Fundamentos da Química Orgânica

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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA 
ORGÂNICA
2022
 Prof. Alexsandro Nunes Colim
GABARITO DAS 
AUTOATIVIDADES
2
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
UNIDADE 1
TÓPICO 1 
1 Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de 
compostos orgânicos que participam de inúmeras funções vitais aos 
organismos animal e vegetal, além de comporem diversos materiais 
presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes, cosméticos, 
produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas 
e produtos derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e 
asfalto), entre outros. Todos eles possuem uma característica comum: 
são formados por átomos de carbono. Disserte sobre as razões que 
possibilitam essa diversidade de compostos orgânicos.
R.: O átomo de carbono, pertencente à família 4A, possui em sua 
constituição seis prótons e seis elétrons, garantindo uma configuração 
eletrônica com quatro elétrons na camada de valência. Ao sofrer o 
processo de hibridização, o carbono consegue realizar quatro ligações 
covalentes. Nesse processo, são geradas ligações simples, dupla e, 
até mesmo, tripla. Assim, grandes estruturas moleculares podem ser 
formadas em virtude da alta estabilidade da cadeia carbônica. Em função 
de sua posição na tabela periódica (e sua eletronegatividade), o carbono 
possui a capacidade (extraordinária) de se ligar a diferentes átomos, 
tanto de elementos químicos eletronegativos quanto eletropositivos. 
2 Por muitos anos, um dos principais questionamentos foi 
direcionado à compreensão da formação do universo, da natureza, 
dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa jornada, filósofos 
e cientistas entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos. 
No século XVII, a química já despontava como uma importante 
área de investigação científica, mas foi, no final do século XVIII, 
que a química orgânica revelou grandes conhecimentos à 
humanidade. Sobre a história da química orgânica, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
3
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
( ) Kekulé é considerado o “pai da química”.
( ) Segundo a “Teoria do Vitalismo”, os seres humanos carregariam em 
si uma “força vital”, a qual é capaz de transformar tudo o que é 
inorgânico em orgânico, o que era facilmente criado em laboratório.
( ) Os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento de 
técnicas de laboratório, como a destilação e a sublimação que são 
usadas até hoje na química moderna.
( ) Atualmente, a química é dividida em duas grandes áreas: a 
química inorgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos 
do reino mineral, e a química orgânica, dedicada ao estudo de 
compostos extraídos (produzidos) por seres vivos.
( ) Em seu postulado, Kekulé afirmava que o carbono é tetravalente 
e possui habilidade de formar longas cadeias carbônicas. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) ( ) V – F – V – F – V.
c) ( ) V – F – V – V – V.
d) ( ) F – V – F – F – F.
e) (X) F – F – V – F – V.
3 O ácido etilenodiamino tetra-acético (EDTA) é um composto 
orgânico, que age como agente quelante, formando complexos 
muito estáveis com diversos íons metálicos. Observando a 
estrutura do EDTA da figura a seguir, são encontradas quantas 
unidades de carbono Sp3, Sp2 e Sp?
FONTE: <https://bit.ly/350AhTt>. Acesso em: 20 de out. 2021.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 5 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 2 carbonos Sp.
b) (X) 6 carbonos Sp3, 4 carbonos Sp2 e nenhum carbono Sp.
c) ( ) 4 carbonos Sp3, 0 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
d) ( ) Nenhum carbono Sp3, 4 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
e) ( ) 3 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 5 carbonos Sp.
4 Os hidrocarbonetos são compostos químicos formados unicamente 
por átomos de carbono e hidrogênio, unidos por ligações saturadas ou 
insaturadas. No composto apresentado na figura a seguir, os átomos de 
carbono estão numerados de 1 a 7.
FONTE: O autor
Com base nas ligações covalentes existentes na estrutura do compos-
to orgânico em questão, analise as sentenças a seguir:
I- O átomo de carbono 5 forma três ligações σ (sigma) e uma ligação π (pi).
II- O átomo de carbono 1 forma quatro ligações σ (sigma).
III- O átomo de carbono 2 forma três ligações π (pi) e uma ligação σ (sigma).
IV- O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a três.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) As sentenças I e III estão corretas. 
b) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
c) ( ) As sentenças I, II e III estão corretas.
d) (X) As sentenças I, II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
5 As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram 
criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da 
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em 
química orgânica. Um exemplo é o nanokid, representado na 
figura a seguir.
FONTE: <https://bit.ly/3gOgdGe>. Acesso em: 10 out. 2021.
Observando a estrutura do Nanokid, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 10 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 8 carbonos 
terciários; 4 carbonos quaternários.
b) ( ) 18 carbonos primários; 5 carbonos secundários; 7 carbonos 
terciários; 3 carbonos quaternários.
c) ( ) 11 carbonos primários; 10 carbonos secundários; 5 carbonos 
terciários; 2 carbonos quaternários.
d) ( ) 18 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 5 carbonos 
terciários; nenhum carbono quaternário.
e) (X) 11 carbonos primários; 14 carbonos secundários; 7 carbonos 
terciários; 2 carbonos quaternários.
