reacoes-organicas-i

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123PROMILITARES.COM.BR
REAÇÕES ORGÂNICAS I
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Ocorre a formação de um único produto. Geralmente implica na 
quebra de uma ou mais ligações pi(π).
Exemplos:
H3C CH CH2 + H2 H3C CH2 CH3
Ni
+ HBr
H+
Br
H3C CH2 C CH +
H+
H2O H3C CH2 C CH3
O
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Ocorre uma troca do grupamento funcional na molécula orgânica, 
substrato.
Exemplos:
+H3C CH2 Cl KOH
H2O H3C CH2 OH + KCl
Br
NH3+
NH2
HCl+
O
O O
+ H3C OH
O
O
CH3
OH
O
+
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
Ocorre a retirada de uma pequena molécula da molécula orgânica, 
substrato.
Exemplos:
KOH KCl
Br
+ +
+
álcool + H2O
OH
H2SO4 H2O
170OC
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
Ocorre o aumento do número de oxidação do(s) átomo(s) de 
carbono da(s) molécula(s) orgânica(s). Nas reações de oxidação, 
verifica-se o aumento do número de átomos de oxigênio ou a 
diminuição do número de átomos de hidrogênio da molécula.
Exemplos:
+ H2OH3C CH2 OH H3C C
O
HO
CH3C
OHH
O
CH3C
O
OH
O
+
[O]
[O]
[O]
REAÇÕES DE REDUÇÃO
Ocorre a diminuição do número de oxidação do(s) átomo(s) 
de carbono da(s) molécula(s) orgânica(s). Nas reações de oxidação, 
verifica-se o aumento do número de átomos de hidrogênio ou a 
diminuição do número de átomos de oxigênio da molécula.
Exemplos: 
+ H2O
H3C CH2 OH
[H]
H
O
CH3C
[H]
NO2 NH2
REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Ocorre a formação de macromoléculas denominadas de polímeros. 
Os polímeros apresentam massa molar média superior a 105 g.mol–1.
Exemplos:
H2C CH2 C C
H
H
H
H
catalisador
P,T
n
n
124
REAÇÕES ORGÂNICAS I
PROMILITARES.COM.BR
nn +
n
C
O
HO
(CH2)4 C
O
OH
H N
H
(CH2)6 N
H
H C
O
(CH2)4 C
O
N
H
(CH2)6 N
H
PRINCIPAIS REAÇÕES DE ADIÇÃO
ADIÇÃO DE H2 A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE 
CARBONOS
É denominada de reação de hidrogenação catalítica.Esse termo se 
dá pelo uso de catalisadores metálicos como platina, níquel, cádmio e 
paládio numa catálise heterogênea.Em compostos com duas ligações 
pi (π), como os alcinos, é comum a ruptura de todas as ligações p 
tornando a molécula saturada.
Pt
+
+
+
H2
H2
H2
Ni
Pd
but-2-eno butano
hex-2-eno hexano
cicloexeno cicloexano
2
ADIÇÃO DE H2 A LIGAÇÃO PI (π) DO GRUPO 
CARBONILA
É denominada de reação de redução.Esse termo se dá pelo fato 
de ocorrer a diminuição do número de oxidação do átomo de carbono 
do grupamento funcional. Além do hidrogênio gasoso, com auxílio 
de catalisadores metálicos como platina, níquel, cádmio e paládio, é 
muito frequente o uso do hidreto de alumínio e lítio (ALiH4) como 
agente redutor.
+
O
+
H2
H2
OH
H
O
OH
propanal
propanol
butanona butan-2-ol
aldeído
álcool
primário
cetona
álcool
secundário
REDUÇÃO DE NITRILAS
Essa reação tem como produto uma amina primária.
H3C CH2 CN H2 H3C CH2 CH2
NH2
2+
propanonitrila 1-propanoamina
REDUÇÃO DE NITROCOMPOSTOS
Essa reação também tem como produto uma amina primária.
