Polímeros: Breve Histórico e Classificação

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POLÍMEROS
BREVE HISTÓRICO
São macromoléculas obtidas pela combinação de um número 
muito grande de pequenas moléculas chamadas de monômeros.
A massa molar de um polímero varia de 103 a 106g x mol-1. A 
maioria apresenta massa molar em torno de 105g x mol-1. O processo 
pelo qual isso é feito é denominado de polimerização.
Esse processo é conhecido em laboratório desde 1860, mas foi em 
1864 que se desenvolveu o primeiro polímero com aplicações práticas, 
o celuloide (nitrato de celulose).
O aproveitamento prático do celuloide, porém, sempre foi limitado, 
uma vez que ele é altamente inflamável e sofre decomposição quando 
exposto à luz ou ao calor. Essas características do celuloide acabaram 
gerando certo descrédito em relação à classe dos polímeros.
Foi o químico belga, Leo Hendrik Baekeland, que, investindo em 
pesquisas, conseguiu desenvolver em 1909 uma resina plástica de 
propriedades extraordinárias, como resistência excepcional ao calor. 
Essa resina foi batizada em sua homenagem de baquelite.
A partir daí, o número de polímeros desenvolvidos cresceu 
surpreendentemente. Não é muito dizer que a nossa sociedade atual 
depende incondicionalmente desses materiais.
OLIGÔMERO
Polímero de baixa massa molar (normalmente para MM < 10 000).
Monômero
(gás / líquido)
MONÔMERO = molécula pequena
MERO = unidade (estrutura química) de repetição 
da molécula
OLIGÔMERO = molécula com poucos meros
POLÍMERO = macromolécula com muitos meros 
Polímero
(sólido)
pressão
ativadores
catalisadores
temperatura
QUANTO À OCORRÊNCIA
• Polímeros Naturais ou Biopolímeros: são os que já existem 
na natureza; os mais importantes são:
 – Carboidratos – celulose, amido, etc.
 – Proteínas – existentes em todos os seres vivos.
 – Ácidos Nucleicos – existentes no núcleo das células 
vivas e responsáveis pelas características genética dos 
seres vivos.
• Polímeros Sintéticos: são polímeros fabricados pelo homem, 
a partir de moléculas simples.
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE 
REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO
POLÍMEROS DE ADIÇÃO OU 
HOMOPOLÍMEROS
Quando o polímero é a soma de pequenas moléculas todas iguais.
• Polietileno:
Obtenção → É obtido pela polimerização do eteno (etileno).
H2C CH2 C C
H
H
H
H
catalisador
P,T
n
n
Propriedades e aplicações: possui alta resistência à umidade 
e ao ataque químico, além de boa flexibilidade, porém baixa 
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POLÍMEROS
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resistência mecânica. É utilizado em películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos, recipientes diversos, revestimentos de fios, cabos, 
tubos, brinquedos e objetos domésticos.
• Policloreto de Vinila:
Obtenção → Obtido pela polimerização do cloreto de vinila
H2C CH
Cl
C C
H
H
H
Cl
n
n
catalisador
P,T
Propriedades e aplicações: possui resistência química, facilidade de processamento. Não queima e pode compor-se com outras resinas. 
É utilizado em tubos e dutos.
• Polietrafluoretileno (Teflon): 
Obtenção → Obtido pela polimerização do tetrafluoeteno
F2C CF2 C C
F
F
F
F
n
n
catalisador
P,T
Propriedades e aplicações: a pressão necessária para produzir esse polímero atinge a 5000 atm.
A sua qualidade que mais se destaca é a inércia química. É também muito resistente ao calor e possui baixo coeficiente de atrito.
É utilizado em isolamento elétrico, revestimento de equipamentos químicos, antenas parabólicas, frigideiras, e na fabricação de órgãos 
artificiais.
• Poliestireno ou Polivinilbenzeno:
Obtenção → É obtido pela polimerização do estireno ou vinilbenzeno.
HC CH2 C Cn
n
catalisador
P,T
H H
H
Propriedades e aplicações: possui resistência a ácidos, bases e sais, embora amoleçam pela adição de hidrocarbonetos. É bastante versátil 
e de fácil processamento. Produzindo-se uma injeção de gases à quente no sistema durante a formação do polímero, este se expande 
originando o conhecido isopor. É utilizado em isolamentos, painéis de automóveis, espumas e acessórios de borracha.
POLÍMEROS DE ADIÇÃO 1,4
POLÍMERO OBTENÇÃO
Borracha 
Natural
Obtida pela auto polimerização do metil-but-1,3 
dieno (isopreno). Também denominados cautchos, 
podem ser extraídos da seringueira.