TÓPICO 2 
1 Durante a fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos 
do tipo N-haloamina lhes confere propriedades biocidas, 
inativando bactérias que produzem mau cheiro. O principal 
6
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
responsável por efeito é o cloro presente nesses compostos. 
Observando a estrutura molecular da N-haloamina, apresentada 
na figura a seguir, pode-se classificá-la como:
FONTE: O autor
( ) Homogênea. 
( ) Saturada.
( ) Aromática.
( ) Cíclica.
( ) Heterogênea.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) F – F – V – F – F.
b) ( ) V – V – F – V – F.
c) ( ) V – F – V – F – V.
d) (X) F – V – F – V – V.
e) ( ) F – V – V – F – V.
2 A nomenclatura dos compostos orgânicos difere para cada 
composto e segue as regras estabelecidas pela IUPAC. De acordo 
com ela, a nomenclatura oficial de um composto orgânico é 
formada por um prefixo, um infixo e finalizado por um sufixo. 
Sobre a cadeia principal de um composto orgânico ramificado, 
analise as sentenças a seguir: 
I- É formada pelo maior número possível de átomos de carbono.
II- Apresenta o menor número possível de radicais.
III- As insaturações (C=C e C≡C) e o grupo funcional são indicados 
pelo menor número possível.
IV- O grupo funcional não consta na cadeia principal.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
FONTE: O autor
FONTE: O autor
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) A sentença I está correta. 
b) ( ) A sentença II está correta.
c) (X) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
3 A cafeína é um estimulante comumente encontrado em bebidas, 
como café, chás e refrigerantes. Sua fórmula estrutural pode ser 
representada da seguinte forma:
Para a fórmula molecular da cafeína, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C3H5N4O2.
b) ( ) C6H8N4O2.
c) ( ) C7H10N4O2.
d) ( ) C8H12N4O2.
e) (X) C8H10N4O2.
4 De acordo com a nomenclatura proposta pela IUPAC, analise o 
composto apresentado na figura a seguir:
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 4-dimetil-2-etil-4-etil-1,5-heptadieno.
b) ( ) 4,2-metil-4-alil-1-hexeno.
c) ( ) 2,4-dimetil-4-etil-1,5-heptadieno.
d) ( ) 2-metil-4-metil-4-etil-heptadieno.
e) (X) 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno.
5 Atualmente, existem mais de 19 milhões de compostos orgânicosinseridos no dia a dia, com estruturas e propriedades físico-quí-
micas semelhantes, tornando essencial a sua correta identificação. 
De acordo com a IUPAC, órgão responsável por estabelecer um 
sistema de nomenclatura comum a toda comunidade científica, 
quais são as etapas para nomear um composto orgânico e evitar 
que não sejam atribuídos nomes diferentes a ele?
R.: Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial de um composto orgânico 
é formada por um prefixo, um infixo e finalizado por um sufixo. O 
prefixo indica a quantidade de átomos de carbonos presentes na 
cadeia carbônica principal. O infixo indica o tipo de ligações presentes 
entre os átomos de carbono na cadeia principal. Já o sufixo indica a 
função orgânica a que o composto pertence.
Entre os inúmeros compostos orgânicos existentes, há aqueles cuja 
fórmula estrutural apresenta ramificações. Para esses compostos, tem-
se a necessidade de identificar a cadeia carbônica principal e todos os 
substituintes (ramificações e grupos funcionais) antes de nomeá-las. 
Assim, é importante saber que a cadeia principal de um composto 
orgânico ramificado é aquela que apresenta: maior número possível 
de carbonos; maior número possível de radicais; insaturação (ligação 
dupla ou tripla) e carbono ligado ao grupo funcional. A numeração 
de seus átomos de carbono deve iniciar em uma extremidade, e seguir 
a ordem de prioridade: grupo funcional, insaturação e radical. 
Por fim, quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação 
em carbonos diferentes, devemos escrever as posições antes do nome 
da ramificação separadas por vírgula. Sempre que a cadeia apresentar 
mais de uma ramificação igual, é necessário utilizar prefixos (“di” para 
dois, “tri” para três e tetra para quatro) antes do nome da ramificação, 
mas não utilizar estes prefixos para colocar na ordem alfabética.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
TÓPICO 3
1 De acordo com a nomenclatura IUPAC, os hidrocarbonetos 
são definidos como compostos orgânicos formados, única e 
exclusivamente, por átomos de carbono e hidrogênio, porém, por 
serem uma grande e diversificada família, são subdivididos em 
grupos com comportamentos químicos similares. Sobre a divisão 
dos hidrocarbonetos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Acanos.
