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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. Capítulo 4 4.1 4.2 a) b) ver questão anterior 1 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.3 a) b) 4.4 a) 2 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica b) 4.5 a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou 1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano e) 2-clorociclopentanol c) butilciclohexano f) 3-terc-butilciclohexanol ou 3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol 4.6 a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano b) biciclo[3.2.1]octano e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano c) biciclo[2.1.1]hexano f) biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.1.1]hexano 4.7 a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol b) 2,5-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol 4.8 a) H H CH2CH2 CH2CH3CH2CH3 f) CH3 CH3 b) H CH2 CH3 CH2 H CH3 g) CH3 CH3 c) h) 3 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica CH3 CH3 CH3 CH3 CHCH2 d) Cl CH2 CH3H H i) Cl Cl e) H CH2 CHH H CH2 Br Br j) CH2 CH CH3 Cl Cl H H 4.9 4.10 4 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.12 a) b) 4.13 a - d) 4.14 a) b) Sim. c) 5 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica d) 4.15 4.16 4.17 6 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 7 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.19 a) CH2CH2CH2CH CH3Cl Cl b) CH3CH2CHCH3 Cl c) CH3CH2CH2CH CH2 CH CH3 CH3 CH2CH3 d) CH3C CH CH2CH3 CH3 CH3 CH3 e) CH3CH CH CH2CH2CH3 CH3 CH2 CH3 f) Cl Cl g) H H CH3 CH3 h) H CH3 CH3 H i) CH3 CH CH2CH CH3 OH CH3 j) OH CH2CH CH3 CH3 ou OH CH2CHCH3 CH3 k) CH2 CH2CH2CH CH2CH3 l) C CH3 CH3 CH3CH2OH m) n) o) 8 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.20 a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonano b) 2,2-dimetil-1-butanol f) 2,5-Dibromo-4-etiloctano c) 3,5,7-trimetilnonano g) ciclobutilciclopentano d) 3-metil-4-heptanol h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano 4.21 Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que não são equivalentes. 4.22 a) c) b) d) 4.23 4.24 4.25 9 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.26 4.27 (CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial) porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a combustão completa 10 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.28 Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para haletos de alquila é dada a seguir: CH3X CH3CH2X CH3CH2 CH2X CH3CH2CH2CH2X 4.29 11 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.30 4.31 a) c) b) d) 4.32 Número de ligações simples S = 20 Número de átomos A = 16 Numero de anéis N = 5 4.33 a) b) 12 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.34 a) b) 4.35 a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas de pentano. b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e grande superfície de contato. c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso molecular d) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar. 13 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica 4.37 Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais afastados um do outro: 4.38 a) b) c) 4.39 a) b) 14 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica c) d) 4.40 Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar. O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel não é planar: 4.41 a) H2/Pd d) CH3 CH3 H CH3 CH3 b) 1- NH2-/NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3 e) H2/Pd 15 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica c) CH3 CH CH3 NH2 - 1 2- H 2 / P d f) CH3 CH3 CH3 Br 4.42 a) CH3 CH3 b) cis-1,2-dimetilciclohexano c) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação. 4.43 a) trans-1,2-diclorociclohexano b) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação: 4.44 Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc- butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a molécula adotar a conformação bote torcido. 16
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