Isomeria Plana

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Química 
Prof. Arilson 
Isomeria 
 
Isomeria vem do grego e significa "mesma 
composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A 
isomeria é um fenômeno muito comum em química 
orgânica e explica o fato de cerca de 90% de todos os 
compostos atualmente conhecidos no planeta Terra 
sejam orgânicos.Uma mesma fórmula molecular pode 
representar diversos composto diferentes.Observe os 
exemplos a seguir: 
 
C3H8 → não possui isômeros 
C4H10 → 2 isômeros 
C5H12 → 3 isômeros 
C10H22 →75 isômeros 
C20H42→ 366 319 isômeros 
 
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais 
compostos apresentarem a mesma fórmula 
molecular (F.M.) e fórmulas estruturais 
diferentes. Os compostos com estas 
características são chamados de isômeros. 
 
Isomeria Plana ou constitucional 
 
Na isomeria plana os isômeros possuem 
fórmulas estruturais planas diferentes,ou seja,possuem 
conectividade diferentes entre os átomos.Os isômeros 
planos são denominados isômeros constitucionais.A 
figura a seguir mostra um par de isômeros planos: 
 
 
Os isômeros planos possuem propriedades 
físicas diferentes e podem apresentar propriedades 
químicas semelhantes ou extremamente diferentes em 
alguns casos.A isomeria plana se divide em cinco 
casos: 
 
 
 
1) Isomeria de Cadeia(núcleo) = São isômeros 
pertencentes a uma mesma função química com 
cadeias carbônicas diferentes. 
 
 
Fórmula molecular C4H10 
 
 
Fórmula molecular C3H9N 
 
2) Isomeria de Posição= São isômeros de mesma 
função química, de mesma cadeia carbônica e que 
diferem pela posição de um grupo funcional, 
ramificação ou insaturação. 
 
 
 
3) Isomeria de Função= Os isômeros de função 
pertencem a funções químicas diferentes. Os casos 
principais de isomeria funcional são: 
 
➢ álcool e éter 
➢ cetona e aldeído 
➢ álcool aromático, fenol e éter aromático 
➢ ácido e éster 
➢ Nitrila e isonitrila 
 
 
4)Isomeria de Compensação ou Metameria= São 
isômeros de mesma função química com cadeias 
carbônicas diferentes, porém, com a mesma 
classificação. Normalmente, as cadeias se diferenciam 
quanto à posição de um heteroátomo que está entre 
carbonos. Os isômeros possuem cadeias principais com 
prefixos diferentes. 
 
 
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH
OH
CH2 CH3
Isômeros constitucionais
C4H10OC4H10O
Conectividades diferentes entre os átomos
Isomeria plana
Cadeia ou núcleo
Posição
Compensação ou metameria
Função
Tautomeria ou dinâmica
 
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH
CH3
CH3
Cadeia normal Cadeia ramificada
H3C CH2 CH2 NH2 H3C N CH3
CH3
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea
OH
OH
H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3
2
3
12
H3C CH2 OH H3C O CH3
Álcool Éter
C2H6O
H3C CH2 C
O
H
H3C C CH3
O
Aldeído Cetona
C3H6O
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
 
 
5)Tautomeria ou Isomeria Dinâmica= A tautomeria 
é um caso particular de isomeria funcional.Os isômeros 
pertencem a funções químicas diferentes, com a 
característica de um deles ser mais estável que o 
outro.No entanto ,os isômeros não podem existir um 
sem o outro, eles coexistem no estado líquido ou em 
solução, mediante equilíbrio químico(dinâmico).Um 
isômero se transforma no outro pela transposição 
intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e 
uma ligação pi. 
Exemplos: 
 
Existem outros casos de tautomeria como, por 
exemplo, o equilíbrio amida e iminoálcool. 
 
 
Sempre que os isômeros coexistirem em equilíbrio 
a denominação da isomeria é tautomeria. 
 
Observação: 
 
➢ Se o aldeído ou a cetona não possuírem pelo 
menos um hidrogênio ligado ao carbono vizinho 
a carbonila, não ocorrerá a formação do 
equilíbrio aldo ou ceto enólico. A cetona e o 
aldeído representados a seguir, não possuem 
enóis correspondentes por que não 
apresentarem esse tipo de hidrogênio,por isso, 
podem existir na forma pura. 
 
 
Propriedades físico-químicas 
 
➢ Isômero de cadeia, posição e compensação 
=> Propriedades químicas semelhantes e físicas 
diferentes. 
➢ Isômeros funcionais e tautômeros => 
Propriedades químicas e físicas diferentes. 
 
 
cíclica
homogênea
ramificada
saturada
cíclica
homogênea
ramificada
saturada
EtilciclobutanoMetilciclopentano
O
NH2 NH
OH
O
O
H
2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ona Dimetilpropanal