II- Dienos.
III- Alcinos.
IV- Ciclenos.
V- Aromáticos.
( ) Possuem estrutura cíclica com uma ligação π carbono-carbono.
( ) Apresentam uma ligação tripla na cadeia carbônica.
( ) Apresentam somente carbonos Sp3.
( ) Possuem ao menos uma estrutura cíclica com ressonância de 
ligações duplas.
( ) Apresentam duas ligações na cadeia carbônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – III – I – IV – II.
b) ( ) II – III – I – V – II.
c) ( ) III – II – V – IV – I.
d) (X) IV – III – I – V – II.
e) ( ) V – IV – II – I – III.
2 A gasolina é um combustível comumente utilizado no dia a dia. 
Sua composição é formada pela mistura de hidrocarbonetos, com 
destaque para a presença majoritária de octano. Sobre a fórmula 
molecular do octano, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C8H16.
b) (X) C8H18.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
c) ( ) C8H14.
d) ( ) C12H24.
e) ( ) C12H26.
3 Os hidrocarbonetos são corriqueiramente encontrados e exercem 
grande importância na economia global, já que são as principais 
substâncias formadoras do petróleo e de todos os seus subprodutos. 
Sobre hidrocarbonetos, analise as sentenças a seguir:
I- Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente 
de carbono e hidrogênio.
II- São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados 
de cadeia linear.
III- Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula 
geral CnH2n.
IV- São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e 
naftaleno.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) A sentença I está correta. 
b) ( ) A sentença II está correta.
c) (X) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
4 Os compostos aromáticos participam de várias aplicações nas áreas 
farmacêutica, alimentícia, química, entre outras, atuando como 
matéria-prima na fabricação de diversos produtos. Comente, em 
linhas gerais, a importância e os riscos dos compostos aromáticos 
para nossa sociedade atual.
R.: No dia a dia, os hidrocarbonetos são corriqueiramente encontrados e 
exercem grande importância na economia global, já que eles são as principais 
substâncias formadoras do petróleo e de todos os seus subprodutos. São 
muito importantes na fabricação de inúmeros produtos, como GNV (uma 
mistura de metano, etano e propano), gasolina, querosene e óleo diesel, gás 
de cozinha, velas e, até mesmo, em plásticos. Os hidrocarbonetos também 
podem ser encontrados nas borrachas, nos corantes e em óleos vegetais 
essenciais e numa infinidade de outros produtos.
11
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Entretanto, os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) compõem 
uma classe de mais de 100 substâncias químicas naturalmente encon-
tradas no carvão, no petróleo bruto, na gasolina, entre outros produtos. 
Além disso, são gerados durante a combustão incompleta ou pirólise de 
matéria orgânica e em vários processos industriais. São considerados 
contaminantes ambientais, o que significa que, além de estarem presen-
tes em ar, água, solo e alimentos, se degradam lentamente no ambiente 
e causam malefícios à saúde de seres humanos e outros organismos. A 
exposição a misturas contendo HPA está associada a diversos tipos de 
câncer, como câncer de pulmão (produção de coque, gaseificação de car-
vão, cobertura e pavimentação que envolva piche de carvão, produção 
de alumínio e fuligem); câncer de pele (destilação de alcatrão de hulha e 
fuligem); câncer de bexiga (queima de carvão e produção de alumínio); 
câncer de esôfago e sistema hematopoiético (fuligem).
5 Considere as estruturas dos dois hidrocarbonetos apresentados 
na figura a seguir:
FONTE: O autor
Assinale a alternativa que apresenta as nomenclaturas oficiais 
CORRETAS:
a) ( ) Ciclo-heptadecano e 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano.
b) ( ) Heptadecano e 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano.
c) (X) Heptadecano e I7-etil-4,5-dimetiltridecano.
d) ( ) 1-metil-hexadecano e 7-etil-9,10-dimetiltridecano.
e) ( ) Dimetil-pentadecano e 7-etil-9,10-dimetiltridecano.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
UNIDADE 2
TÓPICO 1 
1 Os compostos orgânicos oxigenados representam uma importante 
família de substâncias químicas. Para treinar a identificação 
dessas estruturas moleculares, escreva as fórmulas estruturais 
para os compostos orgânicos indicados a seguir:
a) Ácido 3-etil-hexanoico.
b) Ciclo-hexanona.
c) Octanol.
d) Feniletanal.
e) 2-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno.