NO2
+ H2O
Fe
HCl
NH2
26 + FeCl33
3
nitrobenzeno benzenoamina
ADIÇÃO DE X2 (C2, Br2 E I2) A LIGAÇÃO PI (π) 
ENTRE CARBONOS
É denominada de reação de dialogenação. A mais frequente 
dessas reações é adição de bromo (Br2). Essa reação serve como teste 
para que possa verificar a presença de ligação pi num determinado 
composto, pois a “água de bromo”, solução aquosa de bromo, 
apresenta coloração avermelhada, e essa descora quando o composto 
apresenta ligação pi em sua cadeia carbônica.
+
Br
Br
Br2
Br2
Br2
+
+
Br
Br
Br Br
Br Br
pent-2-eno
2,3-dibromopentano
hept-3-ino
3,3,4,4-tetrabromoeptano
ciclobuteno
1,2-dibromo-ciclobutano
ADIÇÃO DE HX (HC, HBr E HI A LIGAÇÃO PI 
(π) ENTRE CARBONOS
É denominada de reação de halogenação. Essa reação é executa 
em meio ácido (H+) e a posição do halogênio na cadeia carbônica é 
orientada pela regra de Markovnikow.
REGRA DE MARKOVNIKOW
“O radical positivo, o hidrogênio, se liga ao átomo de carbono 
mais hidrogenado da insaturação.”
+
+
+ HCl
HBr
HI2
Br
I I
Cl
buteno 2-bromobutano
pentino
2,2-diiodopentano
1-metil-penteno
1-cloro-1-metil-ciclopentano
125
REAÇÕES ORGÂNICAS I
PROMILITARES.COM.BR
+
+
+ HCl
HBr
HI2
Br
I I
Cl
buteno 2-bromobutano
pentino
2,2-diiodopentano
1-metil-penteno
1-cloro-1-metil-ciclopentano
Observação
Em compostos insaturados que apresentam a ligação pi com 
átomos de carbono como mesmo número de átomos de hidrogênio 
mas que a insaturação não esteja em posição central na cadeia 
carbônica, essa reação dará como produto halogenado em maior 
rendimento àquele em que o halogênio estiver posicionado de 
forma mais simétrica na cadeia carbônica.
+ HBr
pent-2-eno 3-bromopentano
Br
ADIÇÃO DE HBr A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE 
CARBONOS EM PRESENÇA DE PERÓXIDOS 
ORGÂNICOS (EFEITO KHARASCH)
Essa reação é executa em presença de peróxidos orgânicos (R-O-
O-R’), posição do halogênio na cadeia carbônica é orientada pelo 
efeito Kharasch ou regra de antiMarkovnikow.
EFEITO KHARASCH
“Nas adições de HBr catalisada por peróxidos orgânicos, o 
radical positivo, o hidrogênio, se liga ao átomo de carbono menos 
hidrogenado da insaturação.”
+ HBr
penteno
2-bromopentano
Br
H+
Br
bromopentano
penteno
HBr+
R O O R'
Regra de Markovnikow
Efeito Kharasch
ADIÇÃO DE ÁGUA A LIGAÇÃO PI (π) 
ENTRE CARBONOS EM COMPOSTOS QUE 
APRESENTAM LIGAÇÃO DUPLA
É denominada de reação de hidratação. A mais frequente dessas 
reações é a hidratação de alcenos. Essa reação ocorre em meio ácido 
(H+) e obedece à Regra de Markovnikow.
+
buteno
H+
H OH
OH
butan-2-ol
HIDROBORAÇÃO
Essas reações de hidratação funcionam dando um produto 
antiMarkownikoff.
BH3/THF
H2O2
OH
penteno pentanol 
O
tetrahidrifurano
 (THF)
ADIÇÃO DE ÁGUA A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE CARBONOS EM COMPOSTOS QUE APRESENTAM 
LIGAÇÃO TRIPLA
É denominada de reação de hidratação. A mais frequente dessas reações é a hidratação de alcinos. Essa reação ocorre em meio ácido (H+) e 
sulfato de mercúrio II (HgSO4) e obedece à Regra de Markovnikow. A sua particularidade está no fato de ocorrer a ruptura de apenas uma ligação pi.