H2C Cn catalisador
P,T
CH CH2
CH3
C
H
H
C
CH3
CH C
H
H n
Borracha 
Sintética
Obtida pela polimerização do 2-cloro-but-1,3-
dieno ou neopreno.
H2C Cn catalisador
P,T
CH CH2 C
H
H
C CH C
H
H nCl Cl
As borrachas assim obtidas possuem características que tomam 
seu uso industrial muito restrito, como baixa resistência ao calor e 
à variação de temperatura (tornando-se moles e perigosas no verão, 
duras e quebradiças no inverno), pequena resistência à tração e 
solubilidade em solvente orgânicos.
Para que possam ser mais bem aproveitadas industrialmente, é 
necessário submetê-las a um processo chamado de vulcanização, 
desenvolvido por Goodyear e Thomas Hancock em 1838.
Trata-se da adição de enxofre (entre 5 a 8%), com aquecimento, 
às duplas da borracha, formando um polímero tridimensional, com 
enxofre servindo de ponte entre as cadeias carbônicas.
Polímeros tridimensionais dão origem a materiais termofixos ou 
termorrígidos, isto é, materiais que não amolecem sob ação do calor, 
sofrendo diretamente decomposição ou queima. Por isso a produção 
desses polímeros tem de ser feita simultaneamente com a modelagem 
do objeto desejado, pois, uma vez pronto, não há como dar sua forma.
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POLÍMEROS
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COPOLÍMEROS
São resultantes da reação de adição, na presença de catalisador metálico, de monômeros diferentes, formando um polímero de estrutura 
variada.
• una-S
É obtida pela copolimerização do but-1,3-dieno com vinilbenzeno, tendo sódio metálico como catalisador. O nome Buna-S vem de: Bu 
(butadieno), Na(sódio) e S(Styrenene).
H2C CH CH CH2n + CH CH2n
Na
P,T
n
CH2CHCHC
H
H
CH C
H
H
Este polímero, por ser muito resistente ao atrito, é usado nas bandas de rodagem de pneus.
• Poliuretana
É obtida pela copolimerização do di-isocianato de parafenileno com etan-1,2 –diol (etilenoglocol).
n +n
n
O C N N C O HO CH2 CH2 OH OCH2CH2OCNNC
O
H H
O
Possui elevada resistência à abrasão e ao calor, além de versatilidade em combinação de outras resinas.
É utilizado em isolamentos, revestimento interno de roupas, como aglutinante de combustível de foguetes e em pranchas 
de surfe. Quando expandido a quente por meio de gás, forma uma espuma cuja dureza pode ser controlada conforme o 
uso adequado.
POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
São resultantes da reação de condensação entre moléculas de monômeros iguais ou diferentes, com saída simultânea de um composto que 
não fará parte do polímero. O composto liberado pode ser, por exemplo, água.
• Baquelite:
É obtida pela condensação do fenol com o metanol; e também conhecida por polifenol.
n
H
OH
H
H
OH
H
H C
O
H H
O
CHn n n+ +
n
+
C
OH H
H
OH
C
H
H
A obtenção depende de a reação de polimerização prosseguir originando um composto tridimensional (termo fixos) e de massa molecular 
bastante elevada.
A baquelite, devido às suas propriedades de isolantes térmico e elétrico como pinos, tomadas, plugues e na fabricação de fórmica e de 
cabos para panelas.
• Poliamidas
É obtida pela condensação do ácido hexanodioico com a 1,6 – hexanodiamina. Por isso é denominada comercialmente de nylon 66.
nn +
n
C
O
HO
(CH2)4 C
O
OH
H N
H
(CH2)6 N
H
H C
O
(CH2)4 C
O
N
H
(CH2)6 N
H
Trata-wse de um material resistente à abrasão e ao ataque químico forte e facilmente moldável, com baixo coeficiente de atrito e que 
não propaga o fogo. É usada em rolamentos sem lubrificação, fibras, engrenagem, garrafas, linha de pesca, fibras têxteis e paraquedas.
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POLÍMEROS
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• Poliésteres 
É o,btido pela condensação do ácido parabenzodioico (ftálico) com etan-1,2 –diol. É conhecido também por dacron ou terilena. 
C C
O
HO
O
OH
O
H
CH2 CH2 O H+n n OCH2CH2O
OO
C C
n
Possui grande versatilidade, baixo custo de processamento, resistência ao calor, à tração e aos agentes químicos. É usadona construção civil 
em massas para reparos, em laminados, esquis, linhas de pesca, fibra têxtil, filmes, e na medicina, no campo da cirurgia.