R.:
a)
b)
c)
d)
e)
2 Observando a fórmula estrutural dos compostos orgânicos listados 
a seguir, indique qual deles apresenta um carbono terciário e uma 
insaturação em sua molécula, e pertence à função álcool.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
a) ( )
b) ( )
c) (X)
d) ( )
e) ( )
3 Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico 
mais abundante nas estruturas das moléculas orgânicas. Esses átomos 
ligam-se entre si de diferentes maneiras, formando uma infinidade de 
cadeias carbônicas. Assim, as funções orgânicas oxigenadas compõem 
uma grande e diversificada família de composto orgânicos. Com base 
nas fórmulas estruturais condensadas e na função orgânica a que 
pertencem, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Ácido carboxílico.
II- Álcool.
III- Aldeído.
IV- Cetona.
V- Éter.
VI- Fenol.
( ) CH3 ─ CH = CH ─ OH.
( ) C6H5 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3.
( ) CH3 ─ CH2 ─ COOH.
( ) CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH3.
( ) C6H5 ─ OH.
( ) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO.
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) III – VI – IV – I – II – V.
b) (X) II – V – I – IV – VI – III.
c) ( ) I – VI – IV – V – II – III.d) ( ) II – V – I – III – VI – IV.
e) ( ) IV – I – V – III – VI – II.
3 A vanilina (cuja fórmula estrutural está reproduzida na figura a seguir), 
extraída da orquídea Vanilla planifolia, é o principal componente da 
essência ou do aroma de baunilha. Seu aroma natural é amplamente 
utilizado na produção de doces e sorvetes.
FONTE: O autor
Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que ela possui 
as funções químicas de:
a) ( ) Aldeído, álcool e éter.
b) ( ) Álcool, ácido carboxílico e fenol.
c) ( ) Cetona, éter e ácido carboxílico.
d) ( ) Álcool, éter e éster.
e) (X) Aldeído, éter e fenol.
4 Com base nas estruturas dos compostos orgânicos, analise as sen-
tenças a seguir:
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
A B C D
FONTE: O autor
I- Quanto ao tipo de cadeia carbônica, C é insaturada, A e D são 
saturadas e B é aromática.
II- Quanto ao tipo de função orgânica, A é uma cetona, B é um álcool, 
C é um éter e D é um ácido carboxílico.
III- De acordo com a IUPAC, o composto A é chamado de butanal.
IV- De acordo com a IUPAC, o composto D é chamado de 4-metil-
pentanoico.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) Somente a sentença I está correta. 
b) ( ) Somente a sentença II está correta.
c) (X) Somente a sentença III está correta.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças I, III e IV estão corretas.
5 Os grupos funcionais identificam o conjunto de átomos caracte-
rístico de cada função orgânica. Além disso, eles são utilizados 
para classificar e agrupar os compostos orgânicos que apresentam 
similaridades estruturais e propriedades químicas. Consideran-
do os grupos funcionais oxigenados e a função orgânica que re-
presentam, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I-
II-
III-
V-
IV-
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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
( ) Álcool. 
( ) Éter. 
( ) Aldeído. 
( ) Fenol. 
( ) Ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – III – II – I – IV.
b) (X) III – V – IV – I – II.
c) ( ) III – V – II – IV – V.
d) ( ) IV – I – III – V – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
TÓPICO 2 
1 Tanto os compostos orgânicos oxigenados quanto os nitrogenados 
estão amplamente inseridos no nosso cotidiano. Para treinar a 
identificação dessas estruturas moleculares, escreva as fórmulas 
estruturais para os compostos orgânicos indicados a seguir:
a) Benzoato de potássio.
b) Hex-2-en-3-amina.
c) Benzonitrila.
d) N-etil-2,N-dimetilpropan-1-amina.
e) Propanoato de isobutila.
f) 4-etil-3-metil-2-nitro-hept-5-eno.
g) N-metilpropanamida.
h) Benzoato de metila.
R.: 
a) b)
17
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
d)c)
e)
g)
f)
h)
2 Composto trinitrotolueno (TNT), também chamado de 2-metil-
1,3,5-trinitrobenzeno, é um explosivo usado para fins militares 
e em demolições. Na sua forma refinada, o trinitrotolueno 
é completamente estável, e, ao contrário da nitroglicerina, é 
relativamente insensível à fricção, ao impacto ou à agitação, o que 
reduz os riscos de detonação acidental. Ademais, não reage com 
os metais nem absorve água, sendo muito estável e podendo ser 
armazenado por longos períodos, ao contrário da dinamite. Sobre 
a estrutura molecular desse composto, o número de átomos de 
nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:
a) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 5 átomos de hidrogênio e 9 átomos de 
oxigênio.
b) (X) 3 átomos de nitrogênio, 5 átomos de hidrogênio e 6 átomos de 
oxigênio.
c) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 7 átomos de hidrogênio e 6 átomos de 
oxigênio.
d) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 9 átomos de hidrogênio e 6 átomos de 
oxigênio.
e) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 6 átomos de hidrogênio e 7 átomos de 
oxigênio.
