Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes

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Cisão homolítica e 
heterolítica
PROF.ªROSILANNY SOARES
(PETROBRÁS - TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO 
JÚNIORCESGRANRIO/2012). O número de átomos de hidrogênio presentes 
no
hidrocarboneto 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno é igual a:
(A) 23
(B) 24
(C) 25
(D) 26
(E) 27
(SEE/SP - QUIMICA - PEB II – FGV/2013). O D-pineno tem sido utilizado, na
indústria química, para sintetizar compostos que são matérias primas para a
fabricação de perfumes e polímeros. Um desses compostos pode ser obtido
com cerca de 90% por meio da reação representada a seguir.
O hidrocarboneto produzido na reação é 
denominado
(A) 3,7,7-trimetil-hepta-1,6-dieno
(B) 1,1,5-trimetil-hexa-1,6-dieno
(C) 3,7-dimetil-octa-2,7-dieno
(D) 3-metil-nona-1,6-dieno
(E) 3,7-dimetil-octa-1,6-dieno 
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos 
substituintes
NESTA AULA...
Você vai entender como acontecem as quebras de
ligação nas reações orgânicas e seus tipos.
Vai relacionar os conhecimentos sobre radicais
livres na medicina, na alimentação e no cotidiano.
Vai entender como as substituições em compostos
aromáticos dependem de alguns grupos e suas
propriedades.
Reações moleculares
O processo de quebrar algumas ligações das
moléculas dos reagentes a fim de gerar novos
produtos ocorre de duas formas:
a) de forma rápida (se a quebra for fácil);
b) de forma demorada (se a quebra for difícil e em
condições específicas).
As ligações mais comuns presentes em compostos
orgânicos são do tipo covalente.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos 
substituintes
Características das ligações
Algumas características que influenciam na quebra
de ligações:
1) comprimento da ligação (cada tipo tem sua
distância bem definida);
Tipo de 
ligação
Comprimento (em 
angstrom)
Simples 1,54
Dupla 1,34
Tripla 1,20
Ligação C – H 1,08
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substituintes
Características das ligações
2) ângulo entre duas ligações (sp³, sp² e sp);
C
180º
sp³ sp2
sp
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substituintes
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Características das ligações
3) energia de ligação (quanto menor a energia,
mais fácil quebrar a ligação);
(1)
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substituintes
Ligação Energia de rede (kJ/mol) Comprimenro da ligação (nm)
C – C 370 0,150
C = C 680 0,13
C Ξ C 890 0,12
C – H 435 0,11
C – N 305 0,15
C – O 360 0,14
C = O 535 0,12
C – F 450 0,14
C – Cl 340 0,18
O – H 500 1,10
O – O 220 1,15
O – Si 375 0,16
N – O 250 0,12
N – H 430 0,10
F – F 160 0,14
H – H 435 0,074
Características das ligações
4) a polaridade (que, a partir da eletronegatividade,
prevê como a ligação quebrará).
Exemplo:
Que produtos teremos na reação
H3C–Cl + Na
+ + OH- → ?
H3Cl + NaOH → H3C–OH + NaCl
A parte positiva da 
molécula deverá reagir 
com o íon negativo da 
outra substância e vice-
-versa
δ+ δ-
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Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos 
substituintes
Tipos de cisões das ligações
Cisão homolítica ou homólise: ocorre quando o par
eletrônico é quebrado por igual.
Exemplo:
A B → A + B
CH3–CH3 → 2 CH3
*
x
*
x
*
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substituintes
Cada partícula formada após a quebra homolítica é
chamada de RADICAL LIVRE e é eletricamente
neutra.
Os radicais livres são instáveis e muito reativos.
A cisão homolítica ocorre em ligações apolares e
sob altas temperaturas ou com presença de luz UV.
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substituintes
Perigos do bronzeamento artificial
Para manter o bronzeado em dia,
muitos homens e mulheres optam por
utilizar o chamado bronzeamento
artificial, que é uma superexposição a
raios UVA e UVB por meio de uma
câmara.
Essa exposição pode causar uma
liberação não controlada de radicais
livres e gerar envelhecimento
precoce das células da pele,
queimaduras e até câncer.
É fundamental procurar clínicas de
estética legalizadas e em condições
de higiene adequadas.
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Antioxidantes
Alguns alimentos combatem os radicais livres no nosso corpo,
ligando-se a eles; são os chamados antioxidantes.
Os principais antioxidantes são o licopeno, os flavonoides, os
ácidos graxos, o betacaroteno e algumas vitaminas.
Os alimentos que contêm essas substâncias são frutas cítricas,
cenoura, tomate, linhaça, oleaginosas e chá verde.
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Tipos de cisões das ligações
Cisão heterolítica ou heterólise: ocorre quando o
par eletrônico é quebrado de forma desigual.
Exemplo:
A B → A+ + B-
Nessa reação, A tornou-se um cátion e B tornou-se
um ânion.
*
x
*
x
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substituintes
Para reações em que compostos orgânicos sofrem
cisão heterolítica, o íon positivo de carbono é
chamado de CARBOCÁTION e o íon negativo de
CARBÂNION.
(3)
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substituintes
C:Z
-
ZC +
C :-
+
Z
Heterólise
Carbânion
Carbocátion
Em reações orgânicas, é preciso determinar dois
termos importantes que estarão presentes a partir
de agora:
SUBSTRATO (S): espécie química orgânica que
vai ser atacada.