FI
BR
A
S 
A
RT
IF
IC
IA
IS
DE POLÍMEROS NATURAIS
Animais Caseína
Vegetais
de Alginatos Alginato
de Celulose
Celulose regenerada Cupro Viscose
Ésteres de celulose Acetato Triacetato
DE POLÍMEROS SINTÉTICOS
Acrílica
Elastana
Elastodieno
Modacrílica
Poliamida
Policarbamida
Poli - (Cloreto de vinila)
Poli - (Cloreto de Vinilideno)
Policlorofluoretileno
Poliéster
Poliestireno
Politetrafluoretileno
Poliuretano
Vinal
Vinilal
OUTRAS FIBRAS
Fibra de carbono
Fibra metálica
Fibra de vidro
Lã de escória
Lã de rocha
CLASSIFICAÇÃO QUANTO À AÇÃO DA 
TEMPERATURA
TERMOPLÁSTICOS
Apresentam estruturas lineares ou ramificadas, que permite a 
fusão por aquecimento e a solidificação por resfriamento.
Exemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP), poli(tereftalato de 
etileno) (PET), policarbonato (PC), poliestireno (PS), poli(cloreto de 
vinila) (PVC), poli(metil metacrilato) (PMMA)...
TERMORRÍGIDOS
Apresentam estruturas tridimensionais, reticulada, com ligações 
cruzadas, tornando-se insolúveis e infusíveis.
Exemplos: baquelite, usada em tomadas e no embutimento 
de amostras metalográficas; poliéster usado em carrocerias, caixas 
d’água, piscinas, etc., na forma de plástico reforçado (fiberglass).
TERMOPLÁSTICOS TERMOFIXOS
Capacidade de amolecer e fluir 
quando sujeito a um aumento 
de temperatura e pressão. 
Transformação FÍSICA. Estes 
polímeros são solúveis, fusíveis 
e recicláveis.
Termorrígido ou termoestável: 
plástico que com o 
aquecimento amolece uma 
vez, sobre o processo de cura 
(transformação QUÍMICA), 
tornando-se rígido. Este 
polímero é infusível e insolúvel.
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POLÍMEROS
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LIGAÇÕES CRUZADAS
Ligações covalentes formadas entre duas cadeias poliméricas, 
que as mantêm unidas por força primária, formando uma rede 
tridimensional.
Para quebrar a ligação cruzada, é necessário fornecer um nível de 
energia tão alto que seria suficiente para destruir também a cadeia 
polimérica. Quando presente em baixa concentração produz pequenos 
volumes não desagregáveis na massa polimérica, conhecidos por 
“olho de peixe”. Quando em quantidades intermediárias, é típico 
das borrachas vulcanizadas, e quando em grande quantidade, é 
característico dos termorrígidos.
• Polímero lineares
• Polímeros ramificados
• Polímeros com ligações cruzadas 
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO 
COMPORTAMENTO MECÂNICO
PROPRIEDADES ESTRUTURAIS
Polímeros podem ser:
• Amorfos: as moléculas estão orientadas aleatoriamente e 
estão entrelaçadas - lembram um prato de spaghetti cozido.
Os polímeros amorfos são, geralmente, transparentes.
• Cristalinos: as moléculas exibem um empacotamento 
regular, ordenado, em determinadas regiões.
Como pode ser esperado, este comportamento é mais comum em 
polímeros lineares, devido a sua estrutura regular.
Devido às fortes interações intermoleculares, os polímeros 
semicristalinos são mais duros e resistentes; como as regiões cristalinas 
espalham a luz, estes polímeros são mais opacos.
O surgimento de regiões cristalinas pode, ainda, ser induzido por 
um “esticamento” das fibras, no sentido de alinhar as moléculas.
RESINA
É uma substância amorfa ou uma mistura, de massa molar de 
valor intermediário ou alto, insolúvel em água, mas solúvel em 
solventes orgânicos, e que, à temperatura ordinária, é sólida ou um 
líquido muito viscoso, que amolece gradualmente por aquecimento. 
Todas as resinas naturais são solúveis e fusíveis, e todos os polímeros 
sintéticos que obedecem às condições acima apontadas são também 
denominadas de resinas sintéticas.
BORRACHA OU ELASTÔMERO
É um material macromolecular exibindo elasticidade em longa 
faixa, à temperatura ambiente.
Como principal exemplo, tem-se a BV (borracha vulcanizada), 
termo genérico utilizado para qualquer elastômero ou mistura de 
elastômeros após a formação de ligações cruzadas (vulcanização). 
Tais características podem ser apreciadas na principal aplicação da 
borracha vulcanizada, qual seja: o pneu. Nele, a deformação sofrida 
devido ao peso do carro deve ser totalmente recuperada durante o 
intervalo de tempo em que a roda leva para dar uma volta.