3 Os grupos funcionais são utilizados para classificar e agrupar 
os compostos orgânicos. Segundo os diferentes tipos de grupos 
funcionais e a função orgânica representam, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
18
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
I-
II-
III-
IV-
V-
( ) Sal orgânico. 
( ) Nitrila. 
( ) Éster. 
( ) Amida. 
( ) Anidrido.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) IV – III – II – I – V.
b) ( ) III – V – IV – I – II.
c) ( ) III – V – II – IV – V.
d) (X) IV – III – V – I – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
4 Entre as inúmeras substâncias químicas que têm a capacidade de 
gerar o sabor doce ao paladar humano está o aspartame, estrutu-
ra representada a seguir. Pequenas quantidades dessa substância 
são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já 
que é cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose.
FONTE: O autor
19
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são apenas:
a) ( ) Aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
b) ( ) Éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) (X) Éster, amida, amina e ácido carboxílico.
d) ( ) Éster, amina, cetona e álcool.
e) ( ) Éter, amida, amina e cetona.
5 Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir e as 
classificações corretas em relação as suas características, analise 
as sentenças a seguir:
FONTE: O autor
I- Quanto ao tipo de cadeia carbônica, C é insaturada, A e B são 
saturadas e D é aromática.
II- Quanto ao tipo de função orgânica, o composto orgânico A é 
classificado como um éster, B um cloreto de acila, C uma amida e 
D uma amina.
III- De acordo com a IUPAC, o composto A é chamado de propanoato 
de butila.
IV- De acordo com a IUPAC, o composto C é chamado de 5,6-dimetil-
hept-3-en-2-amida.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) A sentença I está correta. 
b) ( ) A sentença II está correta.
c) (X) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
20
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
TÓPICO 3
1 O gás liquefeito de petróleo (GLP), popularmente conhecido como gás 
de cozinha, é um produto obtido das frações mais leves do processo 
de refino do petróleo. Sua constituição é formada pela mistura 
de diferentes hidrocarbonetos – como propano (C3H8), propeno 
(C3H6), butano (C4H10) e buteno (C4H8), além de pequenas frações de 
outros hidrocarbonetos – e apresenta grande aplicabilidade como 
combustível, por causa do alto poder calorífico, da excelente qualidade 
de queima, do fácil manuseio e do baixo impacto ambiental, além da 
facilidade de armazenamento e de transporte. Antes da distribuição 
comercial, pequenas quantidades de butan-1-tiol já eram adicionadas 
ao gás de cozinha. Explique, de maneira sucinta, por que os tióis são 
adicionados na versão comercial do GLP.
R.: Os hidrocarbonetos presentes no gás de cozinha (propano e butano) 
não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol, um composto sulfurado 
com forte odor característico, faz com que se sinta o cheiro quando 
há algum vazamento do GLP, facilitando a rápida identificação de 
vazamentos indevidos pelos usuários, evitando explosões e incêndios.
2 Considere as estruturas dos hidrocarbonetos apresentadas na 
figura a seguir:
FONTE: O autor
Com base nessas figuras, assinale as nomenclaturas oficiais CORRETAS:
a) ( ) 5-butil-3-meil-hexeno-2-tiol; benzoato de tiofenol.
b) (X) 3,5-dimetil-nonano-2-tiol; pentil-tiobenzeno.
c) ( ) 1,2,4-trimetil-octanotiol; benzoato de tiofenol.
d) ( ) 3,5-dimetil-octanotiol; pentil-tiobenzeno.
e) ( ) 2,3,4-trimetil-heptano-2-tiol; butil-tiobenzeno.
21
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
3 Por muito tempo, os haletos orgânicos foram amplamente utilizados, 
porém, com o desenvolvimento das pesquisas científicas e a 
crescente preocupação com o meio ambiente e com a saúde humana, 
muitas de suas aplicações foram abandonadas. Comente sobre o uso 
e os motivos que levaram à proibição do inseticida dicloro-difenil-
tricloroetano (DDT) e do clorofórmio como anestésico.
R.:
• O dicloro-difenil-tricloroetano, inseticida conhecido como 
DDT (C14H9Cl5), foi utilizado como arma química durante a Segunda 
Guerra Mundial e amplamente utilizado no combate a pernilongos 
transmissoresde dengue e malária. No entanto, descobriu-se que o DDT 
é altamente prejudicial ao meio ambiente, acumulando-se em tecidos 
gordurosos dos organismos humanos e dos animais (como o fígado), e 
que aumenta as chances de desenvolver diferentes tipos de câncer.
• O clorofórmio, ou triclorometano (CHCl3), começou a ser usado 
como anestésico na Inglaterra, em 1847, mas, em virtude dos 
graves efeitos nos pacientes, foi gradativamente abandonado, 
devido à sua toxicidade. A droga conhecida como lança-perfume 
também contém clorofórmio. O uso frequente dessa substância 
psicoativa pode provocar lesões em fígado, medula óssea e rins, 
déficit de memória, arritmia e até infarto.