+
butino
H+
OH
H OHH C C H
HgSO4
H C C H
H
OH
H3C C
O
H
tautomeria
etino etanal
(aldeído)
(cetona)
butanona
(outros alcinos)
tautomeria
HgSO4
H OH
H+
+
O
126
REAÇÕES ORGÂNICAS I
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ADIÇÃO DE HCN
Os alcenos formam as nitrilas saturadas, os alcinos as nitrilas 
insaturadas ou acrilonitrilas.
+
+
+
HCN
HCN
HCN
CN
CN
CN
penteno
pentino
1-metiliclopenteno
2-metilpentanonitrila
2-propilpropenonitrila
2-ciclopentilpropanonitrila
Os compostos Carbonilados sofrem adição de HCN produzindo 
as hidroxinitrilas. 
+
+
HCN
HCN
H
O
O
OH
CN
CNHO
propanal
2-hidroxibutanonitrila
pentan-2-ona 2-hidroxi-2-metilpentanonitrila
HIDRÓLISE DE NITRILAS
As nitrilas são hidrolisadas produzindo ácidos carboxílicos.
+H3C CN H2O2 H3C C N
OH
OH
H
H
H3C C
O
OH
NH3+
etanonitrila
ácido etanoico
ADIÇÃO DE HXO (FORMAÇÃO DE 
HALOIDRINAS OU HALOÁLCOOL)
H O Cl+
OH
Cl
butano 1-clorobutan-2-ol
ADIÇÃO DE H2SO4 EM ALCENOS 
(SULFONAÇÃO)
+ H O S O H
O
O
OSO3H
propeno ácido isopropilssulfúrico
ADIÇÃO DE COMPOSTOS DE GRIGNARD EM COMPOSTOS CARBONILADOS COM POSTERIOR 
HIDRÓLISE DO INTERMEDIÁRIO
COMPOSTOS DE GRIGNARD (R-MGX)
São obtidos na reação entre um haleto de alquila com magnésio em pó na presença de éter como solvente.
 
+
Br
Mg(pó)
éter
MgBr
bromopropano brometo de propil
magnésio
H OH+
brometo de propil
magnésio
H H
O
H
O
O
+
+
MgBr
MgBr
MgBr
H H
O MgBr
H
O MgBr
O MgBr
+
+
+
+
H OH
H OH
Mg(OH)Br
Mg(OH)Br
Mg(OH)Br
+
+
H H
OH
OH
H
OH
brometo de propil
magnésio
brometo de propil
magnésio
metanal
butanal
(outros aldeídos)
pentan-2-ona
(cetona)
butanol
(álcool primário)
heptan-4-ol
(álcool secundário)
4-metilepatan-4-ol
(álcool terciário)
127
REAÇÕES ORGÂNICAS I
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OUTRAS REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA
H3C C
O
H(ou CH3)
+
+
+
+
NaH SO3
H OH
H3C OH
H3C C CH
H(ou CH3)
SO3NaH3C C
OH
H(ou CH3)
OHH3C C
OH
OH
CH3C O
H(ou CH3)
CH3
H(ouCH3)
CH3C C
OH
C CH3
(1-hidroxi-alquil-sulfonato de sódio)
(esses compostos só não são estáveis
quando o radical tem seus hidrogênios substituídos
por halogênio formando hidratos) 
(hemiacetal -quando o hidrogênio da
hidroxila é substituído por um radical,temos
um acetal)
(álcoois acetilênicos)
CONDENSAÇÃO ALDÓLICA
Ocorre quando os aldeídos são tratados com hidróxido de sódio. A condensação aldólica ocorre no átomo de carbono. 
H3C CH2 C CHOCHH3C+
NaOH
O
H
H
H3C CH2 C
OH
H
CH
CH3
CHO
propanal propanal
3-hidroxi-2-metilpentanal
ADIÇÃO 1,4 EM ALCADIENOS
Nos alcadienos acumulados e isolados as reações são análogas em doses duplicadas.
Os alcadienos eritrênicos, derivados do but-1,3-dieno, apresentam um efeito mesomérico muito especial permitindo a ocorrência da adição 
nas posições 1 e 4.