PLÁSTICO
O termo plástico vem do grego, e significa “adequado à 
moldagem”. Plásticos são materiais que contém, como componente 
principal, um polímero orgânico sintético, e se caracteriza porque, 
embora sólidos à temperatura ambiente em seu estado final, em 
algum estágio de seu processamento, tornam-se fluídos e possíveis 
de moldados, por ação isolada ou conjunta de calor e pressão. Esse 
ingrediente polimérico essencial é a resina sintética. Plásticos também 
são chamados de matéria plástica, denominação inadequada.
PLÁSTICOS COMPOSTOS OU REFORÇADOS
Quando ao polímero adicionamos outros materiais (como, por 
exemplo, fibra de vidro) para aumentar a resistência.
PLÁSTICOS EXPANDIDOS
O melhor exemplo é o isopor. Ao polietileno são adicionados 
gases, por aquecimento, os gases se expandem e o plástico “incha” 
dando o isopor, que é extremamente leve e ótimo isolante térmico.
FIBRAS
É um corpo que tem uma elevada razão entre o comprimento e as 
dimensões laterais, e é composto principalmente de macromoléculas 
lineares, orientadas longitudinalmente.
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POLÍMEROS
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IMPORTANTES GRUPAMENTOS FUNCIONAIS E MONÔMEROS MAIS 
IMPORTANTES
ESTRUTURA BÁSICA R R’ R’’ R’’’ EXEMPLOS
C C
R
R'
R''
R'''
H H H H Etileno
-CH3 H H H Propileno
-C6H5 H H H Estireno
-CN H H H Acrilonitrila
HO R OH
C C
H
H
H
H
------- --------- -------- Glicol etilênico
C C
H
H
H
CH3
------- -------- -------- Glicol propileno
H2N R NH2 C
H
H
6
--------- --------- --------- Hexametilenodiamina 
R C
O
R'
H H --------- -------- Formaldeído
C
H
H
2
CH3 H --------- -------- Butiraldeído 
C
O
R'
R C
O
R''
C
H
H
4
-OH ---------- ---------- Ácido adípico
OH
R R''
R'
H H H --------- Fenol
FATORES QUE INFLUEM NAS PROPRIEDADES DE POLÍMEROS
• Massa molar e distribuição de massa molar
• Conformação
 – Se refere aos diferentes arranjos dos átomos da cadeia no espaço que podem acontecer por rotações das moléculas.
• Configuração
 – Se refere a organização dos átomos ao longo da cadeia. Uma cadeia pode passar de uma configuração a outra somente por quebra 
de ligações químicas.
• Isômeros
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POLÍMEROS
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 – São moléculas de mesma fórmula química mas que tem 
configuração ou conformação diferente.
PROPRIEDADE PEBD PELBD PEAD
T fusão (K) 110 120 >130
Densidade (g/cm³) 0,92 0,92-0,94 0,94-0,97
Resistência a tração 
(MPa)
24 37 43
MASSA MOLAR (MM)
Os polímeros não são homogêneos; contém mistura de moléculas, 
de massas variadas. Consequências:
Pesos moleculares médios
Distribuição de massa molares – polidispersão.
Grau de Polimerização (GP):
• Número de vezes que o mero se repete na cadeia polimérica
• Quanto maior o GP de um polímero, maior sua massa molar.
Pr
op
rie
da
de
s
Massa Molar
Polímero
Polímero: MM > 10.000
Oligômero
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
01. Basta uma gota de sangue para que um chip, criado por cientistas 
brasileiros do Instituto de Física da USP de São Carlos, consigam 
detectar, em poucos segundos e com baixo custo, se alguém está 
infectado com malária, leishmaniose e Chagas.
 
A matéria menciona um polímero natural formado pela condensação 
de monômeros por meio de ligações peptídicas.
A alternativa que apresenta, corretamente, um exemplo de monômero 
para a formação desse polímero e a função orgânica formada na 
ligação peptídica é:
170
POLÍMEROS
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MONÔMERO
FUNÇÃO 
ORGÂNICA
a) amida
b) aminoácido
c) amina
d) ácido carboxílico
e) cetona
02. O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em 
todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu 
descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura 
é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantese 
pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a 
produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a 
partir de objetos compostos de PET pós-consumo.
Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado).
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção 
de etilenoglicol a partir do PET é a:
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
03. Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns 
supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que 
apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica 
termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada 
porque os carboidratos presentes:
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás 
carbônico.
04. (CEFET MG 2015) O PET é um polímero de grande importância 
comercial, sintetizado por meio de reações de substituição. Atualmente 
é conhecido como o principal material que compõe a embalagem 
plástica de refrigerantes.
