo de Alditól, ele é 
metabolizado de maneira diferente da glicose 
por causa de sua molécula e por isso se pode 
ter adoçante derivado de carboidrato, pois ele 
engana a papila gustativa. O Glicerol é outro tipo 
de Alditól, e ele é muito importante para fazer 
ancoragem dos Ácidos Graxos na hora de 
guardá-los no tecido adiposo, formando o 
Triacilglicerol (três ácidos graxos e uma 
molécula de glicerol). 
 
 Nos monossacarídeos ainda pode ocorrer a 
redução, onde o grupo OH é substituído por H, 
ou seja, retira-se um oxigênio e se tem a 
formação dos desoxiaçúcares, como por exemplo 
a desoxirribose que compõe o DNA. 
 
 
 
 
 
 
 
Aminoaçúcares são aqueles 
carboidratos nos quais um ou mais 
grupos OH são substituídos por 
grupamento amina. Ex: D-glicosamina 
e D-galactosamina que ajudaram a 
compor glicoproteínas e glicolipidíos. 
 
Oligossacarídeos 
 São grupamentos de 2 a 10 monossacarídeos, 
ligados entre si através de ligações glicosídicas. 
o Quando por hidrólise produzem 2 
monossacarídeos. 
o Sacarose (glicose+frutose): açúcar; 
o Lactose (glicose+galactose): leite; 
o Maltose (glicose+glicose): cevada. 
o São os monossacarídeos ligados por ligações 
glicosídicas, que ocorre entre o carbono de um 
monossacarídeo com o carbono do outro através 
de suas hidroxilas com a saída de uma molécula 
de água. 
o Quando o carbono anomérico de um “antigo” 
monossacarídeo está livre, ele é chamado de 
açúcar redutor, ou seja, ainda há chance dele se 
ligar a outra molécula. 
o A frutose é uma cetose, então o carbono 
anomérico dela é o carbono dois e não o um, 
porque é um grupamento de cetona. Então não 
ocorre açúcar redutor, pois ela terá sempre o 
carbono anomérico sendo ocupado. Isso é muito 
importante em termos médicos porque 
antigamente não havia métodos precisos para 
medir a concentração de glicose no sangue, 
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feito pelo Método Benedict, a partir de uma 
reação da urina do paciente e com o Sulfato de 
Cobre e o resultado é comparado em uma escala 
de cores, porém sem saber o valor real da 
glicose. Quando há presença de açúcar redutor, a 
coloração fica azulada, caso contrário fica 
alaranjada. 
o A sacarose é o dissacarídeo mais comum, pois é 
o açúcar de confeiteiro, da cana. 
o As moléculas que imitam o sabor da sacarose 
são usadas como adoçantes em alimentos e 
bebidas, pois imitam os receptores gustativos e 
não fornecem as calorias que a sacarose 
forneceria. Além disso, por serem muito mais 
doces, a quantidade utilizada desses produtos é 
muito menor do que se fosse usado o açúcar 
comum. 
 
 
 
 
 
 
o A sacarina e o aspartame são exemplo de 
adoçantes artificiais, já que não são carboidratos, 
porém as papilas gustativas são enganadas e não 
são metabolizados pelo organismo humano. 
o Além disso no aspartame, há a fenilalanina e 
pacientes fenilcetonúricos não conseguem 
metabolizar esse tipo de aminoácido, logo eles 
não podem ingerir. 
o O Ácido Aspártico é um aminoácido que 
participa da Gliconeogênese, ou seja, é possível 
fazer glicose a partir dele, logo o aspartame não 
é livre de calorias. Outro problema desse 
adoçante é o Metanol, componente 
carcinogênico. 
 
 
 
 
 