4 Um exemplo do odor desagradável que os tiocompostos possuem é 
facilmente percebido pela presença do 3-metilbutan-1-tiol no líquido 
que o cangambá utiliza como arma de defesa. Sobre a fórmula 
molecular do 3-metilbutan-1-tiol, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C4H10S.
b) (X) C5H12S.
c) ( ) C4H11OH.
d) ( ) C5H10OH.
e) ( ) C4H12S.
5 Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na 
fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Com 
relação à fórmula estrutural do haleto orgânico e ao nome 
determinado pela IUPAC, assinale a alternativa CORRETA:
22
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
a) ( ) H3C ─ CH2 ─ CHBr ─ CH3: 3-bromo-butano.
b) (X) C6H5 ─ CH2 ─ CH2 ─ Br: 1-bromo-2-fenil-etano.
c) ( ) CH2 = CH ─ Cl: dicloroeteno.
d) ( ) H3C ─ CHF ─ CHCℓ ─ CHBr ─ CH2 ─ CH3: 2-flúor-3-cloro-4-
-bromo-hexano.
e) ( ) F ─ (C6H5) ─ CH3: 1-fluor-4-metil-fenol.
UNIDADE 3
TÓPICO 1 
1 A polaridade das substâncias orgânicas é uma consequência 
originada tanto da diferença de eletronegatividade quanto 
da organização espacial (geometria) dos átomos presentes na 
molécula. Tendo em mente apenas substâncias apolares, assinale 
a alternativa CORRETA:
a) ( ) Acetona e ácido etanoico.
b) ( ) Ácido etanoico e metanol.
c) ( ) Metanol e tetracloreto de carbono.
d) (X) Tetracloreto de carbono e hexano.
e) ( ) Hexano e metilamina.
2 Observe a estrutura molecular de quatro compostos orgânicos a 
seguir:
FONTE: O autor
23
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
No estado líquido, os tipos de forças intermoleculares que existem 
em cada uma dessas substâncias, respectivamente, são:
a) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo perma-
nente e dipolo induzido.
b) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo induzido e di-
polo-dipolo permanente.
c) (X) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, ligação de hidrogê-
nio e dipolo induzido.
d) ( ) Ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo permanente, dipolo in-
duzido e ligação de hidrogênio.
e) ( ) Todas são ligações de hidrogênio.
3 As forças de atração, chamadas de interações intermoleculares, 
são responsáveis por manter as moléculas unidas nos estados só-
lido e líquido. No entanto, a intensidade de suas forças é influen-
ciada pela geometria e pela polaridade das próprias moléculas. 
Classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) De acordo com a teoria da VSEPR, os pares eletrônicos ligantes e 
os “não ligantes”, localizados ao redor do átomo central, repelem-
se, tendendo a permanecer o mais afastados quanto possível.
( ) Moléculas orgânicas polares são formadas por ligações covalentes 
polares, ou seja, são caracterizadas pela ausência de diferença de 
eletronegatividade entre seus átomos, gerando vetor momento 
de dipolo resultante ( ) nulo.
( ) As interações dipolo-dipolo permanente ocorrem somente entre 
moléculas apolares. Já as interações dipolo instantâneo-dipolo 
induzido ocorrem tanto em substâncias polares quanto apolares. 
( ) Ligações de hidrogênio são interações que ocorrem tipicamente 
entre moléculas que apresentam átomos de H ligados a F, O ou N.
( ) A muda de estado físico de agregação, de qualquer substância 
orgânica, ocorre mediante o rompimento de ligações químicas.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) (X) V – F – F – V – F.
c) ( ) F – F – F – V – V.
24
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
d) ( ) V – V – F – V – F.
e) ( ) V – F – V – V – F.
4 A temperatura de ebulição dos compostos orgânicos é influen-
ciada por dois fatores: o tipo de interação intermolecular e o ta-
manho da estrutura molecular. Com base na ordem crescente da 
temperatura de ebulição, analise as substâncias a seguir:
I- Propano (C3H8).
II- 1-propanol (C3H8O).
III- Etano (C2H6).
IV- Propano-1,2-diol (C3H8O2).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) II – IV – I – III.
b) ( ) III – I – IV – II.
c) ( ) II – IV – III – I.
d) (X) III – I – II – IV.
e) ( ) IV – II – III – I.
5 Sobre os compostos orgânicos, há uma infinidade de substâncias, 
dos mais diversos tipos e tamanhos, com grupos funcionais que 
lhes conferem o caráter polar ou apolar. Além disso, dependendo 
das forças de interação existentes entre suas moléculas, podem 
ser encontrados na forma gasosa, líquida e, até mesmo, sólida. 
