Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Carboidratos Apresentação Os carboidratos correspondem a mais de 45% da ingestão calórica diária de um indivíduo. Eles são a maior fonte de substratos energéticos em uma dieta típica ocidental. Portanto, essas biomoléculas fornecem grande parte da energia nos processos celulares, além de participarerm da comunicação intercelular e da composição das membranas. Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar como os carboidratos estão amplamente distribuídos nos vegetais e nos animais e possuem papéis estruturais, de reserva e metabólicos importantes. Bons estudos. Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados: Diferenciar a estrutura dos monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.• Reconhecer as diversas funções que os carboidratos podem desempenhar nas células.• Identificar a isomeria entre os monossacarídeos e as ligações glicosídicas.• Infográfico Nos vegetais, a glicose é sintetizada a partir do dióxido de carbono e da água por fotossíntese. Então, é armazenada como amido ou utilizada para sintetizar a celulose das paredes celulares. Já os animais podem sintetizar carboidratos a partir de aminoácidos, porém a maior parte deriva, por fim, dos vegetais. Confira no infográfico a seguir a classificação dos carboidratos de acordo a sua estrutura molecular. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. https://statics-marketplace.plataforma.grupoa.education/sagah/72c7da59-a979-4640-b216-741c995b222e/8a29adaa-0096-4d60-a868-5f6541433ad9.jpg Conteúdo do livro Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na Terra. Eles estão amplamente distribuídos em vegetais e animais e possuem papéis estruturais e metabólicos importantes. Suas classes principais são: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. Repare que a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon que significa “açúcar”, por isso é comum chamá-los também de açúcares. Para entender a importância dos carboidratos no nosso organismo, devemos estudar sua estrutura fisiológica e suas funções no metabolismo, para isso acompanhe o capítulo Carboidratos do livro Bioquímica Geral. Boa leitura! BIOQUÍMICA GERAL Rodrigo Binkowski de Andrade Carboidratos Objetivos de aprendizagem Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados: Diferenciar a estrutura dos monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. Reconhecer as diversas funções que os carboidratos podem desem- penhar nas células. Identificar a isomeria entre os monossacarídeos e as ligações glicosídicas. Introdução Os carboidratos correspondem a mais de 45% da ingestão calórica diá- ria de um indivíduo. Eles são a maior fonte de substratos energéticos em uma dieta típica ocidental. Portanto, essas biomoléculas fornecem grande parte da energia nos processos celulares, além de participarem da comunicação intercelular e da composição das membranas. Neste capítulo, você vai ver como os carboidratos estão amplamente distribuídos nos vegetais e nos animais e possuem papéis estruturais, de reserva e metabólicos importantes. Os glicídios são compostos formados por unidades fundamentais, chamadas oses, e por polímeros destas unidades. Os glicídios simples são compostos ternários, isto é, formados por três elementos: carbono, hidro- gênio e oxigênio. Esses três elementos encontram-se na proporção de 1:2:1. Os glicídios simples admitem, assim, uma fórmula geral CnH2nOn. Nesta fórmula existe uma molécula de água para cada átomo de carbono, o que originou, erroneamente, o nome de hidratos de carbono ou carboidratos para estes compostos. Uma curiosidade interessante sobre este tema é que os adoçantes artificiais estimulam os mesmos receptores gustativos dos açúcares, porém não são aproveitados pelo organismo. Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 A estrutura dos monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos Os carboidratos podem ser chamados também de glicídios, hidratos de carbono, açúcares e oses. Estes compostos são aldeídos ou cetonas e seus derivados que contêm duas ou mais hidroxilas. A nomenclatura inclui a função, o número de átomos de carbono e a terminação ose. No caso da aldo-hexose, signifi ca que é um aldeído de seis carbonos. Os monossacarídeos são carboidratos que não podem ser hidrolisados a compostos mais simples. As oses portadoras de grupo aldeído são chamadas aldoses e as portadoras de grupo cetônico, cetoses. Tanto as aldoses como as cetoses são classificadas de acordo com o número de átomos de carbono existentes na molécula. As oses com três carbonos são denominadas de trio- ses; com quatro carbonos, tetroses; com cinco carbonos, pentoses; com seis carbonos, hexoses e com sete carbonos, heptoses (Figura 1). Figura 1. Os principais monossacarídeos. Em A, estão representadas duas trioses. Em B, duas hexoses comuns e, em C, as pentoses de ácidos nucleicos. Fonte: Nelson e Cox (2014, p. 244). Já os oligossacarídeos são polímeros de menos de oito monossacarídeos. Por fim, os olissacarídeos são feitos a partir da união de oito ou mais monos- sacarídeos. “Os dissacarídeos (como maltose, lactose e sacarose) consistem em dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação O-glicosídica, a qual é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, reage com o carbono anomérico de outra molécula” (NELSON; COX, 2018, p. 250). Na figura 2, é possível observar três exemplos de dissacarídeo: lactose, sacarose e trealose. Carboidratos2 Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 Figura 2. Três dissacarídeos mais comuns estão representados com suas ligações glicosídicas. Fonte: Nelson e Cox (2014, p. 253). As funções que os carboidratos podem desempenhar nas células Os polissacarídeos da dieta são sólidos, cristalinos e incolores, dissolvendo-se perfeitamente em soluções aquosas (polares). O amido é um homopolissacarí- deo, pois é composto exclusivamente por polímeros da glicose. Há dois tipos: a α-amilose (linear, de ligações α- 1,4), extraída durante o cozimento da batata e responsável pela coloração escura da água, e a amilopectina (ramifi cada, de ligações α-1,4 e α-1,6), que não é liberada do legume ao aquecimento. Nos alimentos é encontrada em grãos. O cozimento rompe as moléculas ali arma- zenadas, aumentando a digestibilidade. Com o resfriamento, essas estruturas se reorganizam. Por outro lado, o glicogênio tem ligações α-1,4, mas possui mais ramifi cações com as ligações α-1,6 e tem origem em células animais. Veja na Figura 3 abaixo a estrutura desses polissacarídeos. 3Carboidratos Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 Figura 3. Glicogênio e amido. No item A está representado a amilose, com as ligações glicosídicas α-1,4. No item B, estão demonstradas as ligações α-1,6 da amilopectina e nos pontos de ramicação do glicogênio. No item C está um esquema dos agrupamentos de amilose e amilopectina. Fonte: Nelson e Cox (2014, p. 256). A celulose é uma fibra e, portanto, é digerível apenas pelos ruminantes, possuidores de uma bactéria simbionte específica no trato digestório, secre- tora de celulase. Caracteriza-se como um homopolissacarídeo linear não ramificado de glicoses unidas em ligações β-1,4. Outro polissacarídeo é a quitina, homopolissacarídeo feito por N-acetilglicosaminas e interconectados em ligações β-1,4. Compõe o exoesqueleto de insetos e a parede celular de fungos. Uma utilidade dos carboidratos é a fabricação de ágar, pois certas algas contêm uma mistura de D-galactose e L-galactose, com que se produz um gel utilizado no processo de eletroforese. A eletroforese é uma técnica que separa biomoléculas por meio de carga e massa molecular. Metabolismo de açúcares pelas bactérias: nem todo amido ingerido é hidrolisado, principalmente aquele rico em amilose ou pouco hidratado, como o do feijão. Essas substâncias entram, então, no cólon, onde sãodigeridas por bactérias em ácidos graxos de cadeia curta, lactato e gases. Deste grupo, podem ser citados o gás hidrogênio (H2), o gás carbônico (CO2) e o gás metano (CH4). Carboidratos4 Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 Clique no link abaixo e veja todas informações sobre a estrutura e função dos carboi- dratos