 
Intolerância à lactose 
 Ao longo da vida, o indivíduo pode ir perdendo a 
produção da enzima intestinal chamada β-D-
Galactosidase ou Lactase, perdendo a 
capacidade de digerir a Lactose, e 
consequentemente as bactérias que estão 
alojadas no intestino grosso, se aproveitam desse 
dissacarídeo e começam a fermentá-lo 
produzindo ácidos orgânicos, CO2, e H2, 
causando disenterias, produção de gases, etc. A 
solução é ingerir cápsulas com a enzima Lactase 
ou então produtos com Lactose parcialmente 
hidrolisada. Essa enfermidade é muito comum 
em indivíduos de origem africana e asiática, 
porém hoje em dia já está bastante disseminada. 
 O nosso organismo evolutivamente não está 
preparado para consumir leite de outros 
mamíferos, por isso não faz sentido produzirmos 
essa enzima. O recém-nascido possui uma 
enzima chamada renina, que é capaz de 
hidrolisar o leite para que ele possa utilizar as 
proteínas desse alimento, mas sua produção vai 
sendo perdida com o seu crescimento. 
o Quando por hidrólise produzem monossacarídeos. 
o Rafinose (glicose+galactose+frutose): brócolis, 
feijão; 
o Melezitose (glicose+glicose+frutose): excreção de 
pulgões. 
Polissacarídeos 
 A palavra polissacarídeos implica na formação de 
polímeros. Polímero é uma molécula em que se 
tem uma repetição de uma unidade. 
, 
o Polissacarídeos estruturais; 
o Celulose: é um homopolímero (várias unidades de 
glicose conectadas entre si através de ligações 
glicosídicas β-1-4, formando uma estrutura linear. 
Essas linhas de glicose se sobrepõem umas às 
outras, originado uma estrutura semelhante a 
uma “pilha de folhas”, as quais se unem através 
de ligações de hidrogênio e de Van der Waals). 
A celulose é insolúvel em água, tem origem 
vegetal e é digerida apenas pela microflora 
rumenal e bactérias presentes em cupins. 
o Quitina: é um homopolímero de 
acetilglicosaminas unidas entre si através de 
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ligações glicosídicas β-1-4. É o principal 
componente do exoesqueleto dos artrópodes, 
estando presente também na parede celular de 
alguns fungos e algas. 
o Inulina: é formado por cadeias lineares de 
frutose, unidas entre si através de ligações 
glicosídicas β-2-1. Antigamente, era utilizada na 
verificação da taxa de filtração glomerular, uma 
vez que esse polissacarídeo não é utilizado pelo 
corpo e, portanto, espera-se que ele seja 
excretado integralmente. Hoje, a creatinina é a 
mais utilizada para essa finalidade, pois é 
produzida pelo próprio corpo humano. 
o São polissacarídeos de reserva; 
o Amido: formado por glicoses unidas linearmente 
através de ligações glicosídicas α-1-4 (amilose) e 
glicoses ramificadas unidas através de lições 
glicosídicas α-1-6 (amilopectina). É a reserva 
energética dos vegetais. É depositado nos 
cloroplastos das células vegetais como grânulos 
insolúveis. 
o Glicogênio: possui a mesma estrutura do amido, 
mas com uma quantidade muito maior de 
ramificações, o que aumenta sua superfície de 
contato com as enzimas e torna a degradação 
desse polissacarídeo mais rápida e eficiente. É a 
reserva energética dos animais e está presente 
em todas a células do corpo, sendo mais 
abundante no fígado (disponibiliza para as outras 
partes do corpo) e no músculo esquelético (usa 
a reserva somente para si). É importante 
lembrar que é mais vantajoso utilizar glicogênio 
do que glicoses soltas, uma vez que o gradiente 
de concentração ficaria maior dentro das 
células, puxando água por osmose e, gerando, 
então, necessidade de gasto de ATP para 
reestabelecer o equilíbrio. 
o Polissacarídeo de reserva dos animais. Presente 
em todas as células, porém, mais abundante no 
músculo esquelético e no fígado onde ocorre sob 
a forma de grânulos citoplasmáticos. 
A estrutura altamente ramificada do glicogênio 
permite a rápida mobilização da glicose em 
períodos de necessidade metabólica. 
o São cadeias de monossacarídeos que tiveram 
uma substituição de um OH por um grupo 
amino. Eles compõem uma rede de fibras que 
preservam a água em seu interior em grande 
quantidade, por isso eles formam géis (tem 
aspecto viscoso) que vão preencher vários 
espações extracelulares de tecidos conectivos 
juntamente com colágeno em tendões, 
cartilagens, pele paredede vasos sanguíneos, 
humor vítreo dos olhos e no líquido sinovial. 
o Remédios com condroitina-4-sultato, por 
exemplo, ajudam pacientes com artrose, dando 
um maior conforto. 
o Outro glicosaminoglicano é o Hialuronato 
ajudando a amortecer o impacto e a reduzir o 
atrito osso com osso, e por isso está presente no 
líquido sinovial e humor vítreo dos olhos. 
o A Heparina é um glicosaminoglicano sulfatado, 
ou seja, tem enxofre na sua fórmula. Os 
mastócitos do corpo humano possuem grânulos 
de Heparina, e sua função é impedir a 
coagulação sanguínea, o que torna o sangue 
mais fino para poder favorecer a circulação. 
o Biofilme de bactérias: pacientes que se 
encontram no CTI há muito tempo e precisam 
estar com o cateter toda hora, podem sofrer 
ação se bactérias super-resistentes que vão 
entrando nesse acesso e alcançar seu organismo, 
podendo vir a ter uma sepsemia. Porém há o 
biofilme, que é feito de glicosaminoglicanos, que 
ancora as bactérias protegendo o paciente, e a 
própria bactéria de agente antimicrobianos. 
o Mucopolissacaridose: O indivíduo que nasce com 
lisossomos incapazes de sintetizar enzimas para 
a degradação dos glicosaminoglicanos, apresenta 
um déficit intelectual, renal, baixa longevidade.... 
Existem diversos tipos de mucopolissacaridose, 
sendo a Síndrome de Hurler e Hunter as mais 
comuns. São doenças autossômicas recessivas. 
 São polissacarídeos formados por uma haste 
proteica com glicosaminoglicanos aderidos de 
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maneira semelhante a uma escova de limpar 
tubos. São estruturas altamente hidratadas, 
envolvidas por uma espessa camada de água de 
solvatação. Atuam como componentes 
extracelular de tecidos conjuntivos. 
A ausência de ácido hialurônico- componente de 
proteoglicanos pode resultar em: 
Metástases; 
Lesões ateroscleróticas; 
Osteoartrite; 
Envelhecimento.