As interações intermoleculares, além de influenciarem os 
estados físicos de agregação, são importantes para determinar 
a solubilidade dos diversos compostos orgânicos existentes. 
Comente sobre a solubilidade dos compostos orgânicos e a 
afirmação de que “semelhante dissolve semelhante”.
R.: A solubilidade representa a tendência que um determinado 
composto sólido tem de se tornar solúvel em um líquido e uma 
substância líquida tem de se tornar miscível em outro líquido. Para 
que isso ocorra, é necessário romper interações intermoleculares 
preexistentes por novas interações. Daí a afirmação de que “semelhante 
dissolve semelhante”, ou seja, substâncias polares dissolvem-se 
com maior facilidade em líquidos polares, enquanto as substâncias 
25
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
apolares se dissolvem com maior facilidade em líquidos apolares.
Como a maioria das substâncias orgânicas são compostos apolares 
ou com grandes cadeias carbônicas (o que lhes garantem um caráter 
apolar), apresentam pouca ou nenhuma solubilidade na água (líquido 
polar). De fato, as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em 
solventes orgânicos, ou seja, em líquidos como os hidrocarbonetos e 
éteres que são apolares (ou pouco polares).
TÓPICO 2 
1 Na química orgânica, são denominados isômeros dois ou 
mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula 
molecular. Quando é possível perceber a diferença através de 
suas fórmulas estruturais planas, dizemos que é um caso de 
isomeria constitucional ou isomeria plana. Com base nos cinco 
tipos de isomeria plana existentes, isto é, no tipo de isomeria que 
ocorre entre os pares de compostos orgânicos, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- Isomeria de função. 
II- Isomeria de posição.
III- Isomeria de cadeia. 
IV- Isomeria de compensação.
V- Isomeria dinâmica.
( ) Dimetilamina e etilamina.
( ) Etoxietano e metoxipropano.
( ) 1-propen-2-ol e propanona.
( ) Metanoato de metila e ácido etanoico.
( ) But-1-eno e but-2-eno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) IV – III – V – II – I.
b) ( ) V – III – IV – I – II.
c) ( ) III – I – II – IV – V.
26
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
d) (X) III – IV – V – I – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
2 No equilíbrio entre uma cetona e um enol em meio aquoso, 
chamado de ceto-enólico, ocorre a migração de um átomo de 
hidrogênio (diretamente ligado a um carbono vizinho à carbonila) 
para o oxigênio da carbonila. Esse fenômeno leva à formação de 
uma nova substância, pertencente à outra função orgânica, porém 
com fórmula molecular idêntica à da substância original. Dizemos, 
então, que esses compostos são isômeros. Considere a figura a 
seguir e assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria que 
se estabelece entre a propano-2-ona e o prop-1-en-2-ol:
FONTE: O autor
a) ( ) Isomeria de cadeia.
b) ( ) Isomeria de posição.
c) ( ) Isomeria de função.
d) (X) Isomeria de dinâmica(tautomeria).
e) ( ) Isomeria de compensação (metameria).
3 O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, 
utilizado como matéria-prima para a produção de polímeros, são 
isômeros entre si. Descreva a fórmula estrutural de cada um, as 
suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria desses compostos.
R.: A fórmula estrutural do ciclopropano pode ser representada da 
seguinte forma:
ou
27
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Já o propeno possui a seguinte fórmula estrutural:
Ambos os compostos (ciclopropano e propeno) são descritos pela 
fórmula molecular C3H6, ou seja, são isômeros com isomeria de cadeia.
4 Em um cenário de ficção científica, um cientista constrói uma 
máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas 
dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos 
são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. 
Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque 
lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor 
do uísque. A figura, a seguir, mostra um teste hipotético, em que, 
colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi 
observado o composto II na cabine B.
ou
FONTE: <https://bit.ly/3sbaa5f>. Acesso em: 12 fev. 2022.
Sobre esse experimento, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente 
a mesma molécula que o composto I.
b) ( ) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e 
II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e 
químicas iguais.
c) (X) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I 
e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição.
28
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
d) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e 
II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função.
e) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm 
propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis).
5 Durante uma investigação química, descobriu-se três substân-
cias orgânicas, descritas pela mesma fórmula molecular: C3H8O. 
Sabe-se que “A” tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono 
secundário e é isômero de posição de “C”. Tanto “C” quanto “A” 
são isômeros de função de “B”. Com base nessas informações, as 
substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) ( ) Isopropanol, propan-1-ol e metoxietano.
b) ( ) Metoxietano, isopropanol e propan-1-ol.
c) (X) Propan-2-ol, metoxietano e propan-1-ol.
d) ( ) Etoxietano, propan-2-ol e metoxietano.
e) ( ) 1-propanol, propan-2-ol e metoxietano.