Entre as sínteses parciais a seguir, aquela que corresponde à obtenção 
do PET, é:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
05. (UCS 2015) Polímeros são macromoléculas formadas por unidades 
químicas menores que se repetem ao longo da cadeia, chamadas 
monômeros. O processo de polimerização é conhecido desde 1860, 
mas foi somente no final do século XIX que se desenvolveu o primeiro 
polímero com aplicações práticas, o nitrato de celulose. A partir daí, 
com o conhecimento das reações envolvidas nesse processo e com 
o desenvolvimento tecnológico, foi possível sintetizar uma grande 
quantidade de novos polímeros. Atualmente, é tão grande o número 
desses compostos e tão comum a sua utilização, que é praticamente 
impossível “passar um único dia” sem utilizá-los.
Os polímeros, apresentados na COLUNA B, são produzidos a partir 
da reação de polimerização dos monômeros listados na COLUNA A.
COLUNA A COLUNA B
( ) Poliacetato de vinila
( ) Poliestireno
( ) Poliacrilonitrila
( ) Polimetacrilato de metila
Associando a COLUNA A com a COLUNA B, de modo a relacionar o 
monômero que origina seu respectivo polímero, assinale a alternativa 
que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.
a) 1 – 2 – 4 – 3
b) 4 – 3 – 2 – 1
c) 3 – 2 – 4 – 1
d) 1 – 3 – 4 – 2
e) 2 – 1 – 4 – 3
171
POLÍMEROS
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06. (ENEM PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente 
utilizadas na sociedade moderna, alguns deles na fabricação 
de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão 
relacionadas as estruturas de alguns monômeros usados na produção 
de polímeros de adição comuns.
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da 
figura, aquele que apresenta solubilidade em água é:
a) polietileno.
b) poliestireno.
c) polipropileno.
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.
07. (UPF 2019) O polímero poliacetato de vinila (PVA) é utilizado na 
fabricação de adesivos, tintas, gomas de mascar, entre outras aplicações. 
Seu monômero é o acetato de vinila. Marque a opção que indica 
corretamente a representação da fórmula estrutural desse monômero.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
08. (UFRGS 2019) A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é um 
processo utilizado para a reciclagem química do PET - poli(tereftalato 
de etileno), um poliéster.
Os produtos gerados nessa reação são:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
09. (UECE 2017) Em uma indústria havia um depósito com várias 
sobras de materiais: caixas de papelão para embalagem, pedaços de 
isopor, aparas de alumínio, tijolos de barro, blocos de concreto, sacos 
de cimento vazios, corda de náilon e alguns caibros de madeira. Um 
funcionário foi indicado para efetuar a coleta seletiva desses materiais, 
separando-os segundo sua constituição ou composição, e colocando-
os em tambores adequados.
Foram colocados no tambor destinado à química orgânica os seguintes 
materiais:
a) caixas de papelão, pedaços de isopor, blocos de concreto, corda 
de náilon, caibros de madeira.
b) pedaços de isopor, tijolos de barro, sacos de cimento vazios, corda 
de náilon, caibros de madeira.
c) caixas de papelão, pedaços de isopor, tijolos de barro, blocos de 
concreto, sacos de cimento vazios.
d) caixas de papelão, pedaços de isopor, sacos de cimento vazios, 
corda de náilon, caibros de madeira.
10. (UPE-SSA 3 2017) Cerca de mil rolos de filmes foram queimados 
no incêndio que atingiu a Cinemateca Brasileira em São Paulo. O 
incêndio atingiu um dos quatro depósitos de armazenamento de 
filmes em suporte de polímero natural modificado, característico da 
produção cinematográfica anterior à década de 1950. As películas 
eram compostas por um material que, pela sua composição físico-
química, pode entrar em combustão espontânea, dependendo da 
temperatura no ambiente.
Adaptado de: http://agenciabrasil.ebc.com.br/cultura/noticia/2016-02/cerca-de-mil-
rolos-de-filmes-sao-queimados-em-incendio-na-cinemateca (Acesso em: 10/07/2016) 
Esse polímero é representado por:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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POLÍMEROS
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EXERCÍCIOS DE
TREINAMENTO
01. (ENEM 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do 
polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila 
e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de 
uma reação de transesterificação.
O composto A, representado no esquema de reação, é o:
a) metano.
b) metanol.
c) éter metílico.
d) ácido etanoico.
e) anidrido etanoico.
02. (UPE 2015) Uma empresa desenvolveu uma planta industrial 
para a fabricação de um bioplástico, produzido a partir de um 
recurso renovável (A), obtido da cana-de-açúcar. Esse polímero verde 
é quimicamente indiferenciável do polímero comercial, produzido a 
partir de fontes petroquímicas ou gás-químicas. A parte diferenciada 
desse processo é a transformação da biossubstância (A) no composto 
de partida (B), do qual se gera o polímero verde, em uma etapa 
posterior. A figura a seguir ilustra o processo de desidratação 
intramolecular de A e de purificação do produto formado (B), com 
pureza acima de 99,9%.
