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Nome: Daiana Rebeca de Lima Bauer Matrícula: 115025 1. a. 2 x C8H12 = 8é b. C2H5 = 5é c. 2 x C2H5 = 10é Ni = 10é 2 x CO = 4é Zr = 4é Total 18é PF3 = 2é Me = 1é Re = 7é H = 1é Total = 18é Total = 16é d. 2 x C2H5 = 10é e. f. C2H5 = 5é Fe = 8é 3 x CO = 6é Total 18é Re = 7é Total 18é g. 2 x NH3 = 4é h. 2 x Cl = 2é i. C2H5 = 5é 2 x Py = 4é 2 x PR3 = 4é 3 x CO = 6é 2 x carga positiva = -2é Pd = 10é Re = 7é Pt = 10é Total = 16é Total 18é Total = 10 é 2. Fe(CO)5 = pentacarbonil de ferro Pd(PPh3) 4 = tetraquis(trifenilfosfina) paladio Pd(Cl)(Me)(PPh 3)2 = cloreto de metil – bis(trifenilfosfina) paladio Ni(η5-C5H5)NO = Nitrosil de Ciclopentadienil Níquel 3. η2 M η4 M 4. O CO tem propriedades de doador-aceptor o que permite uma variação considerável na ligação entre M-L. Além disso, é possível a formação de ligações múltiplas metal- metal com ou sem ligantes pontes adicionais e o metal passa a ter a habilidade de mudar seu número de coordenação. Os ligantes fosfina são parecidos com os ligantes CO, porém não são exatamente compostos organometálicos. Eles combinam a doação σ do átomo de P com a retrodoação π do átomo metálico. 5. Compostos organometálicos são largamente usados tanto estequiometricamente em pesquisa e reações químicas industriais, bem como no papel de importantes catalisadores para aumentar as taxas de tais reações onde moléculas alvo incluem polímeros, fármacos e muitos outros tipos de produtos práticos. Os reagentes organometálicos são frequentemente usados para sintetizar moléculas orgânicas, uma vez que eles conduzem reações específicas de ligação e/ou catálise. Algumas dessas reações são difíceis ou impossíveis de realizar por outros meios. Na maioria dos compostos orgânicos, os átomos de carbono tendem a ser eletrofílicos, mas em compostos organometálicos, como o átomo de metal geralmente é menos eletronegativo do que o carbono ao qual está ligado, o carbono funciona como um nucleófilo de intensidade variável. Quando um metal fortemente eletronegativo está envolvido, a distribuição de carga é tal que o composto é mais iônico por natureza e pode ser muito reativo. Para esta pesquisa irei me ater ao uso de organometálicos na produção de fármacos. Mais especificamente na produção de agentes quimioterápicos. O exemplo para esse uso mais conhecido é a cisplatina, porém a cisplatina tem toxicidade alta para o organismo. Outros ligantes começaram a ser estudados e entre eles o Ru se mostrou promissor. Existem já algumas famílias de compostos de ruténio com estudos avançados na área da química organometálica. Os complexos de ruténio com ligandos areno “Ru(η6 -C6H6)” são a família mais extensamente estudada nesta área, e os complexos com ligandos ciclopentadienilo “Ru(η5 -C5H5)” são a família mais recente e está sendo intensamente estudada no meio da Química Organometálica. Os estudos dos complexos de Ru iniciou-se há poucos anos com adescoberta das propriedades citotóxicas do complexo Ru(η6 - C6H6)Cl2(metronidazolo). Este composto demonstrou ter uma atividade seletiva para tecidos em hipóxia e com esta descoberta vários grupos focaram a sua investigação neste tipo de compostos e, assim, Sadler e os seus colaboradores estudaram os complexos de Ru(II)-areno com o ligando etilenodiamina, [Ru(η6 - C6H6)Cl(en)]+. Estes complexos revelaram ser estáveis e bastante solúveis em água, para além de exibirem actividade antitumoral quer in vitro quer in vivo, inclusive em tumores resistentes à cisplatina. A utilização destes ligandos provém da analogia aos ligandos azotados na cisplatina, os quais se pensa que participem na citotoxicidade formando ligações de hidrogénio com o DNA para além das ligações covalentes. Parecem haver indícios de que as interações hidrofóbicas entre o areno e o DNA possam facilitar a ligação ao DNA e pode haver uma correlação direta entre a citotoxicidade e o tamanho do areno. Bibliografia: NICOLINO, Paula Valim. Aplicação de reagentes organometálicos na síntese de novos derivados quinoliticos de interesse medicinal, 2015 GONÇALVES, Ana Cristina. Estudo de interacção com o DNA de novos compostos derivados de ciclopentadienilo de Ferro (II) e de Ruténio (II) com ligandos doadores N,S, 2010 SANTOS, Ana. Síntese de complexos organometálicos com potencialidades como agentes antitumorais, 2009 MORAIS, Tânia. Síntese e caracterização de complexos organometálicos citotóxicos derivados do fragmento “RuCp” e avaliação das suas potencialidades como agentes antitumorais, 2008 6. Esse estiramento pode ser explicado pela retrodoação. Quando a molécula de CO doa densidade eletrônica para o metal, a densidade eletrônica no metal aumenta, diminuindo sobre o CO. Esse deslocamento da densidade eletrônica reduz a eletronegatividade sobre o metal e aumenta no CO, facilitando a retrodoação. Entretanto, a isso faz aumentar a densidade eletrônica no CO, facilitando a σ-doação para o metal.
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