QUÍMICA ORGÂNICA I GRUPOS FUNCIONAIS E NOMENCLATURA DE ALCANOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I: 
GRUPOS FUNCIONAIS E NOMENCLATURA DE ALCANOS 
 
 
 
 
Aluno: Vítor Patrício da Silva Medeiros 
Nº Matrícula: 201721027-5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Seropédica/RJ 
2017 
 
1. NOMENCLATURA DE ALCANOS[14] 
Os conceitos de química orgânica começaram a se desenvolver a partir do século XIX, a partir 
daí um número significativo de compostos orgânicos foram sendo descobertos, e diante da enorme 
variedade tornou-se necessário um método sistemático para nomeá-los. 
A nomenclatura dos alcanos está diretamente relacionada ao número de átomos de carbono na 
cadeia. Os prefixos na nomenclatura de alcanos se baseiam em números gregos. O sufixo "ano" é 
adicionado ao final de cada nome para identificar a molécula como um alcano. Por exemplo, propano é 
um alcano com três átomos de carbono, hexano é um alcano com seis átomos de carbono, e assim por 
diante. 
A nomenclatura dos alcanos serve de base para todos os outros compostos orgânicos. Portanto, 
se você compreende a regra para nomear os hidrocarbonetos mais simples saberá nomear também 
outros mais complexos. Os nomes dos dez primeiros alcanos ficaram mais conhecidos por serem 
empregados constantemente. Verifica-se então na Figura 1, a nomenclatura para alcanos com mais de 
10 C (carbonos): 
 
Figura- Nomenclatura de alcanos 
A nomenclatura exposta neste contexto foi sistematizada pela Internacional Union of Pure and 
Applied Chemistry (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada). 
 
 
2. GRUPOS FUNCIONAIS 
2.1 Isocianato 
Os isocianatos são compostos orgânicos que apresentam radicais isocianatos NCO ligados à 
cadeia carbônica, podendo ser alifáticos, aromáticos, cicloalifáticos ou policíclicos. Onde o átomo de 
carbono é eletrofílico, o que confere a estes compostos um caráter altamente reativo e suscetível a 
reações com centros ricos em elétrons. Os isocianatos reagem com compostos que apresentam na 
cadeia átomos de hidrogênio ativos, como grupos hidroxila de alcoóis primários ou secundários e 
aminas primárias ou secundárias, formando respectivamente ligações uretana e uréia (WEGENER, 
G.,2001). A Figura 2 mostra o efeito de ressonância do grupamento isocianato. 
Os principais isocianatos utilizados na fabricação de poliuretanos podem ser alifáticos ou 
aromáticos. Com base nesta escolha é possível obter propriedades diversas do produto final, pela 
combinação dos isocianatos escolhidos com outras matérias-primas como polióis e aditivos (KOECT, 
2008). As principais diferenças, entre os poliuretanos obtidos a partir de isocianatos aromáticos ou 
alifáticos, são mostradas no Quadro 1. 
2.1.1 Efeito da Estrutura na Reatividade 
A estrutura do isocianato tem grande importância na reatividade do grupo NCO. A reatividade 
dos isocianatos é aumentada por substituintes que elevem a carga positiva no carbono do grupo NCO. 
Assim, isocianatos alifáticos são menos reativos que os aromáticos. Estes últimos serão mais reativos 
quanto maior a eletronegatividade dos substituintes do anel aromático (VILAR, 1999). Em adição, ao 
efeito eletrônico, os fatores estéricos são também importantes. Substituintes volumosos próximos ao 
sítio de reação diminuem a velocidade de reação. Estes fatores estéricos também influenciam a 
especificidade dos catalisadores, visto que eles igualmente necessitam se aproximar do sítio de reação, 
para exercer seu efeito catalítico (WEGENER, 2001). Diversos compostos apresentam reatividades 
diferentes frente aos isocianatos, conforme pode ser observado na ordem descrita na Figura 3. 
 
2.1.2 Reações dos Isocianatos 
Na obtenção dos PU’s, a maioria das reações dos isocianatos ocorre através da adição à dupla 
ligação C=N. Um centro nucleofílico contendo um átomo de hidrogênio ativo ataca o carbono eletrofílico 
e o átomo de hidrogênio ativo é então adicionado ao nitrogênio, como mostrado na Figura 4. Grupos 
aceptores de elétrons, ligados ao grupamento NCO, aumentam sua reatividade e os doadores a 
reduzem, e por isso, os isocianatos aromáticos são mais reativos do que os alifáticos. A ocorrência de 
impedimento estérico tanto no grupo isocianato, quanto no composto com hidrogênio ativo provocam 
diminuição na reatividade. 
 