Esse processo representa a produção de matéria-prima para o:
a) PET verde.
b) PVC verde.
c) polietileno verde.
d) polipropileno verde.
e) poliuretano verde.
03. (UECE 2015) A maioria das obstruções causadas nos esgotos é 
proveniente de aparelhos sanitários e pias residenciais cujos principais 
detritos são: fibras internas de fraldas descartáveis, cerdas de escova 
de dente, fiapos, plásticos, tecidos, panos e óleos. Dependendo da 
quantidade, esses detritos obstruem o caminho dos esgotos, causando 
entupimentos que, muitas vezes, causam enchentes nas ruas em 
consequência de chuvas fortes, provocando perigo para a população. 
Jogar detritos em pias e aparelhos sanitários é um hábito que deve ser 
evitado. Com relação a esses detritos, assinale a afirmação verdadeira.
a) Nas fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver 
grande quantidade de água pelo fenômeno de osmose, em que a 
membrana permeável é o próprio polímero.
b) O nylon, usado nas cerdas das escovas de dentes, é formado por 
diaminas com diácidos, sendo um polímero de adição.
c) Plásticos são materiais orgânicos poliméricos sintéticos de 
constituição micromolecular dotada de grande maleabilidade.
d) Os tecidos sintéticos são fibras produzidas pelo homem, que 
utiliza produtos químicos da indústria petroquímica como 
matéria-prima.
04. (ACAFE 2015) Na revista Química Nova na Escola, volume 31, 
número 3 de 2009, foi publicado um artigo sobre o poliuretano”[...] 
uma fábrica em Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo feito 
de poliuretano, duas vezes mais forteque o tradicional de látex, de 
forma que pode ser mais fino, transparente e levemente maior. Testes 
demonstram que 80% dos usuários preferem esse tipo de preservativo, 
principalmente devido ao aumento da sensibilidade […]”.
Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e 
etilenoglicol.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é 
correto afirmar, exceto:
a) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre substâncias 
com dois isocianatos e diálcoois.
b) O látex citado no texto também é conhecido como borracha 
natural, sendo que o nome químico desse polímero e poliestireno.
c) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas e na estrutura 
do diisocianato de parafenileno, elétrons pi (π) em ressonância.
d) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua estrutura.
05. (UDESC 2016) A história da borracha natural teve início no 
século XVI, quando os exploradores espanhóis observaram os índios 
sul-americanos brincando com bolas feitas de um material extraído 
de uma árvore local, popularmente conhecida como seringueira. Do 
ponto de vista estrutural, sabe-se que essa borracha, chamada látex, 
é um polímero de isopreno, conforme ilustrado na reação a seguir.
Com relação à estrutura do isopreno e à da borracha natural, analise 
as proposições.
I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos com a 
configuração sp.
II. As duplas ligações do polímero formado apresentam configuração Z.
III. A borracha natural realiza ligações de hidrogênio entre suas cadeias.
IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de isopreno é 
denominada 3-metil-1,3-buteno.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa IV é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
173
POLÍMEROS
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06. (EBMSP 2017)
luz solar
2(g) 2 ( ) 6 12 6(s) 2(g)clorofila
6 CO 6 H O C H O 6 O+ → +

Os organismos fotossintéticos removem parte do dióxido de 
carbono da atmosfera, o que diminui a concentração de gases de 
efeito estufa emitidos por atividades antrópicas e, a partir da absorção 
de energia solar, produzem glicose, de acordo com a reação química 
representada de maneira simplificada pela equação química. Moléculas 
de glicose, representadas pela estrutura química, combinam-se para 
formar a celulose – constituinte da parede celular dos vegetais – e o 
amido – armazenado em diferentes órgãos vegetais.
Considerando-se as informações e os conhecimentos das Ciências da 
Natureza, é correto afirmar:
a) A glicose é um carboidrato de caráter básico que apresenta o 
grupo funcional das cetonas na sua estrutura química.
b) O volume de CO(g) retirado da atmosfera pela absorção de 500 g 
do gás na fotossíntese é de 200 , medidos nas CNTP. 
c) A energia liberada no processo de fotossíntese é utilizada para o 
desenvolvimento dos seres vivos de uma cadeia alimentar.
d) O amido e a celulose são polímeros naturais obtidos pela reação de 
condensação entre moléculas de glicose com eliminação de água.
e) A ingestão de celulose, presente nas folhas verdes, é importante 
para a obtenção das moléculas de glicose utilizadas pelas células 
do organismo humano.
07. (UEFS 2017)
Polímeros são macromoléculas de origem natural ou sintética com 
amplo espectro de utilização, podem ser classificados de acordo o 
grupo funcional característico, pela reação que os origina, no caso dos 
polímeros sintéticos, bem como por suas propriedades físicas.