TÓPICO 3
1 Quando comparamos a química inorgânica com a orgânica, per-
cebemos que existem muitas diferenças, como a velocidade de 
suas reações. Comente, em linhas gerais, por que as reações estu-
dadas na química orgânica são mais lentas do que as estudadas 
na química inorgânica.
R.: De modo geral, as reações estudadas na química orgânica são mais 
lentas do que as estudadas na química inorgânica, porque as reações 
orgânicas envolvem substâncias moleculares enquanto as inorgânicas 
ocorrem, basicamente, entre compostos iônicos. Ou seja, por serem 
substâncias iônicas, que já estão quimicamente aptas, “disponíveis”, 
para reagir tornando o processo muito mais rápido, muitas vezes, 
instantâneo. Por outro lado, as reações moleculares, em geral, são 
mais lentas, pois necessitam a clivagem de ligações nas moléculas 
iniciais (reagentes) para ocorrer a transformação e originar novas 
ligações que resultaram em novas moléculas (produtos da reação).
29
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
2 Em química orgânica, existem três tipos principais de reações: as 
reações de substituição, de adição e de eliminação. Explique, re-
sumidamente, o que ocorre em cada uma delas e apresente um 
exemplo característico para cada caso.
R.: Reações de substituição: como o próprio nome sugere, são aquelas 
em que ocorre a substituição de um átomo (ou grupo de átomos) de uma 
molécula orgânica (precursora) por outro átomo (ou grupo de átomos).
Um exemplo desse tipo de reação ocorre durante a monocloração do 
metano, conforme representado a seguir:
Nesse caso, tem-se a substituição de um átomo de hidrogênio presente 
no metano (CH3 ─ H) por um átomo de cloro. Os produtos da reação 
são originados em decorrência da saída de um hidrogênio do alcano e 
de um átomo de halogêneo da substância simples halogenada. Assim, 
o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-
halogênio correspondente (HCl); já o outro átomo de cloro (Cl–) liga-
se diretamente ao alcano, formando um haleto orgânico.
Reações de adição: como o próprio nome sugere, são aquelas em que 
ocorre a adição de átomos ou agregados atômicos em uma molécula 
orgânica. Esse tipo de reação ocorre, principalmente, em compostos 
insaturados, ou seja, aqueles que contêm ao menos uma ligação dupla 
ou tripla em sua estrutura molecular.
Um exemplo desse tipo de reação ocorre durante a hidrogenação 
catalítica do eteno, conforme representado a seguir:
Mantendo-se as condições ideais de temperatura e pressão, aliadas à 
presença de um catalisador, a molécula inicial perde sua insaturação. 
No exemplo em questão, a molécula do eteno (CH2 = CH2) reage com 
o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador (níquel ou paládio), 
promovendo a quebra da sua ligação pi e subsequente adição de 
átomos de hidrogênio, formando o alcano correspondente, etano.
30
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Reações de eliminação: de certa forma, representam o caminho inverso 
das reações de adição. Ou seja, nas reações de eliminação, átomos ou 
grupos de átomos são eliminados (retirados) da molécula orgânica 
(inicial), ao serem formadas ligações duplas ou ligações triplas ou, 
ainda, através do fechamento da cadeia carbônica.
Um exemplo desse tipo de reação ocorre durante a desidratação 
intermolecular de álcoois, conforme representado a seguir:
Na desidratação intermolecular em álcoois, a eliminação de água ocorre 
após a reação entre duas moléculas orgânicas da função álcool, em que, 
em uma delas, é eliminada uma hidroxila (OH) e na outra um hidrogênio 
(H), originando uma nova molécula com a função orgânica éter. Para essa 
reação de eliminação, usa-se a temperatura de 140 °C e ácido sulfúrico.
3 Observe a reação química apresentada na figura a seguir:
FONTE: O autor
Essa reação pode ser classificada como uma reação de substituição do tipo:
a) ( ) Desidro-halogenação.
b) ( ) Desidratação.
c) ( ) Condensação.
d) (X) Halogenação.
e) ( ) Hidrogenação catalítica.
31
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
4 As reações de adição, na ausência de peróxidos, ocorrem seguin-
do a regra de Markovnikov, como mostra o exemplo a seguir:
FONTE: O autor
FONTE: O autor
Os produtos majoritários X e Y são, respectivamente:
a) ( ) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
b) (X) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
c) ( ) 2-cloro-2-metilbutano e propanol.
d) ( ) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
e) ( ) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
5 O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo, obtido a partir da 
reação de nitração do tolueno, como esquematizado na figura a seguir:
FONTE: <https://bit.ly/36lQanV>. Acesso em: 12 fev. 2022.
Com base na figura apresentada, considere as seguintes reações:
32
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
A síntese do TNT é um exemplo de reação de:
a) ( ) Neutralização.
b) ( ) Desidratação.
c) (X) Substituição.
d) ( ) Eliminação.
e) ( ) Oxidação.