Os compostos hidroxilados (polióis) podem variar quanto à massa molecular, natureza química 
e funcionalidade. Os polióis podem ser poliéteres, poliésteres ou policarbonatos. A natureza química 
bem como a funcionalidade dos reagentes deve ser escolhida de acordo com as propriedades finais 
desejadas. Esta flexibilidade possibilita a obtenção de materiais com diferentes propriedades físicas e 
químicas, e faz com que os PU’s ocupem posição importante no mercado mundial de polímeros 
sintéticos de alto desempenho. 
Wurtz foi o primeiro a sintetizar isocianatos pela reação de dietilsulfato e cianeto de potássio, em 
1848. A primeira síntese de isocianato através da fosgenação de amina foi mencionada por Hentschel 
em 1884. Embora exista uma variedade de métodos para a síntese de isocianatos a fosgenação de 
aminas tornou-se o único método de importância industrial (Figura 5). Todos os isocianatos usados 
comercialmente têm ao menos dois grupos NCO por molécula que reagem com os polióis, água, 
extensores de cadeia e formadores de ligações cruzadas, formandos os PU's. 
 
FIGURA 5 – Reação de obtenção dos isocianatos. 
 
Ressalta-se que, todos os isocianatos usados comercialmente possuem no mínimo dois grupos 
funcionais, conforme apresentado na Tabela 1. 
 
Tabela 1 - Principais isocianatos utilizados na síntese de poliuretanos (VILLAR, 1999). 
 
 
2.2 Isonitrila 
As isonitrilas ou nitrilas isômeras também chamadas carbilaminas foram descobertas por 
Gautier em 1866. São compostos orgânicos derivados do isocianeto de hidrogênio [ (H-N=C:) ácido 
isocianídrico em solução aquosa], pela substituição do átomo de hidrogênio por radical orgânico 
monovalente alquila ou arila. A união nitrogênio- carbono é de natureza mista covalente coordenada 
e o carbono terminal atua como um aceptor do par de elétrons do nitrogênio. A isonitrila é um dos 
poucos ligantes, cujo átomo de carbono bivalente tem um par de elétrons separados e por isso são 
semelhantes à estrutura do monóxido de carbono (FIESER, 1964; CRAM, 1959; MORRISOM et. 
al.,1961) ), conforme verifica-se na Figura 6. 
Figura 6 – Grupos isonitrila 
Nas alquilas, a valência livre está presa ao carbono saturado (R-N=C: ou R-N+= C-:) e nas arilas 
a valência livre está presa diretamente ao núcleo benzênico. Os alquil derivados ou alquil-isonitrila e 
arilisonitrilas são líquidos incolores de odor repelente, pouco solúveis em água e, por aquecimento 
quase sempre se isomerizam em nitrilas correspondentes ( R – N=C: -> R-C=N: ). As isonitrilas são 
mais reativas do que as nitrilas e menos estáveis do que estas (FIESER, 1964; CRAM, 1959). 
Os ácidos minerais diluídos hidrolisam as isonitrilas em amina primária e ácido fórmico. As 
isonitrilas podem ser obtidas por (FIESER, 1964, CAMPOS, M.,1980): 
1) Reação de haletos com cianeto de prata segundo a reação: R-X + AgCN => R-NC + AgX 
2) Reação de aminas primárias (aminas secundárias e terciárias não produzem esta reação) com 
clorofórmio, em meio fortemente básico: R-NH2 + CHCl3+ 3 NaOH => R-NC + 3 NaCI + 3 H2O As 
reações mais importantes das isonitrilas são: 
2.1) Hidrólise (origina ácidos carboxílicos e aminas): R-NC + 2 H2O => HCOOH + R-NH2 Com 
base na reação de hidrólise das isonitrilas em meio ácido, o armazenamento de complexos contendo 
como ligante uma isonitrila deve ser adequado de modo a proteger o produto de contato como o meio 
aquoso e ácido para evitar sua decomposição. 
2.2) Reação com composto de Grignard (produz aldeídos e aminas): R-NC + RMgX + 2 H2O => 
RCHO + R-NH2 + Mg(OH)X 
2.3) Redução (produz aminas secundárias): R-CN + H2 => R-N=CH2 (imina) R-N=CH2 + H2 => 
R-NH-CH3 (amina secundária)2.4) Reações de adição: R-NC + 1/2 O2 => R-C=N=0 (isocianato) R-NC + S => R-C=N=S 
(isotiocianato) 
As isonitrilas não têm muitas aplicações, porém, são importantes para a produção de outros 
compostos, como os isocianatos, que são utilizados na síntese de polímeros. 
2.3 Carbamato 
Também conhecidos como uretanos, os carbamatos são ésteres ou derivados N-substituídos 
do ácido carbâmico (CH3NO2), substância altamente instável conforme apresentado na Figura 7. Na 
figura 8, R2 pode conter radicais alquil ou aril. Os carbamatos inseticidas possuem um grupamento 
metil em R1 enquanto os herbicidas possuem um radical aromático. Já os CBs fungicidas contêm um 
grupamento benzimidazol em R1. Dentre esses, apenas os CBs inseticidas apresentam atividade 
anticolinesterásica 
 