Sabendo-se que PET ou PETE é a sigla para o poliéster poli(tereftalato 
de etileno) e baseando-se no conhecimento sobre polímeros e nas 
fórmulas estruturais representadas, é correto afirmar:
a) A produção do PET exige a utilização de dois monômeros, o 
etanodiol e o ácido beneno-1,4-dioico.
b) A sacarose é um polímero natural, assim como a celulose e o 
amido, que tem como monômero a glicose.
c) As proteínas são poliamidas classificadas como polímeros sintéticos, 
pois são sintetizados pelo corpo humano, a partir de aminoácidos.
d) O polietileno e o poli(tereftalato de etileno) são classificados como 
polímeros de adição, porque as moléculas dos seus monômeros 
vão se adicionando.
e) As macromoléculas do polietileno se mantêm unidas por 
interações intermoleculares de ligações entre os hidrogênios de 
uma cadeia e os carbonos da outra cadeia carbônica.
08. (FUVEST 2019) A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 
2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna 
de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente 
chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses 
polímeros é:
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos 
insaturados (monômeros) como exemplificado para o polipropileno 
(um homopolímero):
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero 
do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
09. (UNICAMP 2018) Mais de 2.000 plantas produzem látex, a partir 
do qual se produz a borracha natural. A Hevea brasiliensis (seringueira) 
é a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea 
brasiliensis consiste em um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula 
C5H8, com uma massa molecular média de 1.310 kDa (quilodaltons).
De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero 
que tem em média
Dados de massas atômicas em Dalton: C = 12 e H = 1.
a) 19 monômeros por molécula.
b) 100 monômeros por molécula.
c) 1.310 monômeros por molécula.
d) 19.000 monômeros por molécula.
10. (IME 2019) Considere as representações, não identificadas, dos 
seguintes polímeros: polibutadieno, poliestireno, poli(cloreto de 
vinila), poli(metacrilato de metila) e poli(cloreto de vinilideno).
Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:
I. O poli(cloreto de vinilideno) apresenta isomeria óptica enquanto o 
poli(cloreto de vinila) não apresenta isomeria óptica.
II. O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans.
III. A massa molar do mero do poliestireno é maior do que a do mero 
do polibutadieno.
IV. A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol 
produz acetato de metila mais o poli(álcool vinílico).
174
POLÍMEROS
PROMILITARES.COM.BR
É correto apenas o que se afirma nas sentenças:
a) II e III.
b) I e II.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) I, II e III.
EXERCÍCIOS DE
COMBATE
01. Orlon, uma fibra sintética, é obtido por polimerização por adição 
de um dado monômero, e tem a estrutura a seguir (Fig.I):
O monômero que se utiliza na síntese desse polímero é:
Figura
CH CH CH CH CH CH
a
b CH
CN CN CN
CN
1
2 2 2
3 3
3
� � � � � � �
� �
| | |
|
) CH CH CH
) �� �
�
�
� �
CH CN
c CH CH
d CH CN
e CH CH CN
2
2 2
3
2
)
)
)
02. Considere as seguintes comparações entre as respectivas 
temperaturas de fusão dos polímeros representados pelas suas 
unidades repetitivas:
Assinale a opção que apresenta a(s) comparação (ões) ERRADA(S).
a) Apenas I.
b) Apenas I e IV.
c) Apenas II e III.
d) Apenas III e IV.
e) Apenas IV.
03. A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de 
uma mesma substância, em cuja estrutura ocorre uma ligação dupla 
entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O 
polietileno é um exemplo de polímero formado por reação de adição).
Considere as seguintes substâncias:
I. 3-bromopropeno-1 (C3H5Br)
II. tetrafluoroetano (C2H2F4)
III. propanol-1 (C3H7OH)
IV. cloroeteno (C2H3C)
As que poderiam sofrer polimerização por adição são:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
04. Polimerização por condensação ocorre quando, no processo de 
formação das macromoléculas, há eliminação de moléculas pequenas. 
Um exemplo desse tipo de polimerização é a produção de poliéster 
mostrado na figura adiante.
Também pode resultar em polimerização por condensação a interação, 
em condições adequadas,do seguinte par de substâncias:
05. A palavra “plástico” tem significado “de que pode ser moldado”. 
Contudo, no que dizem respeito à plasticidade, os químicos dividem 
os polímeros em dois grupos: polímeros termoplásticos - quando 
aquecidos, amolecem e permitem que sejam moldados, adquirindo o 
formato desejado - e polímeros termo fixos - ao serem aquecidos não 
amolecem e, caso o aquecimento continue, começam a se decompor.
A seguir, são dadas as estruturas moleculares de alguns compostos
Com base nas estruturas apresentadas, pode-se afirmar que:
a) todos são polímeros termoplásticos.
b) I e II são polímeros termofixos.
c) I e IV são polímeros termoplásticos.
d) III e IV são polímeros termoplásticos.
e) apenas IV é um polímero termofixo.