REAGENTE: espécie química orgânica ou
inorgânica que vai atacar o substrato.
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substituintes
Se as reações orgânicas são divididas em reações
de radicais livres e reações iônicas, podemos dizer
que, nas reações de radicais livres que reagem
com a molécula orgânica, ela é um radical livre.
Exemplo:
Cl2 → 2Cl 
Cl + CH4 → CH3 + HCl
O radical (Cl ) ataca o substrato (CH4).
.
. .
Radical livre
.
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substituintes
Nas reações iônicas, existem dois tipos de reagentes:
Reagentes ELETRÓFILOS (E): espécie química que
aceita um par de elétrons para formar uma nova
ligação.
Reagentes NUCLEÓFILOS (:Nu): espécie química que
doa um par de elétrons para formar uma nova ligação.
S: + E → S : E (reação eletrófila)
S + :Nu → S : Nu (reação nucleófila)
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Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos 
substituintes
Reagentes eletrófilos Reagentes nucleófilos
NO2
+ OH-
SO3H
+ OR-
ZnCl2 SR
-
AlCl3 H2O:
FeCl3 :NH3
Íons de carbônio Íons de carbânion
Exemplos de reagentes eletrófilos e nucleófilos:
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substituintes
Questão 1.Para exercitar, identifique qual dos
reagentes abaixo é eletrofílico:
a)NH3
b)HCN
c)H3O
+
d)ROH
e)H2O
Questão 2.Agora, identifique qual dos reagentes
abaixo é nucleófilo:
a)BF3
b)H3O
+
c)AlCl3
d)Cl2
e)H2O
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substituintes
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
O que você deve saber sobre
Os compostos orgânicos que apresentam propriedades químicas 
semelhantes são agrupadosde acordo com suas características 
comuns em funções químicas.
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
I. Álcoois
Modelo de uma molécula de etanol
I. Álcoois
Nomenclatura (regras da Iupac)
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
II. Fenóis
Modelo de uma molécula de fenol 
comum, C6H5OH
Compostos derivados de substâncias aromáticas que se obtêm 
substituindo átomos de hidrogênio do anel aromático pelo 
grupo hidroxila.
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
II. Fenóis
Nomenclatura (regras da Iupac)
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
III. 
Éteres
Modelo de uma molécula de 
éter comum
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
III. Éteres
Nomenclatura (regras da Iupac)
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
IV. Cetonas
Modelo de uma molécula 
de propanona
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura (regras da Iupac)
IV. Cetonas
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
V. Aldeídos
Os odores característicos do limão, da canela e da amêndoa devem-se a aldeídos.
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PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Pode ser abreviado por — CHO.
V. Aldeídos
Nomenclatura (regras da Iupac)
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
VI. Ácidos 
carboxílicos
Modelo de uma molécula 
de ácido etanoico
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura (regras da Iupac)
VI. Ácidos carboxílicos
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
VII. Ésteres
Ésteres são substâncias orgânicas 
empregadas como flavorizantes em 
balas e doces.
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Compostos derivados dos ácidos carboxílicos; 
apresentam como grupo funcional o grupo:
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura (regras da Iupac)
VII. Ésteres
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
VIII. Aminas
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura (regras da Iupac)
VIII. Aminas
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A anilina é usada como matéria-prima para corantes, utilizados nas 
indústrias de tecidos. Na imagem, cobertor mexicano.
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
IX. Amidas
Modelo de uma molécula 
de etanamida
Compostos derivados dos ácidos 
carboxílicos. O grupo
–OH do ácido é substituído por 
um grupo amina: — NH2.
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura (regras da Iupac) 
IX. Amidas
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
X. Haletos orgânicos
Modelo de uma molécula de 
clorofórmio
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nomenclatura (regras da Iupac)
X. Haletos orgânicos
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
(UFPR)
Construa a fórmula de um composto aromático que possua, na mesma estrutura, as 
funções orgânicas fenol, amina e ácido carboxílico.
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR
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1
RESPOSTA:
(Unesp)
Escreva a fórmula estrutural e o nome de:
a) um éster com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.
b) uma amina secundária com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.
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4
RESPOSTA:
RESPOSTA:
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR
(Unesp)
Um éter, de massa molar 60 g/mol, tem a seguinte composição centesimal:
(Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16)
a) Determine a fórmula molecular do éter.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
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IS
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PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR
Questão .(Ufrgs 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado 
contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória 
de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas
A)amina e éster.
b) cetona e álcool.
c) éter e éster.
d)amina e álcool.
e)cetona e éter.
Questão 2.Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de 
dores de intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas 
específicas da medula espinhal e do cérebro. O metronidazol possui atividade 
antiprotozoária e antibacteriana contra os bacilos gram-negativos anaeróbios, contra 
os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na cavidade 
oral.
O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções 
orgânicas
a)amina e nitroderivado
b)fenol e nitrila
c)álcool e éter
d)álcool e amina
e)fenol e nitroderivado
Questão 3.O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na 
manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, 
forma o agradável aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o 
composto responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que pertence.
a)hexanamida – amida
b)ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
c)hexanal – aldeído
d)butanoato de etila – éster