H2C CH CH CH2 CH2CHCHH2C
+
+
Cl2
HBr
H2C CH CH CH2
Cl Cl
H2C CH CH CH2
Br H
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REAÇÕES ORGÂNICAS I
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REAÇÕES DE DIELS–ALDER
HC
CH2
HC
CH2 CH2
HC
CH2
HC
CC
C C
O
H
H
O
OO
O
H
H
CC
C C
O+
HC
CH2
HC
CH2
H
H
O
O
CC
C C
O
ADIÇÃO EM CICLO ALCANOS
Os ciclanos de 3 átomos de carbono na cadeia dão reações de 
adição.
CH2H2C
CH2
+
+
+
H2
Br2
HBr
H3C CH2 CH3
H2C CH2 CH2
Br Br
H3C CH2 CH2
Br
Ni
120OC
Os com 4 átomos de carbono é mais difícil ocorrendo em 
temperaturas elevadas.
+
+
+
H2
Br2
HBr
H3C CH2 CH3
H2C CH2 CH2
Br Br
H3C CH2 CH2
Br
H2C
H2C CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ni
200OC
Os ciclanos com 5 carbonos cíclicos já possuem uma estabilidade 
alta e só fazem reações de substituição.
+ Br2
Luz
HBr
H Br
+
cicloexano bromo-cicloexano
BENZENO
As reações de adição com o benzeno ocorrem em condições 
muito especiais. Destacaremos a hidrogenação e a cloração.
+
+
H2
Ni
200OC
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
3
Cl23
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
luz
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
01. Segundo a regra de Markovnikov, a adição de ácido clorídrico 
gasoso (anidro) a metil-2-but-2-eno forma, principalmente, o produto:
a)
b)
c)
d)
CH3 C CH CH3
CH3
Cl H
CH3 C CH CH3
CH3
H Cl
CH3 C CH CH3
CH2 Cl
H H
CH3 C CH CH2 Cl
CH3
H H
a)
b)
c)
d)
CH3 C CH CH3
CH3
Cl H
CH3 C CH CH3
CH3
H Cl
CH3 C CH CH3
CH2 Cl
H H
CH3 C CH CH2 Cl
CH3
H H
02. A equação que melhor representa a reação do propeno com 
brometo de hidrogênio é:
a)
b)
c)
d)
H2C CH CH3
e)
CH3CHH2C
CH3CHH2C
CH3CHH2C
CH3CHH2C
+
+
+
+
+
HBr
HBr
HBr
HBr
HBr
H2C CH2 CH3
Br
H3C CH CH3
Br
H3C CH2 CH3 + Br22
H2C CH CH3
Br Br
+ H22
2 CH4 Br2+ CH CH3
03. Os alcenos adicionam água na presença de H2SO4 como catalisador.
A reação 2 4
H SO
2 3 2H C CHCH H O== + → tem como produto 
principal:
a) H3C – CH2 – CH3 + H2O2
b) H2CHOH – CH2 – CH3
c) H3C – CHOH – CH3
d) H2COH – CHOH – CH3
e) H3C – O – CH2 – CH3
129
REAÇÕES ORGÂNICAS I
PROMILITARES.COM.BR
04. Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, 
obtém-se como produto da reação:
a) propino.
b) propano.
c) ciclopropano.
d) propadieno.
e) propano-2-ol.
05. Dada a reação:
+ HBrX 2 CH3 CH2 C
Br
Br
CH3
Assinale a opção que indica a substância X:
a) butano.
b) Butino.
c) Buteno.
d) But-2-eno.
e) But-1,3-dieno.
06. (UFU 2018) Em países cuja produção da cana não é 
economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em meio 
ácido para produção do álcool.
Essa reação ocorre, porque:
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é 
atacada por gás hidrogênio.
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada 
por água em meio ácido.
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é 
instável e sofre uma adição.
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem 
adição do grupo OH, característico do álcool.
07. (PUCCAMP 2018) A margarina é produzida a partir de óleo 
vegetal, por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação de 
_____I_____ na qual uma cadeia carbônica _____II_____ se transforma 
em outra _____III_____ saturada.