Figura 7 – Obtenção do carbamato Figura 8 – Fórmula geral do carbamato 
 
Na natureza, os carbamatos estão presentes na hemoglobina, onde são constituídos no 
momento em que o gás carbônico se liga com as cadeias de globina. Também há a formação de um 
grupo carbamato no início do Ciclo de Calvin (fase não luminosa da fotossíntese), o que torna possível 
a ação da enzima ribulose-bisfosfato carboxilase oxigenase (proteína mais abundante do planeta, 
responsável pela fixação do dióxido de carbono na fotossíntese). A principal aplicação do grupo 
carbamatos pela indústria é na composição de pesticidas sintéticos. Trata-se de compostos 
amplamente eficazes, introduzidos no mercado consumidor desde 1950, muito utilizados pelos países 
em desenvolvimento. Existem hoje aproximadamente 14 tipos diferentes de inseticidas carbamatos 
disponíveis no mercado. 
A ação desses pesticidas pode ser por contato ou ingestão e se baseia na inibição da enzima 
acetilcolinesterase, que desempenha a função de degradação do neurotransmissor acetilcolina. A 
inibição dessa enzima provoca um acúmulo da acetilcolina na sinapse do inseto, paralisando a 
transmissão na sinapse colinérgica, sem a passagem de impulsos nervosos, o organismo é levado à 
morte. 
Os carbamatos são tóxicos aos seres humanos e aos animais, são bem absorvidos por inalação 
e via oral e pouco absorvidos pela pele, podem causar efeitos adversos aos Sistemas Nervosos Central 
e Periférico, além de ações imunodepressoras e cancerígenas. São instáveis e voláteis, podem ser 
degradados por excesso de umidade, altas temperaturas, alcalinidade e luminosidade. São 
metabolizados por seres vivos (animais, vegetais e microrganismos de um modo geral). Sua 
decomposição produz substâncias tóxicas como amônia e dióxido de carbono, e outros compostos 
como aminas, álcoois e fenóis. 
Além de pesticidas, os carbamatos também são empregados na produção de polímeros como o 
poliuretano, encontrados comercialmente sob a forma de espumas, adesivos de alto desempenho, 
selantes, fibras, vedações, preservativos, carpetes, tintas, peças de plástico rígido e elastômeros. Os 
carbamatos também podem ser utilizados na produção de medicamentos, especialmente, os 
destinados ao tratamento do Mal de Alzheimer. 
 
2.4 Imidas[5] 
As imidas são compostos que contém o grupo –CO-NHCO- e são denominadas de maneira 
semelhante ao das amidas. Essas, contêm dois grupos ácidos ligados a um nitrogênio por ligações 
simples. A succinimida e a ftalimida são bem conhecidas (Figura 10). As imidas cíclicas podem ser 
preparadas aquecendo os diácidos com amônia (Figura 11). A IUPAC definiu como "diacil derivados de 
http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/polimeros.htm
amônia ou aminas primárias, especialmente compostos cíclicos derivados de diácidos". Estes 
compostos estão estruturalmente relacionados aos anidridos de ácido, uma vez que as imidas são 
menos reativas. De acordo com suas aplicações comerciais, as imidas são altamente resistentes a 
polímeros de alta resistência. 
 
 
Figura 10 – Exemplos de imidas. Figura 11 – Exemplo de imida cíclica. 
 