06. Considere as seguintes afirmações:
I. A reação da borracha natural com enxofre é denominada de 
vulcanização.
II. Polímeros termoplásticos amolecem quando são aquecidos.
III. Polímeros termofixos apresentam alto ponto de fusão.
175
POLÍMEROS
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IV. Os Homopolímeros polipropileno e politetrafluoretileno são 
sintetizados por meio de reações de adição.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodão e folhas de papel contêm 
materiais poliméricos.
Das afirmações feitas, estão CORRETAS:
a) apenas I, II, IV e V.
b) apenas I, II e V.
c) apenas III, IV e V.
d) apenas IV e V.
e) todas.
07. O explosivo plástico conhecido como PBX é constituído de uma 
parte polimérica, normalmente um poliuretano. A formação do 
poliuretano é atribuída à reação entre um poliol com:
a) um isocianato.
b) uma amina.
c) uma anilina.
d) uma estearina.
e) uma oleína.
08. (ENEM 2016) Após seu desgaste completo, os pneus podem ser 
queimados para a geração de energia. Dentre os gases gerados na 
combustão completa da borracha vulcanizada, alguns são poluentes 
e provocam a chuva ácida. Para evitar que escapem para a atmosfera, 
esses gases podem ser borbulhados em uma solução aquosa contendo 
uma substância adequada.
Considere as informações das substâncias listadas no quadro.
SUBSTÂNCIA
EQUILÍBRIO EM 
SOLUÇÃO AQUOSA
VALOR DA 
CONSTANTE 
DE 
EQUILÍBRIO
Fenol 6 5 2 6 5 3C H OH H O C H O H O
− ++ + 101,3 10−⋅
Piridina 5 5 2 5 5C H N H O C H NH OH
+ −+ + 91,7 10−⋅
Metilamina 3 2 2 3 3CH NH H O CH NH OH
+ −+ + 44,4 10−⋅
Hidrogenofosfato 
de potássio
2
4 2 2 4HPO H O H PO OH
− − −+ + 22,8 10−⋅
Hidrogenossulfato 
de
potássio
2
4 2 4 3HSO H O SO H O
− − ++ + 23,1 10−⋅
Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover 
com maior eficiência os gases poluentes é o(a):
a) fenol.
b) piridina.
c) metilamina.
d) hidrogenofosfato de potássio.
e) hidrogenosulfato de potássio.
09. Praticamente todos os aparelhos eletrônicos contêm uma ou mais 
placas de circuito impresso, nas quais são soldados os componentes. As 
trilhas metálicas dessas placas são de cobre, como mostra a figura a seguir.
Considere as seguintes informações, todas corretas, referentes a 
procedimentos experimentais (I, II, III e IV), que podem ser empregados 
para obtenção de cobre puro, o mais rapidamente possível, a partir de 
placas de circuito impresso.
I. Ao mergulhar uma mistura de cobre e polímero em ácido nítrico, 
o cobre reage formando uma solução aquosa de nitrato cúprico. 
O polímero se mantém intacto.
II. Limpando-se a placa e depois a quebrando em pequenos 
fragmentos, obtém-se um material com maior superfície de 
contato e que, portanto, reage mais rapidamente.
III. Submetendo-se uma solução de nitrato cúprico à eletrólise, 
forma-se cobre metálico puro.
IV. Filtrando-se uma mistura de polímero e solução de nitrato cúprico, 
a solução passa pelo filtro, mas o polímero fica retido.
Com base nessas informações, pode-se concluir que, para se obter 
cobre puro a partir de placas de circuito impresso usadas, devem-se 
realizar esses procedimentos na seguinte ordem:
a) II – I – IV – III.
b) III – II – IV – I.
c) I – III – II – IV.
d) III – IV – II – I.
e) II – IV – I – III.
10. (UPE-SSA 3 2016) Uma indústria produz uma resina utilizada para 
a fabricação de cabos para panelas. Essa matéria-prima é obtida pela 
condensação do 
a) etileno.
b) fenol com o metanal.
c) isopreno (2-metil 1,3-butadieno).
d) éster metílico do ácido tereftálico com o etilenoglicol.
e) ácido adípico (ác. hexanodioico) com a hexametilenodiamina 
(hexan-1,6-diamina).
 
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. A
02. D
03. D
04. E
05. E
06. D
07. A
08. C
09. D
10. D
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. B
02. C
03. D
04. B
05. E
06. D
07. A
08. D
09. D
10. A
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. E
02. B
03. C
04. A
05. E
06. A
07. A
08. D
09. A
10. B
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POLÍMEROS
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ANOTAÇÕES