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por:
a) adição − insaturada − menos
b) adição − saturada − mais
c) adição − insaturada − mais
d) substituição − saturada − menos
e) substituição − saturada − mais
08. O produto principal da reação H2C = CH – CH3 + H2O é um: 
a) álcool primário.
b) álcool secundário. 
c) aldeído. 
d) ácido carboxílico
e) cetona
09. (UEG 2016) Um mol de uma molécula orgânica foi submetido 
a uma reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do 
cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de H2(g) nesse 
processo. O composto orgânico submetido à reação de hidrogenação 
pode ser o:
Dado: H – 1.
a) cicloexeno
b) 1,3-cicloexadieno
c) benzeno
d) 1,4-cicloexadieno
e) naftaleno
10. (UFG 2012) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo 
alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de 
acordo com a seguinte equação química genérica.
Para produzir o composto 3-pentanol, R e R’ devem ser:
a) etil e metil.
b) metil e metil.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.
EXERCÍCIOS DE
TREINAMENTO
01. (UEPA 2012) Alguns restaurantes, visando unicamente auferir 
lucros, não dão importância devida à qualidade de seus serviços. 
Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras utilizados 
na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica 
saturada) decompõe-se por aquecimento levando à formação da 
acroleína (uma substância de cadeia carbônica insaturada). Abaixo 
estão representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no 
processo (não necessariamente na ordem citada no texto).
A substância A pode sofrer reação química conforme a equação 
química representada abaixo:
Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo.
I. A reação segue a regra de Markovnikov.
II. O produto da reação é o propenal.
III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal.
IV. O intermediário de reação é um carbocátion.
De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e IV
d) I e III
e) III
02. (UFJF-PISM 3 2015) Um método clássico para a preparação de 
alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o 
hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila 
se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). 
Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos 
são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais 
são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?
130
REAÇÕES ORGÂNICAS I
PROMILITARES.COM.BR
a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
03. (UFSM 2014) Muitas plantas podem servir como alternativa 
terapêutica pela atividade antimicrobiana comumente associada aos 
seus óleos essenciais. Também é promissora a utilização desses óleos 
como aditivos alimentares, para retardar a deterioração dos alimentos 
ou para evitar o crescimento de patógenos alimentares e micro-
organismos resistentes aos antibióticos. A figura mostra a estrutura 
química de dois constituintes de óleos essenciais de famílias de plantas 
brasileiras já estudadas, o limoneno e o alfaterpineol.
A transformação de um desses constituintes em outro no organismo 
do vegetal é mediada por enzimas e ocorre de modo bem específico; 
entretanto, em laboratório de química, se for conduzido um 
experimento para adição de água sob catálise ácida ao limoneno, 
supondo que ocorresse somente uma reação de adição por molécula, 
a mistura resultante seria constituída principalmente do que está 
representado na alternativa:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
04. (UECE 2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua 
utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a 
água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o 
consumo, sem antespassar por um tratamento prévio. Graças à adição 
de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos 
e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um 
laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição 
do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu 
o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula 
estrutural desse hidrocarboneto.
a) 
b) 
c) 
d) 
05. (UFF 2012) A reação de Grignard é uma ferramenta importante 
na formação de ligações carbono-carbono. Trata- se de uma reação 
química organometálica em que haletos de alquil ou aril-magnésio 
(reagentes de Grignard) atuam como nucleófilos que reagem com 
átomos de carbono eletrofílico que estão presentes em grupos polares 
(por exemplo, em um grupo carbonila) para produzir uma ligação 
carbono-carbono.
Os álcoois formados a partir da reação do brometo de etil magnésio 
com o formaldeido, acetaldeído e acetona são, respectivamente,
a) etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol.
b) propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
c) metanol, etanol e propan-2-ol.
d) propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.
e) etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
06. (UECE 2016) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais 
simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais 
fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é 
tratado com os seguintes reagentes:
De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do 
eteno com:
a) H2O produzirá, em meio ácido, o etanol.
b) H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.
c) Br2/CC4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer.
d) HC é uma reação de substituição.
