isomeria química

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Isomeria química é um fenômeno 
observado quando duas ou mais 
substâncias orgânicas têm a mesma 
fórmula molecular, mas estrutura 
molecular e propriedades diferentes. 
As substâncias químicas com essas 
características são denominadas 
isômeros. 
O termo deriva das palavras 
gregas iso = igual e meros = partes, 
ou seja, partes iguais. 
Isomeria plana: Os compostos são 
identificados através das fórmulas 
estruturais planas. Divide-se em 
isomeria de cadeia, isomeria de 
função, isomeria de posição, 
isomeria de compensação e 
isomeria de tautomeria. 
Isomeria espacial: A estrutura 
molecular dos compostos apresenta 
diferentes estruturas espaciais. 
Divide-se em isomeria geométrica e 
isomeria óptica. 
Isomeria plana 
Na isomeria plana ou isomeria 
constitucional, a estrutura molecular 
das substâncias orgânicas é plana. 
Os compostos que apresentam essa 
característica são denominados de 
isômeros planos. 
Isomeria de cadeia 
A isomeria de cadeia acontece 
quando os átomos de carbono 
apresentam cadeias diferentes e a 
mesma função química. 
 
 
 
Exemplos: 
Estrutura molecular do butano C4H10
Estrutura molecular do metilpropano 
C4H10 
Isomeria de função 
A isomeria de função ocorre quando 
dois ou mais compostos possuem 
funções químicas diferentes e a 
mesma fórmula molecular. 
Exemplos: Esse caso é comum entre 
aldeídos e cetonas. 
Aldeído: Propanal C3H6O
Cetona: Propanona C3H6O 
 
Isomeria química 
Isomeria de posição 
A isomeria de posição ocorre quando 
os compostos diferenciam-se pelas 
diferentes posições de insaturação, 
ramificação ou grupo funcional na 
cadeia carbônica. Nesse caso, os 
isômeros apresentam a mesma 
função química. 
Exemplos: 
Os dois compostos diferenciam-se 
pela posição da ramificação 
Isomeria de compensação 
A isomeria de compensação ou 
metameria ocorre em compostos 
com a mesma função química que 
diferenciam-se pela posição dos 
heteroátomos. 
Exemplos: 
Estrutura molecular de etil-
propilamina C5H13N
Estrutura molecular de metil-
butilamina C5H13N 
Tautomeria 
A tautomeria ou isomeria dinâmica 
pode ser considerada um caso 
específico de isomeria de função. 
Nesse caso, um isômero pode 
transformar-se em outro pela 
mudança de posição de um 
elemento na cadeia. 
Exemplos: 
Estrutura 
molecular de etanal C2H4O
Estrutura molecular de etenol C2H4O 
Isomeria espacial 
A isomeria espacial, também 
chamada de estereoisomeria, 
acontece quando dois compostos 
têm a mesma fórmula molecular e 
diferentes fórmulas estruturais. 
Nesse tipo de isomeria, os átomos 
estão distribuídos da mesma 
maneira, mas ocupam posições 
diferentes no espaço. 
Isomeria geométrica 
A isomeria geométrica ou cis-trans 
ocorre em cadeias abertas 
insaturadas e também em 
compostos cíclicos. Para tanto, os 
ligantes do carbono têm de ser 
diferentes. 
Forma 
molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2
Forma 
molecular de trans-dicloroeteno 
C2H2Cl2 
Quando os mesmos ligantes 
encontram-se do mesmo lado, a 
nomenclatura do isômero recebe o 
prefixo cis. 
Quando os mesmos ligantes 
encontram-se em lados opostos, a 
nomenclatura recebe o 
prefixo trans. 
A IUPAC (União Internacional de 
Química Pura e Aplicada) recomenda 
que em vez de cis e trans, sejam 
utilizadas as letras Z e E como 
prefixo. 
Isso acontece porque Z é a primeira 
letra da palavra alemã zusammen, 
que significa "juntos". E é a primeira 
letra da palavra alemã entegegen, 
que significa "opostos". 
Isomeria óptica 
A isomeria óptica é demonstrada 
pelos compostos que são 
opticamente ativos. Ela acontece 
quando uma substância é provocada 
pelo desvio angular no plano de luz 
polarizada. 
Quando uma substância desvia a luz 
óptica para a direita é 
denominada dextrogira. 
Quando uma substância desvia a luz 
óptica para a esquerda, a substância 
é denominada levogira. 
Uma substância pode existir, ainda, 
em duas formas que são 
opticamente ativas, dextogira e 
levogira. Nesse caso, ela é chamada 
de enantiômero. 
Para que um composto de carbono 
seja opticamente ativo, deve ser 
quiral. Isso quer dizer que os seus 
ligantes não podem se sobrepor, 
sendo assimétricos. 
 
Por sua vez, se um composto 
apresenta as formas dextrogira e 
levogira em partes iguais, elas 
recebem o nome de misturas 
racêmicas. A atividade óptica das 
misturas racêmicas é inativa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercite! 
 
 
(UFRS) Com a fórmula molecular 
C4H11N, são representados os seguintes 
pares compostos: 
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e 
H3C — CH — CH2 — CH3 
 
 | 
 
 NH2 
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e 
H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3 
III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — 
CH2 — CH2 — CH2 — NH2 
 | 
 CH3 
Os pares I, II e III são, respectivamente: 
a) isômeros de posição, metâmeros e 
isômeros de cadeia. 
b) isômeros de posição, tautômeros e 
isômeros funcionais. 
c) isômeros de cadeia, metâmeros e 
isômeros de posição. 
d) isômeros funcionais, isômeros de 
posição e isômeros de cadeia. 
e) isômeros de cadeia, isômeros de 
posição e metâmeros. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Comentário da questão: 
Alternativa correta: a 
 
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — 
CH2 — CH3 
 
 | 
 
 NH2 
Isômeros de posição: a posição do grupo 
funcional é diferente. 
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — 
CH2 — NH — CH2 — CH3 
Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é 
diferente. 
III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — 
CH2 — CH2 — NH2 
 | 
 CH3 
Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia 
ramificada e o segundo possui cadeia normal.