2.5 Azida 
As azidas constituem intermediários extremamente versáteis em síntese para a preparação de 
uma ampla variedade de compostos nitrogenados. Desde a preparação da primeira azida orgânica, a 
fenilazida ( Figura 12), por Peter Griess em 1864, esta classe de derivados sintéticos vem despertando 
grande interesse (BRÄSE et. al., 2005; SCRIVEN, 1988). 
O interesse industrial nas azidas orgânicas começou com o uso destas na síntese de 
heterociclos, como triazóis e tetrazóis, bem como com sua aplicação como explosivos e como grupos 
funcionais em fármacos. Por exemplo, pode-se citar o uso de azidonucleosídeos, como o 3’-azido-3’-
deoxitimidina (AZT) no tratamento da AIDS (Figura 12) (PATHAK, 2002). 
Figura 12 – fenilazida (8) e AZT (9) 
Diversas azidas com baixo peso molecular, como metilazida (CH3N3) e diazidometano 
(N2CH2N2), são substâncias explosivas que sofrem decomposição com liberação de nitrogênio se 
submetidas a uma energia externa, como pressão, impacto ou aquecimento. Azotetos de metais 
pesados são utilizados, por exemplo, como detonadores de explosivos. Já o azoteto de sódio (NaN3) é 
utilizado em airbags. Apesar de suas propriedades explosivas, as azidas orgânicas são intermediários 
bastante valiosos em síntese orgânica. Elas são utilizadas, por exemplo, em cicloadições, na síntese 
de anilinas (KUMAR, 1999), e como precursores de nitrenos. 
 
2.5.1 Propriedades físico-químicas de azidas orgânicas 
 A determinação estrutural do grupamento azida tem origem no postulado inicial de Curtius e 
Hantzsch, que sugeriram uma estrutura cíclica (A). Porém, esta foi rapidamente revisada em favor da 
estrutura linear B (Figura 13) (GLUKHOVTSEV, M. et al., 1999) 
 
Figura 13 - Estruturas cíclica (A) e linear (B) propostas para a azida (-N3) 
 
 
3. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: 
1. BRÄSE, S.; GIL, C.; KNEPPER, K.; ZIMMERMANN, V. Organic Azides: An Exploding Diversity of a 
Unique Class of Compounds; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240. 4. 
2. CAMPOS M.M., Fundamentos de química orgánica, Ed.Edgard Blucher, p 237,419-431/, 1980. 
3. CARDOSO, Mayara. “Compostos químicos - Carbamatos”. Info Escola. Disponível em: 
<http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/carbamatos/>. Acesso em 07 de outubro de 2017. 
4. CRAM, D.J.; HAMMOND G.S., Organic Chemistry, v. 1,p.124, N. York, 1959 
5. FERNANDÉZ, German. “Imidas”. Disponível em:< http://www.quimicaorganica.org/amidas/477-
imidas.html>. Acesso em 08 de outubro de 2017. 
6. FIESER F.L. AND FIESER M., Advanced Organic Chemistry, p. 57, Ed. _ Reverte, México, 1964. 
7. GLUKHOVTSEV, M. N.; BACH, R. D.; LAITER, L. High-Level Computational Study on the 
Thermochemistry of Saturated and Unsaturated Three- and Four-Membered Nitrogen and Phosphorus 
Rings; Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 373-384. 
8. Ionescu, M.; Chemistry and Technology of Polyols for Polyurethanes, 1th ed., Rapra Technology Limited: 
United Kingdom, 2005. 
9. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology - Urethane Polymers. Disponível em: . Acesso em: 
10/12/2008. 
10. KUMAR, H. M. S.; REDDY, B. V. S.; ANJANEYULU, S.; YADAV, J. S. A. Novel and Efficient Approach to 
Mono-N-Alkyl Anilines via Addition of Grignard Reagents to Aryl Azides; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8305-
8306. 
11. MORRISON, ROBERT T.- Química Orgânica, vol.1, Ed.Cardoso. p.176- 202,1961. 
12. PATHAK, T. Azidonucleosides: Synthesis, Reactions, and Biological Properties; Chem. Rev.2002, 102, 
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13. SCRIVEN, E. F. V.; TURNBULL, K. Azides: Their Preparation and Synthetic Uses; Chem. Rev. 1988, 88, 
297-368. 
14. SOUZA, Líria Alves de. "Nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos"; Brasil Escola. Disponível 
em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-alcanos-com-mais-dez-carbonos.htm>. Acesso 
em 07 de outubro de 2017. 
15. VILAR, W. D. Química e Tecnologia dos Poliuretanos. Rio de Janeiro, Brasil: Vilar Consultoria, 1999, 
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16. WEGENER, G.; et al. Trends in industrial catalysis in the polyurethane industry. Applied Catalysis A: 
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