07. (UFPA 2012) Existe uma grande variedade de produtos alimentícios 
derivados de óleos vegetais, dentre os quais as margarinas são 
exemplos típicos. Por não conterem gorduras de origem animal, por 
algum tempo acreditou-se que o seu consumo seria mais saudável que 
o da manteiga, derivada do leite. Hoje em dia, porém, sabe-se que, 
dependendo do processo de fabricação, a margarina pode conter um 
tipo de gordura muito prejudicial à saúde humana. A esse respeito, 
julgue as seguintes afirmativas:
I. O processo de hidrogenação catalítica parcial de óleos vegetais 
não produz gorduras do tipo trans, que são prejudiciais à saúde.
131
REAÇÕES ORGÂNICAS I
PROMILITARES.COM.BR
II. O processo de hidrogenação produz gorduras transesterificadas, 
que apresentam maior número de insaturações na cadeia 
carbônica.
III. Nos óleos vegetais in natura, os ácidos graxos insaturados dos 
triglicerídeos apresentam-se na configuração cis.
IV. As margarinas com “0% de gordura trans” não apresentam 
gorduras saturadas em sua composição.
V. A manteiga normalmente contém colesterol, porém apresenta 
teor muito baixo de gordura trans.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e IV
b) II e III
c) III e V
d) I, III e IV
e) II, IV e V
08. (ifba 2012) Os compostos cujas estruturas estão representadas aos 
pares possuem uma ou mais de uma propriedade que os diferenciam.
Acerca das propriedades e da relação de isomeria entre os compostos, 
é correto afirmar:
a) As cetonas insaturadas (R)-carvona e a (S)-carvona são 
consideradas isômeros cis-trans.
b) Com base nas estruturas, conclui-se que a combustão completa 
de 1 mol de ciclopropano libera a mesma quantidade de calor que 
a combustão completa de 1 mol de propeno.
c) O par de isômeros constitucionais apresenta um composto como 
a imagem do outro, refletida em um espelho.
d) A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o 
mesmo composto, o propano.
e) Uma mistura equimolar das cetonas (R)-carvona e (S)-carvona é 
levógira.
09. (UPF 2014) Considerando-se as reações químicas para os 
compostos orgânicos, analise as afirmações a seguir e marque V para 
o que for verdadeiro e F para o que for falso:
( ) O composto propeno, H3C–CH=CH2(g), ao reagir com HC(aq), 
produzirá preferencialmente o composto 2-cloropropano e não 
o 1-cloropropano, fato explicado de acordo com a regra de 
Markovnikov.
( ) 2 mols de C4H10(g), em reação de combustão completa com 13 
mols de O2(g), produzem 8 mols de CO2(g) e 18 g de H2O(v).
( ) A produção da margarina se dá pela hidrogenação catalítica: 
processo que consiste na adição de gás hidrogênio (H2(g)) em 
compostos insaturados na presença de catalisador metálico e 
com aquecimento em torno de 150°C. Esse processo provoca a 
quebra das insaturações para permitir a entrada dos átomos de 
hidrogênio na molécula.
( ) A adição de gás cloro (C2(g)) ao composto químico H3C–CH=CH2, 
na presença de calor, produzirá o composto H3C–CC2–CH3.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para 
baixo, é:
a) V – V – F – F.
b) F – F – V – F.
c) F – F – V – V.
d) V – F – V – F.
e) V – V – F – V.
10. (UPF 2015) Analise as afirmações a seguir e marque V para 
verdadeiro e F para falso.
( ) A reação de adição de Br2() à ligação dupla alcênica consome o 
Br2 da solução, fazendo com que ela perca a cor. Assim, pode-se 
afirmar que o teste da solução de bromo terá resultado positivo 
para a presença de insaturação quando há descoloração do 
alaranjado característico desse reagente.
( ) O catalisador aumenta a rapidez de uma reação. Dessa forma, 
uma reação que seja muito lenta para ter aplicação prática em 
uma indústria ou laboratório passa a ser possível com o uso de 
catalisador adequado, o qual propicia à reação um mecanismo 
alternativo que apresenta uma energia de ativação maior.