na animação da BiologyBasics. https://goo.gl/JyjpoY Isomeria entre os monossacarídeos e as ligações glicosídicas O D-gliceraldeído, o L-gliceraldeído e a dihidroxiacetona são os hidratos de carbono mais simples (trioses). O átomo de carbono assimétrico mais afastado da carbonila defi ne se um composto é D, se estiver à direita, ou L, à esquerda. Estes isômeros são o aldeído D-glicérico e o aldeído L-glicérico. O primeiro é dextrógiro e o segundo, levogiro. Os enantiômeros são compostos nos quais a conformação espacial de um é a imagem especular do outro. Já os epímeros são esteroisômeros (isômeros ópticos) que diferem na configuração dos ligantes de apenas um carbono assimétrico. Alguns exemplos de aldoses epímeras: D-Glicose, D-Manose e D-Galactose. Os carboidratos têm a propriedade de ciclização em soluções aquosas. Aldotetroses e todos os monossacarídeos de cinco ou mais átomos de car- bono apresentam- se como anéis, pois o grupo carbonila une-se ao oxigênio da hidroxila. Forma-se, então, um composto intermediário, os hemicetais, de cetonas, ou hemiacetais, de aldeídos, que apresentam um carbono quiral adicional. As aldohexoses tendem a fazer ligações 1,5 e as aldocetoses, 2,5 e 2,6, pois a carbonila está no segundo carbono. O sufixo é dado aos açúcares cíclicos, furanoses, em anéis de cinco membros e piranoses em anéis de seis. As formas α e β de um mesmo monossacarídeo são anômeras, diferindo somente na configuração dos elementos do carbono anomérico. Em solução, embora reajam como aldeídos e cetonas, essas subs- tâncias majoritariamente apresentam-se como hemiacetais e hemicetais. Outra propriedade importante é a mutarrotação: a conversão de um anômero em outro. Além disso, para que um açúcar seja considerado redutor deve possuir o 5Carboidratos Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 carbono anomérco livre. Como a oxidação de um composto só ocorre na forma linear, um dissacarídeo cujo dois carbonos anoméricos não sejam ocupados na ligação, pode atuar como glicídio redutor (Figura 4). Figura 4. Piranoses e furanoses. As conformações cíclicas dos monossacarídeos glicose e frutose, respectivamente. Fonte: Nelson e Cox (2014, p. 248). A ligação glicosídica, de modo geral, acontece com o carbono anomérico de um monossacarídeo e o C-4 ou C-6 de outro, liberando uma molécula de água, sendo uma ligação covalente. Duas oses são epímeras quando se diferenciam pela posição de uma única hidroxila (Figura 5). Quando a diferença se encontra no carbono 2 não há necessidade de especificar o número do carbono que deu origem à epimerização. Nos outros casos, o número do carbono responsável pela epimerização deverá ser salientado. A glicose e a galactose são epímeras em C4 e a ribulose e a xilulose são epímeras em C3. Carboidratos6 Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 Figura 5. Epímeros. A D-glicose e seus epímeros são mostrados em suas fórmulas químicas. Fonte: Nelson e Cox (2014, p. 246). Deficiência das dissacaridases é uma patologia relativamente frequente, causada por defeito genético, declínio fisiológico pela idade ou por agressões à mucosa. A enzima mais facilmente atingida é a β-glicosidase (lactase). A deficiência da lactase ocorre porque o dissacarídeo não pode ser aproveitado pelo organismo nem quebrado em unidades menores, permanecendo no intestino e causando desequilíbrio osmótico. A grande quantidade de água no trato intestinal provoca, então, diarreia aquosa, fluxo intestinal anormal e cólicas abdominais. Essa doença tem prevalência de quase 100% em asiáticos e de 0% em dinamarqueses e holandeses. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 6 ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2019. Referências 7Carboidratos Identificação interna do documento G1YW89K0CB-ERSEOD1 Dica do professor Do ponto de vista biomédico, a glicose é o monossacarídeo mais importante, pois a maior parte dos carboidratos é absorvida para a corrente sanguínea à medida que a glicose é formada pela hidrólise do amido e dissacarídeos da dieta. Essa é uma das razões da importância em reconhecer a estrutura dos carboidratos, dado que são o principal combustível metabólico dos mamíferos. Veja na Dica do Professor os principais aspectos estruturais dos carboidratos, suas classificações e funções. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/70b0c7f3dbc2338eb9bf822b1563b70b Exercícios 1) O que são os monossacarídeos? A) Monossacarídeos são produtos de condensação de ácidos graxos. B) Monossacarídeos são produtos de condensação de mais de dez unidades de monossacarídeos. C) Monossacarídeos são produtos de condensação de três a dez monossacarídeos. D) Monossacarídeos são produtos de condensação de duas unidades monossacarídeos. E) Monossacarídeos são aqueles açúcares que não podem ser hidrolisados em carboidratos mais simples. 2) Quais dos carboidratos a seguir podem ser classificados como dissacarídeos? A) Lactose, maltose e sacarose. B) Glicose, frutose e galactose. C) Lactose, sacarose e galactose. D) Amido e celulose. E) Glicogênio e quitina. 3) Qual a função do glicogênio e como sua estrutura pode ser definida? A) Função: Armazenar frutose. Estrutura: Polímero linear com inúmeras frutoses ligadas por ligações alfa1-4. B) Função: Disponibilizar um polímero de glicose para uso em condições como jejum ou exercício. Estrutura: polímero ramificado com várias estruturas de glicose ligadas por ligações entre os carbonos alfa (1 e 4) e (1 e 6). C) Função: Formar um esqueleto de lactose. Estrutura: monômeros agrupados em torno do centro do grânulo de glicogênio. D) Formar um polímero de frutose para uso após uma refeição. Estrutura: polímero linear formado por inúmeras frutoses ligadas por ligações beta 1-4. E) Função: Armazenar galactose. Estrutura: polímero ramificado de galactose formado por inúmeras ligações alfa 1-4 e alfa 1-6. 4) Sobre a celulose, é CORRETO afirmar que: A) O organismo humano consegue digerir a celulose. B) A celulose é solúvel e o principal componente das paredes das células vegetais. C) Micro-organismos como alguns fungos e bactérias são capazes de hidrolisar as ligações β1 → 4 da celulose. D) Os ruminantes produzem uma enzima capaz de hidrolisar as ligações β1 → 4 da celulose. E) A celulose é um monossacarídeo estrutural no exoesqueleto de crustáceos e insetos. 5) Sobre o amido, é correto afirmar: A) É de origem animal, porém com estrutura similar à da celulose. B) O glicogênio é o principal constituinte deste polissacarídeo e suas estruturas são similares. C) É de origem vegetal e possui estrutura ramificada, similar a do glicogênio. D) É constituído por dissacarídeos, principalmente pela sacarose, e sua estrutura é octogonal. E) É a principal forma de armazenamento de glicose em animais e sua estrutura é mista, sendo parte constituído por oilgossacarídeos e parte por dissacarídeos. Na prática O diabetes melito é uma doença metabólica, a principal associada ao metabolismo dos carboidratos, caracterizada pela hiperglicemia (alta concentração de glicose no sangue). A causa é a falha na produção ou ação da insulina (um hormônio produzido pelo pâncreas e que tem as funções de controlar os níveis da glicemia e hiperglicemia, além de sintetizar proteínas e armazenar lipídios). Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino! Saiba + Para ampliar o seu conhecimentoa respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor: Veja mais sobre a estrutura dos carboidratos e suas propriedades: Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. Veja na revista "A Bioquímica como ela é" os carboidratos no metabolismo e suas funções: Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. Saiba mais com o capítulo 7, Carboidratos e Glicobiologia, do livro Princípios de Bioquímica de Lehninger. A relevância da bioquímica nos mecanismos moleculares das doenças é destaque nesta edição, enfocando seu papel fundamental nos avanços da saúde e do bem-estar humano e incorporando os mais recentes avanços científicos: Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino! https://www.youtube.com/embed/-LhwEAbvoXs https://abioquimicacomoelae.com.br/6-numeros-anteriores/numero-3/textos/carboidratos-energia-para-a-vida/
Compartilhar