( ) A extensão da cadeia é um fator que interfere nas propriedades 
físicas da substância. Cadeias ramificadas, quando comparadas 
com cadeias normais, de mesma massa molar e mesma ligação 
intermolecular, têm maior temperatura de ebulição.
( ) Em uma transformação isobárica, ou seja, em um sistema sob 
pressão constante, o volume ocupado por determinada massa de 
gás é diretamente proporcional à sua temperatura termodinâmica.
( ) A adição de um soluto não volátil e miscível a um solvente torna a 
pressão de vapor do solvente na solução sempre menor do que a 
pressão do solvente quando puro.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para 
baixo, é:
a) V – F – F – V – V.
b) V – V – F – F – V.
c) V – V – V – V – F.
d) F – F – V – F – V.
e) F – V – F – V – F.
EXERCÍCIOS DE
COMBATE
01. A fórmula molecular estrutural da vitamina A é:
H3C CH3
CH3
CH CH CH CH CH CH CH CH CH2OH
Para a hidrogenação de 1 mol da vitamina A, sem perda da função 
alcoólica, quantos mols de H2 são necessários?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
132
REAÇÕES ORGÂNICAS I
PROMILITARES.COM.BR
02. O principal produto obtido pela adição de 1 mol de HBr ao 
eritreno (buta-1,3-dieno) é o:
a) 2-bromo-butano
b) 2-bromo-but-2-eno
c) 2,3-dibromo-but-2-eno
d) 2-bromo-2-metil-butano
e) 1-bromo-but-2-eno
03. A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-pent-2-eno forma:
a) 2-bromo-4-metillexano
b) 2-bromo-3-etilpentano
c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
d) 3-bromo-3-metilexano
e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano
04. Na reação de 2-metil-prop-1-propeno com brometo de hidrogênio 
forma-se:
a) 2-bromo-2-metilpropano.
b) 1-bromo-2-metilpropano.
c) isobutano.
d) 1-bromo-2-metil-1-propeno.
e) but-2-eno
05. Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à 
ligação dupla, formando compostos dialogenados vicinais, conforme 
exemplificado a seguir:
H3C CH C
CH3
CH3 + Br2 H3C C C CH3
H
Br
Br
CH3
I II
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2, 3-dibromo-3-metil-butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2, 3-dibromo-2-metil-propano.
06. Ao se analisar uma amostra em laboratório, usando hidrogenação 
em presença de catalisador, consumiram-se dois mols de hidrogênio 
por mol da substância para transformá-la em alcano. A substância era:
a) but-2-eno.
b) 3-cloropropeno.c) 2,3-dimetilpentano.
d) 1,3-butadieno. 
e) 2-metilpropeno.
07. O HC, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes 
haletos de alquila. Na reação do HBr com o H3C – CH = CH2, na 
ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá, respectivamente:
a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-bromopropano. 
b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-bromopropano. 
c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre.
d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre.
e) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano.
08. Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram 
submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um 
deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em 
cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos 
que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno.
b) buta-1,3-dieno e ciclobutano.
c) but-2-eno e 2-metilpropeno.
d) but-2-ino e but-1-eno.
e) but-2-eno e 1-metilpropano.
09. Sobre um alcadieno, sabe-se que:
I. sofre adição 1,4;
II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, 
o hex-3-eno.
O nome desse dieno é:
a) hexa-1,2-dieno.
b) hexa-1,3-dieno.
c) hexa-2,4-dieno.
d) hexa-1,4-dieno.
e) hex-1-eno.
10. Uma substância apresentou as seguintes características:
I. Descora solução de Br2 em CC4.
II. Absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida à reação de 
hidrogenação catalítica.
III. Pode apresentar isomeria óptica.
Uma fórmula estrutural possível para essa substância é:
a)
b)
c)
d)
e)
 
a)
b)
c)
d)
e)
 
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. A
02. B
03. C
04. B
05. B
06. D
07. C
08. B
09. A
10. E
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. C
02. B
03. A
04. C
05. B
06. A
07. C
08. D
09. D
10. A
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. E
02. B
03. C
04. A
05. C
06. D
07. A
08. C
09. C
10. C